CC BY
36
••• Известия ДГПУ. Т. 11. № 3. 2017
••• DSPU JOURNAL. Vol. 11. No. 3. 2017
Химические науки / Chemical Science Оригинальная статья / Original Article УДК 547. 781
Синтез производных 2-меркаптобензотиазола
© 2017 Рамазанова П. А. 1 Али А. М. М. 1 Магомедова Х. А.1, Гаджимурадова Р. М. 2
1 Дагестанский государственный университет, Махачкала, Россия; e-mail: [email protected]; [email protected]; [email protected] 2 Дагестанский государственный технический университет, Махачкала, Россия; e-mail: [email protected]
РЕЗЮМЕ. Цель - разработка методов синтеза и изучение свойств производных 2-меркаптобензотиазола соединений, обладающих полезными свойствами. Методы. Синтез новых производных 2-меркаптобензотиазола проводили по видоизменённым методикам, описанным для синтеза производных бензохалькогеназолов. Результаты. Для всех соединений приведены необходимые спектральные данные для установления их строения. Вывод. Синтезированные соединения, являющиеся производными 2-меркаптобензотиазола, обладают биологической активностью.
Ключевые слова: синтез, реакционная способность, 2-меркаптобензотиазол, перекристаллизация, элюент, спектры.
Формат цитирования: Рамазанова П. А., Али А. М. М., Магомедова Х. А., Гаджимурадова Р. М. Синтез производных 2-меркаптобензотиазола // Известия Дагестанского государственного педагогического университета. Естественные и точные науки. 2017. Т. 11. № 3. С. 27-34.
Synthesis of 2-Mercaptobenzothiazole Derivatives
© 2017 Patimat A. Ramazanova 1, Abdusalam M. M. Ali 1, Khadizhat A. Madomedova 1, Raisa M. Gadzhimuradova 2
1 Dagestan State University, Makhachkala, Russia; e-mail: [email protected];
[email protected]; [email protected] 2 Dagestan State Technical University, Makhachkala, Russia; e-mail: [email protected]
ABSTRACT. The aim of this research is to develop the synthetic methods and study the properties of derivatives of 2-mercaptobenzothiazole compounds with useful properties. Methods. New 2-mercaptobenzothiazole derivatives synthesis is carried out according to modified methods described for benthochalcogenazoles derivatives synthesis. Results. For all compounds the required spectral data are given for their structural identification. Conclusion. Synthesized compounds derived from 2-mercaptobenzothiazole possess biological activity.
Keywords: synthesis, reactivity, 2-mercaptobenzothiazol, recrystallization, eluent, spectra.
For citation: Ramazanova P. A., Ali A. M. M., Magomedova Kh. A., Gadzhimuradova R. M. Synthesis of 2-Mercaptobenzothiazole Derivatives. Dagestan State Pedagogical University. Journal. Natural and Exact Sciences. 2017. Vol. 11. No. 3. Pp. 27-34. (In Russian)
Введение
В течение последних десятилетий наблюдается устойчивый интерес к химии азолов, обла-
дающих широким спектром прикладных свойств (полиметиновые красители, стабилизаторы полимерных материалов, антиоксиданты,
оптические сенсибилизаторы фотоматериалов). Некоторые из них были выделены из природных объектов, например алкалоидлюци-ферин [2-(бензотиазолил-2)-Д2-тиазолин-4-карбоновая кислота] и биолюминисцент [2-(5-гидроксибензотиазолил-2)тиазол-4-карбоновая кислота] [3]. Производные 2-меркаптобензотиазола также обладают биологическим действием [2; 6; 10], противогрибковой, фунгицидной активностью [12; 16], являются антиоксидантами [7]. В литературе имеются данные, что бензотиазолилзамещенные сим-триазины проявляют высокую антимикробную активность [ 8; 9; 19].
Результаты и их обсуждение
Химические свойства тиолов определяются наличием подвижного атома водорода и неподеленных пар электронов у атома S.
Для тиолов характерна высокая нуклео-фильность в сочетании с относительно низкой основностью. Одним из перспективных производных такого типа являются алкил-, арилтиобензотиазолы, легко получаемые взаимодействием соответствующего тиола с алкил- или арилгалогенидами.
