CC BY
0
Неорганическая химия Inorganic chemistry
Научная статья
УДК 546.865 +547.53.024+547.442.3+548.312.5 DOI: 10.14529/chem240210
ИССЛЕДОВАНИЕ СТРОЕНИЯ р-ДИКЕТОНАТОВ ТЕТРААРИЛСУРЬМЫ Ph4Sb[MeC(O)CHC(O)Ph], p-Tol4Sb[MeC(O)CEtC(O)Me] • 1% PhH, p-Tol4Sb[MeC(O)СHC(O)NHPh]
В.В. Шарутинв
Южно-Уральский государственный университет, Челябинск, Россия м sharutin50@mail. ru
Аннотация. Взаимодействием пентафенилсурьмы и пента(пара-толил)сурьмы с р-дикетонами в бензоле (100 °С, 1 ч) получены р-дикетонаты тетраарилсурьмы Ph4Sb[MeC(O)CHC(O)Ph] (1), ¿-ToL,Sb[MeC(O)CEtC(O)Me] • 1/PhH (2), ¿-To^Sb[MeC(O)CHC(O)NHPh] (3), охарактеризованные ИК-спектрами и рентгеноструктурным анализом. Кристаллы 1 [C34H29O2Sb, M 591,32; сингония триклинная, группа симметрии Р—1; параметры ячейки: а = 9,524(13) A, b = 9,827(10) А, с = 17,350(18) А; а = 99,03(3)°, в = 101,50(6)°, у = 111,02(4)°, V = 1438(3) A3, Z = 2; рвыч = 1,365 г/см3], 2 [C44H48O2Sb, M730,57; сингония триклинная, группа симметрии Р—1; параметры ячейки: а = 9,740(5) A, b = 14,283(6) А, с = 15,174(6) А; а = 107,818(14), в = 90,292(18), у = 105,33(2) град., V = 1929,7(16) A3, Z = 2; рвыч = 1,257 г/см3], 3 [C34H30NO2Sb, M 606,34; сингония моноклинная, группа симметрии Р2\/п; параметры ячейки: а = 9,396(17) A, b = 10,23(2) А, с = 29,45(6) А; в = 95,91(6)°, V = 2817(10) A3, Z = 4; рвыч = 1,430 г/см3]. Полученные р-дикетонаты тетраарил-сурьмы представляют собой кристаллические соединения с четкой температурой плавления, устойчивые к действию влаги и кислорода воздуха, хорошо растворимые в ароматических растворителях и полигалоидных растворителях. Комплекс 2 является сольватом и содержит 1/ молекулы бензола. По данным РСА, атомы сурьмы в комплексах 1-3 имеют искаженную октаэдриче-скую координацию, причем хелатный цикл и два арильных заместителя находятся в экваториальной плоскости, а два арильных лиганда занимают аксиальные положения.
Ключевые слова: р-дикетонаты тетраарилсурьмы, синтез, строение, ИК-спектры, рентгено-структурный анализ
Для цитирования: Шарутин В.В. Исследование строения р-дикетонатов тетраарилсурьмы P^Sb[MeC(O)CHC(O)Ph], ¿-Tol4Sb[MeC(O)CEtC(O)Me] • 1/ PhH, ¿-Tol4Sb[MeC(O)CHC(O)NHPh] // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». 2024. Т. 16, № 2. С. 96-102. DOI: 10.14529/chem240210
Original article
DOI: 10.14529/chem240210
STUDY OF THE STRUCTURE OF TETRAARYLANTIMONY р-DIKETONATES Ph4Sb[MeC(O)CHC(O)Ph],
p-Tol4Sb[MeC(O)CEtC(O)Me] • 1% PhH, p-ToUS^Me^O^HC^NHPh]
V.V. SharutinB
South Ural State University, Chelyabinsk, Russia M sharutin50@mail. ru
Abstract. Reaction of pentaphenylantimony and penta(^ara-tolyl)antimony with р-diketones in benzene (100 °C, 1 h) forms tetraarylantimony р-diketonates PL,Sb[MeC(O)CHC(O)Ph] (1), ¿-Tol4Sb[MeC(O)CEtC(O)Me] • 1/PhH (2), ¿-Tol4Sb[MeC(O)CHC(O)NHPh] (3), characterized
© Шарутин В.В., 2024.
