CC BY
207
УДК 665.6/.7:615.32
СРАВНИТЕЛЬНЫМ АНАЛИЗ ЛЕЧЕБНОЙ НАФТАЛАНСКОЙ НЕФТИ, ЕЕ ФРАКЦИЙ И РАЗЛИЧНЫХ ПРОМЫШЛЕННЫХ НЕФТЕЙ
В.А. АДИГЕЗАЛОВА, к.б.н., доцент кафедры нормальной и спортивной физиологии Азербайджанская государственная ака демия физической культуры и спорта (АзГАФКС). (Азербайджан, AZ1072, Баку, просп. Фатали Хана Хойского, д. 98а). E-mail: [email protected]
Настоящая работа посвящена изучению физико-химических свойств и химического состава нефти из различных горизонтов верхнего отдела Нафталанского месторождения для выявления особенностей эффектов ее биологического действия.
Ключевые слова: нафталан, физико-химические свойства, нефть, химический состав.
Нафталанская нефть признана официальной медициной и стала эффективным природным источником биологически активных веществ как для бальнеологии, так и для фармацевтической химии. В работах, посвященных поиску ее аналогов, проводилось исследование промышленных и лечебной нефтей в сравнительном аспекте. Различными авторами предпринимались попытки создания теоретических предпосылок для выявления физиологически активных нефтей [1].
В первых работах [2, 3] сравнивали состав лечебной на-фталанской нефти с тяжелыми (смолистыми и не содержащими бензиновых фракций) промышленными нефтями из различных районов Азербайджана и западно-сибирской нефтью месторождения «Русское».
Методом масс-спектрометрии определено содержание изопарафиновых, нафтеновых по циклам (от моно- до гек-сациклов), гибридных (алкилбензолы, инданы и тетрали-ны), ароматических (нафталины, аценафтены, флуорены, фенантрены, нафтофенантрены, пирены, хризены, бензо-тиофены, дибензотиофены, нафтобензотиофены). Исследовано содержание фракций, полученных вакуумной разгонкой нефти на аппарате АРН-2.
В результате проведенных исследований установлено, что значения концентраций моно- и полициклических структур близки для дистиллятных фракций (н.к. -450°С) всех тяжелых нефтей (ср204 > 0,920 г/см3). Однако в на-фталанской нефти содержание полициклических углеводородов было максимальным. Кроме того, методом адсорбционного разделения на цеолите СаА во всех промышленных нефтях (за исключением нефти месторождения «Русское 2») определено содержание твердых парафинов, которые не обнаружены в нафталанской нефти. По сравнению со всеми исследованными нефтями в на-фталанской отмечено минимальное содержание изопа-рафиновых и максимальное содержание бициклических нафтеновых структур.
Исследованы также особенности микроэлементного состава [4]. На основании корреляционного анализа 17 пар микроэлементов, идентифицированных в зольном остатке нафталан-ской нефти (наряду с другими нефтями майкопской свиты Гянджинского района), установлен неопределенный характер соотношения Fe и \П (гРеМ, = 0,29). В нефтях других нефтегазоносных областей Азербайджана соотношение этих элементов имеет определенный характер (Гре|\ = 0,82).
Исходя из основных специфических особенностей лечебной нефти, критерием выбора ее возможных аналогов для авторов работ [5-9] служила совокупность физико-химических показателей, включающая (в отличие от ранеепроводившихся исследований) не только высокие значения плотности (не ниже 0,925 г/см3), отсутствие или незначительное количество легких фракций (выкипающих до 300 °С) но и отсутствие нормальных парафиновых углеводородов.
По этим признакам для исследования были выбраны тяжелые, смолистые азербайджанские нефти площадей Хо-расаны (НГДУ «Лениннефть») и Локбатан (Карадагнефть) [5], а также морского месторождения «Банка Дарвина» [6-9]. Для сравнения использованы образцы лечебной нефти 1-го горизонта с плотностью соответственно 0,930 и 0,933 г/см3.
В методологии и порядке исследования углеводородного состава сравниваемых нефтей было два направления.