Нами был синтезирован ряд производных по тиольной группе по видоизмененным методикам, описанным в работах [1; 4; 5; 13-15; 17; 18], с хорошими выходами.
Синтез соединения 2 проводили взаимодействием 2-меркаптобензотиазола с высокореак-ционноспособным тиофен-2-карбонил-
хлоридом, в присутствии этилата натрия при перемешивании в течение 10 мин при комнатной температуре, с выходом 79 %.
Реакция идет по схеме:
В масс-спектре соединения 2 присутствует пик молекулярного иона с m/z = 281 с относительной интенсивностью 3%, пик иона с m/z = 207 с относительной интенсивностью 3 % соответствует отщеплению фрагмента-C3H3S (от гетероцикла), пик иона с m/z = 178 с относительной интенсивностью 100 % соответствует отщеплению фрагмента С=О, а пик иона с m/z = 152 с относительной интенсивностью 10 % соответствует отщеплению N=C фрагмента. В ИК-спектре соединения 2 присутствуют полосы поглощения в области 1676, 1651 см-1, характерные для (C=O)-группы, полоса поглощения в области 1509
см-1, характерная для (N=0 связи, и в области 755, 721, 652 см-1 - характерная для связи. Наличие этих спектральных данных подтверждает образование соединения 3.
Полученный нами S-(1,3-бензотиазол-2-ил)тиофен-2-карботиоат взаимодействовал с 65 % HNOз с целью изучения наиболее реакционноспособного центра в этом соединении. Перемешивание реакционной массы в течение 1 часа при температуре 45-50 0С, приводит к образованию соединения 3.
Реакция идет по схеме:
S-
O
II
-C-
HNO,
S
2
t
Образование соединения 3 подтверждает высокую реакционную способность ге-тероцикла, в котором атомы водорода более подвижны, чем в ароматическом кольце. Об этом свидетельствуют данные ИК-спектроскопии, где присутствует полоса поглощения в области 1697 см-1, характерная для (C=O) группы, полоса поглощения
S
S
3
O
II C
S
-no2 + H2O
в области 1616 см-1, характерная для (NO2) группы.
В случае взаимодействия 2 -меркаптобензотиазола 1 с а-хлорацетамидом в присутствии этилата натрия образуется соединение 4 с выходом 84 %.
Реакция идет по схеме:
Естественные и точные науки ••• 3
Natural and Exact Sciences •••
O
ci—ch—c-nh2
C2H5ONa
1
O
s-ch—c-nh2
4
В масс-спектре соединения 4 присутствует пик молекулярного иона с m/z = 224 с относительной интенсивностью 50 %, пик иона с m/z = 207 с относительной интенсивностью 14 % соответствует отщеплению NH2 группы, пик иона с m/z = 181 с относительной интенсивностью 100 % соответствует отщеплению C=O группы, пик иона с m/z = 148 с относительной интенсивностью 71 % соответствует отщеплению атома серы из гетероцикла, а пик иона с m/z = 90 с относительной интенсивностью 7 % - отщеплению фрагмента C-S-CH2.
Наличие в ИК-спектре соединения 4 полосы поглощения в области 3394, 3215 см-1, характерной для ^Ш) группы, полосы поглощения в области 2830 см-1, характерной для (-Ш2) группы, и полосы в области 1691 см-1, характерной для (C=O) группы, подтверждает образование соединения 4.
При перемешивании в течение 4 часов при температуре 35-40 0С 2-ацетамидмер-каптобензотиазола 4 с гидрокоричным альдегидом 5 в присутствии серной кислоты в качестве водоотнимающего средства образуется соединение 6 с выходом 34 %.