by IR spectra and X-ray diffraction analysis. Crystals 1 [C34H29O2Sb, M 591.32; triclinic system, symmetry group P-1; cell parameters: a = 9.524(13) A, b = 9.827(10) А, с = 17.350(18) A; a = 99.03(3)°, P = 101.50(6)°, у = 111.02(4)°, V = 1438(3) A3, Z = 2; pcal = 1.365 g/cm3], 2 [C44H48O2Sb, M 730.57; triclinic system, symmetry group P-1; cell parameters: a = 9.740(5) A, b = 14.283(6) А, с = 15.174(6) A; a = 107.818(14)°, p = 90.292(18)°, у = 105.33(2)°, V = 1929,7(16) A3, Z = 2; pcal = 1.257 g/cm3], 3 [C34H30NO2Sb, M606.34; monoclinic system, symmetry group P2i/n; cell parameters: a = 9.396(17) A, b = 10.23(2) A, с = 29.45(6) A; p = 95.91(6)°, V = 2817(10) A3, Z = 4; pcal = 1.430 g/cm3]. The obtained tetraarylantimony p-diketonates are crystalline compounds with a distinct melting point, resistant to moisture and atmospheric oxygen, and highly soluble in aromatic solvents and polyhalide solvents. Complex 2 is a solvate and contains 1/ benzene molecules. According to the X-ray diffraction data, the antimony atoms in complexes 1-3 have a distorted octahedral coordination, with the chelate ring and two aryl substituents located in the equatorial plane, while two aryl ligands occupy axial positions.
Keywords: Tetraarylantimony p-diketonates, synthesis, structure, IR spectra, X-ray diffraction analysis
For citation: Sharutin V.V. Study of the structure of tetraarylantimony p-diketonates Ph4Sb[MeC(O)CHC(O)Ph], />-Tol4Sb[MeC(O)CEtC(O)Me] • 1/PhH, />-Tol4Sb[MeC(O)CHC(O)NHPh].
Bulletin of the South Ural State University. Ser. Chem. 2024;16(2):96-102. (In Russ.) DOI: 10.14529/chem240210
Введение
В литературе описаны многочисленные примеры лигандов, содержащих в своем составе две и более функциональных групп, которые способны закрепляться в координационной сфере центрального атома металла. В этот многочисленный ряд входят дикарбоновые кислоты, оксикарбо-новые кислоты и другие соединения. Подобные примеры дополнительной внутримолекулярной координации атома сурьмы с потенциальными координирующими центрами одного из лигандов при атоме Sb известны [1-7], однако структурные особенности Р-дикетонатов тетраарилсурьмы изучены недостаточно. Так, в диссертации [8] проанализированы немногочисленные методы синтеза Р-дикетонатов тетрафенилсурьмы, которые получали из алкокситетрафенилсурьмы и Р-дикетона [9, 10] или из галогенида тетрафенилсурьмы и натриевых солей Р-дикетонов [11]. Недостатками перечисленных методов являются двухстадийность и затруднения в разделении продуктов реакции.
Поскольку Р-дикетоны являются сравнительно сильными С-Н кислотами, рКа которых приближается к значениям рКа некоторых фенолов (например, рКа ацетилацетона составляет 8,95, а фенола - 9,95 [12]), можно предположить, что Р-дикетоны будут взаимодействовать с пентаа-рилсурьмой с образованием Р-дикетонатов тетраарилсурьмы. Действительно, показано, что продуктом реакции пентафенилсурьмы и пента(пара-толил)сурьмы с Р-дикетонами являются Р-дикетонаты тетраарилсурьмы, выход которых достигал 99 % [13-19]. В этом случае получение целевого продукта проходит в одну стадию и его выделение не является трудоемким, а выход достаточно высок.
Экспериментальная часть
В работе использовали дикетоны производства фирмы Alfa Aesar. Получение Р-дикетонатов тетраарилсурьмы из пентаарилсурьмы и Р-дикетона осуществляли по методике, описанной в [8].
Элементный анализ выполнен на элементном анализаторе Carlo Erba CHNS-O EA 1108. Температуры плавления измерены на синхронном термоанализаторе Netzsch 449C Jupiter.
ИК-спектры соединений 1-3 записывали на ИК-Фурье спектрометре Shimadzu IR Affinity-1S в таблетке KBr в области 4000-400 см-1.
