Специфические и традиционные подходы к синтезу Пятии шестичленных теллурсодержащих гетероциклов с одним и двумя гетероатомами. (часть 1) Текст научной статьи по специальности «Химические науки»

НОВЫЕ ТЕХНОЛОГИИ

УДК 547.789.9

Абакаров Г.М., Плохих Е.В., Абдуллаева Д.А., Шейхова Ш.Д.

СПЕЦИФИЧЕСКИЕ И ТРАДИЦИОННЫЕ ПОДХОДЫ К СИНТЕЗУ ПЯТИ- И ШЕСТИЧЛЕННЫХ ТЕЛЛУРСОДЕРЖАЩИХ ГЕТЕРОЦИКЛОВ С ОДНИМ И ДВУМЯ ГЕТЕРОАТОМАМИ. (ЧАСТЬ 1)

Abakarov G.M., Plokhih E.V., Abdullaeva D.A., Sheikhova Sh.D.

SPECIFIC AND TRADITIONAL APPROACHES TO THE SYNTHESIS OF FIVE- AND SIX-MEMBERED HETEROCYCLES CONTAINING TELLURIUM WITH ONE OR TWO HETEROATOMS. PART 1.

В данной статье систематизированы и обобщены данные по синтезу новых теллур-содержащих гетероциклов и новым препаративным методам получения описанных ранее гетероциклов теллура. Значительное место в обзоре занимают исследования в области химии теллурсодержащих гетероциклов, проведенные в НИИ физической и органической химии Ростовского государственного университета.

Ключевые слова: теллуроксантен, 2Н-1,4-бензотеллуразин-3(4Н)-он, бензотеллура-золы, 7,8-бензо-1,2,6-оксателлуразоцины, теллурантрен, фенотеллуразины.

In this article systematized and summarized data on the synthesis of new tellurium-containing heterocycles and new preparative methods described above produce heterocyclic tellurium. Significant place in the survey research is an tellurium heterocyclic chemistry conducted in the Institute of Physical and Organic Chemistry, Rostov State University.

Key words: telluroxanten, 2H-1,4-benzotellurazin-3(4H)-one, benzotellurazoles, 7,8-benzo-1,2,6-oxatellurazocines, tellurantren, phenotellurazines.

Первый теллурсодержащий гетероцикл - 1-теллурациклогексан-3,5-дион был синтезирован в 1920г. [1]. Результаты более чем семидесятилетних исследований в области химии гетероциклов теллура суммированы в монографии Детти [2].

Методы синтеза теллурсодержащих гетероциклов в ряде случаев не имеют аналогии в химии их серных и селеновых аналогов. Это обусловлено специфическими особенностями реакционной способности теллурорганических соединений. К их числу относятся термическая стабильность и электрофильный характер группы TeCl3 в органилтеллуртрихлоридах; повышенная по сравнению с другими структурнородственными халькогенорганическими производными нуклеофильность органилтеллуролят-анионов и диорганилтеллуридов; термическая стабильность, ковалентный характер связи Te-Hal в органил (дигалогентеллуро) этенах (бензолах) и легкость дегидрогалогенирования этих соединений, содержащих группы ОН иКНК

СПЕЦИФИЧЕСКИЕ МЕТОДЫ СИНТЕЗА ТЕЛЛУРСОДЕРЖАЩИХ ГЕТЕРОЦИКЛОВ

1. Реакции внутримолекулярной электрофильной циклизации органилтеллуртри-

хлоридов

Возможность использования о-трихлортеллуропроизводных 1 для синтеза гетероцик-лов 2 обусловлена электрофильным характером группы ТеС13. Циклизации теллуртрихлори-

-I-

дов, осуществляемые путем нагревания их в растворителях или в отсутствии последних, способствует электродонорный характер атомов, входящих в состав исходных теллуртрихлори-дов. Образующиеся в процессе циклизации Те, Те-дихлориды 3 гладко восстанавливаются в желаемые гетероциклы под действием К(Ка)282О5, К(Ыа)2803, Ка2Б^9Н20, К2Н4^Н2О.

