CC BY
7По значениям констант комплексов рассчитаны термодинамические величины процесса комплексообразования. Результатом термодинамических величин является самопроизвольный процесс комплексообразования и отвод тепла.
ЛИТЕРАТУРА
1. Slupska M., Ozga P. Electrodeposition of Sn-Zn-Cu alloys from citrate solutions // Electrochimica Acta. 2014. V. 141. P. 149-160.
2. Bessen N.P., Jackson J.A., Jensen M.P., Shafer J.C. Sulfur donating extractants for the separation of trivalent actinides and lanthanides // Coordination Chemistry Reviews. V. 421. 2020. P. 213-446.
3. Jennifer Schroer, Ulrich Abram. Novel thiourea derivatives of a-amino acids and their oxorhenium(V) complexes // Polyhedron. Volume 28, 2009, Pages 2277-2283.
4. Самадов А.С., Миронов И.В., Горичев И.Г., Степнова А.Ф. Исследование равновесий комплексообразования ионов серебра(Г) с N-фенилтиомочевиной в водном растворе // Журн. неорган. химии. 2020. Т. 65. № 7. С. 995-999. DOI: 10.31857/S0044457X2007017X
5. Самадов А.С., Миронов И.В., Горичев И.Г., Ковальчукова О.В., Степнова А.Ф. Исследование комплексообразования серебра(Г) с некоторыми производными тиомочевины в водном растворе // Журнал общей химии. 2020. Т. 90. № 11. С. 1738-1742. DOI: 10.31857/S0044460X20110141
6. Shanay Sathdeo, Xandri Schoultz, Thomas I.A. Geiber, Richard Betz, Eric C. Hosten. Reactivity of a benzothiazole-thiourea derivative with the oxorhenium(V) core: Isolation of rhenium(III) and (V) complexes // Polyhedron Volume 112. 2016. Pages 1-5.
7. Махмуд, М.М. Комплексные соединения рения (V) с производными тиомочевины: автореф. дис. .. .канд. хим. наук. / 02.00.01. Махмуд Мохамед Мошали. - Иваново, 1992. - 22 с.
8. Гозиев, Э. Дж ^№-Этилентиомочевинные комплексы рения (V) и некоторые аспекты их применения: автореф. дис.... канд.хим. наук. / 02.00.01. Гозиев Эрадж Джобирович. - Душанбе, 2007. - 22с.
9. Курбонова Ф. Ш. Комплексные соединения рения (V) с N-ацетилтиомочевиной и 1-ацетил-4-метилтиосемикарбазидом: автореф. дис.. канд.хим. наук. / 02.00.01. Курбонова Фируза Шамсуллоевна. -Душанбе, 2015. - 23с.
10. Аминджанов А.А., Джамолиддинов Ф.Д., Сафармамадов С.М., Давлатшоева Д.А. Процессы комплексообразовани рения(У) с N-этилтиомочевиной // Журнал неорган. химии. 2017. Т. 62. № 11. С. 1544-1548. DOI: 10.7868/S0044457X17110198
11. Ежовска-Тщебятовска Б., Вайда С., Балука М.//Журн. структ. химии.-1967.-Т.8, вып. 3.- С.519-523.
УДК. 547.
СРАВНИТЕЛЬНЫЙ АНАЛИЗ ЗНАЧЕНИЯ ИНФРАКРАСНЫХ И 1Н ЯМР-
СПЕКТРОСКОПИИ В ПРОИЗВОДНЫХ ИМИДАЗО [2,1-B]-[1,3,4] - ТИАДИАЗОЛОВ
САИДОВД.К
Таджикский государственный педагогический университет имени С.Айни
В статье обобщено сравнительный оценки инфракрасной поглощении производных 2-алкилтиоалкилен-6-фенилимидазо[2,1-b][1,3,4]-тиадиазолов. Установлены их основные особенности и общие закономерности на основе ИК-, 1Н ЯМР-спектральной исследование. На основе данных спектральных анализов полученных соединений определено влияний функциональных групп на характеры поглощении имидазотиадиазольной фрагменты в области 3050-700 см'1.
