CC BY
26
Органическая химия
УДК 547.828.1 + 547.821.3 + 543.51
DOI: 10.14529/с11ет180102
ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ 2,2'-БИПИРИДИНА С АЛЛИЛГАЛОГЕНИДАМИ
Е.В. Калита, Д.Г. Ким
Южно-Уральский государственный университет, г. Челябинск, Россия
При взаимодействии 2,2'-бипиридина с бромистым аллилом и хлористым метал-лилом в ацетонитриле образуются бис-четвертичные соли: дибромид 1,1'-диаллил-2,2'-бипиридиния и дихлорид 1,1'-бис(2-металлил)-2,2'-бипиридиния. Дигалогениды при термическом разложении распадаются на 5-(пиридин-2-ил)-1,8а-дигидроиндолизин и 1,1',8а,8'а-тетрагидро-5,5'-бииндолизин. При действии на дибромид 1,1'-диаллил-2,2'-бипиридиния водным раствором щелочи образуется 1,1'-диаллил-6'-гидрокси-Г,6'-дигидро -[2,2' -бипиридин] -6(1 Н)-он.
Ключевые слова: 2,2'-бипиридин, аллилбромид, металлилхлорид, алкилирование, бис-четвертичные соли, дибромид 1,1'-диаллил-2,2'-бипиридиния, дихлорид 1,1'-бис(2-металлил)-2,2'-бипиридиния, 1,1 '-диаллил-6'-гидрокси-1 ',6'-дигидро-[2,2'-бипиридин]-6(1Н)-он, кватернизация, масс-спектрометрия, фрагментация.
Производные пиридина присутствуют в живых системах, и в качестве лекарственных средств используются для лечения самых разнообразных болезней [1-4]. Они применяются как препараты, значительно улучшающие работоспособность организма [1, 2] , способных бороться с ВИЧ [3] и онкологией [4]. Различные бипиридины проявляют противовоспалительную активность [5].
В литературе описаны алкилирование 2,2'-бипиридина (1) галогеналканами [6-18]. Как правило, в результате реакции образуются продукты монокватернизации [7-16] и только в случае иодметана при проведении реакции при нагревании образуется бисчетвертичная соль [17, 18]. В то же время в литературе практически отсутствуют данные о кватернизации 2,2'-бипиридина аллилгалогенидами. Целью данной работы является синтез бисчетвертичных солей 2,2'-бипиридина и исследование их методами масс-спектрометрии [19, 20] и ЯМР Н.
Обсуждение результатов
В настоящей работе нами впервые изучено взаимодействие 2,2'-бипиридина с 3-бром-пропеном (2а) и 3-хлор-2-метилпропеном (2Ь) в ацетонитриле. Найдено, что происходит кватернизация по двум атомам азота с образованием дибромида 1,1'-диаллил-2,2'-бипиридиния (3а) и дихлорида 1,1'-бис(2-металлил)-[2,2'-бипиридиния] соответственно (3Ь) (Схема 1).
Введение
Схема 1. Алкилирование 2,2'-дипиридина
Строение соединения 3а доказано методом ЯМР Н. Протоны двух пиридиновых колец и двух аллильных групп являются эквивалентными и в спектре ЯМР :Н дают только один набор сигналов. Так, в спектре ЯМР :Н бромида 3а протоны пиридиновых колец образуют три группы сигналов в области 8,51-9,41 м.д., а протоны аллильных групп - сигналы в области 5,06-6,03 м.д.
Бромид 3а и хлорид 3Ь были исследованы методом масс-спектрометрии путем прямого ввода образца в масс-спектрометр. В условиях регистрации масс-спектров температура ионного источника достигает 350 °С , в результате чего происходит термическое разложение солей 3а,Ь.
Нами обнаружено, что бромид 3а разлагается на два соединения с М = 196 (рис. 1) и М = 236 (рис. 2).