" "" „ ^ Де

+2е-

^ ^ ^ -Н01 ^ ^ -201" _ _ „ _

1 3 2

М = N4, О, Б

Вероятно, температуру реакции циклизации теллуртрихлоридов 1 можно будет понизить при добавлении в реакционную смесь в качестве катализатора А1С13. Последний с тел-луртрихлоридами образует комплекс [КТе012]+[Л1014]- (где Я - органический остаток), подобно образованию ионного комплекса [ТеС13]+[А1С14]- из ТеС14 и Л1013. Электрофиль-ность теллурового центра в комплексе значительно возрастает, что облегчает атаку атома Те по о-положению соседнего бензольного ядра. В пользу этого предположения свидетельствуют результаты изучения циклизации 2-трихлортеллуро-дифенилметана в дихлортеллуро-ксантене 4 [3,4], который легко восстанавливается в теллуроксантен 5.

Л!0!„ о-С!2С6Н4, 65-70 °С +2е-

^ -Н01

ТеС!з"'"

5 4

В случае теллуртрихлоридов 1 (М = ЫН, Б) в реакцию циклизации вводились предварительно полученные (из арилмеркурхлоридов и Те014) соединения. Синтез же 10,10-дихлорфеноксателлурина был осуществлен непосредственно из дифенилового эфира и Те014. При нагревании эквимолярных количеств этих соединений в СН013 образуется п-феноксифенилтеллуртрихлорид, выделенный в аналитически чистой форме. При нагревании этого теллуртрихлорида при температуре выше его температур плавления (156°С) в отсутствии растворителя (или в дифениловом эфире) он перегруппировывается в о-изомер 1, который при дальнейшем нагревании переходит в 10,10-дихлорфеноксателлурин. Поэтому наиболее удобный в препаративном отношении способ получения феноксателлурина -нагревание смеси эквимолярных количеств дифенилового эфира и Те014 с последующим восстановлением Те, Те- дихлорида [5,6].

С!зТе

0Н013, 1 ^

+ ТеС!4 -

ТеС1з ^

О ^ ^ О

Посредством внутримолекулярной электрофильной циклизации были получены также пятичленные гетероциклы с одним атомом теллура: производное бензотеллурофена и дибен-зотеллурофен.

3-Хлор-2-фенилбензотеллурофен 6 является первым представителем бензотеллурофе-

нов.

Циклизация 2-хлор-1,2-дифенилвинил-теллуртрихлорида (получен присоединением тетрахлорида к дифенилацетилену), осуществленная кипячением его раствора в 1,2,4-трихлорбензоле, приводит к 1,1,3-трихлор-2- фенилбензотеллурофену с выходом около 50% [7]. Восстановление этого соединения дает гетероцикл 6 с почти количественным выходом.

С1 С1 С1

г! -Не^^лГ —Гг^

1 С I 3Т^ РШ -Н01 ри РИ

/ \

С1 С1 6

О

210-215 °0

-Н01

Дибензотеллурофен-5,5-дихлорид 7 был получен с почти количественным выходом кипячением в нитробензоле 2-дифенилилтеллуртрихлорида. Последний был синтезирован из 2-дифенилилмеркурхлорида и ТеС14 (выход 76%) и 2-литийдифенила и ТеС14 (выход 46%) [8].

TeCl

Te / \ Cl Cl

При взаимодействии TeC14 с ацетилацетоном [1] и другими 1,3-дикетонами образуются 1,1-дихлортеллурациклогексан-3,5-дион 8 [2,9]. Реакция протекает, вероятно, через предварительное образование теллуртрихлоридов 9, которые при дальнейшем нагревании, элиминируя молекулу НС1, переходят в гетероциклы 8.

+ TeCl4

^ 4

R TeClß R

R ^Te R

Cl' Ъ

9 8

При кипячении эквимолярных количеств бис(о-триметилсилил)бензола с бис(трихлортеллуро)метаном в о-дихлорбензоле образуется 1,1,3,3-тетрахлорбензо-1,3-дителлурол 10. Последний без дополнительной очистки восстанавливается в бензо-1,3-дителлурол 11 с выходом 20%.