Ключевые слова: 2 - метилтиоэтилен - 6-фенилимидазо [2,1-b][1,3,4] - тиадиазола, 2-метилэтилсульфонил - 6 - фенилимидазо [2,1-Ь][1,3,4]-тиадиазола, 2-метилэтил-сульфонил-5-Ы-морфолинометил -6-фенилимидазо - [2,1-b][1,3,4] - тиадиазола, 2-диэтилсульфонил-6-фенилимидазо [2,1-b][1,3,4] -тиадиазола, 2 - диэтилсуль-фонил - 5-Ы-морфолинометил-6-фенилимидазо [2,1-b][1,3,4]-тиадиазола, частота поглощения, валентная колебания, химический сдвиг.
COMPARATIVE ANALYSIS OF INFRARED AND 1H NMR SPECTROSCOPY IN DERIVATIVES OF IMIDAZO[2,1-B][1,3,4] -THIADIAZOLES
SAIDOVD.K.
Tajik State Pedagogical University named after S. Aini
The article summarizes the comparative assessment of infrared absorption of derivatives of 2-alkylthioalkylene-6-phenylimidazo [2,1-b][1,3,4]-thiadiazoles. Their main features and general laws were
established on the basis of IR and 1H NMR spectral studies. Based on the data of spectral analyzes of the obtained compounds, the influence of functional groups on the absorption patterns of imidazothiadiazole fragments in the region of3050-700 cm-1 was determined.
Keywords: 2-methylthioethylene-6-phenylimidazo [2,1-b][1,3,4] - thiadiazole, 2 - methylethylsulfonyl-6-phenylimidazo [2,1-b][1,3,4] - thiadiazole, 2 - methylethyl-sulfonyl- 5- N-morpholinomethyl- 6-phenylimidazo[2,1-b][1,3,4]-thiadiazole, 2-diethylsufonyl-6-phenylimidazo[2,1-b][1,3,4]-thiadiazole, 2-diethylsulphonyl-5-N-morpholinomethyl-6-phenylimidazo [2,1-b][1,3,4]- thiadiazole absorption frequency, stretching vibration chemical shift.
ТА^ЛИЛИ МУКОИСАВИИ КИМАТИ СПЕКТР^ОИ ИНФРАСУРХ ВА -ЯМР-И ^ОСИЛА^ОИ ИМИДАЗО [2,1-B] [1,Э,4]-ТИАДНАЗОЛ^О
САИДОВД.К
Донишгохи давлатии омузгории Тоуикистон ба номи С. Айни
Дар мацола арзёбии мукрисавии фурубарии инфрасурхи хрсилщои 2-алкилтиоалкилен-6-фенилимидазо[2,1-b][1,3,4]-тиадиазожxр дару гардидааст. Хусусиятхои асосй ва конуният^ои умумии онхо дар асоси тадкикоти ИС- ва 1Н ЯМР-тайфнамои мукаррар карда шудаанд. Дар асоси машумот^ои тахрили тайфнамоии пайвастагщои цосил шуда таъсири гурух^ои функсионалй ба характери фурубарии уузъи имидазотиадиазоли дар зудуди 3050-700 см'1 муайян карда шуд.
Калидвожахр: 2-метилтиоэтилен 6-фенилимидазо [2,1-b][1,3,4] тиадиазол, 2-метилэтилсульфонил 6-фенилимидазо [2,1-b][1,3,4]-тиадиазол, 2-метилэтилсульфонил-5-N-морфолинометил-6-фенилимидазо[2,1-b][1,3,4]-тиадиазол, 2 диэтилсульфонил-6-фенилимидазо [2,1-b][1,3,4]-тиадиазол, 2-диэтилсульфонил-5^-морфолинометил-6-фенилимидазо [2,1-b][1,3,4]-тиадиазол, фурубарии зудди, лаппиши валенти, лагжиши химияви.
