АНАЛИЗ pН-АКТИВНОСТИ ДИСАЗОКРАСИТЕЛЕЙ НА ПРОИЗВОДНЫХ НАФТАЛИНА Текст научной статьи по специальности «Химические науки»

УДК 54.04

АНАЛИЗ pН-АКТИВНОСТИ ДИСАЗОКРАСИТЕЛЕЙ

НА ПРОИЗВОДНЫХ НАФТАЛИНА

© 2022 А. В. Ильина1, Л. В. Атрепьева2

1 студентка 2 курса магистратуры e-mail: anna. ilina28@ yandex. ru 2 кандидат технических наук, доцент e-mail: [email protected]

Курский государственный университет

Спектрофотометрическим методом были изучены протолитические свойства стильбеновых дисазокрасителей с нафтиламинным и нафталиновым структурными фрагментами в водном растворе при рН раствора в диапазоне от 0 до 14. Рассчитаны константы ионизации кислотно-основных красителей в водном растворе.

Ключевые слова: азокраситель, альфа-нафтиламин, альфа-нафтол, спектральные характеристики, протолитические свойства, константа ионизации.

ANALYSIS OF THE PR ACTIVITY OF DISAZO DYES ON NAPHTHALENE DERIVATIVES

© 2022 A. V. Ilyina1, L. V. Atrepieva2

1 Student of the 2nd year of the master's degree e-mail: [email protected] 2 Candidate of Technical Sciences, Associate Professor e-mail: [email protected]

Kursk State University

The protolytic properties of stilbene diazo dyes with naphthylamine and naphthalene structural fragments in an aqueous solution at a pH of the solution in the range from 0 to 14 were studied by spectrophotometry method. The ionization constants of acid-base dyes in an aqueous solution are calculated.

Keywords: azo dye, alpha-naphthylamine, alpha-naphthol, spectral characteristics, protolytic properties, ionization constant.

Многие азокрасители находят применение в качестве индикаторов, так как обладают способностью изменять окраску в зависимости от кислотности среды. Способность изменять цвет объясняется наличием различных таутомерных форм в разных средах. Наличие хромофорной группы в азосоединениях способствует поглощению света в видимой части спектра. Ауксохромные окси- и аминогруппы углубляют цвет и способны к ионизации, тем самым придавая красителям кислотно-основные свойства. Ауксохромы могут участвовать в передаче основных свойств удаленному атому азота хромофорной группы, если структура молекулы красителя плоская. В таких условиях будет происходить сопряжение системы.

ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ

Актуальным направлением является направленный синтез кислотно-основных красителей, обладающих индикаторными свойствами, поскольку позволяет получать текстильные изделия, чувствительные к кислотности среды, что имеет большой потенциал для использования в оперативном химическом экспресс-анализе [4].

С целью получения гибких текстильных рН-датчиков на кафедре химии и в научно-исследовательской лаборатории органического синтеза Курского государственного университета ведутся работы в области синтеза прямых стильбеновых азокрасителей, способных окрашивать целлюлозные волокнистые материалы [3]. Кислотно-основной стильбеновый краситель с фрагментом а-нафтиламина способен закрепляться на текстильных материалах, содержащих целлюлозные волокна, и обеспечивать изменение окраски текстильного материала с сиреневого в синий при значениях рН < 5,5. Стильбеновый дисазокраситель на основе а-нафтола проявляет аналитический сигнал в виде изменения цвета с фиолетового на синий в диапазоне значений рН от 8,5 и выше.

Для исследуемых кислотно-основных красителей на основе а-нафтиламина и а-нафтола провели спектрофотометрические исследования, которые позволили оценить интервал рН-перехода. Снимали оптическую плотность в УФ и видимой части спектра серий растворов изучаемых дисазокрасителей с концентрацией 7,35*10-6 моль/дм3 и меняющимся рН в диапазоне от 0 до 14. Раствором сравнения являлась дистиллированная вода.

Интервал рН-перехода для стильбенового красителя на основе а-нафтиламина находится в промежутке значений рН от 7,5 до 9,0. А диапазон рН перехода индикаторного красителя на основе а-нафтола лежит в пределах значений рН от 8,0 до 9,5.

Количественной характеристикой кислотно-основных свойств индикатора является константа ионизации, которая используется для измерения силы кислот и оснований, показывая соотношение ионов и недиссоциированных молекул, при любом заданном значении рН [1].

Определение константы ионизации проводили спектрофотометрическим методом для растворов бисазореагентов с концентрацией 7,35*10-6 моль/дм3 при разных значениях водородного показателя, меняющегося в диапазоне от 0 до 14.

Константу ионизации рассчитывали по соответствующей методике [2]. Для исследуемого стильбенового азокрасителя с нафтиламинным структурным фрагментом 6,6'-(этен-1,2-диил)бис(3-((4-аминонафталин-1-ил)диазенил)бензолсульфокисло1ы рассчитанное значение рКа=8,4±0,1, а для дисазокрасителя с нафталиновым структурным фрагментом [6,6'-(этен-1,2-диил)бис(3-((4-аминонафтол-1-ил)диазенил)бензолсульфокислоты определенное значение рКа составило 8,9±0,06.

Таким образом, проведенные спектрофотометрические исследования индикаторных свойств красителей позволяют рекомендовать их в аналитических целях как в водной среде, так и в иммобилизованном состоянии в твердофазных тест-системах.

Библиографический список

1. Ильина, А. В. Синтез дисазокрасителя с нафтиламинным структурным фрагментом / А. В. Ильина, Л. В. Атрепьева, С. А. Ефанов // «Нанотехнологии: образование, наука, инновации»: Сборник статей XI Всероссийской научно-практической конференции. - 23-25 сентября 2020 г. - Курск, 2020. С. 56-58.

2. Лозинская, Е. Ф. Определение констант депротонизации бисазокрасителей на основе стильбендисульфокислоты, имеющих в составе структурные фрагменты

Auditorium. Электронный научный журнал Курского государственного университета. 2022. № 3 (35)

Ильина А. ВАтрепьева Л. В. Анализ p Н - активности дисазокрасителейна производных нафталина

фенола и резорцина / Е. Ф. Лозинская, Л. В. Атрепьева, А. Ю. Григорян, Н. А. Наумова, В. А. Гапеева //Auditorium. - 2016. - № 2 (10). - URL: https://api-mag.kursksu.ru/api/v1/get pdf/1174 (дата обращения: 13.05.2022).

3. Патент на изобретение RU 2626352 C Способ получения кислотно-основного индикатора для создания гибких рН-чувствительных систем / Кудрявцева Т. Н., Атрепьева Л. В., Грехнева Е. В., Григорьян А Ю., Бежин А. И., Панкрушева Т. А., Кометиани И. Б., 26.07.2017.

4. Патент на изобретение 2735487 C1 Способ исследования активной реакции среды для онлайн-мониторинга водных объектов и гидротехнических сооружений / Атрепьева Л. В., Кудрявцева Т. Н., Кометиани И. Б., 03.11.2020.