РСА кристаллов 1-3 проведен на дифрактометре D8 Quest фирмы Bruker (Mo^a-излучение, X = 0,71073 A, графитовый монохроматор) при 296(2) К. Сбор, редактирование данных и уточнение параметров элементарной ячейки, а также учет поглощения проведены по программам SMART и SAINT-P/us [20]. Все расчеты по определению и уточнению структуры выполнены по программам SHELXL/PC [21] и OLEX2 [22]. Структуры определены прямым методом и уточнены методом наименьших квадратов в анизотропном приближении для неводородных атомов. Полные таблицы
координат атомов, длин связей и валентных углов депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 2060279 (1), № 2074531 (2), № 2070392 (3); [email protected]; http://www.ccdc.cam.ac.uk). Основные кристаллографические данные и результаты уточнения структур 1-3 приведены в табл. 1, длины связей и валентные углы - в табл. 2.
Таблица 1
Кристаллографические данные, параметры эксперимента и уточнения структур 1-3
Параметр 1 2 3
Формула Сз4Н2902$Ь C44H4802Sb C34H30N02Sb
М 591,32 1132,33 606,34
Сингония Триклинная Триклинная Моноклинная
Пр. группа P-1 P-1 P2x/n
a, А 9,524(12) 9,740(5) 9,396(17)
b, А 9,827(10) 14,283(6) 10,23(2)
С, А 17,350(18) 15,174(6) 29,45(6)
а, град. 99,03(3) 107,818(14) 90,00
в, град. 101,50(6) 90,292(18) 95,91(6)
Y, град. 111,02(4) 105,33(2) 90,00
V, А3 1438(3) 1929,7(16) 2817(10)
Z 2 2 4
р(выч.), г/см3 1,365 1,257 1,430
ц, мм-1 0,986 0,748 1,010
F(000) 600,0 758,0 1232,0
Размер кристалла (мм) 0,54 х 0,38 х 0,13 0,43 х 0,23 х 0,21 0,29 х 0,22 х 0,12
Область сбора данных по 28, град. 5,6-57 5,974-57 5,562-56,996
Интервалы индексов отражений -12 < h < 12, -13 < к < 13, -23 < l < 23 -13 < h < 13, -19 < к < 19, -20 < l < 20 -12 < h < 12, -13 < к < 13, -39 < l < 39
Измерено отражений 62345 82281 90242
Независимых отражений 7276 9730 7147
Переменных уточнения 336 434 345
GOOF 1,044 1,066 1,093
P-факторы по F2 > 2ct(F2) Pj = 0,0310, wP2 = 0,0735 Pj = 0,0373, wP2 = 0,0959 Pj = 0,0307, wP2 = 0,0598
P-факторы по всем отражениям Pj = 0,0378, wP2 = 0,0769 Pj = 0,0439, wP2 = 0,1005 Pj = 0,0498, wP2 = 0,0649
Остаточная электронная плотность (min/max), е/А3 0,55/-0,42 0,69/-0,79 0,56/-0,35
Таблица 2
Длины связей и валентные углы в структурах 1-3
Связь d, А Угол ю, град.
1
Sb1-01 2,224(2) O1-Sb1-C31 159,66(10)
Sb1-02 2,340(3) C11-Sb1-O2 169,69(7)
Sb1-C1 2,146(4) C21-Sb1-01 166,38(9)
Sb1-C11 2,249(3) C21-Sb1-C11 104,86(12)
Sb1-C21 2,116(3) C21-Sb1-C31 96,14(12)
Sb1-C31 2,171(4) C31-Sb1-C11 96,85(12)
01-C8 1,296(3) C1-Sb1-C11 96,53(13)
02-C10 1,281(3) 01-Sb1-C11 88,74(11)
2
Sb1-01 2,244(2) C21-Sb1-O2 166,39(9)
Sb1-02 2,269(2) C1-Sb1-C11 160,55(10)
Sb1-C21 2,156(3) C31-Sb1-C21 104,43(10)
Sb1-C1 2,155(3) C31-Sb1-O1 164,78(8)
Окончание табл.2
Связь а, А Угол ю, град.
