Синтез йодсодержащих моноазокраситедей Текст научной статьи по специальности «Химические науки»

ИЗВЕСТИЯ

ТОМСКОГО ОРДЕНА ОКТЯБРЬСКОЙ РЕВОЛЮЦИИ И ОРДЕНА ТРУДОВОГО КРАСНОГО ЗНАМЕНИ ПОЛИТЕХНИЧЕСКОГО ИНСТИТУТА им. С. М. КИРОВА

СИНТЕЗ ЙОДСОДЕРЖАЩИХ МОНОАЗОКРАСИТЕЛЕЙ

А. М. СЕДОВ, А. А. СЕРГЕЕВА, А. Н. НОВИКОВ

(Представлена научно-методическим семинаром химико-технологического факультета)

Известно, что при получении некоторых красителей вводились галогены для сдвига оттенка в ту или иную сторону [1].

Так, например, краситель на основе 3-йоданилина и перилен-тетра-карбоновой-3, 4, 9, 10-кислоты по чистоте и яркости превосходит краситель без йода. Окраски обладают высокой прочностью к свету, маслам, миграции к растворителям [2].

Исходя из немногочисленных литературных сведений, мы предприняли синтез йодсодержащих моноазокрасителей, используя в качестве диазосоставляющих п-йоданилин и 4,4!-йодаминодифенил. Необходимые для диазотирования йодаминосоединения были получены восстановлением п-йоднитробензола и 4,41-йоднитродифенила [3, 4]; соответствующие йоднитросоединения синтезированы из бензола и дифенила при совместном действии на них йода и серноазотной смеси.

Экспериментальная часть

Диазотированные п-йоданилин и 4,4'-йодаминодифенил сочетались, каждый в отдельности, с Н-кислотой, хромотроповой кислотой, р-нафто-лом и с фенолом.

Пример 1. Сочетание диазотированного п-йоданилина с хромотроповой кислотой.

5,1 г п-йоданилина растворяли в смеси 10,5 мл концентрированной соляной кислоты и 250 мл воды и охлаждали льдом до 0° С. Затем к полученному раствору п-йоданилина при перемешивании приливали раствор 2 г нитрита натрия в 8 мл воды. После 30 мин. перемешивания диа-зораствор приливали к охлажденному до 0° С раствору 8 г хромотроповой кислоты и 13 г ацетата натрия в 50 мл воды и размешивали полученную смесь еще 3—4 часа при +5—7° С. Краситель высаливали поваренной солью и отфильтровывали. Выход моноазокрасителя 9—11 г.

Пример 2. Сочетание диазотированного 4,41-йодаминодифенила с р-нафтолом.

3,4 г 4,41-йодаминодифенила растворяли в смеси 7 мл концентрированной соляной кислоты и 50 мл воды. Раствор охлаждали до 0°С, внося в него лед. Затем к этому раствору приливали раствор 2,5 г нитрита натрия в 10 мл воды и после 30 мин. перемешивания добавляли 15 г поваренной соли. Диазораствор приливали при перемешивании к охлажденному раствору р-нафтола, полученного растворением 7,2 г р-нафтола при 60° С в 110 мл 2%-ного раствора едкого натра. После

прибавления диазораствора смесь перемешивали еще 1 час. Краситель высаливали и отфильтровывали. Выход моноазокрасители 7—8 г.

Аналогично были получены моноазокрасители с другими азосо-ставляющими. Некоторые характеристики полученных йодсодержащих моноазокрасителей приведены в табл. 1.

Т а б л п ц л 1

Характеристики йодсодержащих моноазокрасителей

Диазосоставляющая Азосоставляющая Растворимость Прочность выкрасок в баллах

красителя красителя в воде к мылу к соде к к к поту

стирке трению

п-иоданилин

4,41-йодаминоди-фенил

фенол ß-нафтол хромотроповая кислота Н-кислота

фенол

ß-нафтол

хромотроповая

кислота

Н-кислота

5/5 5/5

3/4 3/3

5/5 5/5

3/4 3/3

5/5 5/4

3/4 3/1

5/5 5/5

3/5 1/2

5/5 5/5

3/4 3/3

5/5 5/4

3/4 3/2

5/3 5/5

5/4 5/4

4/2 3/4

5/3 3/2

5/4 5/4

4/4 5/5

5/2 3/3

4/1 3/2

Выводы

1. Получено 8 не описанных в литературе йодсодержащих моноазокрасителей с диазоставляющими — п-йоданилином и 4,41-йодамино-дифенилом и с азосоставляющими — хромотроповой кислотой, Н-кис-лотой, р-нафтолом и фенолом.

2. Моноазокрасители с азосоставляющими р-нафтолом и фенолом обладают высокой прочностью.

ЛИТЕРАТУРА

1. Ё. Leib mit z, Н. Iheuref, РЖХ, 34140, 1953—54.

2. W. Eckert. W. Пат. ФРГ, 1105084, 30, 11, 1961.

3. F. G г i s s. Zeitschrift für Chemie, 2L8, 1866.

4. W. Teilacker, W. Berger, P. Popper, Chem. Ber., 89, 4, 970 (1956).