SiMe3

Cl3Te

3 \_

+

CH2

SiMe3

Cls/e

TeCl2

eCl2

Te

10 11

Подобная реакция была использована для синтеза теллурантрена 12. При взаимодействии бис(о-триметилсилил)бензола с бис(о- трихлортеллуро)бензолом образуется 5,5,10,10-тетрахлортеллурантрен 13, восстановление которого приводит к теллурантрену с выходом 16% [10].

SiMe3

SiMe3

+

Cl3Te

Cl3Te

TeCl2

TeCl2 13

Te.

2. Реакции внутримолекулярного алкилирования по атому теллура Ряд реакций диорганилхалькогенидов Я1Я2М ( М = Б, Бе, Те ) свидетельствуют об увеличении нуклеофильности гетероатомов в ряду 8<Бе<Те. Повышенная по сравнению с другими халькогенами нуклеофильность атома Те в диорганилтеллуридах приводит к тому, что теллурониевые соли образуются при взаимодействии с галогеналканами не только диал-кил- и алкиларилтеллуридов, но и диарилтеллуридов. В отличие от диарилтеллуридов, дифе-нилсульфид и дифенилселенид [11] образуют соли при обработке их галогеналканами только в присутствии катиона Л§+. О повышенной нуклеофильности теллурового центра, по сравнению с селеновым, свидетельствуют также результаты изучения реакций алкилирования 2-диметиламинобензилметил-халькогенидов 2-МеМС6Н4СН2ЫМе2 ( М = Бе, Те ).

Теллурокумарин 14 был получен при обработке 2-метилтеллуро-циннамоилхлорида хлористым алюминием [12]. Вероятный интермедиат этой реакции - теллурониевая соль 15, переходящая при отщеплении молекулы МеС1, в теллурокумарин. Подобным образом был получен теллуроизокумарин 16.

PhNO,. t"

-HCl

3

7

3

2

3

2

3

R

R

R

O

O

O

O

O

O

t°

t"

-HCl

-HCl

4

R

R

cra„C.H.. t"

-MeSiCl

-MeSiCl

-4C1-

Alaз -МеС1

1 3»

TeMe + Те | ^-^^Те О

1- Me С|"_ 14

15

TeMe С1

16

Внутримолекулярное алкилирование по атому Те - ключевая стадия синтеза 2-арилбензотеллуразолов 17, в котором в качестве исходных используются 2-метилтеллуро-Ы-ароиланилины 18 [13]. При взаимодействии последних с БОС12 с высокими выходами получаются 2-метилдихлортеллуроимидоилхлориды 19. Восстановление последних приводит, очевидно, к 2-метилтеллуроимидоилхлоридам 20. Соединения 20 в ходе реакции самопроизвольно элиминируют молекулу МеС1, переходя в гетероциклы 17. Выходы последних составляют 40-65%.

А

NHCOAr

ТеМе

18

А

С1

TeMe

Те

17

20

Аг = РИ, 4-ВгС6Н4, 4-С1С6Н4 2Н-1,4-Бензотеллуразин-3-он 21 является первым представителем бензоанилирован-ных шестичленных гетероциклов с 2 гетероатомами. Ацилирование 2-бутилтеллуроанилина бромацетилхлоридом приводит к анилиду 22. Благодаря высокой нуклеофильности атома Те, анилид подвергается внутримолекулярному алкилированию по атому Те с образованием стабильной теллурониевой соли-бромида 1-бутил-3,4-дигидро - 3 - оксо - 2Н-1,4-бензотеллуроний-азина 23. Эта соль только при нагревании в ДМФА элиминирует молекулу ВиВг, переходя в гетероцикл 21. Этот подход к синтезу бензотеллуразина 21 подобен использованному для получения производных 3-оксо-3,4-дигидро-2Н-1,4-бензотиазинов [14]. Однако промежуточные сульфониевые соли, подобные по строению теллурониевым солям 23, удалось выделить в чистом виде только в тех случаях, когда сульфониевый атом связан с группами РИСН2 и РИСН2СН2. При других радикалах серные аналоги солей 23 сразу превращаются в 3-оксо-3,4-дигидро-2Н-1,4-бензотиазины.

Теллурониевая соль 23 образуется и при алкилировании 2- бутилтеллуроанилина бромуксусной кислотой. Алкилирование протекает по атому теллура и приводит к нециклической теллурониевой соли 24, которая самопроизвольно циклизуется в соль 23. Гетероцикл 21 окисляется галогенами в дигалоидбензотеллуразины.

