CC BY
0
ёНаучная статья
УДК 546.865+547.53.024+548.312.5 DOI: 10.14529/chem240207
ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ ПОЛИФУНКЦИОНАЛЬНЫХ КАРБОКСИЛАТОВ ТЕТРААРИЛСУРЬМЫ
В.В. Шарутин^
Южно-Уральский государственный университет, Челябинск, Россия в sharutin50@mail. ru
Аннотация. Из ферроцендикарбоновой кислоты, сульфосалициловой кислоты и пентаарил-сурьмы Ar5Sb (Ar = Ph, ^-Tol) в бензоле получены сполна замещенные сурьмаорганические производные ферроцендикарбоновой и сульфосалициловой кислот 1-3, строение которых после перекристаллизации из смеси бензол-октан доказано методом рентгеноструктурного анализа. Строение 1-3 установлено методом РСА. Кристаллы 1 [C68H64FeO4Sb2, M 1244,54; сингония моноклинная, группа симметрии C2j/c; параметры ячейки: а = 16,9983(2), b = 10,94570(10), с = 30,3224(3) А; в = 99,8220(10)°; V = 5559,04(10) A3; Z = 4; рвыч = 1,487 г/см3; 29 5,28-138,76 град.; всего отражений 32707; независимых отражений 10281; число уточняемых параметров 684; Rmt = 0,0496; GOOF 1,062; R1 = 0,0345, wR2 = 0,0853; остаточная электронная плотность (max/min); 0,76/-0,90 e/A3], 2 [C60H48FeO4Sb2, M 1132,33; сингония моноклинная, группа симметрии P2x/n\ параметры ячейки: а = 12,40720(10), b = 10,30830(10), с = 36,7290(4) А; в = 94,1110(10) град., V = 4685,45(8) A3, Z = 4; рвыч = 1,605 г/см3; 29 4,82-138,56 град.; всего отражений 27748; независимых отражений 8680; число уточняемых параметров 604; Rint = 0,0367; GOOF 1,033; Ri = 0,0277, wR2 = 0,0709; остаточная электронная плотность (max/min); 0,86/-0,81 e/A3], 3 [C63H62O7SSb2, M 1206,78; сингония моноклинная, группа симметрии Р2\/с; параметры ячейки: а = 20,9246(3), b = 13,5375(2), с = 21,4222(3) А; в = 111,284(2) град., V = 5654,30(16) A3, Z = 4; рвыч = 1,4175 г/см3; 29 4,54-160 град.; всего отражений 48463; независимых отражений 11892; число уточняемых параметров 699; Rint = 0,0443; GOOF 1,024; R1 = 0,0327, wR2 = 0,0907; остаточная электронная плотность (max/min); 0,93/-0,85 e/A3]. Атомы сурьмы в молекулах 1, 2 имеют с учетом координации карбонильных атомов кислорода на атом металла искаженную октаэдрическую конфигурацию. В структуре 3 присутствуют тетраэдрические тетраарилстибониевые катионы, атомы сурьмы в которых координированы с атомами кислорода сульфогрупп (Sb—O(5)=S 2,601 A), причем этот же атом кислорода координирован с орто-атомом водорода одной из толильных групп (H(46)—O(5)=S 2,60 A). Молекулы воды структурируют кристалл 3 (H(7)—O(4)=S 1,98 A, H(7)-O(5)=S 2,6 A). (CCDC 2320709 для 1, 2320711 для 2, 2320717 для 3, [email protected]; http://www.ccdc. cam.ac.uk).
Ключевые слова: особенности строения, арильные сурьмаорганические производные ферроцен-дикарбоновой и сульфосалициловой кислот, рентгеноструктурный анализ
Для цитирования: Шарутин В.В. Особенности строения полифункциональных карбоксила-тов тетраарилсурьмы // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». 2024. Т. 16, № 2. С. 68-76. DOI: 10.14529/chem240207
Original article
DOI: 10.14529/chem240207
STRUCTURAL FEATURES OF POLYFUNCTIONAL TETRAARYLANTIMONY CARBOXYLATES
V.V. SharutinB
South Ural State University, Chelyabinsk, Russia M sharutin50@mail. ru
Abstract. From ferrocenedicarboxylic acid, sulfosalicylic acid and pentaarylantimony Ar5Sb (Ar = Ph, ^-Tol) in benzene, fully substituted organoantimony derivatives of ferrocenedicarboxylic and
© Шарутин В.В., 2024.