Введение. производных имидазо[2,1-Ь][1,3,4]-тиадиазолов играют важную роль в фармацевтических отраслях, при изготовлении высокоэффективных медицинский препаратов и могут использоваться в качестве ценных вакцин и противовирусных препаратов [1, 2]. Постоянный интерес к этим соединениям обусловлено не только с их имеющей разнообразный биологической активностью, а также с тем, что они обеспечивают, создаваемым на их основе новым лекарственным веществ, средств защиты и регуляторов роста растении [3, 4, 5]. Наибольшее внимание исследователей привлекают гетероциклические соединения, содержащие атомы азота и серы, которые находят широкое применение для получения различных противотуберкулезных [6, 7], противоищемических [8,9], противоязвенных [10, 11], антигельминтных [12], противовоспалительных [13] и другие медицинских препаратов. Несмотря на многочисленных опубликованных работ, однако осталось еще серии вопросов по поводу инфракрасной поглощении и ядерно магнитной резонансы производных имидазо[2,1-Ь][1,3,4]-тиадиазолов. К таким вопросам относятся влияние функциональных групп на изменение полоса поглощение валентной и деформационной колебание химических связи тиадиазольных и имидазольных фрагментов полученных новых гетероциклических соединений. С другой стороны, введение различных функциональных групп имидазотиадиазольному кольцу обусловливают появление новых биоактивных свойств для производных данных гетероциклов. Однако изучение вышеуказанных вопросов на основе 2-алкилтиоалкиленпроизводных 6-фенилимидазо[2,1-Ь][1,3,4]-тиадиазола и среди других производных данного класса является малоизученными объектами биоактивных соединений.
Следовательно, основной целью представленной работы является разработка методов синтеза новых производных имидазо[2,1-Ь][1,3,4]-тиадиазолов, а также изучение физико-химических и биологических свойств полученных соединений.
Спектральный анализ производных имидазо[2,1-Ь][1,3,4]-тиадиазолов, содержащее гетероциклический функциональный групп [14-15 указывают лишь на полоса поглощении в максимальной частоте валентных колебании N=C, C-S-C-тиадиазольного фрагмента, С= С, С= N-имидазольного фрагмента и N=N- триазольной экзоциклический функциональной групп.
В связи с этим, необходимо было получить новые количественные информации об особенностях влияние различных групп на изменение значение валентной колебании химических связей в области 3050-700 см-1 ИК-спектров имидазо [2,1-Ь] [1,3,4]-тиадиазольного цикла и валентных колебаний для следующих производных имидазо [2,1-Ь] [1,3,4]- тиадиазолов: 2-метилтиоэтилен - 6-фенилимидазо [2,1-Ь] [1,3,4]-тиадиазолы 1,2 метилэтилсуль - фонил-6-фенилимидазо [2,1-Ь] [1,3,4] тиадиазолы 2, 2 - метилэтилсульфонил-5-№морфолинометил-6-фенилимидазо [2,1-b]-[1,3,4]-тиадиазола 3, 2-диэтилсуль-фонил - 6-фенилимидазо[2,1-Ь] [1,3,4]-тиадиазола 4 и 2-диэтилсульфонил-5-N - морфолинометил-6 - фенилимидазо [2,1-Ь] [1,3,4]-тиадиазола5:
N-М--
Н3С-3-Н2С-Н2С Э N
2-(2-(ше±уИКю)е±у1)-6-рЬепуНш1да2о[2,1-/?][1,ЗД]1Ыас11а2о1е
2-(2 -(тйЬуки IГопу! )еСЬу1)-6-рЬепуНт1 <1аго[2,1 -£>] [ 1,3,4] Ш ] ас!1 аго 1е
Объекты и методы исследования. Объекты исследований является изучение влияния введенных новых функциональных групп на характер изменение полоса поглощение в ИК-спектрах (в виде кристаллического порошка) и химических сдвиги в спектрах ЯМР 1Н (в d6-DMSO) полученных новых производных 6-фенилимидазо[2,1-Ь][1,3,4]-тиадиазолы 1-5
ИК-спектры новых синтезированных производных имидазо[2,1-Ь][1,3,4]-тиадиазолов были записаны на сухих образцах с использованием Spectrum. 65 FT-IR (Perkin Elmer) спектрометр оснащен MIRACLE ATR (ZnSe). Каждый записанный спектр был получен в среднем на 16 -20 сканирований, которые варьировались от 4000 - 600 см-1 с разрешением 4 см-1. Измерения были на высушенных образцах, с фонового спектра, записанного перед каждым анализом. Спектры были измерены, и каждый был проанализирован и устанавливался с помощью программного обеспечения Perkin Elmer Spectrum, версия 10.03.071.