-МеС1

О

NaSO

N

С

2 2 5

-МеС1

-2С1-

3. Дегидрогалогенирование дигалогентеллуроэтенов (бензолов) и бромтеллуренилэтенов

(бензолов), содержащих группы ОН, NHR Наиболее общий метод синтеза гетероциклов, содержащих вицинальные Те,О и Те,К-гетероатомы, - дегидрогалогенирование дигалогентеллуроэтенов (бензолов) и бромтеллуренилэтенов (бензолов), содержащих ОН и ЫНЯ группы. Дегидрогалогенирование дигалоген-теллуропроизводных приводит к гетероциклам, содержащим тетракоординированный атом теллура, а при дегидробромировании бромтеллуренильных производных образуются гетеро-циклы, в состав которых входит дикоординированный атом теллура.

Широкая серия 1-бутил-1-галоген-3Н-бензоксателлуролов-2,1 25 была получена де-гидрогалогенированием 2-бутилдигалогентеллуробензиловых спиртов 26 [15-17]. Последние, в свою очередь, были синтезированы с высокими выходами окислением сравнительно легкодоступных 2-бутилтеллуробензиловых спиртов галогенами (С12, Вг2, 12). Условия реакции дегалогенирования спиртов 26 определяются природой галогена при атоме теллура. В то время как 2-бутилдифтортеллуробензиловый спирт 26г спонтанно превращается в 1-бутил-1-фторбензоксателлурол-2,1 25г при получении спирта 26г обработкой его бромного аналога 26б фторидом серебра в ацетоновом растворе, подобные превращения других бензиловых спиртов 26 протекают под действием эквимолярного количества Б13К или при пропускании хлороформенных растворов спиртов 26 (X = С1) через колонки с окисью алюминия. Выходы бензоксателлуролов 25 составляют 54-86% . Соединения 25 при Я^Н получаются в виде двух диастереомеров, отношение которых зависит от природы галогена и увеличивается при переходе от легких к тяжелым галогенам. Так, в случае бензоксателлуролов 25 з-к (Я=4-МеС6Н4) отношение диастереомеров составляло 1:2, 1:2.5 и 1:3.5 и Х=С1, Вг и I соответственно [16].

Хотя 2-арил-2-галоген-5Н-оксателлуролы-1,2, в том числе хлорпроизводные 27, могут быть получены дегидрохлорированием соответствующих спиртов, их получали в основном окислением 3- арилтеллуропропен-2-олов 28 третбутилгипохлоритом [16,18]. Реакция протекает, очевидно, через промежуточное образование о-теллуранов 29 и приводит при Я ^Н к диастереомерной смеси оксателлуролов 27 с выходами 44-82%.

Методы, подобные тем, которые применялись для получения оксателлуролов-1,2, были использованы для синтеза тетракоординированных производных 5Н-азателлурола-1,2 30.

В качестве предшественников гетероциклов 30 были использованы 2-арилтеллуроциклогексенилиденанилины 31, легко восстанавливающиеся боргидридом натрия в амины 32. Превращение последних в азателлуролы-1,2 было осуществлено двумя независимыми методами:

Те Ви /\ Р Р

26г К

/ Те

X Ви

О +

О

К

м =

/ Те

Р Ви 25г

О

/ Те

X Ви 25 а-в, д-н

Я=Н: Х=С1 (a), Вг (б), I (в), Б (г); Я = РИ:Х=С1 (д), Вг (е), I (ж); Я = 4-МеС6Н4 X = С1 (з), Вг (и), I (к); Я = Ме : X = С1 (л), Вг (м), У(н).

я

я

я

я

26

я

OH

я1 Те

I

Аг

28

ОН

я ТеВи / \ а чАг

29

,Н

К

II О + II -О

А / Л /

^Те.......Аг .......Аг

СТ СГ

27

Я1 = Я2 = Я3Н: Лг = РИ, 4 - МеСбН4, 4 - БЮС6Н4; Я1 = РИ, Я2 = Я3Н: Лг = РИ, 4 - МеС6Н4, 4 - БЮСбН4; Я1 = Я2 =

Н, Я3: Лг = РИ; Я1, Я2 = (СН2)4, Я3 =Н, Лг = РИ.