На наш взгляд, соединение с М = 196 является 5-(пиридин-2-ил)-1,8а-дигидроиндолизином (5а), который образуется по следующей схеме (схема 2). Вначале происходит монодекватерни-зация бромида 3а с образованием монобромида 1-аллил-[2,2'-дипиридиния] 4а, затем элиминирование бромоводорода с образованием цвиттер-иона и его циклизация с образованием индолизина 5а.
I, %
100-
50-
40
35
/, % 1 СИ
50
ЬЬ
35
41
73
91
1 19
1ЭВ
14147
159
180
25.0
50.0
75.0
100.0
125.0
150.0
175.0
200.0
т/г
Рис. 1. Масс-спектр 5-(пиридин-2-ил)-1,8а-дигидроиндолизина
91
64
77
103 1
15
143
128
65
178
18
221
205
236
25.0 50.0 75.0 100.0 125.0 150.0 175.0 200.0
Рис. 2. Масс-спектр 1,1',8а,8'а-тетрагидро-5,5'-бииндолизина
225.0
m/z
0
a: R = Н, Hal = Br b: R = CH3, Hal = CI
5a, b
Схема 2. Монодекватернизация дибромида 1,1'-диаллил-2,2'-бипиридиния и дихлорида 1,1'-бис(2-металлил)-2,2'-бипиридиния
В масс-спектре индолизина 5а (см. рис. 1) имеется пик с m/z 119 с интенсивностью 63%, который соответствует образованию катион-радикала 1,8а-дигидроиндолизина. Максимальным является пик с m/z 55, соответствующий образованию катион-радикала 1-имино-2-пропена (схема 3).
-N
m/z 196 m/z 119 m/z 55
Схема 3. Фрагментация 5-(пиридин-2-ил)-1,8а-дигидроиндолизина
Соединение с М = 236 является, на наш взгляд, 1,1',8а,8'а-тетрагидро-5,5'-бииндолизином (6а), который образуется по схеме 4.
За,Ь
6а,b
a: R = Н, Hal = Br b: R = CH3, Hal = CI
Схема 4. Образование 1,1',8а,8'а-тетрагидро-5,5'-бииндолизина и 2,2'-диметил-1,1',8а,8'а-тетрагидро-5,5'-бииндолизина
По-видимому, от бромида 3а происходит элиминирование двух молекул бромоводорода и образование 1,1',8а,8'а-тетрагидро-5,5'-бииндолизина 6а (схема 4) с М = 236.
В масс-спектре бииндолизина 6а максимальным является пик с m/z 221, соответствующий элиминированию метильного радикала и образованию катиона 2-(1,8а-дигидроиндолизин-5-ил)-азето[1,2-а]пиридиния (схема 5).
m/z 221
Схема 5. Фрагментация 1,1',8а,8'а-тетрагидро-5,5'-бииндолизина
По аналогичной схеме происходит разложение хлорида 3b (схемы 2 и 4). Методом МС установлено, что образуются два соединения с М = 210 (рис. 3) и M = 264 (рис. 4).
ioo:
1Я
75-
53-
213
25-
S5
25.-3
«8
53.3
75.-3
.....
-■зз.з
X
125.0
L—ч-
"53.3
184
"Г—
175.3
BE
U
233.3
m/z
Рис. 3. Масс-спектр 2-метил-5-(пиридин-2-ил)-1,8а-дигидроиндолизина
I, % 10050-
156
37
60 75
128
101
171
195
219
235
264
25.0
50.0
75.0
100.0
125.0
150.0
175.0
200.0
225.0
250.0
275.m0 /z
Рис. 4. Масс-спектр 2,2'-диметил-1,1',8а,8'а-тетрагидро-5,5'-бииндолизина
На примере бромида 3а нами изучено его взаимодействие с водным раствором №ОН. Продукты реакции были исследованы методом МС.
В реакционной смеси нами обнаружен продукт с М = 270 (рис. 5), который соответствует соединению 1,1' -диаллил-6' -гидрокси-1',6' -дигидро-[2,2' -бипиридин] -6( 1#)-ону (7).
