CC BY
12
ИЗВЕСТИЯ
ТОМСКОГО ОРДЕНА ТРУДОВОГО КРАСНОГО ЗНАМЕНИ ПОЛИТЕХНИЧЕСКОГО
ИНСТИТУТА имени" С. М. КИРОВА
Том 136 1965
ПРОИЗВОДНЫЕ 9-ФЛУОРЕНОН-4-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ
Л. П. КУЛЕВ , Р..Н. ГИРЕВА, А. П. БЕЛЯЕВА
(Представлена органической секцией научного Семинара химико-технологического факультета)
Ранее нами были получены эфиры и некоторые оксимы 9-флуоре-нон-4-карбоновой кислоты 1, 2.
С целью изыскания новых биологически активных препаратов было синтезировано еще несколько соединений этого ряда, которые были получены конденсацией метилового эфира 9-флуореион-4-карбоновой кислоты аминами по следующей схеме:
ончоос си еСН500С
Анилы — кристаллические вещества не растворимые в воде, но растворимые в органических растворителях.
Характеристика полученных анилов приведена в таблице.
Предварительные испытания инсектицидной активности, проводились на комнатных мухах, помещенных в стеклянный сосуд, опыленный препаратом. Учет гибели мух проводился через сутки.
Экспериментальная часть
Смесь 0,02М метилового эфира 9-флуоренон-4-карбоновой кислоты и 0,02М соответствующего амина нагревается на масляной бане при температуре 125° в течение 1 часа. По окончании реакции в колбе образуется твердая масса, которая отмывается спиртом, а затем перекри-сталлизовывается из ксилола. Конденсацию с другими аминами провести не удалось.
Получено еще несколько производных а мзда дифеновой и 9-флу-оренон-4-карбоновой кислот.
р- сомнснсон)-ссе3
- С ООН % N выч. 3,6.
% найд. 3,7.
Смесь 0,05М амида дифеновой кислоты и 0,05М хлораля нагревалась на водяной бане прл. температуре 33°.
По окончании синтеза реакционная масса растворялась в кипящем хлороформе, отфильтровывалась. После испарения хлороформа масса охлаждалась в холодильнике, отмывалась холодной водой, перекри-сталлизовывалась из спирта.
'Таблица
т. ПЛ. Анализ на N в °/ °/о
Формула эфира найдено вычислено гибели мух
СН3О0С 1 с - о У' «* т ' « 162 4,18 4,46 26
сн3оос С = N — о С На 112 3,98 4,28 5-
СН3О0С 0 [и / с = N - 0СН3 159 3,91 4,08 13
% С1 вычислено 28,74 % С1 найдено 28,86
% N вычислено 3,78 % N найдено 3,82
получался по вышеописанному методу.
О % N вычислено 15,78
С13сс/— ЫН - ЫН2 % N найдено 15,47
Смесь 0,1М трихлоруксусной кислоты нагревалась с избытком гидразин-гидрата при температуре 130° в течение 4-х часов. По окончании синтеза масса отмывалась водой, затем перекристаллизовывалась из диоксана.
Предварительные испытания на инсектицидность этих трех соединений не дали положительных результатов.
* <
ЛИТЕРАТУРА
1. Л. П. К у л е в, Р. Н. ¡Г и р е в а, Г. М. С т е п н о в а. Производные 2,2'-дифе-новой кислоты, сообщение I, ЖОХ, 32, 2812, 1962.
2. Л. П. К у л е в, Р. Н. Г и р е в а, Г. М. Степнова. Производные 2,2/-дифе-новой кислоты, сообщение II, ЖОХ, 33, 411, 1963.
о=с
-сомнсн(он).- ссе,^