БЬ1-С11 2,163(3) С2И5Ь1-С11 96,50(10)
БЬ1-С31 2,149(3) С3И5Ь1-С11 96,14(10)
01-С42 1,275(3) С2И5Ь1-01 90,78(9)
02-С44 1,277(3) С1-5Ь1-С21 95,19(10)
3
БЬ1-01 2,185(4) С11-8Ь1-02 166,99(8)
БЬ1-02 2,321(5) С3И5Ь1-С21 163,28(9)
БЬ1-С21 2,162(4) С1-5Ь1-01 166,04(9)
БЬ1-С31 2,161(4) С11-8Ь1-С1 105,79(10)
БЬ1-С11 2,164(4) С2И5Ь1-С11 95,87(11)
БЬ1-С1 2,169(3) С3И5Ь1-С11 95,88(14)
01-С8 1,294(3) С31-8Ь1-С1 93,22(14)
02-С10 1,265(3) С21-8Ь1-С1 94,98(15)
Обсуждение результатов
В продолжение работ в указанном направлении синтезировано три Р-дикетоната тетраарилсурьмы и исследовано их строение методом РСА.
А^БЬ + Я1С(0)СЫЯ2С(0)Я3 ^ ЛГ48Ь[0С(Я1)СЯ2С(Я3)0] + ЛгИ
Аг = РИ, Я1 = Ме, Я2 = И, Я3 = РИ (1); Аг = С6И5Ме-4, Я1 = Я3 = Ме, Я2 = Бг (2);
Аг = С6И5Ме-4, Я1 = Ме, Я2 = Н, R3 = КИРИ (3)
Полноту протекания реакции контролировали методом тонкослойной хроматографии (элю-ент - бензол) по исчезновению пятна, характерного для пентаарилсурьмы. С достаточно высокой скоростью эти реакции протекают в полярном растворителе - тетрагидрофуране и более спокойно - в среде ароматического углеводорода, поэтому в качестве растворителя в указанных реакциях синтеза Р-дикетонатов тетраарилсурьмы был выбран бензол. Взаимодействие пентаарилсурьмы с Р-дикетоном проводилось при нагревании (100 °С) в течение 1 ч, поскольку при комнатной температуре пентаарилсурьму обнаруживали в реакционной смеси даже по истечении нескольких суток. Р-Дикетонаты тетраарилсурьмы представляют собой кристаллические соединения с четкой температурой плавления, устойчивые к действию влаги и кислорода воздуха, хорошо растворимые в ароматических растворителях и полигалоидных растворителях.
Синтез неизвестных ранее Р-дикетонатов тетраарилсурьмы выявил новые объекты исследования в области химии арильных соединений сурьмы, изучение строения и свойств которых позволило бы внести ясность в понимание некоторых вопросов теоретического характера (природа связи между Р-дикетонатным лигандом и атомом сурьмы, взаимосвязь природы лиганда с реакционной способностью комплексов и т. п.). С этой целью были исследованы некоторые спектральные характеристики полученных соединений и данные их рентгеноструктурных исследований.
В ИК-спектрах комплексов 1-3 имеются полосы поглощения в области 675-890 см-1, относящиеся к характеристическим колебаниям арильных лигандов [23, 24]. Также содержатся характерные полосы валентных колебаний углеродного скелета ароматических фрагментов при 1603-1483 см-1. Валентным колебаниям связей САг-Н принадлежат полосы при 3088-3028 см-1; плоскостным деформационным колебаниям этих же связей - полосы при 1165-1031 см-1, внепло-скостным деформационным колебаниям - при 910-849 см-1. Также в ИК-спектрах 1-3 присутствуют интенсивные полосы поглощения, относящиеся к валентным колебаниям карбонильных групп, очень чутко реагирующие на введение полярных заместителей в хелатное кольцо Р-дикетонатов тетраарилсурьмы. В ИК-спектрах комплексов 1 и 3 наблюдается наличие дублета в области 1600-1500 см-1, относящегося к валентным колебаниям связей С=О и С=С, а также присутствие интенсивной полосы поглощения в области 1200 см-1, соответствующей колебаниям с участием метинового протона, однако, в отличие от ИК-спектров 1 и 3, в ИК-спектре соединения 2 в области ~1550 см-1 наблюдается только одна полоса (1562 см-1). Еще в 1958 году Р.П. Драйден обнаружил, что в спектрах ацетилацетонатов ряда металлов, имеющих заместители
в у-положении, вместо дублета в области 1600-1500 см1 наблюдается интенсивный синглет [25]. Такой эффект упрощения спектра в этой области, получивший в дальнейшем название «правило Драйдена», П.Р. Сингх и Р. Сахайи объясняют тем, что при введении у-заместителя происходит смещение полос поглощения связей С-О и С-С в низкочастотную область и их слияние в одну полосу [26, 27].