I, % 10050-
39
55
77
90
118
145
131
171
187
215
270
253
242
25.0
50.0
75.0
100.0 125.0 150.0 175.0 200.0 225.0 250.0
275.0
m/z
Рис. 5. Масс-спектр 1,1'-диаллил-6'-гидрокси-1',6'-дигидро-[2,2'-бипиридин]-6(1Н)-она
По-видимому, он образуется по следующей схеме: изначально образуется псевдооснование -1,1'-диаллил-1,1',6,6'-тетрагидро-[2,2'-бипиридин]-6,6'-диол, который частично окисляется до кетона 7 (схема 6).
NaOH
Н20 н
За
Схема 6. Щелочной гидролиз дибромида 1,1'-диаллил-2,2'-бипиридиния
0
В масс-спектре соединения 7 имеется интенсивный пик (85 %) молекулярного иона с m/z 270. Максимальным является пик с m/z 215, соответствующий элиминированию проп-2-ен-1-имину и образованию катион-радикала 1-аллил-6-(5-гидроксициклопента-1,3-диен-1-ил)-2-пиридона. Пик с m/z 253 соответствует катиону 1,1'-диаллил-6-гидрокси-6'-оксо-1',6'-дигидро-2,2'-бипиридиния (схема 7).
m/z 187
m/z 215
m/z 270
m/z 253
Схема 7. Фрагментация 1,1'-диаллил-6'-гидрокси-1',6'-дигидро-[2,2'-бипиридин]-6(1Н)-она
Экспериментальная часть
Масс-спектры сняты на газовом хроматомасс-спектрометре GCMS-QP2010 Ultra фирмы Shimadzu (ЭУ, 70 эВ). Спектр ЯМР :Н записан на приборе Bruker DRX-400 (400 МГц), внутренний стандарт ТМС, растворитель ДМСО-^б. Температуры плавления определены на приборе для определения температуры плавления ПТП (М).
Общая методика синтеза соединений 3а,Ь
К 1,56 г (10 ммоль) 2,2'-бипиридина в 4 мл ацетонитрила добавили 15 ммоль бромистого ал-лила/хлористого металлила и нагревали смесь с обратным холодильником в течение 16 часов. При охлаждении смеси до комнатной температуры выпадают кристаллы, которые отфильтровывают промывают ацетонитрилом трижды по 3 мл.
Дибромид 1,1'-диаллил-2,2'-бипиридиния (3a). Бесцветные кристаллы. Выход 83%. Т. пл. 199-200 °С. Спектр ЯМР 'H (400 МГц, ДМСО-dg, м.д., J/Гц): 5,08 (2H, дд, J = 15,39 Гц; J = 5,71 Гц, =CH2); 5,25-5,16 (4H, м, NCH2); 5,38 (2H, дд, J = 10,32 Гц; J = 0,77 Гц, =CH2); 6,02 (2H, тдд, J = 16,76 Гц; J = 10,39 Гц; J = 6,15 Гц, СН=); 8,53 (4H, дд, J = 12,17 Гц; J = 4,49 Гц, Н-5, Н-3); 8,92 (2H, дт, J = 7,86 Гц; J = 1,18 Гц, Н-4); 9,40 (2H, д, J = 5,74 Гц, Н-6).
Дихлорид 1,1'-бис(2-металлил)-2,2'-бипиридиния (3b). Желтые кристаллы. Выход 40 %. Т. пл. 176 °С.
1,1'-Диаллил-6'-гидрокси-1',6'-дигидро-[2,2'-бипиридин]-6(1#)-он (7). К раствору 0,398 г (1 ммоль) дибромида 1,1'-диаллил-2,2'-бипиридиния в 2 мл H2O добавили раствор 0,04 г (2 моль) NaOH в 2 мл H2O. Оставили реакционную смесь на сутки при комнатной температуре. Смесь экстрагировали CH2Cl2 трижды по 2 мл, раствор упарили. Остаток - светло-желтое масло, которое исследовали методом МС.