Результаты и их обсуждение. В настоящее работе нами описано о ИК- и 1Н ЯМР-спектре серии производных 2-алкилтиоалкилен-6-фенилимидазо[2,1-Ь][1,3,4]-тиадиазолы 1-3, 2-диалкилсульфонил-6-фенилимидазо[2,1-Ь][1,3,4]-тиадиазолы 2-3 и 2-диэтилсульфонил-5-Ы-морфолинометил-6-фенилимидазо[2,1 -Ь] [ 1,3,4]-тиадиазола 4.
ИК-спектры. В ИК-спектре 2-метилтиоэтил-5Н-6-п-фенилимидазо[2,1-Ь][1,3,4]-тиадиазола 1 присутствие полоса поглощение для СН3, и -СН2-СН2- наблюдается в области 2551 и 1399 см-1. Характерная полоса поглощения для C-S-C обнаружено в области 683 см-1. Для С=N и С=N -тиадиазолной и ими-дазольного фрагментов полоса поглощении наблюдается в области 1654 и 1572 см-1. Частота поглощения С=С проявляется в 1487 см-1. Деформационное колебании СН бензольного кольца для соединения 1 обнаружено в не очень слабой частоте при 745 см-1.
В соединения 2 наблюдает изменение частоты полоса поглощении при 2924 см-1 принадлежит к антисим-метричный валентной колебании метильной группы. Положение данного полоса поглощения сохраняется у всех сульфонилпроизводных имидазотиадиазолов. Интенсивность частота поглощения метилной группы данного гетероцикла зависят от число метиленовых (по сравнение с 1) и наличие сульфонила в экзоциклический функциональной группе. По данным автором 2 метиновая группа СН имеет относительно слабую полосу поглощения. Автором работы [16] показано, что поглощение валентное колебание SO2 в сульфониле проявлено в виды антисимметричный и симметричный состояние. Так как, полоса поглощения в области 1316 см-1 данного гетеросикла 2 обнаружено в виде антисимметричный сульфонгруппы. Характерная полоса поглощения в области 679 см-1 соответствует колебаниям C-S-C. Частоты относится С=№ валентному колебании тиадиазольной и имидазольного фрагменты проявлено при 1689 и 1592 см-1. Для фенильной групп полоса поглощения наблюдается в области 3433 см-1. Полоса поглощения деформационных колебаний СН бензольной кольца обнаружено в области 744 см-1. Необходимо отметит, по сравнение соединения 1, при введении сульфонгруппы и атома брома 5 положения частоты тиадиазольной и имидазольного фрагменты проявлено в сильной поле.
Интерпретация ИК спектр 2-метилэтилсульфонил-5-М-морфолинометил-6-фенилимидазо[2,1-Ь][1,3,4]-тиадиазола 3 имела цель выявить, прежде всего, полосы валентных колебаний С-S-C, С=№-тиадиазольный фрагмент, С=№имидазолнй фрагмент и С=С-имидазольного фрагмента, а также полоса поглощении деформационной и валентной колебании экзоциклических функциональных групп находящейся в 2 и 6 положении данных гетероциклов.
В соединения 3 частота поглощении тиадиазольной и имидазольного фрагменты проялено при 1645, 1526, 694 и 1478 см-1. Для метилсульфониловый групп частота поглощения обнаружено в слабой частоте при 3134, 776 и 767 см-1, а для сульфонила обнаружено в области 1256 см-1.
