CC BY
4УДК 544 Назарова З.Дж., Пиров Г.З., Абдуллозода С.И.
Назарова З.Дж.
к.х.н.
Институт химии им. В.И. Никитина НАН Таджикистана (г. Душанбе, Таджикистан)
Пиров Г.З.
к.х.н
Бохтарский государственный университет им. Н. Хусрава (г. Бохтар, Таджикистан)
Абдуллозода С.И.
соискатель
Институт химии им. В.И. Никитина НАН Таджикистана (г. Душанбе, Таджикистан)
СИНТЕЗ ТИОСЕМИКАРБАЗИД-3А,12А-ДИГИДРОКСИ-5В-
ХОЛАНОВЫХ КИСЛОТ
Аннотация: химия стероидных соединений является одной из перспективно развивающихся областей современной органической химии, что связано со своеобразием их биологической активности и обширной сферы практической ценностью.
Ключевые слова: синтез кислот, кислота, химия.
Актуальность. Известно, что холановые кислоты вступают в различные биохимические процессы, нарушение и изменение которых по содержанию приводит к обострению многих печеночных и желудочно-кишечных заболеваний [1]. Анализ литературных данных показал, что необходимо усиление модификационного синтеза по получению различных производных холановых кислот. Надо отметить, что холановые кислоты в своих молекулах
содержат ряд функциональных групп, позволяющих целенаправленно модифицировать их строение и тем самым синтезировать на их основе новые производные с заданными физиологическими свойствами.
В задачу проводимых исследований в этом направлении входит разработки оптимальных условий синтеза некоторых аналогов природных стероидных соединений, проявляющих гипохолестеринемические, гиполипидемические, гепатопротекторные свойства.
Целью данной работы является систематическое изучение поведения 3а,12а-дигидрокси-5р-холановой кислоты в реакциях различного характера.
Обсуждение полученных данных. Изучения химических свойств 3а,12а-дигидрокси-5р-холановой кислоты (II) важно, потому что на его основе можно синтезировать различные стероидные соединения, проявляющие высокую биологическую активность.
Данные соединения можно синтезировать путем восстановления 3а,12а-диацетокси-7- кето-5р-метилхолата -(I), по [2].
В последнее время в литературе появились некоторые публикации, посвященные различным синтез и химическим превращениям холановых кислот, а также синтезу некоторых соединений на основе 3а,12а-дигидрокси-5В-холановых кислот. Нами воспроизведена эта реакция и была выделена соответствующая сложный эфир -(III). Имея метиловый эфир 3а,12а-дигидрокси-5р-холановой кислоты, мы приступили к синтезу тиосемикарбазидов (IV) [3].
Реакцию осуществили в среде метанола при 65-70оС в течение 6 часов и с количественным выходом был выделен продукт (IV). Далее была сделана попытка проведения реакциитиосемикарбазидов продукта (IV). Тиосемикарбазидов соединения (IV) происходит при использовании тиосемикарбазидов в среде абсолютный этиловый спирт за 8-9 часа. Выход полученного тиосемикарбазидов 3а,12а-дигидрокси-5р-холановой кислоты (IV) составляет 92%.
С целью поиска возможных областей применения некоторых многофункциональных производных 3а,12а-дигидрокси-5р-холановой кислоты на примере последнего проходят предварительные фармакологические испытания, изучается их литолитическая активность.
Идентификация всех синтезированных производных 3а,12а-дигидрокси-5р-холановой кислоты осуществлена элементным, функциональным, ИК-спектральным анализом. Результаты элементарного и ИК-спектрального анализа и определения физико-химических констант исходного соединения (I) позволяют констатировать, что при области 1690 - 1705 см-1 появляется карбонильная (=С=О=), в области 1295 - 1250см-1 сложноэфирная (-СООСН3) группы.
Присутствие гидроксильных групп в синтезированных продуктах (II) установлено ИК - спектральным элементным анализом. В ИК - спектре соединения (II) имеются интенсивные полосы поглощения в области 3110-3445 см-1, подтверждающие наличие в исследуемых молекулах ОН - группы.
Что касается гидроксильных групп в молекулах соединений (II и III), то они в ИК-спектрах показывают интенсивные полосы поглощения в областях, отнесенных к валентным колебания гидроксильных групп (3150-3480см-1).
ИК-спектр их подтверждает факт протекания реакции, что объясняется появлением в спектрах всех соединений интенсивных полос поглощения в области 1366-1287см-1 характеризирующих наличие МН групп в исследуемых молекулах. В ИК - спектрах соединений (IV) были обнаружены основные полосы поглощения характерных групп. Так, в области 1237-1247см-1
наблюдаются полосы поглощения сильной интенсивности, соответствующие эфирному фрагменту, который присутствует во всех полученных соединениях.
Таким образом, нами было исследовано поведение различных функциольно производных холановых кислот в реакции тиосемикарбазидования и показано, что проведение таких реакций вполне осуществило, а также посредством их можно получать ряд тиосемикарбазидов холановых кислот, проявляющих себя как потенциальные биологические соединения.
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ:
1. Кадыров, А.Х. Синтез, свойства веществ, растворяющих холестериновые камни желчного пузыря на основе некоторых стероидов и других кислот. /А.Х. Кадыров, К.Х. Хайдаров, З.Д. Назарова //Вестник Авиценны, Душанбе, 2006,т. 1-2,-с. 339-345;
2. Султонмамадова, М.П. Синтез сложных эфиров 3а,7а12а-трикетохолановой кислоты./ М.П. Султонмамадова, А.Х. Кадыров, К.Х. Хайдаров // Докл. АН РТ, 2011. Т. 54 №8. -c. 649-652;
3. Ding, B. Origins of cell selectivity of cationic steroid antibiotics/ B. Ding et al.// Chem. Soc. -2004. -vol.126.-p. 13642-13648
Nazarova Z.J., Pirov G.Z., Abdullozoda S.I.
Nazarova Z.J.
Institute of Chemistry of National Academy of Sciences of Tajikistan
(Dushanbe, Tajikistan)
Pirov G.Z.
Bokhtar State University named after N. Khusrav (Bokhtar, Tajikistan)
Abdullozoda S.I.
Institute of Chemistry of National Academy of Sciences of Tajikistan
(Dushanbe, Tajikistan)
SYNTHESIS OF THIOSEMICARBAZIDE-3A,12A-DIHYDROXY-5B-
CHOLANIC ACIDS
Abstract: the chemistry of steroid compounds is one of the promising areas of modern organic chemistry, which is associated with the uniqueness of their biological activity and their extensive practical value.
Keywords: synthesis of acids, acid, chemistry.