Выводы
Показано, что взаимодействие 2,2'-бипиридина с бромистым аллилом или хлористым метал-лилом в ацетонитриле при нагревании протекает с образованием бис-четвертичных солей дибро-мида 1,1'-диаллил-2,2'-бипиридиния и дихлорида 1,1'-бис(2-металлил)-2,2'-бипиридиния. Дибромид 3а при термическом разложении распадается на два соединения: 5-(пиридин-2-ил)-1,8а-дигидроиндолизин и 1,1',8а,8'а-тетрагидро-5,5'-бииндолизин. При действии на дибромид 1,1-диаллил-2,2'-бипиридиния щелочью образуется кетон - 1,1'-диаллил-6'-гидрокси-1',6'-дигидро-[2,2'-бипиридин]-6(1#)-он, что подтверждено методом ХМС.
Статья выполнена при финансовой поддержке Правительства РФ (Постановление № 211 от 16.03.2013 г.), соглашение № 02.A03.21.0011 и в рамках выполнения государственного задания Минобрнауки России (номер государственной регистрации 4.9665.2017/8.9).
Литература
1. Bodor, N. Drugs of the future / N. Bodor // Pharmazie. - 1981. - V. 6. - P. 165-183.
2. Способ получения 3-гидрокси-2,4,6-триметилпиридина - активного вещества для получения нитросукцината 3-гидрокси-2,4,6-триметилпиридина - перспективного противоишемическо-го средства / Р.З. Гильманов, И.Ф. Фаляхов, Е.С. Петров, Ю.В.Филиппов, Б.С. Федоров // Вестник КТУ. - 2012. - № 1 (15). - С.82-84.
3. Лукевиц, Э. Производные пиридина в арсенале лекарственных средств / Э. Лукевиц // Х.Г.С. - 1995. - № 6. - С. 723-734.
4. Заявка 2005119520 Российская Федерация, С07Д213/65. Ингибиторы метастазов и средства повышающие химиотерапевтическую активность противоопухолевых препаратов (Россия) / Б.С. Федоров, М.А. Фадеев, Н.П. Коновалова, С.М. Алдошин, А.Е. Сашенкова; опубл. 24.06.2005.
5. Оценка биологической активности функционализированных пиридинов и дипиридинов как потенциальных компонентов кариеспротекторных агентов / О.В. Продан, В.Ю. Анисимов, В.Е. Кузьмин, В.О. Гельмбольдт // Одесский медицинский журнал. - 2015. - № 3 (149). - С. 25-29.
6. Пожарский, А.Ф. Теоретические основы химии гетероциклов / А.Ф. Пожарский. - М.: Химия, 1985. - 279 с.
7. Synthesis of new pyrrole-pyridine-based ligands using an in situ Suzuki coupling method // M. Boettger, B. Wiegmann, S. Schaumburg, P.G. Jones, W. Kowalsky, H.-H. Johannes // Beilstein Journal of Organic Chemistry. - 2012. - V. 8. - P. 1037-1047. D0I:10.3762/bjoc.8.116.
8. HPLC Analysis of Aliphatic Sulfonate Surfactants using Ion-Pair Detection / M. Zahrobsky, D. Camporese, О. Rist, H.J. Carlsen // Molecules. - 2005. - V. 10, № 9. - P. 1179-1189. DOI: 10.3390/10091179.
9. Tabushi, I. N-alkyl-4,4'-Bipyridyl. A new efficient electron carrier in the photochemical hydrogen producing system / I. Tabushi, A. Yazaki // Tetrahedron. - 1981. - V. 37, № 24. - P. 4185-4188. DOI: 10.1016/0040-4020(81)85009-0.
10. Plaquevent, J.C. Alkylation reduction of ketones with aromatic properties / J.C. Plaquevent, I. Chichaoui // Bulletin de la Societe Chimique de France. - 1996. - V. 133, № 4. - P. 369-379.
11. Westheimer, F.H. The Quantitative Evaluation of the Effect of Hydrogen Bonding on the Strength of Dibasic Acids / F.H. Westheimer, O.T. Benfey // J. Am. Chem. Soc. - 1956. - V. 78, № 20.
