Гидролиз n-алкилантипириламидов Текст научной статьи по специальности «Химические науки»

ИЗВЕСТИЯ

ТОМСКОГО ОРДЕНА ОКТЯБРЬСКОЙ РЕВОЛЮЦИИ И ОРДЕНА ТРУДОВОГО КРАСНОГО ЗНАМЕНИ ПОЛИТЕХНИЧЕСКОГО ИНСТИТУТА

имени С. М. КИРОВА

Том 193 1974

ГИДРОЛИЗ лг АЛКИЛАНТИПИРИЛАМИДОВ

Г. М. СТЕПНОВА, Л. А. ШАБРОВА, Л. Ф. САДОВСКАЯ

(Представлена научно-методическим семинаром химико-технологического факультета)

Ранее [1] нами была изучена сравнительная скорость гидролиза ряда ацилпроизводных 4-метиламиноалтипирина и сделаны выводы о зависимости между физиологической активностью их и способностью к гидролитическому расщеплению, а также о зависимости скорости гидролиза от характера кислотного остатка, входящего в состав Л^-метилан-типириламида.

С целью подтверждения полученных результатов нами была определена скорость гидролиза ряда других ацилпроизводньих Л^-алкилан-типириламидов. Гидролиз проводился в среде 0,1 N соляной кислоты при 99°С по описанной ранее методике [1]. Образующиеся вещества количественно определялись колориметрическим методом. Результаты опытов представлены в табл. 1.

Таблица !

№ п. п. Название вещества Константа гидролиза, час""1

1 4- (41-аминобензоил)-этиламшюантипирин 0,21

2 4- (41-аминобекзонл) - пропиламиноантипи- 0,19

рин

3 4- (З'-оксибекзопл) -метиламиноантипприн 0,28

4 4-(21 толунл)-метиламиноантипирин 0,00

5 4- (31-толуил)-метиламиноантипирин 0,26

6 4- (4'-толуил)-метиламиноантипирин 0,33

7 4-(31-хлорбензоил)-метиламиноантипирнн 0,15

3 4- (4,-хлорбензоил)-метиламкноантипирин 0,17

Полученные данные подтверждают вывод о влиянии характера и положения заместителя в ядре кислоты на скорость гидролиза Л^-алкил-антипириламидов [2]. Нуклеофильные заместители увеличивают скорость гидролиза, а электрофильные уменьшают ее.

Опыты показали, что с удлинением алкильного радикала Л^-алкил-антипириламида скорость гидролиза уменьшается. Прямая зависимость между скоростью гидролиза и физиологической активностью

справедлива не только в ряду различных ацилпроизводных 4-метила-миноантипирина, но и в ряду различных УУ-алкилантипириламидов, как видно из табл. 2.

Таблица 2

Название вещества К гидролиза час 1 Противовоспалительная активность

4-(41-аминобензоил)- 0,92 2,4

метиламиноантипирин

4- (41-аминобензоил)- 0,21

этиламиноантипирин 1

4-(4'-аминобензоил)- 0 19 0,77

пропиламиноантипирин

ЛИТЕРАТУРА

1. Л. А. Ш абров а, Г. М. Степнова. Изв. ТПИ, 151, 82, 1965^

2. Л. А. Ш а б р о в а. Изыскание противовоспалительных средств в ряду ацилпроизводных 4-алкиламиноантипирннов. диссертация на соискание ученой степени к. х. н., 1966, г. Томск.