Исходя из позиций максимального приближения к на-тивной форме объекта исследования, авторы [5] использовали уже отработанный ими ранее хроматографический способ разделения нафталанской нефти [10] на составляющие группы углеводородов с последующим дополнительным фракционированием нафтеновых углеводородов (вакуумная перегонка, термодиффузионное разделение, жидкофазное дегидрирование). Структурно-групповой состав узких фракций нафтеновых и широкой фракции ароматических углеводородов исследовали соответственно методами п-с1-М и УФ-спектроскопии.
В работах [6-8] авторы придерживались следующей схемы исследования: разделение нефти на 50-градусные фракции, выделение из них широких фракций нафтеновых и ароматических углеводородов, масс-спектрометрический анализ отдельных групп углеводородов.
Исследование лечебной и промышленных нефтей показало, что, несмотря на близость их состава (в большей сте-
пени нефтей хорасанской и месторождения «Банка Дарвина»), выявлены некоторые отличия.
Для промышленной нефти отмечено: заниженное количество нафтеновых - 48,5% (против 54,0% в лечебной) и более высокое содержание изопарафиновых - 7,8% (против 2,9% в лечебной) углеводородов [5-8], низкие концентрации нафтеновых кислот - 0,03% (против 1,09% в лечебной) [8], наличие только никелевого порфиринового комплекса в составе асфальтенов (против никелевого и ванадиевого в лечебной) [9].
Среди данных по структурно-групповому составу отдельных групп углеводородов промышленной нефти [5, 7, 8] интерес представляли сведения о более низкой цикличности нафтеновых и ароматических структур, меньших значениях Ск/Сп (для усреднения молекулы нафтеновых углеводородов) и о преобладании пентациклических нафтеновых соединений над гексациклическими (во фракции 350-420 °С).
Наиболее существенное отличие отмечалось для дис-тиллятных фракций в концентрации углеводородов: моно-и бинафтеновых, а также алкилбензолов и гибридных на-фтено-ароматических. Например, во фракции н.к. -300°С в промышленной и лечебной нефтях было найдено соответственно: мононафтеновых - 38,7 и 21,8%; бинафтеновых -23,0 и 41,9%; флуореновых углеводородов - 0,16 и 8,0%; алкилбензолов - 23,8 и 18,5%.
Авторы проведенных исследований, считая, что установленные различия не принципиальны, прогнозировали возможную близость биологической активности этих нефтей. Однако исследователям не удалось установить важность выявленных отличительных признаков состава промышленной нефти (и какие-либо количественные их критерии) при оценке ее сродства с лечебной, так как отсутствовали данные о корреляции результатов химических тестов и биологических испытаний.
Всесторонний химический анализ нафталанской нефти и ее отдельных фракций был необходим для правильного понимания природы терапевтического действия этой нефти. С целью комплексного разрешения данного вопроса было проведено исследование в Азербайджанском научно-исследовательском институте нефти, в лаборатории, возглавляемой акад. Ю. Г. Мамедалиевым.
Следует отметить, что не только нефти, добываемые из различных пластов и горизонтов Нафталанского место-
Таблица 1
Данные разгонки нафталанской нефти, взятой в разное время из одной скважины
Показатель Образец
№ 1 № 2
Начало кипения, °С 286 273
5% 310 282
10% 320 301
15% 332 315
20% 341 322
25% 349 343
30% 357 326
Конец кипения, % 362 326
Отгон до конца кипения, % 38 30
Остаток, % 62 70
Потери, % 0 0
рождения, отличались своими физико-химическими свойствами, но и нефти, взятые из одной скважины в различное время, бывали различными, чем и объяснялась разноречивость полученных данных о плотности, выкипаемости, вязкости, температуре вспышки и других свойствах нафталанской нефти.
Для исследования были взяты три образца нафталан-ской нефти из скважины с глубиной забоя 150 м. Данные разгонки нефти по Энглеру представлены в табл. 1.
Как видно, пробы, взятые в разное время из одной скважины, отличались различной выкипаемостью. В пробе № 2 содержалось больше легких фракций и около 10% фракций, выкипавших при температуре до 300 °С. Процент отгона до 300 °С, характеризовавший количественное содержание осветительных масел, был весьма низок и различен в пробах, взятых в разное время.
Различие в выкипаемости и содержании осветительных масел в нафталанской нефти отмечено также при сравнении результатов разгонок и других исследований.