Реакция идет по схеме:
o
h
^ 11 1 t0 у— s-ch—c-nh2 + o=c-chrch~^ у -
4
5
=у h2s04
o
h
s-ch—c-n=c-ch2-ch2^^^> + h
,o
6
В масс-спектре соединения 6 присутствует пик молекулярного иона с m/z = 338 с относительной интенсивностью 71 %, пик иона с m/z = 234 с относительной интенсивностью 89 % соответствует отщеплению фрагмента C2^-Ar, пик иона с m/z = 208 с относительной интенсивностью 17 % соответствует отщеплению фрагмента N=C, пик иона с m/z = 167 с относительной интенсивностью 7 % соответствует отщеплению фрагмента СШ-С=О, а пик иона с m/z = 91 с относительной интенсивностью 100 % соответствует отщеплению фрагмента S-C-S. Наличие в ИК-спектре соединения 6 полосы поглощения в области 2969 см-1, характер-
ной для (CH2) групп, полосы поглощения в области 1717 см-1, характерной для (C=O) группы, полосы поглощения в области 1601 см-1, характерной для (N=C) связи в цикле, и в области 1527 см-1, характерной для (N=CH) связи, а также наличие в масс-спектре соединения 6 пика молекулярного иона с m/z = 338 свидетельствует об образовании соединения 6.
Соединение 7 было получено взаимодействием 2-ацетамидмеркаптобензотиазо-ла с п-диметиламинобензальдегидом, в присутствии серной кислоты, при перемешивании в течение 6 часов при температуре 35-40 0С, затем при комнатной температуре в течение
4 часов. Продолжительность протекания реакции (перемешивание в течение 10 часов) и низкий выход целевого продукта можно объяснить пассивностью альдегидной груп-
пы, которая находится в п-положении по отношению к диметиламиногруппе - ориен-танту I рода.
Реакция идет по схеме:
O
S
4
O
S-CH—C-N=CH
7
H
у>—S—CH—с—NH2 + O=C
N(CH)
3'2
^N(CH3)2 +
H2SO4
HO
В масс-спектре соединения 7 присутствует пик молекулярного иона с m/z = 354 с относительной интенсивностью 3 %, пик иона с m/z = 208 с относительной интенсивностью 14 % соответствует отщеплению фрагмента
-N = GH
N -
(GHa);
пик иона с m/z = 180 с относительной интенсивностью 100 % соответствует отщеплению С=О-группы, пик иона с m/z = 136 с относительной интенсивностью 37 % соответствует отщеплению фрагмента S-CH2, и пик иона с m/z = 108 с относительной интенсивностью 22 % соответствует отщеплению N=C-группы. Образование основания Шиффа, т. е. соединения 6, также подтверждают данные ИК-спектроскопии. Присутствует полоса поглощения в области 2828 см-1, характерная для (CH2) группы; полоса поглощения в области 1596 см-1, характерная для (N=CH) связи; и полоса поглощения в области 1318 см-1, характерная для N(C^)2 группы. Эти спектральные данные подтверждают предложенную структуру для соединений 2-7.
Экспериментальная часть
ИК-спектры в таблетках с KBr получены на приборе ИК-Фурье VERTEX-70 («Bruker», Германия). Диапазон измерения 400 см-1-4000 см-1, сканирование - 1 см-1, число скачков - 64, аподизация - BlakmanHarris 3-Term, источник Mir-Globar, светоделитель KBr.
Хромато-масс-спектрометрический анализ проведен на приборе Маэстро 7820А с
масс-селективным детектором Agilent 5975 в режиме электронного удара при ионизирующей энергии 70 эВ с капиллярной колонкой HP-5ms: L = 30 м, d = 0,25 мм, в изотермическом режиме при 45 0С и в режиме программирования температуры от 45 0С до 250 0С, скорость нагревания 15 0С/мин, время анализа 30 мин, газ-носитель - гелий.
Температуру плавления веществ определяли в блоке с открытым капилляром. Показатель преломления жидкостей - на рефрактометре ИРФ-22.
Для анализа методом тонкослойной хроматографии (ТСХ) использовали пластины «Silyfole UV-254», а для разделения продуктов реакции - колонки с силикагелем 60 (0,063-0,200 м).
Выделение и очистка исходных веществ и продуктов реакции
Для выделения и очистки исходных веществ и продуктов реакции использовали методы перекристаллизации, препаративной тонкослойной хроматографии в незакрепленном слое сорбента и жидкостной колоночной хроматографии. В качестве сорбентов применяли силикагель Silpearl и силика-гель 40/100, состав элюентов подбирался отдельно для каждой анализируемой смеси. Использовавшиеся растворители подвергались очистке по стандартным методикам.