В ИК-спектре 3 присутствие полоса поглощение для СН3, SO2 и СН2СН2 наблюдается в области 2554, 1323 и 1397 см-1. Характерная полоса поглощения для C-S-C обнаружено в области 680 см-1. Для С=N и С=№- тиадиазолной и имидазольного фрагментов полоса поглощении наблюдается в области 1655 и 1571 см-1. Полоса поглощения С=С проявляется в области 1489 см-1.
По сравнениям соединения 2 при замене водорода 5 положение имидазольного фрагмента на морфолинометиленовую группу в ИК-спектре 3 частота поглощении валентной и деформационной колебании наблюдается в средном интенсивном поле. В спектре данного соединения, частота поглощения в области 1178 см-1, соответствующие колебаниям морфолиновая кольцо. Полоса поглощения в области 1426 см-1 соответствует для СН2 морфолинного группа. Валентной колебании С-О-С было обнаружено в области 1064 см-1.
В ИК-спектре 2-диэтилсульфонил-5Н-6-фенилимидазо[2,1-Ь][1,3,4]-тиадиазола 4 частота поглощении тиадиазольной и имидазольного фрагменты проявлено при 1605, 1526, 694 и 1478 см-1. Для диэтилсульфониловый групп частота поглощения обнаружено в слабом поле при 3134, 794, 776 и 767 см-, а для сульфонила обнаружено в области 1253 см-.
ИК-спектре 2-диэтилсульфонил - 5-Ы-морфолинометил-6-фенилимидазо-[2,1-Ь][1,3,4]-тиадиазола 5 имела цель выявить, прежде всего, полосы валентных колебаний С2^-С7а, С2=^, С7а=^ и С5=С6-тиадиазольного и имидазольного фрагмента, а также полоса поглощении деформационной и валентной колебании экзоциклических функциональных групп находящейся в 2, 5 и 6 положении данного гетероцикла (рис 1). Оказалось, что, в ИК-спектре 4 полосы поглощении в области 1605 и 1526 см-1 соответствуют валентным колебаниям С2,7 а=^,7 -тиадиазольной и имидазольного фрагменты. Для С^^Са-тиадиазольного фрагмента обнаружено полоса поглощения в области 694 см-1. Полоса поглощения для С5=С6 - имидазольного фрагмента проявляются в области 1473 см-1. Характерной полоса поглощении фенильной групп проявлено в области 3134 см-1, а полосы поглощении деформационных колебании СН бензольного кольца (для 5оар.-и) проявлено в области отпечаток пальцы 1029 и 1095 см-1. В спектре данного соединения, по сравнению 3, появляется также полоса поглощения в области 1177 см-1, соответствующие колебаниям морфолиновая кольцо. Полоса поглощения в области 1424 см-1 соответствует для СН2 морфолинного группа. Валентной колебании С-О-С было обнаружено в области 1064 см-1.
Для диэтилсульфониловый групп полоса поглощения обнаружено в следующем виде: для СН3 полоса поглощения в слабом поле 3134 см-1, для СН2 в области 794, 776 и 767 см-1 и для сульфонила обнаружено в области 1253 см-1.
ЯМР-спектр. В 1Н-ЯМР спектре соединения 1 (в d6-DMSO) сигналы углеродов обнаружены 5=7.08 (б, 5-Н для С-5), 7.88-7.86 (т, 2Н-о), 7.43-7.39 (т, 2Н-т), 7.30-7.26 (1, 1Н-р), 1.27 (1 2Н для СН2), 3.72-3.65 (д, 2Н для СН2), 3.56-3.54 (ё, 2Н для СН2). В спектре 1Н-ЯМР 2-метилэтилсульфонил-6-фенилимидазо-[2,1-Ь]-1,3,4-тиадиазола 2 (в d6-DMSO) сигналы протонов обнаружены в области 5=8.1 (б, 5-Н для С-5), 7.88-7.86 (т, 2Н-о), 7.43-7.39 (т, 2Н-т), 7.30-7.26 (1, 1Н-р), 3.72-3.65 (1, 2Н для СН2), 3.56-3.54 (т, 2Н для СН), 1.10 м.д (1, 3Н, СН3). Для соединения 3 в d6-DMSO сигналы протонов обнаружены в области 5=8.74 (б, 1Н для С-5), 7.82 (т, 2Н-о), 7.42 (т, 2Н-т), 7.40 (т, 1Н-р), 1.30-1.32 (1, 2Н для 2СН), 1.28 (т, 2Н для СН) и 1.25 м.д (1, 3Н, СН3). Сигналы протонов метиленного и морфолинного группы обнаружено при 4.33 (б, 2Н, СН2), 4.35 (д, 4Н-в) и 4.33 (ё, 4Н-у) м. д.