Разгонка по Энглеру показала, что нафталанская нефть в основной своей массе состояла из маслянистых фракций, выкипающих при температуре выше 300 °С.
По содержанию светлых фракций нафталанская нефть занимала исключительное положение среди бакинских нефтей. Наиболее тяжелые бакинские нефти, например нефти Артем-острова, балаханская тяжелая, начинали кипеть значительно ниже 200 °С и содержали 5-6% фракций, выкипающих до 200 °С. Из внекавказских нефтей наиболее тяжелые нефти также содержали значительно больше светлых фракций.
Динамика изменения выкипаемости нафталанской нефти во времени свидетельствовала о тенденции к утяжелению нефти.
Плотность образцов № 1 и № 2 соответственно равнялась 0,9456 и 0,9444 г/см3. В литературе [11, 12, 13] для этой же нефти приведены значения - 0,9273; 0,9459 и 0,9620 г/см3, что указывало на непостоянство плотности нафталанской нефти.
Ни одна из нефтей Закавказского месторождения не имела такой высокой плотности, как нафталанская. Последняя по плотности превосходила наиболее тяжелые не-фтеи Апшерона.
В табл. 2 приведены плотности наиболее тяжелых неф-тей Закавказья.
Нафталанская нефть, содержавшая акцизных смол меньше, чем нефти с месторождений Лок-Батана, Артем-острова и Кергеза, имела большую плотность. Следовательно, она была связана не со смолистостью нефти, а в первую очередь со структурными особенностями углеводородов, входивших в ее состав.
Таблица 2
Плотности наиболее тяжелых нефтей Закавказья
Нефть Плотность, г/см3 Акцизные смолы, %
Артемская 0,9240 38
Балаханская тяжелая 0,9190 20
Бинагадинская 0,9115 30
Шубанинская 0,9230 34
Лок-Батанская 0,9261 52
Кергезская 0,9318 58
Таблица 3
Некоторые показатели разных проб нафталанской нефти
Таблица 4
Содержание фракций при разгонках под вакуумом и при нормальном давлении
Показатель Проба
1-я 2-я
Кокс по Конрадсону (%) 3,86 3,83
Зола(%) 0,08 0,07
Вспышка по Бренкену, ОС 158 147
Вязкость по Энглеру 3,75 3,61
Тяжелые нефти других месторождений бывшего СССР, например малгобекская (плотность - 0,924 г/см3), хаудакская (плотность - 0,932 г/см3), грозненская беспарафинистая (плотность - 0,932 г/см3), охинская (плотность - 0,940 г см3), также имели меньшую плотность, чем нафталанская нефть. Лишь высокоароматизированные нефти - чусовская (плотность - 0,9515 г/см3; акцизная смола - 55%) и калужская (плотность - 0,952 г/см3; акцизная смола - 74%) - по своей плотности приближались к нафталанской.
Определение акцизных смол по стандартному методу показало содержание их в нафталанской нефти до 44%. Эти данные сходились с результатами, приведенными в работе К.А. Красуского (46%), и отличались от данных А.С. Вели-ковского и А.Н. Саранчука (28%) [11, 12, 13].
Определение воды по методу Дина и Старка показало, что исследованные образцы нафталанской нефти содержали 0,8 и 0,4 % воды.
В литературе были указания на более высокое содержание воды в нафталанской нефти. По всей вероятности, эти данные относились к пробам нефти, не отстоявшимся от взвешенной воды.
Были определены и другие показатели нафталанской нефти (табл. 3).
С целью определения фракционного состава нафталан-ской нефти, испытания различных ее фракций и для установления степени активности отдельных из них она была подвергнута тщательной вакуумной разгонке при остаточном давлении в 7 мм рт. ст. Более грубая фракциониров-ка была проведена М.М. Невядомским, А.С. Великовским, А.Н. Саранчуком, которые ограничились выделением фракций, выкипающих в пределах 50 °С [12]. В другом исследовании анализировали 20-градусные фракции примерно 20 вакуумных разгонок. Результаты мало отличались друг от друга (табл. 4).
Как видно из табл. 4, около 65% нефти выкипало при температуре ниже 460 °С, в вакууме -соответсвенно до 280 °С.