sulfosalicylic acids 1-3 were obtained, the structure of which after recrystallization from a benzene-octane mixture was proven by X-ray diffraction analysis. Structures 1-3 were established by X-ray diffraction. Crystals 1 [C68H64FeO4Sb2, M 1244.54; monoclinic syngony, symmetry group C2i/c; cell parameters: a = 16.9983(2), b = 10.94570(10), c = 30.3224(3) A; p = 99.8220(10)°; V = 5559.04(10) A3;
2 = 4; pcalc = 1.487 g/cm3; 29 5.28-138.76 degrees; total reflections 32707; independent reflections 10281; number of specified parameters 684; Rmt = 0.0496; GOOF 1.062; R1 = 0.0345, wR2 = 0.0853; residual electron density (max/min) 0.76/-0.90 e/A3], 2 [C60H48FeO4Sb2, M 1132.33; monoclinic syngony, symmetry group P2j/n; cell parameters: a = 12.40720(10), b = 10.30830(10), c = 36.7290(4) A; p = 94.1110(10) deg., V = 4685.45(8) A3, 2 = 4; pcalc = 1.605 g/cm3; 29 4.82-138.56 degrees; total reflections 27748; independent reflections 8680; number of specified parameters 604; Rint = 0.0367; GOOF 1.033; Rx = 0.0277, wR2 = 0.0709; residual electron density (max/min) 0.86/-0.81 e/A3],
3 [C63H62O7SSb2, M 1206.78; monoclinic syngony, symmetry group P2i/c; cell parameters: a = 20.9246(3), b = 13.5375(2), c = 21.4222(3) A; p = 111.284(2) deg., V= 5654.30(16) A3, 2 = 4; pcalc = 1.4175 g/cm3; 29 4.54-160 degrees; total reflections 48463; independent reflections 11892; number of specified parameters 699; Rmt = 0.0443; GOOF 1.024; Rl = 0.0327, wR2 = 0.0907; residual electron density (max/min) 0.93/-0.85 e/A3]. The antimony atoms in molecules 1, 2 have a distorted octahedral configuration, taking into account the coordination of the carbonyl oxygen atoms to the metal atom. Structure 3 contains tetrahedral tetraaryl stibonium cations, the antimony atoms in which are coordinated with the oxygen atoms of sulfo groups (Sb—O(5)=S 2.601 A), and the same oxygen atom is coordinated with the ortho-hydrogen atom of one of the tolyl groups (H(46)—O(5)=S 2.60 A). Water molecules provide a structure to crystal 3 (H(7)-O(4)=S 1.98 A, H(7)-O(5)=S 2.60 A). (CCDC 2320709 for 1, 2320711 for 2, 2320717 for 3; [email protected]; http://www.ccdc.cam.ac.uk).
Keywords: structural features, aryl organoantimony derivatives of ferrocenedicarboxylic and sulfosalicylic acids, X-ray diffraction analysis
For citation: Sharutin V.V. Structural features of polyfunctional tetraarylantimony carboxylates.
Bulletin of the South Ural State University. Ser. Chem. 2024;16(2):68-76. (In Russ.) DOI: 10.14529/chem240207
Интерес к синтезу новых соединений сурьмы во многом определяется расширяющимся потенциалом различных областей применения в практической деятельности: в фармацевтической промышленности, в качестве биоцидов, фунгицидов, антиоксидантов, реагентов в тонком органическом синтезе, а также компонентов каталитических систем при полимеризации [1].