При интерпретации 2-диэтилсульфонило-6-фенилимидазо[2,1-Ь][1,3,4]-тиадиазола 4 в d6-DMSO сигналы протонов обнаружены в области 5=8.74 (б, 1Н для С-5), 7.82 (т, 2Н-о), 7.42 (т, 2Н-т), 7.40 (т, 1Н-р), 1.30-1.32 (д, 2Н для 2СН), 1.28 (т, 2Н для СН), и 1.25 м.д (1, 3Н, СН3).
В 1Н-ЯМР -спектроскопии соединения 5 в d6-DMSO сигналы водородов обнаружены в области 5 = 8.15 (б, 5-Н для С-5), 7.88-7.86 (т, 2Н-о), 7.43-7.39 (т, 2Н-т), 7.30-7.26 (1 1Н-р), 3.72-3.65 (1 2Н для СН), 3.56-3.54 (т, 2Н для СН), 3.10 м.д (б, 3Н, СН3). Для соединения 5 в d6-DMSO сигналы протонов обнаружены в области 5=8.74 (б, 1Н для С-5), 7.82 (т, 2Н-о), 7.42 (т, 2Н-т), 7.40 (т, 1Н-р), 1.30-1.32 (1, 2Н для 2СН2), 1.28 (т, 2Н для СН2), и 1.25 м.д (б, 3Н, СН3). Сигналы отнесено водородом метиленнового и морфолинного групп проявлено при 4.32 (б, 2Н, СН2), 4.34 (д, 4Н-в) и 4.31 (ё, 4Н-у) м. д. После аминометилирования соединения 3 и 5, сигналы водороды 5-го положения не наблюдается в ЯМР 1Н -спектре данных гетероциклов.
Таблица 1 Спектральные характеристики соединений 1-4
№соединени я ИК-спектр, V, см-1 'Н-ЯМР-спекгр в аб-БМ80 (5, м. д.)
1 2551 и 1399 для СН3, и -СИ2-СИ2, 683 для С-8-С, 1654, 1572, 1487 для С=С, 745 для деформационного колебания СН бензольного кольца 7.98 Н-о, т; 7.43 Н-т, т; 7,34 Н-р, т.
2 2924 для СН3антисим. 1316 802^™, 679 для С-8-С, 1689 и 1592 для С=Н 3433 для фенильной групп, 744 для деформационных колебаний СН бензольной кольцо. 7.95; 7.97 Н-о, т; 7.29; 734 Н-т; 7.38; 7.50; 7.65; 7.68 Н-р.
3 1645, 1526, 694 и 1478 для С-8-С, С=^ 3134, 776, 767, 1256 для 802, 2554, 1323 для СН3, СН2СН2, 1178 для, морфолиновая кольцо, 1426 для СН2 морфолин. группа. 1064 для С-О-С 8.74 (б, 1Н для С-5), 7.82 (т, 2Н-о), 7.42 (т, 2Н-т), 7.40 (т, 1Н-р), 1.30-1.32 (1, 2Н для 2СН2), 1.28 (т, 2Н для СН2) и 1.25 м.д (1, 3Н, СН3), 4.33 (б, 2Н, СН2), 4.35 (д, 4Н-в) и 4.33 (ё, 4Н-у)
4 1605, 1526, 694 и 1478, 3134, 794, 776 и 767, 1253 8.74 (б, 1Н для С-5), 7.82 (т, 2Н-о), 7.42 (т, 2Н-т), 7.40 (т, 1Н-р), 1.30-1.32 (д, 2Н для 2СН2), 1.28 (т, 2Н для СН2), и 1.25 м.д (1, 3Н, СН3).