1. Окислением аминов 32 бромом были получены дибромпроизводные 33, дегидроб-ромирование которых приводит к 2-бром-2-арил-5Н-азателлуролам-1,2 30 с выходами 7580%. Следует отметить, что 5-теллураны 33 не выделяли, а сразу обрабатывали их растворы эквимолярным количеством триэтиламина.

2. Другой подход, позволяющий получить хлорпроизводные азателлуролов-1,2, заключается во взаимодействии аминов 32 с трет-бутилгипохлоритом. Хлорпроизводные аза-теллурола получаются с выходами 80-85%

Методы, использованные для синтеза окса- и бензоксателлуролов, были с успехом использованы для получения их оксопроизводных. Окисление 2-фенилтеллуробензойной кислоты 34 трет-бутилгипохлоритом или дегидрохлорирование 2-арилдихлортеллуробензойных кислот 35 под действием Б1;3К приводит к 3-оксо-1-арил-1-хлорбензоксателлуролам-2,1 36 с выходами 75-92% [16].

Оксопроизводные 3,4-дигидрооксателлурола-1,2, а именно, 5-оксо-2-арил-2-галогеноксателлуролы-1,2 37 были получены с выходами 90-94% окислением Р-арилтеллуропропионовых кислот 38 трет-бутилгипохлоритом или дегидробромированием Р-арилдибромтеллуропропионовых кислот 39.

Аг = С6Н4СН3-4, С6Н4Вг-4

ТеС6Н4СН3-4

32

Н Н

Ы-Дг

С1 С6Н4СНз-4

+

30

НН

Ы—Дг

СГ ^С6Н4СНз-4

а

СООН

Те

I

РИ

ВиЮС!

-ВиЮН

РИ С1

34 36

Аг = РИ, 4-МеС 6Н4, 4-EtOC 6Н4

Аг

-Б13Ы*НС1

а

СООН

ТеАг / \ С1 С1

з

3

я

я

я

я

ГВиОС!

СН2ЫНАг

1-Ви0С!

-1-Ви0Н

Аг = С6Н4СН3-4, С6Н4Вг-4

О

Е1зМ

Х = С1: Аг = РИ, 4-МеСбН4, 4-ЕЮСбН4; X = Вг: Аг = 4-МеС6Н4, 4-ЕЮСбН4 Дегидрохлорированием теллурдихлорида 40, содержащего 2 группы СН2ОН и полученного окислением бис(2-гидроксиметилфенил)теллурида хлором, с почти количественным выходом, был получен 1,1'-спиро[3Н-2,1-бензоксателлурол] 41.

<1 -СН2ОН

\

ТеС12

СН2ОН

О

40

41

Дегидробромирование бромтеллуренилэтенов - удобный препаративный метод синтеза изотеллуразолов.

В качестве предшественников изотеллуразолов 42 были использованы Р-бромтеллуренилвинилальдегиды 43. Так, 4,5-тетраметиленизотеллуразол 42 был получен с выходом 70% при пропускании аммиака через бензольный раствор Р-бромтеллуренилциклогексеналя. Реакция протекает, очевидно, путем дегидробромирования промежуточного имина 44.

СНО

+

ЫН3

Те—Вг

Н

^ ЫН Те-В^

те

43

42

44

Примерно с теми же выходами изотеллуразолы 42 а,б были синтезированы при пропускании аммиака через растворы Р-метилдибромтеллуро-винилальдегидов 45.

Р~ СНО

+ ЫНз

Р ТеМе Вг' чВг

45

Р2. Н Ч Н МНз

Р1' ^ТеМе Вг' чВг - -МеВг ^ТеБг - Ш4Вг

44

и

Те I-

42а,б

4. Реакции галогенсодержащих субстратов с теллуром 1-Теллурациклопентан-1,1-дииодид 46 был синтезирован нагреванием смеси 1,4-дииодбутана (взят в 2-3-кратном избытке) с аморфным теллуром [19]. Он гладко переходит в 1-теллурациклопентан 47 под действием Б02 в кипящей воде.