S-(1,3-бензотиазол-2-ил) тиофен-2-карботиоат (2) К раствору этилатанатрия, полученному из 1,68 г металлического Na и 90 мл абсолютного этилового спирта, маленькими порциями при перемешивании прибавляли
0
t
6 г 2-меркаптобензотиазола. Затем медленно добавили 3,5 мл тиофен-2-карбонилхлорид. Реакция прошла мгновенно. Реакционную смесь перемешивали в течение 1 часа, при температуре 35-40 0С. Выпавший осадок отфильтровывали, промывали несколько раз водой до нейтральной среды, сушили на воздухе и перекристаллизовывали из спирта. Выход 6,60 г (79 %), игольчатые кристаллы светло-желтого цвета, т. пл. 170-172 0С., растворяется в бензоле, хлористом метилене, не растворяется в горячем спирте, гексане. ИК-спектр, v, см-1: 3065, 2924, 1449, 1406, 12341211 (CHAr); 1676, 1651 (C=O); 1509 (N=C); 755, 721, 652 (C-S). Масс-спектр, m/z (/отн, %): 178(100), 281(3), 207(3), 152(10).
S-1,3-бензотиазол-2-ил5-нитротиофен-2-карботиоат (3)
В трехгорлую колбу поместили 40 мл 65 % HNO3 и 2 г S-(1,3-бензотиазол-2-ил)тиофен-2-карботиоата, реакционную смесь перемешивали в течение 1 часа при температуре 45-50 0С. Первоначальный цвет реакционной массы желтый. При перемешивании и нагревании цвет реакционной массы изменился, стал оранжевым. Реакционную массу охладили и вылили в ледяную воду. Выпавший осадок отфильтровывали и промывали на фильтре 2-3 раза холодной водой до нейтральной среды и сушили на воздухе. Перекристаллизовывали из спирта. Выход 0,9 г (48 %), оранжевые кристаллы, т. пл. 182-188 0С., растворяется в спирте, не растворяется в бензоле, хлористом метилене. ИК-спектр, v, см-1: 3106, 2922, 2853, 1442,1384, 1342 (CHAr); 1697 (C=O); 1616 (NO2); 1553, 1522 (N=C); 688, 669, 623, 602, 548, 519, 446 (C-S).
2-(1,3-бензотиазол-2-илтио) ацетамид (4)
К раствору этилата натрия, полученному из 2,01 г металлического Na и 90 мл абсолютного этилового спирта, маленькими порциями при перемешивании прибавляли 6 г 2-меркаптобензотиазола. Затем маленькими порциями добавляли 3,34 г а-хлорацетамида. Сначала реакционную массу перемешивали при комнатной температуре в течение 30 мин, затем при температуре 3540 0С в течение 8 часов. Через некоторое время на стенках колбы появились мелкие зернистые гранулы молочного цвета и чувствовался запах аммиака. Реакционную массу вылили в холодную воду, выпавший оса-
док отфильтровывали, промывали несколько раз водой до нейтральной среды, сушили на воздухе и перекристаллизовывали из бензола. Выход 6,80 г (84 %), порошок молочного цвета, т. пл. 142-144 0С. 2-
ацетамидмеркаптобензотиазол растворяется в бензоле, холодной воде, не растворяется в спирте. ИК-спектр, v, см-1: 3394, 3215(N№); 2969, 2928, 1455, 1424, 1306 (Ar); 2830 (-CH2); 1691 (C=O); 1674 (N=C); 720, 603, 578 (C-S). Масс-спектр, m/z (/отн, %): 181 (100), 224 (50), 207 (14), 148 (71), 90 (7).