- P. 5309-5311. DOI: 10.1021/ja01601a042.
12. Koizumi, T.A. Synthesis and electrochemical properties of bis(bipyridine)ruthenium(II) complexes bearing pyridinyl- and pyridinylidene ligands induced by cyclometalation of N'-methylated bipy-ridinium analogs / T.A. Koizumi, T. Tomon, K. Tanaka // Journal of Organometallic Chemistry. - 2005.
- V. 690, № 5. - P. 1258-1264. DOI:10.1016/j.jorganchem.2004.11.032.
13. Zamocka, J. Synthesis, physicochemical and antimicrobial properties of 1-alkyl-2-(2-pyridyl)pyridinium bromides / J. Zamocka, I. Lacko, F. Devinsky // Pharmazie. - 1994. - V. 49, № 1. -P. 66-67.
14. Physico-chemical properties and spectrophotometric determination of biologically active 1-alkyl-2-(2-pyridyl)pyridinium bromides / L. Novotny, A. Vachalkova, M. Blesova, B.J. Denny, D. Sharma, Z. Ovesna, J. Zamocka // Pharmazie. - 2003. - V. 58. - P. 320-324.
15. Antimicrobial Activity of a Series of 1-Alkyl-2-(4-Pyridyl)Pyridinium Bromides against GramPositive and Gram-Negative Bacteria / B.J. Denny, L. Novotny, P.W.J. West, M. Blesova, J. Zamocka // Med. Princ. Pract. - 2005. - V. 14. - P. 377-381. DOI: 10.1159/000088108.
16. Xiao, J.-C. Bipyridinium Ionic Liquid-Promoted Cross-Coupling Reactions between Perfluo-roalkyl or Pentafluorophenyl Halides and Aryl Iodides / J.-C. Xiao, C. Ye, J.M. Shreeve // Organic Letters. - 2005. - V. 7, № 10. - P. 1963-1965. DOI: 10.1021/ol050426o.
17. Regioselective Functionalization of 2,2'-Bipyridine and Transformations into Unsymmetric Ligands for Coordination Chemistry / T. Norrby, A. Boeije, L. Zhang, B. Akermark // Acta Chemica Scandinavica. - 1998. - V. 52, № 1. - P. 77-85. DOI: 10.3891/acta.chem.scand.52-0077.
18. Cyclometalated Ir(III) complexes of deprotonated N-methylbipyridinium ligands: effects of qua-ternised N centre position on luminescence / B.J. Coe, M. Helliwell, J. Raftery, S. Sánchez, M.K. Peers, N.S. Scrutton // Dalton Transactions. - 2015. - V. 44, № 47. - P. 20392-20405. DOI:10.1039/C5DT03753K.
19. Вульфсон, Н.С. Масс-спектрометрия органических соединений / Н.С. Вульфсон, В Т. Залкин, А.И. Микая. - М.: Химия, 1986. - 312 с.
20. Лебедев, А.Т. Масс-спектрометрия в органической химии / А.Т. Лебедев. - М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2003. - 493 с.
Калита Елена Владимировна - студент, инженер кафедры теоретической и прикладной химии, химический факультет, институт естественных и точных наук, Южно-Уральский государственный университет. 454080, г. Челябинск, пр. им. В.И. Ленина, 76. E-mail: [email protected]
Ким Дмитрий Гымнанович - доктор химических наук, профессор, кафедра теоретической и прикладной химии, химический факультет, институт естественных и точных наук, ЮжноУральский государственный университет. 454080, г. Челябинск, пр. им. В.И. Ленина, 76. E-mail: kim_dg48@mail .ru
Поступила в редакцию 5 декабря 2017 г.