130 - 140 °С

+ Те

Те \ \

46

Те 47

~NH.Br

НО

2

СИ.1

Р

Р

1 2 Р=Н. Р=4-БгС„Н

6 '4

ЭО , НО, Г

2 2 '

Подобные реакции были использованы для получения 1- теллурациклогексан-1,1-дииодида 48 (выход 63%) и 1-окса-4-теллурациклогексан-4,4-дииодида 49 (выход 10-13%).

+

Te

I I

к^А

Л

+

Te

II

Te 50

\ /О

1 N2H4 Г

Л

49

Te 51

Дихлор- и дибромпроизводные инертны по отношению к Те. Однако в присутствии 23 эквивалентов иодидов щелочных металлов они переходят в дииодпроизводные, которые, реагируя in situ с теллуром, дают гетероциклические теллуродииодиды. Этот подход был использован для синтеза 1-теллурациклопентан-1,1-дииодида 46, 2,5-дигидробензо[с]теллурофен-1,1-дииодида 52 [20] (выход 83%), 1,3-дигидротеллуроло[3,4-Ь]хиноксалин-2,2-диидодида 53 и 3,5-нафто-1-теллурациклогексан-1,1-дииодида 54.

2-BuOCH2CH2OH, t°

+ NaI + Te-

Cl Br

Te l' Vl

CH2CI M O

MeC

+ NaI + Te -

CH2CI

N^ /CH2CI

+ NaI + Te

52

N CH2CI

Te

55

N 53

Te

CH2Br f

+ NaI + Te —»

СН2ВГ

I N2H4

54

57

Реакции, подобные описанным выше, были использованы для получения дигидротел-лурофеновых производных: дииодида 58 и тетраиодида 59 [21].

О

О

О^ чсО

О + NaI + Te ■

MeOCH2CH2OH, t°

CH2Br

Br MeOCH2CH2OH, t° 4. NaI + Te->

Br

О

O~' Vo

NaBH4, EtOH

Te

г ч

58

\

T

NaBH4, EtOH

Te

T

Te

59

В отличие от вышеприведенных реакций, взаимодействие полифторированных ди-иодбензолов и некоторых полихлорированных соединений с Те при высоких температурах приводит к гетероциклам, содержащим дикоординированный атом Те. Октафтордибензотел-лурофен 60 был получен с выходом 66% при нагревании 2,2'-дииодоктафтордифенила с Те, высокотемпературной реакцией 1,2-дииодтетрафторбензола с теллуролом был осуществлен синтез октафтортеллурантрена 61 (выделен в виде 5,5,10,10-тетрабромоктафтортеллурантрена 62, выход 29%).

t°

О

N

N

NH

2 4

О

BrH2C

При высоких температурах из гексахлорбутадиена и Те образуется тетрахлортеллу-рофен 63, а из октахлорнафталина и Те-2,3,4,5,6,7,8- гексахлорнафто [1,8-са]-1,2-дителлурол 64 [22].

а а

С1^ ^—^ + Те

с1 С1 Ста

Tе-Те

+ Те

63

С1 С1

С1 ^ С1

С1 С1 64

5. Реакции электрофильного присоединения тетрагалогенидов теллура по кратным

связям

Ряд пяти- и шестичленных теллурсодержащих гетероциклов с 1 и 2 гетероатомами был синтезирован реакциям электрофильного присоединения тетрагалогенидов теллура по кратным связям. 2,5-дигидротеллурофен 1,1-дихлориды 65 были получены с выходами 4662% присоединениями ТеС14 к 1,3-бутадиену и его изомерам. Восстановление этих теллур-дихлоридов водным приводит к 2,5-дигидротеллурофенам 66 с почти количественными выходами.

12 1 2 12 Р Р Р Р

Р Р

I I МеСЫ

Н2С=С-С=СН2 + ТеС14 -

ле

С1 С1 65

Те 66

Реакция тетрагалогенидов теллура ТеХ4 (Х=С1,Вг) с 1,5-гексадиеном, протекающая против правила Марковникова, приводит к 2,5-бис(галогенометил)-1-теллурациклопентан-1,1-дигалогенидам 67, а при взаимодействии ТеС14 с 2,2'-бициклопентенилом и 2,2'-бициклогексенилом образуются гетероциклы 68.

