Исследование в ряду пиразолоновых моноазокрасителей Текст научной статьи по специальности «Химические науки»

ИЗВЕСТИЯ

ТОМСКОГО ОРДЕНА ТРУДОВОГО КРАСНОГО ЗНАМЕНИ Том 102 ПОЛИТЕХНИЧЕСКОГО ИНСТИТУТА имени С. М. КИРОВА 1959 г.

ИСХЛЕДОВАНИЕ В РЯДУ ПИРАЗОЛОНОВЫХ МОНОАЗОКРАСИТЕЛЕЙ

Л. II. КУЛ ЕЕ, Г. М. СТЕПНОВА

Пиразолоновые азакрасители , как известно , отличаются большой светоарочностью и находят широкое применение в практике крашения.

В литературе описано большое количество азо-храсителей производных пиразолона, в которых диазосоставляющей служит 4-а'миноапти.нирип.

С целью изучения физиологической активности нами были синтезированы неописанные в литературе 2-, 3- и 4-аминобензоиламиноанти-пири-ны ;1]. Представляло также интерес испытать эти соединения в качестве диазосоставляющих для получения азокрасителей, так как ацилпроизводные аминоантипирина, как показали наши опыты, омыляются довольно трудно. Следовательно, наличие ацила миног рутшы не может отрицатель- • но сказаться на прочности красителей.

Моноазокрасители синтезировались сочетанием диазотированных 2-, 3- и 4-аминобензоиламиноаитипиринов с азососгавляющим-и по схеме:

Н$С - С === СМ-СО-Л 1-М^М-К

I ' се + * 1 + нсг

С —О НъС~ы

N 3

N N

■йН5

С Н. СЛ

Для приготовления раствора диавосоставляющен ацила-минопроиз-водное аминоантипирина в в'иде хлоргидрата растворялось в воде. К раствору прибавлялось рассчитанное количество соляной кислоты. Раствор охлаждался льдом до 0--5°С, и при размешивании к нему приливался по каплям раствор нитрита натрия. Колец диавотироадння определялся пробой на вытек с диазотированиым 4-нитроанилино>м. Азосоставляющая растворялась в воде на холоду или .при нагревании в присутствии 'кислоты, соды или щелочи, .в зависимости от природы азоеостаиляющен [2].

Сочетание проводилось при охлаждении и механическом перемешивании. В процессе сочетания определялось наличие в реакционной массе диазосоединения (проба на вытек со щелочным раствором Р-соли) и азо-составляюшей (проба на вытек с диазотированиым 4-нитроанилином).

По окончании сочетания осадок отфильтровывался, промывачТся водой и высушивался. Дальнейшая очистка красителя осуществлялась обработкой его кипящим спиртом.

В виду того, что синтезированные красители в воде-' не растворимы, вЫ'краши получались сочетанием азо- и диаз'осоставляющих прямо на волокне. Прочность вы красок к мокрым обработкам определялась по стандартным методикам [3].

Характеристика некоторых полученных па:мц красителей приведена в таблице.

ТАБЛИЦА

п Цвет Т. пл.

Диазосоставляющая Азосоставляющая красителя

tpl

1. 4-аминобензоиламино^ антипирин Азотол А бордо 122

2. З-аминобензоиламино-антииирин Азотол А оранж ев о-красны й

3. 2-амшюбензоиламино-антипирин Азотол А золошсто-желтый

4. 4-аминабензоиламино-антшшрин 1--фенил-3-метш1-5-пиразалон желтый яркий

5. 3-ашшобешоиламино-антииирин 1-фенилпЗ-метиль5-пиразолон светло-желтый 166

6. 2-амииобензоиламино-антипирин 1 -фенил-З-метал-З-пиразолон светло-желтый 144

7. 4-аминобенвоиламино-антипирин резорцин золотист о^же л ты й 270

8. З-амивобен-зоиламино-антипирин реооринк желтый яркий

9. 2-аминюбензоиламино-антипирин резорцин желтый яркий

10. 4-аминобешоиламино--аНТИ;ПИр!Ин Р-кислота красно-оранжевый 240

11. 3-аминобе изо и л а ми н о -антипирин Р-киелота оранжевый 250

12. 2-ам шгобенз аил a мин о-антипирин Р-кис лот а желтый 245

13. 4-аминобензоиламино-антипирин фенол зол от ис то- желт ый 208

14. 3-амияобе-нзоиламино-антипирин фенол ж елтый

15. 2-аминобвнзоиламино- Фенол светло-желтый

антипирин

Как видно из таблицы, свойства полученных красителей в значительно/г степени зависят от положения аминогруппы в бензольное кольце ацильного' остатка диазоеоставлякмцей.

Так, диазотированный 4 - аминоб е н зоилам и ноантшшри н дает со всеми азосоставляющими более глубокие выкраши, чем два другие изомера.

(Сравнение выкрасок, полученных путем сочетания диазотированных 4-аминоаити[Пирина и Ч-амшюбензомаминоантштирида с одними и теми же азосоставляющими, показало-, что-наличие в молекуле синтезированных нами красителей а ци л а м иногр уш ы заметного влияния на цвет этих красителей не оказывает. Однако наличие этой группы существенно сказывается на прочности выкрасок к мокрым обработкам. Описанные здесь красители не растворимы в воде, вследствие чего прочность выкрасок к мокрым обработкам у них намного выше, чем v аналогичных производных 4-амино-антипирина.

Выводы

1. Синтезировано 42 не аллслиных в литературе м оноазохр а«еит ел я производных 2-, 3- и 4-амино6анзоиламиноанти1Пиринов.

2. Найдено, что положение заместителей в бензольном кольде.ацильного остатка диазосоставляющей оказывает влияние fia цвет красителя; наиболее глубокие выкраши дают красители с заместителем в пара-положении.

3. Установлено, что жжоазокрасители производные ациламиноанти-яиринов дают значительно более прочные к мокрым обработкам выкрлеки, чем моноазокрасители на основе 4-аминоантапирина.

ЛИТЕРАТУРА

1. Степнова Г. М.. Диссертация, Томск. 72, 1955.

2. Чекалин М. А., Ере м и н Ф. Ф., Производство азокрасителей. 417, 1952.

3. Методы испытаний прочности окрасок, ГОСТ 5751 — 51, группа Л-29.