1605 и 1526 для C2,7 a=Ns7 , 694 для С2^1-С7а, 1473для С5=С6, 3134 см-1, 1029 и 1095, 1177, 1424 для СН2 морфолин. групп, 1064 для С-О-С, 3134 для СН3, 794 для СН2, 776, 767, 1253
8.15 (s, 5-H для С-5), 7.88-7.86 (m, 2Н-о), 7.43-7.39 (m, 2H-m), 7.30-7.26 (t, 1H-p), 3.72-3.65 (t, 2H для СН2), 3.56-3.54 (m, 2H для СН2), 3.10 м.д (s, 3H, CH3), 8.74 (s, 1H для С-5), 7.82 (m, 2H-о), 7.42 (m, 2H-m), 7.40 (m, 1H-p), 1.30-1.32 (t, 2H для 2СН2), 1.28 (m, 2H для СН2), и 1.25 (s, 3H, CH3), 4.32 (s, 2H, CH2), 4.34 (q, 4H-0) и 4.31 (d, 4H-Y)_
5
Таким образом, замена водорода в положения 5 соединениии 3 и 5 частоты поглощении характерного данному гетероцикла, незначительно сдвигают в сторону слабой поле, которые влияют на распределение электронной плотности этого соединения, происходят изменения в интенсивности некоторых пиков гетероцикла.
Заключение, представлен спектроскопический подход для анализа строения соединений 1-5, суть которого заключается в анализе влияния экзоциклических групп 2, 5 и 6 положение на имидазо-тиадиазольном фрагменте позволяет определять положение функциональных групп на данных гетероциклов. Возможности спектроскопического метода продемонстрированы на ряде кислородо-, азо- и серосодержащих гетероцикло. Полученные спектроскопические данные находятся в хорошем согласии с результатами методов оптической и электронной микроскопии.
Выражаем благодарность научному руководителю к.х.н Рахмонову Р.О., д.х.н., профессору З.К. Мухиддинову (Институт химии им. В.И. Никитина НАНТ, г. Душанбе) и д.х.н., профессору кафедры органической и биологической химии П ПУ им. С. Айни CP. Бандаеву за любезное предоставленные полезных советов.
Работа выполнена в рамках проекта НИР лабораторией химии гетероциклических соединений Института химии им. В.И. Никитина НАНТ.
ЛИТЕРАТУРА
1. Anni Amal S. Synthesis of some fused heterocycloimidaqiinoline - diones and their hiological activity. //J. Indian Chem. Soc. 1991. -V. 68. -N. 9. -P. 529-531.
2. Marin, Asuncion; Valls, Nativitat; Javier Berenguer, Francisco Alonson, Maria Teresa; Ramon Martinez, Antonio; Mercedes Martinez, Maria; Elguero, Jose. / Aromatic systems with 10 electrons derived from 3a-azapentalene. XLIII. Synthesis and anthilgelmetic activity of carhamates derived from imidazo[2,1-h]-[1,3,4]-thiadiazole and imidazo[2,1-h]-thiazole. // Fac. Farm, Univ.Barcelona, Barcelona, Spain. Farmaco (1992), 47(1), 63-75.
3. J.S. Mulla, AY Khan, SI Panchamukhi, MA Khazi, MB Kalashetti, IM Khazi. / Synthesis and Antitubercular Activity of Mannich bases of imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazoles. // Indian Journal ofNovel Drug delivery 3(4). -2011. -P. 289-295.
4. Gireesh Tegginamath, Ravindra R. Kamble, Tasneem Taj, Pramod P. Kattimani, Gangadhar Y. Meti ... show all 5 hide. / Synthesis ofnovel imidazo[2,1-b][1,3,4]-thiadiazoles appended to sydnone as anticancer agents. // J. Medicinal Chemistry Research. - 2013. -V. 22. Issue 9. -P. 4367-4375.