2-(1,3-бензотиазол-2-илтио)-N-
(3-phenylpropylidene) ацетамид (6) В трехгорлую колбу поместили 1 г 2-ацетамидмеркаптобензотиазола и 20 мл гидрокоричного альдегида. Перемешивали в течение 4 часов, при температуре 35-40 0С. Маслянистая жидкость светло-желтого цвета. Реакционную массу подкислили 3 каплями серной кислоты, смесь сразу меняет цвет на оранжевый. Выпавший осадок отфильтровывали, промывали несколько раз водой до нейтральной среды, сушили на воздухе и перекристаллизовывали из спирта. Выход 0,50 г (50 %), кристаллы оранжевого цвета т. пл. 138-140 0C. Растворяется в спирте, бензоле, не растворяется в гексане. ИК-спектр, v, см-1: 3098, 1243, 1204, 1172 (CHAr); 2969 (-CH2); 1717 (C=O); 1601 (N^ цикле); 1527 (N=CH); 767, 691, 664, 577 (C-S). Масс-спектр, m/z (/отн, %): 91 (100), 338 (71), 234 (89), 208 (17), 167 (7).
2-(1,3-Бензотиазол-2-илтио)-^{(^)-[4-(диметиламино)фенил] метилен}
ацетамид (7) В колбу поместили 2 г 2-ацетамид-меркаптобензотиазола и 40 мл этанола. К полученной массе добавляли раствор 1,31 г п-диметиламинобензальдегида в 10 мл этилового спирта. Перемешивали в течение 6 часов, при температуре 35-40 0С. Реакционную массу подкислили серной кислотой, наблюдалось изменение цвета на темно-коричневый. Перемешивали еще 4 часа без нагревания. За ходом реакции следили методом ТСХ. Силуфоловые пластинки проявляли в подкисленном растворе перман-ганата калия. Продукты реакции разделяли с помощью колоночной хроматографии, в качестве элюента брали смесь гексан : спирт : хлороформ в соотношении (8:1:1). Реакционную смесь разбавили водой, выпал
осадок желтого цвета. Осадок отфильтровали, в колбе остался маслянистый продукт оранжевого цвета, который обработали спиртом и углем, предотвращая тем самым осмоление продукта, и отфильтровывали жидкость оранжевого цвета. ИК-спектр, v, см-1: 2902, 1166, 1078, 1033, 1015 (СНаг); 2890 (-СНз); 2828 (-СН2); 1735 (C=O); 1660 (N=C); 1596 (N=CH); 1318 (-N(CH3)2); 514, 488, 481 (C-S). Масс-спектр, m/z (/отн, %): 180 (100), 354 (3), 208 (14), 136 (37), 108 (22).
Заключение
Описанные в данной работе соединения синтезированы впервые, условия проведения синтеза для каждого соединения (время перемешивания, температура, растворители, элюенты и т. д.) подбирались индивидуально, с учетом их физических свойств.
На основании данных ИК-спектроскопии и хромато-масс-спектрометрии установлены
1. Александров А. А., Власова Е. В., Ельчани-ков М. М. Синтез и свойства 2-(2-фурил) и 2-(2-тиенил) бензоксазолов // Журнал органической химии. 2010. Т. 46. № 6. С. 1847-1851.
2. Гуцу Я. Е., Паскал А. С., Жунгиету Г. И. А. С. № 1574601 А 1, СССР. Заявл. 4405832/23-04, 06.04.1988. Опубл. 30.06.1990. Бюлл. № 24 // [Электронный ресурс] / Режим доступа: http://patents.su/3-1574601-sposob-polucheniya-2-merkaptobenzimidazolov.html [дата обращения: 08.09.2017 г.]
3. Кобраков К. И., Ручкина А. Г., Рыбина И. И. Методы синтеза и некоторые свойства гидрази-ноперидинов // Химия гетероциклических соединений. 2003. № 3. С. 323-349.
4. Кривошейко К. М., Ельцов А. В. Новый случай Кляйзеновской перегруппировки // Журнал органической химии. 1968. Т. 4. № 6. С. 1114.
5. Кулиев А. М., Арабов А. С., Мамедова З. А. Синтез S-замещенных производных а- и р-тионафтолов. Амиловый эфир а- и р-тионафтилтиона // Ученые записки Азербайджанского государственного университета. Серия: Химические науки. 1965. № 4. С. 61-64.
6. Aikawa K., Aoki K. Pat. 07. 228. 530. Japan // C. A. 1995. Vol. 124. Pp. 784П.
7. Cressier D., Prouillac C., Hernandez P. et al. Synthesis, antioxidant properties and radioprotective effects of new benzothiazoles and thiadia-zoles. Bioorganic and Medicinal Chemistry. 2009. Vol. 17. No. 14. P. 5275-5284.