Ректификация при разгоне с колбой Кляйзе-на позволяла получить до 17% фракций, выкипающих до 300 °С. Кривая, показывающая зависимость выхода фракций от ее температуры кипения, шла плавно, и не наблюдалось накопления какой-нибудь фракции, выкипавшей при определенной температуре.
Результаты определения плотности и коэффициента преломления отдельных фракций приведены в табл. 5.
Фракции нафталанской нефти отличались высокой плотностью и высоким показателем преломления. С повышением температуры кипения фракции и плотности увеличивался показатель преломления.
Температура кипения, °С
Фракция при остаточном давлении 7 мм рт. ст. при атмосферном давлении по номограмме Билла Содержание фракций на нефть, %
1-я До 120 До 260 5,2
2-я 120-140 260-285 7,0
3-я 140-160 285-310 7,6
4-я 160-180 310-335 8,6
5-я 180-200 335-370 8,1
6-я 200-220 370-390 7,0
7-я 220-240 390-410 7,2
8-я 240-260 410-430 7,0
9-я 260-280 430-460 6,0
10-я Остаток - 36,3
Разница между плотностью и показателем проломления отдельных проб незначительна. Это объяснялось главным образом неидентичностью проб, взятых из скважины в разное время, а также неполной совпадаемостью результатов выкуумных разгонок. Фракции, полученные при испытании 3-й пробы, являлись результирующими, так как были составлены смешением соответствующих фракций, полученных более чем от 12 разгонок наиболее свежего образца нафталанской нефти.
Результаты определения молекулярного веса отдельных фракций криоскопичаским методом приведены в табл. 6.
Было определено содержание серы в отдельных фракциях по Эшке (табл. 7.)
Нафталанская нефть не отличалась высоким содержанием сернистых соединений. Среди нефтей в бывшем СССР имелись нефти с более высоким содержанием серы, например чусовская (5,4%), хаудагская (3,2%), стерлита-макская (2,8%) и др., с еще меньшим содержанием серы, например зыхская, раманинская и др.
После обычных анализов было проведено детальное химическое исследование фракций нафталанской нефти.
Таблица 5
Плотность отдельных
и показатель преломления для проб нафталанской нефти
Фракция Предел выкипа-емости при вакууме, °С Плотность, г/см3 Показатель преломления
1-я проба 2-я проба 3-я проба 1-я проба 2-я проба 3-я проба
1-я До 120 - 0,8748 0,8768 0,4780 1,4768 1,4793
2-я 120-140 0,8843 0,8825 0,8892 1,4836 1,4830 1,4873
3-я 140-160 0,8996 0,8947 0,9053 1,4916 1,4940 1,4960
4-я 160-180 0,9135 0,9107 0,9160 1,5011 1,5025 1,5039
5-я 180-200 0,9222 0,9189 0,9290 1,5076 1,5085 1,5110
6-я 200-220 0,9290 0,9255 0,9365 1,5116 1,5120 1,5172
7-я 220-240 0,9378 0,9348 0,9409 1,5156 1,5150 1,5705
8-я 240-260 0,9436 0,9419 0,9495 1,5189 1,5200 1,5233
9-я 260-280 0,9500 0,9446 0,9547 1,5215 1,5238 1,5260
Таблица 6
Данные о молекулярном весе отдельных фракций и проб нафталанской нефти
Предел выки- Молекулярный вес
Фракция паемости при 7 мм рт. ст., °С 1-я проба 2-я проба 3-я проба
1-я До 120 196,5 - 191,5
2-я 120-140 200,6 203 207,5
3-я 140-160 234,5 217 232,0
4-я 160-180 245,0 240 244,0
5-я 180-200 272,4 269 268,0
6-я 200-220 296,5 276 294,0
7-я 220-240 344,5 286 319,5
8-я 240-260 553,0 317 353,5
9-я 260-280 395,2 362 -
Таблица 7
Содержание серы в отдельных фракциях нафталанской нефти
Фракция Предел выкипаемости, °С при 7 мм рт. ст. Сера, мг %
1-я До 120 -
2-я 120-140 0,100
3-я 140-160 0,210
4-я 160-180 0,140
5-я 180-200 0,110
6-я 200-220 0,180
7-я 220-240 1,131
8-я 240-260 0,144
9-я 260-280 0,200
Остаток - 0,300
В первую очередь требовалось установить содержание ароматических углеводородов, данные о которых были весьма неопределенны и разноречивы.