5. AttgnenteE., ArenaF., LuraschiE., SaturninoC., MarmoE. CarrolaM., RossiF., LampaE. / Research on heterocyclic compounds XVII imidazopj-^-U/l-thiadiazole derivatives. // Farmaco. Ed. Sci.-1985.-V. 40, №2 3.-Р. 190-199.
6. Nishant Jain. //Synthesis and Biological Evaluation of Imidazo[2,1- b][1,3,4]thiadiazole- Linked Oxindoles as Potent Tubulin Polymerization Motors // 2014, P. 1463-1475.
7. Abdel-Hamid, M. K.; AMel-Hafez, A. A.; El-Koussi, N. A.; Mahfouz, N. M.; Innocenti, A.; Supuran, C. T. // Design, synthesis, and docking studies of new 1,3,4-thiadiazole-2-thione derivatives with carljonic anhydrase inhibitory activity // - 2007, P. 6975-6984.
8. Manjoor Ahamad Syed, Yiragam Reddy Padmanabha Reddy, K. B. Chandrasekhar //Design, One-pot Synthesis and Biological Evaluation of Imidazop,!-!] [1,3,4] Thiadiazole Derivatives for their AntiTubercular and Anti-Fungal Activity // Journal of Applied Pharmaceutical Science 2018. - Vol. 8(07), pp 021-027
9. umar R, Bua S, Ram S, Del Prete S, Capasso C, Supuran CT, Sharma PK. // Benzene sulfonamide baring imidazothiadiazole and thiazolotriazolo scaffolds as potent tumor associated human carterac anhydrase IX and XII тШАге/ Bioorganic Medical chemistry, 2017, 25(3); p. 1286-1293
10. Bhawna Sharma, Amita Verma, Sunil Prajapati, Upendra Kumar Sharma //Synthetic Methods, Chemistry, and the Anticonvulsant Activity of Thiadiazoles// International Journal of Medicinal Chemistry Volume 2013
11. Anamaria Cristina, Denisa Leonte, Laurian Vlase , LaszloCsaba Bencze , Silvia Imre, GaMel Marc, Bogdan Apan, valentine Zaharia // Synthesis, Characterization and Biological Evaluation of Imidazo[2,1-b][1,3,4]Thiadiazole Derivatives as Anti-Inflammatory Agents// Molecules 2018,23, p. 2310-2425.
12. Lipinsk C.A., Lombardo F, Dominy B.W., Feeney P.J. // Experimental and computational approaches to estimatesolubility and permeability in drug discovery and development settings // Advanced Drug Delivery Revew// 1997 - Vol.23. Pp.3-25.
13. Bhoomendra A. Bhongade, Sirajunisa Talath, Ravikiran A. Gadad, Andanappa K. Gadad // Biological activities of imidazop,!-!]-[1,3,4]thiadiazole derivatives: A revew // Journal of Saudi Chemical Society - 2016, Vol. 20, pp.5463-5475.
14. Рахмонов Р.О. Синтез и спектральная характеристика 2-Замещённых Производных 6-П-Бромфенилимидазо-р,1-13]-1,3,4-Тиадиазола / Рахмонов Р.О., Ходжибоев Ю., Зоидова М.Т. // Известия АН РТ Отделение Физико-Математических, Химических, Геологических И Технических Наук 2014, N»2 (155), c.35-41.
15. Kaur A., Kumar R., Kalidhar U. // Synthesis, spectral studies and Ьюк^^ activity of some novel biphenyl imidazop,!-!]-[1,3,4]thiadiazole derivatives// Research Journal ofPharmaceutical, Biological and Chemical Sciences. 2012, Vol. 3(2) pp. 1084-1096
16. Hugo Gallardo, Deise Maria P. de O. Santos, Giovanni F. Caramori, Fernando Molin & Ivan H. Bechtold. / Synthetic pathway for a new series of liquid crystal 2,6-disubstituted imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole. // J. Liquid Crystals. - V. 40. - 2013. - Issue 5. - Р.570-580.
