ИССЛЕДОВАНИЕ СВОЙСТВ СТИЛЬБЕНОВОГО АНАЛОГА КРАСИТЕЛЯ КОНГО КРАСНОГО Текст научной статьи по специальности «Химические науки»

УДК 54.04

ИССЛЕДОВАНИЕ СВОЙСТВ СТИЛЬБЕНОВОГО АНАЛОГА КРАСИТЕЛЯ КОНГО КРАСНОГО

© 2022 А. В. Ильина1, Л. В. Атрепьева2, С. А. Ефанов3

1 студентка 2 курса магистратуры

e-mail:anna. ilina28@ yandex. ru 2 кандидат технических наук, доцент e-mail: lvatrepeva @ yandex. ru 3 старший научный сотрудник e-mail: [email protected]

Курский государственный университет

Изучены протолитические свойства стильбенового дисазокрасителя с нафтиламинным структурным фрагментом в водном растворе с постоянной ионной силой и меняющимся рН раствора в диапазоне от 0 до 14.

Ключевые слова: азокраситель, Конго красный, альфа-нафтиламин, спектральные характеристики, протолитические свойства, константа ионизации.

INVESTIGATION OF THE PROPERTIES OF THE STILBENE ANALOG

CONGO-RED DYE

© 2022 A. V. Ilyina 1, L. V. Atrepyeva 2, S. A. Efanov 3

1 Student of the 2nd year of the master's degree e-mail:[email protected] 2 Candidate of Technical Sciences, Associate Professor e-mail: [email protected] 3 Senior Researcher e-mail: efanoff.sergey2016@yandex. ru

Kursk State University

The protolytic properties of a stilbene disazo dye with a naphthylamine structural fragment in an aqueous solution with a constant ionic strength and a changing pH of the solution in the range from 0 to 14 have been studied.

Keywords: azo dye, Congo red, alpha-naphthylamine, spectral characteristics, protolytic properties, ionization constant.

Направленный синтез кислотно-основных красителей, обладающих индикаторными свойствами, является актуальным направлением для получения твердофазных чувствительных к водородному показателю тест-систем, широко использующихся в аналитических и медикобиологических исследованиях для непрерывного онлайн-мониторинга активной реакции среды, позволяя провести тест на pH непосредственно в интересующей области. Для создания таких систем синтезируются специальные красители [4; 5].

ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ

Одним из таких кислотно-основных индикаторных красителей с одной зоной перехода цвета от фиолетового и синего к красному и розовому при рН в интервале от 3 до 5,2 является Конго красный. Но красители на основе бензидина и его производных обладают канцерогенными свойствами, и поэтому их использование ограничено для получения некоторых медицинских материалов и в качестве красителей для текстильных материалов [1].

Особый интерес представляют прямые стильбеновые красители, представителем которых является [6,6'-(этен-1,2-диил)бис(3-((4-аминонафталин-1 -ил)диазенил)бензолсульфокислоты,

который имеет структуру, подобную Конго красному, но в отличие от него не содержат канцерогенной бензидиновой группы.

Синтезированный стильбеновый дисазокраситель с нафтиламинным структурным фрагментом содержит ауксохромную аминогруппу, а также разобщающую -CH=CH - группу [2].

Протонирование МН2-группы происходит при увеличении кислотности среды и обусловлен] неполной делокализацией неподеленной пары азота, а разобщающая группа способствует углублению цвета.

Для изучения протолитических равновесий красителей в водном растворе снимали спектры в УФ и видимой части спектра серий растворов дисазокрасителей с концентрацией 7, 35 *10-6 моль/дм3 и меняющимся рН раствора в диапазоне от 0 до 14. Раствор сравнения - дистиллированная вода. Анализируя спектры поглощения Конго красного и красителя на основе альфа-нафтиламина, можно сделать вывод, что наблюдается гипсохромный сдвиг, так как максимум поглощения растворов азокрасителей при увеличении рН среды смещается в коротковолновую часть спектра. Визуально наблюдали изменение окраски раствора при разных значениях рН. Для Конго красного визуальный рН-переход составил - 5,0-5,5, для красителя на основе альфа-нафтиламина 8,0-8,5.