В основе эффективного получения производных сурьмы общей формулы А^Ь0С(0^ лежат реакции пентаарилсурьмы с соединениями, содержащими подвижный атом водорода. В этом случае синтез целевого продукта происходит в одну стадию, а его выделение не является трудоемким. Так, взаимодействием эквимолярных количеств пентафенилсурьмы и малоновой кислоты в толуоле получен кислый малонат тетрафенилсурьмы [2]:
В то же время реакции двухосновных карбоновых кислот (янтарной, яблочной и винной) с двумя молями пентафенилсурьмы (толуол, 48 ч) приводят к образованию биядерных производных сурьмы с выходом до 98 % [3]:
Введение
НООС
R1 = Ii2 = Н R1 - Н, R2-OH R1 - R2 = ОН
Продуктом реакции ацетилендикарбоновой кислоты с пентафенилсурьмой (толуол, 24 ч, 23 °С, мольное соотношение 1:2) является ацетилендикарбоксилат бис(тетрафенилсурьмы) [4]:
Особенность взаимодействия пентафенилсурьмы с тетрахлорфталевой кислотой заключается в том, что даже при соотношении реагентов 1:1 продуктом реакции является биядерное соединение [5]. Если продуктом реакции пентафенилсурьмы с карборандикарбоновой кислотой при мольном соотношении исходных реагентов 2:1 (толуол, 24 °С, 18 ч) является биядерное производное сурьмы (94 %), то взаимодействие эквимолярных количеств протекает с элиминированием углекислого газа и образованием монокарбоксилата тетрафенилсурьмы [6]:
Отметим, что взаимодействие эквимолярных количеств ацетилендикарбоновой кислоты и пентафенилсурьмы также сопровождалось элиминированием углекислого газа, при этом имело место образование пропиолата тетрафенилсурьмы, который синтезировали также из пентафенил-сурьмы и пропиоловой кислоты [7]. В то же время мегаа-карборандикарбоновая кислота реагирует в растворе бензола с пентафенилсурьмой независимо от соотношения исходных реагентов с образованием только биядерного дикарбоксилата [8]. Показано, что взаимодействие пентафенил-сурьмы с 2,4-дигидроксибензойной кислотой независимо от соотношения реагентов протекает с участием карбоксильной и пара-гидроксильной групп и приводит к образованию 2-гидрокси-4-тетрафенилстибоксибензоата тетрафенилсурьмы(У), в молекуле которого тригонально-бипирамидальная координация двух атомов сурьмы искажена в разной степени [9]:
Установлено, что в реакции пентафенилсурьмы с 2,5- и 2,6-дигидроксибензойными кислотами участвуют только карбоксильные группы, продуктами являются 2,5-дигидроксибензоат тетрафенилсурьмы и 2,6-дигидроксибензоат тетрафенилсурьмы соответственно [10]:
2,3-Дигидроксибензойная кислота при взаимодействии с пентафенилсурьмой проявляет свойства дигидроксибензола, при этом карбоксильная группа остается инертной даже при нагревании реакционной смеси, содержащей избыток пентафенилсурьмы. Единственным продуктом реакции является ионный комплекс 2-карбоксикатехолатотетрафенилстиботат(У) тетрафенил-стибония, в анионе которого присутствует пятичленный металлоцикл:
Ацетат тетрафенилсурьмы может реагировать с избыточным количеством уксусной кислоты с образованием аддукта Ph4SbOC(O)CH3 • СН3С(0)0Н [11].
Первые у-алкилацетилацетонаты тетрафенилсурьмы, в которых атомы сурьмы имеют окта-эдрическую координацию с бидентатным ацетилацетонатным лигандом, получили взаимодействием пентафенилсурьмы с у-этилацетилацетоном, у-аллилацетилацетоном, у-фенилацетилацетоном и у-тиобутилацетилацетоном (толуол, 90 °С, 10 ч) [12, 13]. В гетероциклах SbO2C3 длины связей Sb-O близки к сумме ковалентных радиусов атомов сурьмы и кислорода:
Взаимодействием пентафенилсурьмы с октантетраоном-2,4,5,7 (мольное соотношение 2:1) в толуоле синтезирован биядерный комплекс Ph4Sb[OC(Ме)CHC(O)-(O)CCH(Ме)CO]SbPh4 [14]:
Найдено, что пентаарилсурьма и ферроцендикарбоновая кислота в растворе толуола (24 °С, 24 ч) реагируют с образованием биядерных производных сурьмы, строение одного из них (толильного производного) ранее было доказано методом рентгеноструктурного анализа [15].