DOI: 10.14529/chem180102
INTERACTION OF 2,2'-BIPYRIDINE WITH ALLYL HALIDES
E.V. Kalita, [email protected] D.G. Kim, [email protected]
South Ural State University, Chelyabinsk, Russian Federation
In the reaction of 2,2'-bipyridine with allyl bromide and methallyl chloride in acetoni-trile, bis-quaternary salts are formed: 1,1'-diallyl-2,2'-bipyridinium dibromide and 1,1'-bis(2-methallyl)-2,2'-bipyridinium dichloride. Thermal decomposition of dihalides leads to 5-(pyridin-2-yl)-1,8a-dihydroindolizine and 1,1',8a,8'a-tetrahydro-5,5'-biindolizine. During the alkaline hydrolysis of 1,1'-diallyl-2,2'-bipyridinium dibromide 1,1'-diallyl-6'-hydroxy-1',6'-dihydro-[2,2'-bipyridine]-6(1H)-one is formed.
Keywords: 2,2'-bipyridine, allyl bromide, methallyl chloride, alkylation, bis-quaternary salts, 1,1'-diallyl-2,2'-bipyridinium dibromide, 1,1'-bis(2-methallyl)-2,2'-bipyridinium dichloride, 1,1 '-diallyl-6'-hydroxy-1', 6'-dihydro-[2,2'-bipyridine]-6(1H)-one, quaternization, mass spectrometry, fragmentation.
References
1. Bodor N. Drugs of the future, Pharmazie. 1981, vol. 6, pp. 165-183.
2. Gilmanov R.Z., Falyakhov I.F., Petrov E.S., Filippov Yu.V., Fedorov B.S. [Method for the Preparation of 3-Hydroxy-2,4,6-trimethylpyridine - an Active Substance for the Preparation of 3-Hydroxy-2,4,6-trimethylpyridine Nitrosuccinate - a Promising Anti-Ischemic Agent]. Vestnik KTU, 2012, no. 1 (15), pp. 82-84. (in Russ.)
3. Lukevits E. [Pyridine Derivatives in the Arsenal of Medicines]. Khim .Geterotsikl. Soedin., 1995, no. 6, pp. 723-734. (in Russ.)
4. Fedorov B.S., Fadeev M.A., Konovalova N.P., Aldoshin S.M., Sashenkova A.E. Ingibitory me-tastazov i sredstva povyshayushchie himioterapevticheskuyu aktivnost protivoopuholevyh preparatov [Metastasis Inhibitors and Agents that Increase the Chemotherapeutic Activity of Antitumor Drugs]. Patent RF, no. 2005119520, C07D213/65; publ. 24.06.2005.
5. Sold O.V., Anisimov V.Yu., Kuzmin V.E., Helmboldt V.O. [Evaluation of the Biological Activity of Functionalized Pyridines and Dipyridines as Potential Components of Caries Protective]. Odessa Medical Journal, 2015, no. 3 (149), pp. 25-29. (in Russ.)
6. Pozharskij A.F. Teoreticheskie osnovy himii geterociklov [Theoretical Foundations of the Chemistry of Heterocycles]. Moscow, Chemistry, 1985. 279 p.
7. Boettger M., Wiegmann B., Schaumburg S., Jones P.G., Kowalsky W., Johannes H.-H. [Synthesis of New Pyrrole-Pyridine-Based Ligands Using an in Situ Suzuki Coupling Method]. Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2012, vol. 8, pp. 1037-1047. DOI: 10.3762/bjoc.8.116.
8. Zahrobsky M., Camporese D., Rist O., Carlsen H.J. HPLC Analysis of Aliphatic Sulfonate Surfactants Using Ion-Pair Detection. Molecules, 2005, vol. 10, no 9, pp. 1179-1189. DOI: 10.3390/10091179.
9. Tabushi I., Yazaki A. N-alkyl-4,4'-Bipyridyl. A New Efficient Electron Carrier in the Photochemical Hydrogen Producing System. Tetrahedron, 1981, vol. 37, no. 24, pp. 4185-4188. DOI: 10.1016/0040-4020(81)85009-0.
10. Plaquevent J.C., Chichaoui I. Alkylation Reduction of Ketones with Aromatic Properties. Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, no. 4, pp. 369-379.