Как и в других структурно охарактеризованных ß-дикетонатах тетраарилсурьмы [13-15], атомы металла в 1-3 имеют искаженную октаэдрическую координацию, в которой хелатный цикл и два арильных заместителя находятся в экваториальной плоскости (рис. 1-3). Комплекс 2 является сольватом и содержит 1 'Л молекулы бензола.
Рис. 1. Строение комплекса 1 Рис. 2. Строение комплекса 2 (атомы водорода
(атомы водорода не показаны) и молекулы сольватного бензола не показаны)
Рис. 3. Строение комплекса 3 (атомы водорода не показаны)
В шестичленных гетероциклах ß-дикетонатов тетраарилсурьмы (1-3) атомы О2С3 компланарны в пределах 0,008 Â. Плоскость фенильного кольца ß-дикетонатного лиганда в 1 отклоняется от плоскости хелатного цикла на 14,47°. Аналогичное отклонение в 3 составляет 3,95°. Аксиальные углы CSbC в 1, 2 и 3 составляют 159,66(10), 160,55(10) и 163,28(9)° соответственно,
что гораздо меньше 180° (см. табл. 2). Значения углов OSbO внутри хелатного лиганда (80,99(9)° в 1, 75,61(7)° в 2 и 79,25(8)° в 3) близки между собой. Следует отметить, что длины связей С—С в хелатном кольце соединений 1 и 3 весьма различаются: 1,452(4); 1,392(4) Ä в 1, 1,361(4); 1,425(4) Ä в 3, что обусловлено присутствием различных по природе и по положению заместителей в би-дентатном лиганде. В комплексе 2 с симметрично расположенной этильной группой в ß-дикетонатном лиганде указанные длины связей практически одинаковы (1,408(4), 1,411(4) Ä), как и расстояния C—O (1,275(3), 1,277(3) Ä). Расстояния С—О в 1 равны 1,281(3) и 1,296(3) Ä, что длиннее, чем в ^-хлорацетилацетонате тетрафенилсурьмы (1,272(9), 1,279(10) Ä [13]). Аналогичные расстояния в 3 составляют 1,265(3) и 1,294(3) Ä. Длины связей Sb—O (2,224(2) и 2,340(3) Ä в 1; 2,244(2) и 2,269(2) Ä в 2 и 2,185(4) и 2,321(5) Ä в 3) приближаются к сумме ковалентных радиусов атомов-партнеров. Можно наблюдать тенденцию, когда более длинной связи Sb-O соответствует более короткая связь С-О. Такие же закономерности в изменении длин связей Sb-O и С—О наблюдаются в других у-замещенных ацетилацетонатах тетрафенилсурьмы [14, 15]. Отличия в длинах связей в пределах экспериментальной погрешности невелики, что свидетельствует о незначительной асимметрии в расположении лиганда относительно атома сурьмы.
Выводы
Взаимодействием пентафенилсурьмы и пента(пара-толил)сурьмы с ß-дикетонами в бензоле (100 °С, 1 ч) получены ß-дикетонаты тетраарилсурьмы Ph4Sb[MeC(O)CHC(O)Ph], ^-ToUSb[MeC(O)CEtC(O)Me] • 1/PhH, ^-ToUSMMe^O^HC^NHPh]. Проведен анализ данных рентгеноструктурных исследований полученных в работе ß-дикетонатов тетраарилсурьмы. Показано, что ß-дикетонатный лиганд в ß-дикетонатах тетраарилсурьмы проявляет бидентатные свойства, а атом сурьмы имеет КЧ = 6.
Список источников
1. Шарутин В.В., Поддельский А.И., Шарутина О.К. // Коорд. химия. 2020. Т. 46, № 10. С. 579. DOI: 10.1134/S1070328420100012.
2. Артемьева Е.В., Шарутина О.К., Шарутин В.В. // Журн. общ. химии. 2017. Т. 87, № 12. С. 2094. EDN: ZVGESP.