Известно, что пентаарилсурьма реагирует с алкил- или арилсульфоновыми кислотами с образованием соединений общей формулы Ar4Sb0S02R [16-22], однако только в случае сульфосали-циловой кислоты, содержащей в своем составе гидрокси-, карбокси- и сульфогруппу, имело место замещение кислых атомов водорода вначале в сульфогруппе, а затем и в карбоксильном заместителе [16].
В настоящей работе описаны синтез и строение ферроценилдикарбоксилатов тетраарилсурьмы (1, Ar = Ph и 2, Ar = ^-Tol), причем структура толильного производного уточнена с большей точностью, и сульфосалицилата тетра(пара-толил)сурьмы (3), описанного в работе [23], строение которого установлено впервые.
Экспериментальная часть
Соединения 1 (¿разл = 226 °С) и 2 = 185 °С) синтезировали по методике, описанной в [15], из пентаарилсурьмы и ферроцендикарбоновой кислоты. Комплекс 3 = 156 °С) получали из пента(пара-толил)сурьмы и сульфосалициловой кислоты по методике, описанной в [23].
ИК-спектры соединений записывали на ИК-Фурье спектрометре Shimadzu IRAffinity-1S; образец готовили таблетированием с KBr (область поглощения 4000-400 см"1).
Температуры разложения и плавления измерены на синхронном термоанализаторе Netzsch 449C Jupiter. Элементный анализ проводился на анализаторе Euro ЕА3028-НТ.
Рентгеноструктурный анализ проводили при 100(2) К на дифрактометре Rigaku XtaLAB Synergy-S (детектор типа HyPix-6000HE) с использованием Cu Ka (А = 1,54184 Â) излучения (графитовый монохроматор). Структуры были решены с помощью программы решения структуры ShelXT [24] с использованием внутренней фазировки и уточнены с помощью пакета уточнений ShelXL [25], включенного в пакет программ OLEX2 [26], с использованием минимизации методом наименьших квадратов. Эмпирическая коррекция поглощения применялась в программном комплексе CrysAlisPro [27] с использованием сферических гармоник, реализованных в алгоритме масштабирования SCALE3 ABSPACK. Положения атомов водорода были зафиксированы геометрически на рассчитанных расстояниях и позволяли им перемещаться на родительских атомах. Кристаллографические данные и результаты уточнения структур приведены в таблице.
Кристаллографические данные, параметры эксперимента и уточнения структур 1-3
Параметр 1 2 3
Формула C68H64FeO4Sb2 C6„H48FeO4Sb2 C63H62O7SSb2
М 1244,54 1132,33 1206,78
Сингония Моноклинная Моноклинная Моноклинная
Пр. группа Р21/с P21/n Р21/с
a, А 16,9983(2) 12,40720(10) 20,9246(3)
b, А 10,94570(10) 10,30830(10) 13,5375(2)
С, А 30,32204(3) 36,7290(4) 21,4222(3)
а, град. 90,00 90,00 90,00
в, град. 99,8220(10) 94,1110(10) 111,284(2)
Y, град. 90,00 90,00 90,00
V, А3 5559,04(10) 4685,45(8) 5654,30(16)
Z 4 4 4
р(выч.), г/см3 1,487 1,605 1,4175
ц, мм-1 10,100 11,925 8,335
F(000) 2528,0 2272,0 2463,8
Размер кристалла (мм) 0,1 х 0,16 х 0,18 0,11 х 0,15 х 0,19 0,09 х 0,13 х 0,17
Область сбора данных по 20, град. 5,28-138,76 4,82-138,56 4,54-160
Интервалы индексов отражений -20 < h < 20, -13 < к < 13, -36 < l < 36 -14 < h < 9, -12 < к < 12, -44 < l < 44 -25 < h < 26, -17 < к < 17, -27 < l < 21
Измерено отражений 32707 27748 48463
Независимых отражений 10281 8680 11892
Переменных уточнения 684 604 699
GOOF 1,062 1,033 1,024
R-факторы по F2 > 2ct(F2) R1 = 0,0345, wR2 = 0,0853 R1 = 0,0277, wR2 = 0,0709 R1 = 0,0327, wR2 = 0,0907
R-факторы по всем отражениям Ri = 0,0400, wR2 = 0,0881 R1 = 0,0317, wR2 = 0,0728 R1 = 0,0361, wR2 = 0,0935
Остаточная электронная плотность (min/max), е/А3 0,76/-0,90 0,86/-0,81 0,93/-0,85
Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов соединения 1, 2, 3 депонированы в Кембриджском банке структурных данных (CCDC 2320709 для 1, 2320711 для 2, 2320717 для 3; [email protected]; http://www.ccdc.cam.ac.uk).