11. Westheimer F.H., Benfey O.T. The Quantitative Evaluation of the Effect of Hydrogen Bonding on the Strength of Dibasic Acids. J. Am. Chem. Soc, 1956, vol. 78, no. 20, pp. 5309-5311. DOI: 10.1021/ja01601a042.
12. Koizumi T.A., Tomon T., Tanaka K. Synthesis and Electrochemical Properties of Bis(bipyridine)ruthenium(II) Complexes Bearing Pyridinyl- and Pyridinylidene Ligands Induced by Cyclometalation of N'-Methylated Bipyridinium Analogs. Journal of Organometallic Chemistry, 2005, vol. 690, no. 5, pp. 1258-1264. DOI:10.1016/j.jorganchem.2004.11.032.
13. Zamocka J., Lacko I., Devinsky F. Synthesis, Physicochemical and Antimicrobial Properties of 1-Alkyl-2-(2-pyridyl)pyridinium Bromides. Pharmazie, 1994, vol. 49, no. 1, pp. 66-67.
14. Novotny L., Vachalkova A., Blesova M., Denny B.J., Sharma D., Ovesna Z., Zamocka J. Physico-Chemical Properties and Spectrophotometry Determination of Biologically Active 1-Alkyl-2-(2-pyridyl)pyridinium Bromides. Pharmazie, 2003, vol. 58, pp. 320-324.
15. Denny B.J., Novotny L., West P.W.J., Blesova M., Zamocka J. Antimicrobial Activity of a Series of 1-Alkyl-2-(4-Pyridyl) Pyridinium Bromides Against Gram-Positive and Gram-Negative Bacteria. Med. Princ. Pract., 2005, vol. 14, pp. 377-381. DOI: 10.1159 / 000088108.
16. Xiao, J.-C., Ye C., Shreeve J.M. Bipyridinium Ionic Liquid-Promoted Cross-Coupling Reactions between Perfluoroalkyl or Pentafluorophenyl Halides and Aryl Iodides. Organic Letters, 2005, vol. 7, no. 10, pp. 1963-1965. DOI: 10.1021/ol050426o.
17. Norrby T., Boerje A., Zhang L., Akermark B. Regioselective Functionalization of 2,2'-Bipyridine and Transformations into Unsymmetric Ligands for Coordination Chemistry. Acta Chemica Scandinavica, 1998, vol. 52, no. 1, pp. 77-85. DOI: 10.3891/acta.chem.scand.52-0077.
18. Coe B.J., Helliwell M., Raftery J., Sánchez S., Peers M.K., Scrutton N.S. Cyclometalated Ir(III) Complexes of Deprotonated N-Methylbipyridinium Ligands: Effects of Quaternised N Centre Position on Luminescence. Dalton Transactions, 2015, vol. 44, no. 47, pp. 20392-20405. DOI: 10.1039/C5DT03753K.
19. Vul'fson N.S., Zaikin V.T., Mikaia A.I. Mass-spektrometriya organicheskikh soedineniy [Mass-Spectrometry of Organic Compounds]. Moscow: Chemistry, 1986. 312 p.
20. Lebedev A.T. Mass-spektrometriya v organicheskoy khimii [Mass Spectrometry in Organic Chemistry]. Laboratory of knowledge. Moscow, Bimon, 2003, 493 p.
Received 5 December 2017
ОБРАЗЕЦ ЦИТИРОВАНИЯ
Калита, Е.В. Взаимодействие 2,2'-бипиридина с аллилгалогенидами / Е.В. Калита, Д.Г. Ким // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». - 2018. - Т. 10, № 1. - С. 1724. DOI: 10.14529/Лет180102
FOR CITATION
Kalita E.V., Kim D.G. Interaction of 2,2'-Bipyridine with Allyl Halides. Bulletin of the South Ural State University. Ser. Chemistry. 2018, vol. 10, no. 1, pp. 17-24. (in Russ.). DOI: 10.14529/chem180102