Содержание ароматических углеводородов определяли путем сульфирования фракций троекратным объемом 100% серной кислоты (табл. 8).
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ
1. Караев А.И., Алиев Р.К., Бабаев А.З. Нафталанская нефть, ее биологическое действие и лечебное применение. М.: Изд-во АН СССР, 1959.
2. Ашумов Г.Г., Агаева Р.И. Исследование углеводородного состава нафталанской нефти // Азербайджанский химический журнал. 1971. № 1. С. 88.
3. Бабаев Р.М., Ашумов Г.М., Агаева Р.А. и др. Сравнение нафталанской лечебной нефти с нефтями других районов Азербайджана // Сб. тр. ИНХП АН Азерб. ССР. Баку, 1973. Вып. 4. С. 149-156.
4. Исраелян А.Д., Саппо П.В. Микроэлементы в нефтях майкопской свиты Кировабадской нефтегазоносной области // Тр. АзНИПИ нефть. Баку, 1979. Вып. 48.
5. Кулиев А.М., Левшина А.М., Кадыров А.А. и др. О некоторых результатах сопоставления физико-химических показателей и химического состава лечебной нефти Нафталана и нефтей площадей Хорасаны и Локбатан // Тр. республ. науч. конф. по нафталану. Баку. 1982. С. 20-24.
6. Кулиев А.М., Самедова Ф.И., Агаева Р.М. Исследования по расширению ресурсов лечебных нефтей // Тез. докл. научно-технической конференции, по-
Таблица 8
Содержание ароматических углеводородов в различных пробах нафталанской нефти
Предел выкимае- Ароматика (%)
Фракция мости при 7 мм рт. ст., °С 1-я проба 2-я проба 3-я проба
1-я До 120 - - 21,7
2-я 120-140 23,5 20,8 24,0
3-я 140-160 15,6 24,0 31,1
4-я 160-180 29,3 27,5 39,0
5-я 180-200 30,0 40,0 36,7
6-я 200-220 38,6 32,0 39,0
7-я 220-240 33,0 33,0 41,0
8-я 240-260 39,0 53,3 53,2
9-я 260-280 52,2 - 57,0
Как видно из табл. 8, фракции нафталанской нефти содержали значительное количество ароматических углеводородов. С повышением температуры кипения количество их увеличивалось и в последних фракциях превышало 50%.
Высокое содержание ароматических углеводородов в конечных фракциях нафталанской нефти, увеличение их содержания с повышением температуры, а также высокие плотность и коэффициент преломления этих фракций, в особенности остатка, указывали на возможность присутствия в них полициклических ароматических углеводородов.
При детальном исследовании нафталанской нефти было установлено, что содержание в ней полициклических нафтеновых углеводородов довольно высокое. Среди них особенно выделялись углеводороды, являющиеся производными циклопентанопергидрофенантрена, из которых главным образом состоят отдельные фракции.
На основе данных о содержании в нафталанской нефти сложных циклических соединений и о ее своеобразном лечебно-биологическом действии можно предположить, что формирование нафталанской нефти, безусловно, не могло произойти без участия биологических факторов. Придавая последнему особое значение, необходимо обратить внимание на роль биологических факторов в процессах нефтеобразования и в приобретении нефтью медицинско-биологических свойств. НГХ
священной 150-летию со дня рождения Д.И. Менделеева. Баку,1984. С. 7.
7. Самедова Ф.И., Агаева Р.М., Алиева Ф.З. Сравнительные данные по химическому составу нефтей Б. Дарвина и нафталанской лечебной // Всесоюз. конф. «Химический состав нефтей и нефтепродуктов»: Тез. докл. Тбилиси, 1984. С. 8.
8. Самедова Ф.И., Агаева Р.М. О выявлении возможности расширения ресурсов биологически активных нефтей // Азербайджанское нефтяное хозяйство. 1987. № 10. С. 41.
9. Самедова Ф.И., Агаева Р.М., Ибадзаде А.Д. и др. Порфины в азербайджанских нефтях // Всесоюз. конф. «Химический состав нефтей и нефтепродуктов»: Тез. докл. Тбилиси. 1984. С. 64.