Обсуждение результатов
Сурьмаорганические производные ферроцена Fc[OC(O)SbTol4]2 (1) и Fc[OC(O)SbPh4]2 (2)
были получены деарилированием пентаарилсурьмы в бензоле при 80 °С в течение 1 ч:
Ход реакции контролировали методом ТСХ. После перекристаллизации целевых продуктов из смеси бензол-октан получили светло-коричневые кристаллы, которые анализировали при помощи элементного анализа, ИК-спектроскопии и методом рентгеноструктурного анализа.
По аналогичной схеме синтезировали гидрат сульфосалицилата тетра(пара-толил)сурьмы (4-MeC6H4)4Sb[OSO2C6Hз(OH-1)(COOH-2)]2 (3):
2(4-MeC6H4)5Sb + HOSO2C6Hз(OH-1)(COOH-2)]•2H2O ^
^ [(4-MeC6H4)4Sb][OSO2C6Hз(OH-1)[C(O)OSb(C6H4Me-4)4)]•H2O
Полученные соединения растворимы в большинстве органических растворителей и имеют высокие температуры разложения/плавления.
Строение соединений 1 и 2 доказано методом РСА, причем структура первого (рис. 1) уточнена с большей точностью, чем в работе [15]. Найдено, что в соединениях 1 и 2 (рис. 2) наблюдается заметное искажение тригонально-бипирамидальной конфигурации молекул, как и в ряду ацилокситетраарильных соединений сурьмы общей формулы А^Ь0С(0^ [1], причем наибольшие отклонения величин аксиальных углов СSbO наблюдаются в 1 (166,92(10) и 170,91(10)°) против 170,18(9) и 176,48(8)° в 2.
Рис. 1. Строение комплекса Fc[C(O)OSb(Tol-p)4)]2 (1)
Organometallic chemistry
Рис. 2. Строение комплекса Fc[C(O)OSbPh4)]2 (2)
Длины связей Sb-C в 1 находятся в интервале 2,131(3)—2,173(3) А, что сравнимо с наблюдаемыми в 2 (2,130(3)—2,182(3) А), приближающимися по своему значению к сумме ковалентных радиусов атомов-партнеров (2,12 А [28]). Прочность связей Sb—О в карбоксильных лигандах (2,290(3) А в 1 и 2,241(3), 2,257(3) А в 2) выше, чем связей Sb•••O=С (2,437(3), 2,478(3) А в 1 и 2,571(3), 2,929(3) А в 2), что значительно меньше суммы ван-дер-ваальсовых радиусов атомов-партнеров (3,70 А) и больше суммы ковалентных радиусов атомов Sb и О (2,07 А [28]). Взаимодействие атомов Sb• • •O=С в полученных карбоксилатах тетраарилсурьмы подтверждается увеличением экваториальных углов со стороны контакта до 154,25(2), 155,05(2)° в 1 и 138,49(2), 151,50(2)° в 2, при этом два других угла уменьшаются (100,28(2), 101,44(2)° в 1 и 102,09(2), 111,63(2)° в 2) по сравнению с идеальным значением 120°. Таким образом, внутримолекулярные контакты в 1 и 2 приводят к существенным искажениям в координационной сфере атомов сурьмы, и можно поэтому констатировать в них октаэдрическое окружение атомов металла, которое проявляется в большей степени для молекул 1, очевидно, из-за присутствия донорных метильных групп в ароматических заместителях при атомах сурьмы. Действительно, в этих случаях карбок-силатные лиганды являются в полном смысле хелатирующими и координируются на атом сурьмы двумя атомами кислорода. Так, в молекулах ферроценилдикарбоксилатах тетраарилсурьмы отношение й^Ь"Ю=С)/й^Ь-0) близко к 1 (1,06 для 1 и 1,20 для 2). Вследствие этого координация атома сурьмы в них становится искаженной октаэдрической. Бидентатный характер карбок-силатных лигандов в 1 и 2 усиливает делокализация подвижной электронной плотности ферро-ценового фрагмента по карбоксильным группам. Донорные свойства ферроценильного заместителя ^с) были ранее отмечены на примере диферроценилтитаноцена, когда прочность с-связи С усиливалась донорно-акцепторным взаимодействием Fc^Ti [29, 30].