3. Шарутин В.В., Шарутина О.К., Шалабанова Н.А. // Коорд. химия. 2018. Т. 44, № 6. С. 402. DOI: 10.1134/S0132344X18060130.
4. Шарутин В.В., Шарутина О.К., Губанова Ю.О., Ельцов О.С. // Журн. неорган. химии. 2019. Т. 64, № 9. С. 957. DOI: 10.1134/S0044457X19090198.
5. Губанова Ю.О., Шарутин В.В., Шарутина О.К. // Журн. общ. химии. 2020. Т. 90, № 12. С. 1927. DOI: 10.31857/S0044460X20120161.
6. ГубановаЮ.О., Шарутин В.В., Шарутина О.К., Петрова К.Ю. // Журн. общ. химии. 2020. Т. 90. № 9. С. 1407. DOI: 10.31857/S0044460X20090127.
7. Шарутин В.В., Семенова А.Д. // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». 2023. Т. 15, № 2. С. 44. DOI: 10.14529/chem230203.
8. Задачина О.П. Синтез и строение ß-дикетонатов сурьмы: дис. ... канд. хим. наук. Иркутск. 2003. 96 с.
9. Meinema H.A., Noltes I.G. // J. Organomet. Chem. 1969. V. 16, No. 2. P. 257. DOI: 10.1016/S0022-328X(00)85296-1.
10. Matsumura Y., Okawara R. // Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1968. V. 4, No. 9. P. 521. DOI: 10.1016/0020-1650(68)80024-8.
11. Singhal K., Aggarwal A.K., Ray P. // Indian J. Chem. 1992. V. 31A, No. 10. P. 797.
12. Темникова Т.И. Курс теоретических основ органической химии. Л.: Госхимиздат. 1962. 948 с.
13. Шарутин В.В., Шарутина О.К., Задачина О.П. и др. // Журн. общ. химии. 2000. Т. 70, № 5. С. 746.
14. Шарутин В.В., Шарутина О.К., Задачина О.П. и др. // Журн. общ. химии. 2000. Т. 70, № 10. С. 1672. EDN: LSAKZT.
15. Шарутин В.В., Шарутина О.К., Задачина О.П. и др. // Коорд. химия. 2003. Т. 29, № 1. С. 8. EDN: OOFNJT.
16. Шарутин В.В., Пакусина А.П., Шарутина О.К. // Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения. 2003. Т. 4, № 1. С. 34. EDN: JBUWRA.
17. Шарутин В.В., Пакусина А.П., Егорова И.В. и др. // Коорд. химия. 2008. Т. 34, № 4. С. 267. EDN: IJKFPH.
18. Sharutina O.K., Sharutin V.V., Artem'eva E.V. et al. // J. Fluor. Chem. 2019. Т. 228. С. 109393. DOI: 10.1016/j.jfluchem.2019.109393.
19. Artem'eva E.V., Efremov A.N., Sharutina O.K., Sharutin V.V. et al. // J. Inorg. Biochem. 2022. Т. 234. С. 111864. DOI: 10.1016/jjinorgbio.2022.111863
20. Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Madison, Wisconsin, USA: Bruker AXS Inc., 1998.
21. Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures from Diffraction Data. Madison, Wisconsin, USA: Bruker AXS Inc., 1998.
22. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J. et al. // J. Appl. Cryst. 2009. V. 42. P. 339. DOI: 10.1107/S0021889808042726
23. Тарасевич Б.Н. ИК-спектры основных классов органических соединений. М.: МГУ, 2012. 54 с.
24. Васильев А.В., Гриненко Е.В., Щукин А.О. и др. Инфракрасная спектроскопия органических и природных соединений: Учебное пособие. СПб.: СПБФТУ, 2007. 54 с.
25. Druden R.P., Winston A. // J. Phys. Chem. 1958. V. 62, No. 5. P. 635.
26. Singh P.R., Sahai R. // Austral. J. Chem. 1967. V. 20, No. 4. P. 639. DOI: 10.1071/CH9670639.
27. Singh P.R., Sahai R. // Indian. J. Chem. 1969. V. 7, No. 6. P. 628.
Шарутин Владимир Викторович - доктор химических наук, профессор, главный научный сотрудник управления научной и инновационной деятельности, Южно-Уральский государственный университет, Челябинск, Россия. E-mail: [email protected]
Статья поступила в редакцию 29 января 2024 г. The article was submitted 29 January 2024.