СНо-СНСНоСНоСН-СН

'2 + ТеХ4

СН2Х

СН2Х

Х=С1, Вг

(СН2)п (СН2)п

X' X 67

(СН2)п (СН2)п

+ ТеС14

С1

Те С^С, 68

п= 1, 2

С,

Как и в случае реакции 1,5-гексадиена с тетрагалогенидами теллура, электрофильное присоединение последних к диаллилоксиду и его серному и азотному аналогам протекает против правила Марковникова. При этом образуется смесь цис- и транс- изомеров 2,6-бис(галогенметил)-1-теллурациклогексан 1,1-дигалогенидов 69.

+ ТеХ4-

Н2С

СН2

ХСН2 Т^ СН2Х С1 С1 69

Х=С1: М=О, Э, ЫМе, ЫТов; Х=Вг: М=О, Э, ЫН, ЫМе, ЫТов

м

М

-I-

По-иному, чем диаллиламины и К-тозилдиаллиламин, реагируют с тетрагалогенидами теллура К-ацилдиаллиламины. Продуктами их взаимодействия являются цвиттерионные 2-оксазолины 70.

X=Cl: R=Me, Et, But, Ph; X=Br, R=Me

Библиографический список:

1. G.T. Morgan, H.D.K.Drew. J.Chem. Soc., 1456 (1920)

2. M.R. Detty. and (in part) M.B.O.O' Regan. Tellurium - containig heterocycles J. Wiley. New York. 1994. 511 p.

3. Садеков И.Д., Ладатко А.А., Минкин В.И.. Химия гетероцикл. соединений.- М., 1978.1567 с.

4. Садеков И.Д., Ладатко А.А., Минкин В.И.. Химия гетероцикл. соединений.- М., 1978.1342 с.

5. H.D.K. Drew, J. Chem. Soc., 223 (1926)

6. J. Bergman. Chem. Scr., A8, 116 (1975)

7. Садеков И.Д., Минкин В.И.. Химия гетероцикл. соединений.-М.,1971 -138 с.

8. J.D. McCullough, Inorg. Chem., 14, 2285 (1975)

9. I.D. Sadekov, V.I. Minkin. Adv. Heterocycl. Chem., 63, 1 (1995)

10. Ривкин Б.Б., Садеков И.Д., Гаджиева П.И., Минкин В.И.. Химия гетероцикл. соедине-ний.-М., 1991.- 1424 с.

11. W. Dumont, P. Bayet, A. Krief. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 13, 274(1974)

12. L. Christiaens, J.L. Piette, A. Luxen, M. Renson. J. Heterocycl. Chem., 21, 1281 (1984)

13. Садеков И.Д., Абакаров Г.М., Шнейдер А. А., Курень С.Г., Стариков А.Г., Гарновский А.Д., Минкин В.И.. Химия гетероцикл. соединений.-М., 1989.- 120 с.

14. C. Brown, R.M. Davidson. Adv. Heterocyclic. Chem., 38, 135 (1985)

15. Максименко А.А., Садеков И.Д., Минкин В.И.. Журн. общ. Химии.-№ 60.-М., 1990.471 с.

16. . Садеков И.Д, Максименко А.А., Захаров А.В., Ривкин Б.Б.. Химия гетероцикл. соединений.-М., 1994.- 266 с.

17. I.D. Sadekov, A.A. Maksimenko, V.I. Minkin. Tetrahedron, 52, 3365 (1996)

18. Садеков И.Д., Захаров А.В., Ривкин Б.Б.. Журн. орг. Химии.№ 29. М., 1993.-1068 с.

19. G.T. Morgan, F.H. Burstall, J. Chem. Soc., 180 (1931)

20. R.F. Ziolo, W.H.H. Gunther, J. Organomet. Chem. , 146, 245 (1978)

21. E.A. Markved, G. Faccin, D. Manfrotto, H. Kjosen, J.Y. Becker, L. Shapiro, A. Ellern, J. Bernstein, V. Khodorkovsky. J. Material. Chem., 7, 1597 (1997)

22. E. Klinsberg, U.S. Pat., 3769 276 (1973) Chem. Abstr., 80, 70810q (1974)