О синтезе сульфосалицилата тетрафенилсурьмы и его сольвата со спиртом ранее сообщалось в [23], а об особенностях строения последнего — в работе [31]. В частности, было показано, что в его кристалле взаимодействий молекул спирта и производного сурьмы практически не наблюдалось. Поэтому было интересно исследовать строение гидрата сульфосалицилата тет-ра(пара-толил)сурьмы (3), несколько отличающегося от аналогичного фенильного производного (рис. 3).
Показано, что кристалл 3 содержит катионы тетра(пара-толил)стибония, атомы сурьмы в которых координированы с атомами кислорода сульфогрупп (Sb"•O(5)=S 2,601 А) молекулярной формы соединения, причем гидроксильная группа остатка сульфосалициловой кислоты О(2)Н(3) участвует в образовании шестичленного цикла О(2)С(87)С(81)С(86)О(3)Н(3) (Н(3)-О(2)=С 1,80 А). Молекулы воды структурируют кристалл 3 (Н(7)•••O(4)=S 1,98 А, Н(7)•••O(5)=S 2,6 А).
Рис. 3. Строение комплекса [(4-МеС6Н4)48Ь][0802С6Нз(0Н-1)[С(0)08Ь(4-МеС6Н4)4)]Н20 (3) Заключение
Таким образом, из ферроцендикарбоновой кислоты, сульфосалициловой кислот и пентаарил-сурьмы (бензол, 1 ч, 80 °С) получены сполна замещенные сурьмаорганические производные ферроцендикарбоновой и сульфосалициловой кислот 1-3, строение которых доказано методом рент-геноструктурного анализа. Атомы сурьмы в молекулах 1, 2 имеют в первом приближении искаженную тригонально-бипирамидальной конфигурацию с атомами кислорода в аксиальных положениях, однако с учетом координации карбонильных атомов кислорода на атом металла ^Ь--0=С 2,437-2,829 А) его координационное число возрастает до шести. В структуре 3 присутствуют тетраэдрические тетраарилстибониевые катионы, атомы сурьмы в которых координированы с атомами кислорода сульфогрупп (Sb"•O(5)=S 2,601 А) молекулярной формы соединения, причем этот же атом кислорода координирован с орто-атомом водорода одной из толильных групп (Н(46)•••O(5)=S 2,60 А). Молекулы воды структурируют кристалл 3 (Н(7)•••O(4)=S 1,98 А,
Н(7)-0(5^ 2,6 А).
Список источников
1. Шарутин В.В., Поддельский А.И., Шарутина О.К. // Коорд. химия. 2020. Т. 46, № 10. С. 579. DOI: 10.31857/S0132344X20100011.
2. Sharutin V.V., Senchurin V.S., Sharutina O.K. // Russ. J. Inorg. Chem. 2014. V. 59. P. 115. DOI: 10Л134^003602361402017Хю
3. Sharutin V.V., Sharutina O.K. // Russ. J. Coord. Chem. 2014. V. 40, No. 9. P. 643. DOI: 10.1134^1070328414090073ю
4. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Gubanova Yu.O. // Bull. South Ural State Univ. Ser. Chem. 2015. V. 7. P. 17. DOI: 10.14529/chem150403.
5. Sharutin V.V., Sharutina O.K. // Russ. J. Inorg. Chem. 2015. V. 60, No. 3. P. 292. DOI: 10.1134/S0036023615030171.
6. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Gubanova Y.O. et al. // J. Organomet. Chem. 2015. V. 798. P. 41. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2015.09.002.
7. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Senchurin V.S. // Russ. J. Coord. Chem. 2014. V. 40, No. 2. P. 109. DOI: 10.1134/S1070328414020109
8. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Gubanova Y.O. et al. // Mendeleev Commun. 2018. V. 28. P. 621. DOI: 10.1016/j.mencom.2018.11.019.