8. Dabhi T., Shah V. H., Parkh A. R. Indian J. Pharm. Sci. 1992. Vol. 54. No. 3. Р. 109.
строения синтезированных соединений из класса бензохалькогеназолов. На сегодняшний день имеются специализированные программы, способные с высокой вероятностью предсказать соединения на основе одной только структурной формулы. Такова, например, программа PASS (Prediction of Activity Spectrafor Substances) [12], которая дает соответствующее предсказание для более чем 700 различных эффектов с точностью до 95 %. На соединения 2-7 эта программа дает прогноз о том, что они обладают противоаллергической активностью с вероятностью 90,5 %, противоастматической активностью с вероятностью 87,3 %, активностью ингибитора фосфолипазы D с вероятностью от 73,4 до 95,0 %, также активностью мукомембранных протекторов с вероятностью 87,3-95,0 %.
9. Desai P. S., Desai K. R. Indian J. Chem. Soc. 1994. Vol. 71. No. 3. Р. 155.
10. Herban J., Crisan L., Baliu S., Luca M., lordache G. Pat. 90456. Rom. Chem. Abstr. 1988. Vol. 108. P. 150474.
11. Get more information about biological potential of your compounds. Режим доступа: http://www.pharmaexpert.ru/PassOnline/ [дата обращения: 08.09.2017 г.]
12. Huang W., Yang G. F. Microwave-assisted one-pot synthesis and fungicidal activity of polyfluorinated 2-benzylthiobenzothiazoles. Bioorganic and Medicinal Chemistry. 2006. No. 14. P. 8280-8285.
13. Lee T. R., Kim K. A. Facile One Pot Syntesis of 1-Alkylbenzimidazoline-2-thiones. J. Heterocyclic Chem. 1989. Vol. 26. P. 747-751.
14. Nishio Т., Mori Y., Hosomi A. Photochemical Reaction of Benzothiazole-2-thiones. J. Chem. Soc. Peskin Trans. 1993.Vol. I. No. 18. P. 2197-2200.
15. Saxena D. B., Khajuriu R. K., Suri O. P. Syntesis and Spectral Studies of 2-Mercaptobenzimidazole Derivatives. I. J. Heterocyclic Chem. 1983. Vol. 20. P. 813-814.
16. Sidoova E., Loos D., Bujdakova H., Kallova J. New anticandidous 2-alkylthio-6-aminoben-zothiazoles. Molecules. 1997. No. 2. P. 36-42.
17 Suri O. P., Khajuriu R. K., Saxena D. B., Rawat N. S., Atal C. K. Syntesis and Spectral Studies of 2-Mercaptobenzimidazole Derivatives. II. J. Heterocyclic Chem. 1983. Vol. 20. No. 3. P. 813-814.
18. Takahashi T., Kaji A., Hayami T. Study of the Thio-Claisen Earrangement Rearrangement of 2-Allyltiobenzothiazole and Related Compounds. Bui. Inst. Chem. Res., Kyoto Univ. 1973. Vol. 51. No. 3. P. 163-172.