Спектрофотометрические исследования позволили оценить диапазон рН-перехода для изучаемого красителя. Для этого определили отношение концентрации нейтральной молекулы к концентрации иона исследуемого красителя, растворенного в серии растворов с точно известным значением рН. Для Конго красного рН-переход находится в диапазоне значений рН от 4,0 до 5,5, а для красителя на основе а-нафтиламина диапазон рН-перехода находится от 7,5 до 9,0.

Перспективным направлением в создании современных тест-систем является иммобилизация аналитических индикаторов на твердых носителях с прочной фиксацией красителей. Иммобилизацию красителей осуществляли крашением целлюлозных твердофазных субстратов - хлопчатобумажной ткани (бязь отбеленная) и целлофановой пленки. Реакцию окраски на кислотность среды проверили испытаниями при контакте окрашенных субстратов с серией приготовленных буферных растворов. рН-отклик на окрашенных пленках исследуемыми красителями (Скр=0,02% от массы пленки) реализуется при различных значениях активной реакции среды буферных растворов: для красителя на основе альфа-нафтиламина при рН< 4,0, для Конго красного при рН< 2,5. А рН-отклик на окрашенных хлопчатобумажных тканях исследуемыми красителями (Скр=0,02% от массы ткани) реализуется при различных значениях активной реакции среды буферных растворов: для красителя на основе альфа-нафтиламина при рН< 5,5? для Конго красного при рН< 3,0

Наиболее важной количественной характеристикой кислотно-основных свойств индикатора является его константа ионизации.

Определение константы ионизации красителей в водных растворах проводили спектрофотометрическим методом, снимая спектры в УФ и видимой части спектра серии растворов бисазореагентов с концентрацией 7,35 *10-6 моль/дм3 и меняющимся

Auditorium. Электронный научный журнал Курского государственного университета. 2022. № 3 (35)

Ильина А. ВАтрепьева Л. ВЕфанов С. А.

Исследование свойств стильбенового аналога красителя Конго красного

рН раствора в диапазоне от 0 до 14. Константу ионизации определяли по отработанной методике [3].

Для исследуемого стильбенового дисазокрасителя с нафтиламинным структурным фрагментом 6,6'-(этен-1,2-диил)бис(3-((4-аминонафталин-1 -

ил)диазенил)бензолсульфокислоты рассчитанное значение рКа=8,4±0,1, а для Конго красного константа ионизации составила 4,6±0,09.

Таким образом, проведенные спектрофотометрические исследования индикаторных свойств красителей предоставили возможность количественно определить рН-переходы красителей в неиммобилизованном и закрепленном состоянии по технологии прямого крашения на целлюлозных матрицах и рассчитать соответствующие константы ионизации.

Библиографический список

1. Атрепьева, Л. В. Использование полисахаридов для получения некоторых материалов медицинского назначения / Л. В. Атрепьева, С. А. Ефанов, М. А. Любимова, С. А. Ржаных, Л. Н. Замыцкая // Нанотехнологии: образование, наука, инновации. Сборник докладов участников IX Всероссийской научно-практической конференции. - Курск, 2018. - С. 133-138.

2. Ильина, А. В. Синтез дисазокрасителя с нафтиламинным структурным фрагментом / А. В. Ильина, Л. В. Атрепьева, С. А. Ефанов // Сборник статей XI Всероссийской научно-практической конференции «Нанотехнологии: образование, наука, инновации» 23-25 сентября 2020 г. - Курск, 2020. С. 56-58.

3. Лозинская, Е. Ф. Определение констант депротонизации бисазокрасителей на основе стильбендисульфокислоты, имеющих в составе структурные фрагменты фенола и резорцина / Е. Ф. Лозинская, Л. В. Атрепьева, А. Ю. Григорян, Н. А. Наумова, В. А. Гапеева // Auditorium. - 2016. - № 2 (10). -URL: https://api-mag.kursksu.ru/api/v1/get pdf/1174 (дата обращения: 13.04.2022).

4. Патент на изобретение RU 2626352 С Способ получения кислотно-основного индикатора для создания гибких рН-чувствительных систем / Кудрявцева Т. Н., Атрепьева Л. В., Грехнева Е. В., Григорьян А Ю., Бежин А. И., Панкрушева Т. А., Кометиани И. Б., 26.07.2017.

5. Патент на изобретение 2735487 С1 Способ исследования активной реакции среды для онлайн-мониторинга водных объектов и гидротехнических сооружений / Атрепьева Л. В., Кудрявцева Т. Н., Кометиани И. Б., 03.11.2020.