9. Шарутин В.В., Шарутина О.К., Губанова Ю.О. // Вест. Южно-Урал. гос. ун-та. Сер. хим. 2017. Т. 9. № 4. С. 56. DOI: 10.14529/chem170409.
10. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Gubanova Y.O., Eltsov O.S. // Inorg. Chim. Acta. 2019. V. 494. P. 211. DOI: 10.1016/j.ica.2019.05.029.
11. Sharutin V.V., Senchurin V.S., Sharutina O.K., Panova L.P. // Russ. J. Inorg. Chem. 2008. V. 53. № 7. С. 1110. DOI: 10.1134/S0036023608070206.
12. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Zadachina O.P. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2003. V. 29, No. 1. P. 6. DOI: 10.1023/A: 1021878530695
13. Sharutin V.V., Pakusina A.P., Egorova I.V. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2008. V. 34, No. 4. P. 259. DOI: 10.1134/S1070328408040040
14. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Senchurin V.S., Mukovoz P.P. // Russ. J. Inorg. Chem. 2014. V. 59, No. 5. С. 508. DOI: 10.1134/S0036023614050155.
15. Шарутин В.В. // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». 2023. Т. 15, № 3. С. 89. DOI: 10.14529/chem230303.
16. Шарутин В.В., Шарутина О.К., Панова Л.П., Бельский В.К. // Журн. общ. химии. 1997. Т. 67, вып. 9. С. 1531.
17. Шарутин В.В., Шарутина О. К., Тарасова Т.А. и др. // Журн. общ. химии. 1999. Т. 69, Вып. 12. С. 1979.
18. Шарутин В.В., Шарутина О.К., Тарасова Т.А. и др. // Журн. общ. химии. 2000. Т. 70, Вып. 8. С. 1311.
19. Шарутин В.В., Пакусина А.П., Егорова И.В. и др. // Коорд. химия. 2003. Т. 29, № 5. С. 336. EDN: OOFOOD.
20. Шарутин В.В., Шарутина О.К., Пакусина А.П. и др. // Коорд химия. 2004. Т. 30, № 1. С. 15. EDN: OVZSPL.
21. Шарутин В.В., Егорова И.В., Пакусина А.П. и др. // Коорд. химия. 2007. Т. 33, № 3. С. 176. EDN: IADDTV.
22. Шарутин В.В., Шарутина О.К., Сенчурин В.С. // Журн. неорган. химии. 2013. Т. 58, № 11. С. 1454. DOI: 10.7868/S0044457X13110196.
23. Панова Л.П. Аренсульфонаты тетра- и триарилсурьмы. Синтез и строение: дис. ... канд. хим. наук. Иркутск. 1999. 104 с.
24. Sheldrick G. SHELXT - Integrated space-group and crystal-structure determination. Acta Crystallographica. Section A. 2015, 71, 3-8.
25. Sheldrick G.M. Crystal structure refinement with SHELXL. Acta Crystallographica Section C. 2015; 71, 3-8.
26. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J. et al. // J. Appl. Cryst. 2009. V. 42. P. 339. DOI: 10.1107/S0021889808042726.
27. CrysAlisPro 1.171.41.103a (Rigaku OD, 2021).
28. Бацанов С.С. Атомные радиусы элементов // Журн. неорг. химии. 1991. Т. 36, № 12. С. 3015.
29. Razuvaev G.A., Domrachev G.A., Sharutin V.V., Suvorova O.N. // J. Organometal. Chem. 1977. V. 141. P. 313. DOI: 10.1016/S0022-328X(00)90854-4.
30. Zakharov L.N., Struchkov Yu.T., Sharutin V.V., Suvorova O.N. // Cryst. Struct. Comm. 1979. V. 8. P. 439.
31. Шарутин В.В., Шарутина О.К., Панова Л.П., Бельский В.К. // Коорд. химия. 1997. Т. 23, № 7. С. 513.
Шарутин Владимир Викторович - доктор химических наук, профессор, главный научный сотрудник управления научной и инновационной деятельности, Южно-Уральский государственный университет, Челябинск, Россия. E-mail: [email protected]
Статья поступила в редакцию 28 декабря 2023 г. The article was submitted 28 December 2023.