10. Кулиев А.М., Левшина А.М., Мурадов А.Н. Исследование углеводородного состава лечебной нафталанской нефти // Азерб. нефтяное хозяйство. 1968. № 7. С. 36.
11. Красуский К.А. Характеристика нефти Нафталана // Тр. Азерб. филиала АН ССР. сер. геол. Баку. 1935. Вып. 18. С. 95-99.
12. Великовский А.С., Саранчук А.Н Характеристика нафталанской нефти // Нефтяное хозяйство. 1935. № 3. С. 71-74.
13. Великовский А.С., Павлова С.Н. Нефти СССР. М.: Гостоптехиздат, 1945.
14. Невядомский М.М. Биологические, химические и геологические особенности нафталанской нефти // Проблемы экспериментальной онкологии. М., 1935. С. 201-220.
15. Кулиев А.М., Левшина А.М., Атальян А.А., Мурадов А.Н. Исследование нафталанской нефти // Сб. тр. ИХП АН Аз. ССР. Баку: Елм, 1970. С. 263.
16. Кулиев А.М., Бузова Н.Г., Левшина А.М., Мурадов А.Н. Методы деэмульса-
ции нафталанской нефти // Азерб. нефтяное хозяйство. 1977. № 2. С. 55.
17. Кулиев А.М., Петров А.А, Левшина А.М. и др. Структурно-групповой состав углеводородов нафталанской нефти // Азерб. хим. журн. 1970. № 3. С. 44.
18. Мирзакулиева М.И., Матушина Е.И., Гольдберг Д.О. Методы изучения углеводородного состава высококипящих нефтяных фракций // Азерб. нефтяное хозяйство. 1950. № 2. С. 20.
19. Полякова Л.П., Джафаров С.И., Адигезалова В.А., Мовсумзаде Э.М. Химический состав и свойства нефтей различных горизонтов Нафталанского месторождения. Уфа: Реактив, 2001. 124 с.
COMPORATIVE ANALYSIS OF THERAPEVTIK NAFTALAN OIL, ITS FRACTIONS AND VARIOUS INDUSTRIAL OIL_
Adigozalova V.A., Cand.Sci.(Biol.), Associate Prof., Department of Normal and Sport Physiology
Azerbaijan State Academy of Physical Culture and Sport (98, Fatali Khan Khoyski ave, AZ1072, Baku, Azerbaijan).
ABSTRACT
This paper discusses the study on physical and chemical properties and chemical composition of the oils from the various levels of the top part of Naftalan field to find the peculiarities of its biological effect.
Keywords: naftalan oil, physical, chemical properties, chemical composition
REFERENCES
1. Karaev A.I., Aliev R.K., Babaev A.Z. Naftalanskaya neff, ee biologicheskoe deystvie i lechebnoe primenenie [Naftalan oil, its biological effects and therapeutic use]. Moscow, AN SSSR Publ., 1959.
2.Ashumov G.G., Agayeva R.I. Azerb. khim. zhurn, 1971, no. 1, p. 88. (In Russian).
3. Babayev R.M., Ashumov G.M., Agayeva R.A. Sravneniye naftalanskoy lechebnoy nefti s neftyami drugikh rayonov Azerbaydzhana [Comparison of Naftalan therapeutic oil with oil from other regions of Azerbaijan]. Trudy INKHP AN Azerb. SSR [Proc. Institute of Petrochemical Processes of theAzerbaijan National Academy of Sciences], 1973, vol. 4, pp. 149-156.
4. Israelyan A.D., Sappo P.V. Mikroelementy v neftyakh maykopskoy svity Kirovobadskoy neftegazonosnoy oblasti [Trace elements in the oils of the Maikop suite Kirovobad oil and gas field]. Trudy [Proc. of AzNIPI oil], 1979, vol. 48
5. Kuliev A.M., Levshina A.M., Kadyrov A.A., Buzova N.G., Matushkina E.I., Muradov A.N., Kalisher G.R. O nekotorykh rezul'tatakh sopostavleniya fiziko-khimicheskikh pokazateley I khimicheskogo sostava lechebnoy nefti Naftalan I neftey ploshchadey Khorasany I Lokbatan [Some results of the comparison of physical and chemical indicators and chemical composition of medicinal Naftalan oil and petroleum areas of Khorasan and Lokbatan ]. Trudy respublikanskoy nauchnoy konferentsiipo naftalanu [Proc. the republican scientific conference on Naftalan]. Baku, 1982, pp. 20-24.
6. Kuliev A.M., Samedova F.I., Agaeva R.M. Issledovaniya po rasshireniyu resursov lechebnykh neftey [Research to expand the resources of medicinal oils]. Trudy nauchno-tekhnicheskoy konferentsii, posvyashchennoy 150-letiyu so dnya rozhdeniya D.I. Mendeleeva [Proc. scientific and technical conference dedicated to the 150th anniversary of the birth of Mendeleev]. Baku, 1984, p. 7.
7. Samedova F.I., Agaeva R.M., Alieva F.Z. Sravnitel'nye dannye po khimicheskomu sostavu neftey B. Darvina I naftalanskoy lechebnoy [Comparative data on the chemical composition of oils Naftalan therapeutic and B.Darvina ]. Trudy Vsesoyuznaya konferentsiya "Khimicheskiy sostav neftey I nefteproduktov" [All-Union Conference "The chemical composition of petroleum and petroleum products"]. Tbilisi, 1984, p. 8.
8. Samedova F.I., Agayeva R.M. Azerb. neft. khozyaystvo. 1987, no. 10, p. 41. (In Rusian).
9. Samedova F.I., Agaeva R.M., Ibadzade A.D. Porfiny v azerbaydzhanskikhneftyakh [Porphyrins in Azerbaijani oil] Trudy Vsesoyuznaya konferentsiya "Khimicheskiy sostav neftey I nefteproduktov" [All-Union Conference "The chemical composition of petroleum and petroleum products"]. Tbilisi, 1984, p. 64.
10. Kuliev A.M., Levshina A.M., Muradov A.N. A study of the hydrocarbon composition of medicinal Naftalan oil. Azerbaydzhanskoe neftyanoe khozyaystvo, 1968, no7, p. 36 (In Russian).
11. Krasuskiy K.A. Characteristics of Naftalan oil. Trudy Azerb. filiala AN SSR ser. geol., 1935, I.18, pp. 95-99 (In Russian).
12. Velikovskiy A.S., Saranchuk A.N. Characteristics of Naftalan oil. Neftyanoekhozyaystvo, 1935, no. 3, pp. 71-74 (In Russian).
13. Velikovskiy A.S., Pavlova S.N. Nefti SSSR [The oils of USSR]. Moscow, Gostoptekhizdat Publ., 1945.
14. Nevyadomskiy M.M. Biological, chemical and geological features of Naftalan oil. Problemy eksperimental'noy onkologi, Moscow, 1935, pp. 201-220 (In Russian).
15. Kuliev A.M., Levshina A.M., Atal'yan A.A., Muradov A.N. Issledovaniye naftalanskoy nefti [A study of Naftalan oil]. Baku, Elm Publ., 1970. p. 263.
16. Kuliev A.M., Buzova N.G., Levshina A.M., Muradov A.N. Naftalan oil demulsificationmethods .Azerbaydzhanskoe neftyanoe khozyaystvo, 1977, no. 2, p.55 (In Russian).
17. Kuliev A.M., Petrov A.A,Levshina A.M., Mikhnovskaya A.A., Atal'yants A.A., Muradov A.N., Krasavchenko M.I. The structural-group composition of Naftalan oil hydrocarbons. Azerbaydzhanskiy khimicheskiy zhurnal, 1970, no. 3, p. 44 (In Russian).
18. Mirzakulieva M.I., Matushina E.I., Gol'dberg D.O. Study methods of the hydrocarbon composition of high-boiling petroleum fractions. Azerbaydzhanskoe neftyanoe khozyaystvo, 1950, no.2, p. 20 (In Russian).
19. Polyakova L.P., Dzhafarov S.I., Adigezalova V.A., Movsumzade E.M. Khimicheskiy sostav I svoystva neftey razlichnykh gorizontov Naftalanskogo mestorozhdeniya [The chemical composition and properties of oils of various levels in Naftalan oil field]. Ufa, "Reaktiv" Publ., 2001. 124 p.