Литература
19. Vaz C. F., Bhumgara S. K., Nadkarny V. In- dian J. Chem. 1976. Vol. 14. Р. 709.
References
1. Aleksandrov A. A., Vlasova, E. V., Elchaninov M. M. Synthesis and properties of 2-(2-furyl) and 2-(2-thienyl) benzoxazole. Zhurnal organicheskoj himii [Journal of Organic Chemistry]. 2010. Vol. 46. No. 6. Pp. 1847-1851. (In Russian)
2. Gutsu Ya. E., Pascal A. S., Zhungietu G. I. C. C. No. 1574601 A 1, USSR. Appl. 4405832/2304, 06.04.1988. Publ. 30.06.1990. Bull. No. 24 // [Electronic resource] / Mode of access: http://patents.su/3-1574601-sposob-polucheniya-2-merkaptobenzimidazolov.html [accessed: 08.09.2017]
3. Kobrakov K. I., Ruchkina A. G., Rybina I. I. Methods of synthesis and some hydrazino-pyridazine. Khimiya geterotsiklicheskikh soedi-neniy [Chemistry of heterocyclic compounds]. 2003. No. 3. Рр. 323-349. (In Russian)
4. Krivosheyko K. M., Eltsov A. V. New case of Klyaisenowsky rearrangement. Zhurnal organicheskoj himii [Journal of Organic Chemistry]. 1968. Vol. 4. No. 6. P. 1114. (In Russian)
5. Kuliev A. M., Arabov A. S., Mamedova Z. A. Synthesis of S-substituted derivatives of a - and p-thionatoo. Amyl ether of a - and p-confliction. Uchenye zapiski Azerbaydzhanskogo gosudarstvennogo uni-versiteta. Seriya: Khimicheskie nauki [Azerbaijan State University scientific notes. Series: Chemical science]. 1965. No. 4. Pp. 61-64. (In Russian)
6. Aikawa K., Aoki K. Pat. 07. 228. 530. Japan // C. A. 1995. Vol. 124. Pp. 784П. (In English)
7. Cressier D., Prouillac C., Hernandez P. et al. Synthesis, antioxidant properties and radioprotective effects of new benzothiazoles and thiadia-zoles. Bioorganic and Medicinal Chemistry. 2009. Vol. 17. No. 14. P. 5275-5284. (In English)
8. Dabhi T., Shah V. H., Parkh A. R. Indian J. Pharm. Sci. 1992. Vol. 54. No. 3. Р. 109. (In English)
9. Desai P. S., Desai K. R. Indian J. Chem. Soc. 1994. Vol. 71. No. 3. Р. 155. (In English)
СВЕДЕНИЯ ОБ АВТОРАХ Принадлежность к организации
Рамазанова Патимат Абдулжалилов-
на, кандидат химических наук, доцент, кафедра физической и органической химии, Дагестанский государственный университет (ДГУ), Махачкала, Россия; e-mail: au-rume [email protected]
Али Абдулсалам Мохаммед Мутанна, аспирант, кафедра физической и органической химии, ДГУ, Аден, Республика Йемен; e-mail: [email protected]
Магомедова Хадижат Алиевна, студентка, кафедра физической и органиче-
10. Herban J., Crisan L., Baliu S., Luca M., lordache G. Pat. 90456. Rom. Chem. Abstr. 1988. Vol. 108. P. 150474. (In English)
11. Get more information about biological potential of your compounds. Mode of access: http://www.pharmaexpert.ru/PassOnline/[accessed: 08.09.2017]
12. Huang W., Yang G. F. Microwave-assisted one-pot synthesis and fungicidal activity of polyfluorinated 2-benzylthiobenzothiazoles. Bioorganic and Medicinal Chemistry. 2006. No. 14. P. 8280-8285. (In English)
13. Lee T. R., Kim K. A. Facile One Pot Syntesis of 1-Alkylbenzimidazoline-2-thiones. J. Heterocyclic Chem. 1989. Vol. 26. P. 747-751. (In English)
14. Nishio T., Mori Y., Hosomi A. Photochemical Reaction of Benzothiazole-2-thiones. J. Chem. Soc. Peskin Trans. 1993.Vol. I. No. 18. P. 21972200. (In English)
15. Saxena D. B., Khajuriu R. K., Suri O. P. Syntesis and Spectral Studies of 2-Mercaptobenzimidazole Derivatives. I. J. Heterocyclic Chem. 1983. Vol. 20. P. 813-814. (In English)
16. Sidoova E., Loos D., Bujdakova H., Kallo-va J. New anticandidous 2-alkylthio-6-aminobenzothiazoles. Molecules. 1997. No. 2. P. 36-42. (In English)
17 Suri O. P., Khajuriu R. K., Saxena D. B., Rawat N. S., Atal C. K. Syntesis and Spectral Studies of 2-Mercaptobenzimidazole Derivatives. II. J. Heterocyclic Chem. 1983. Vol. 20. No. 3. P. 813814. (In English)
18. Takahashi T., Kaji A., Hayami T. Study of the Thio-Claisen Earrangement Rearrangement of 2-Allyltiobenzothiazole and Related Compounds. Bui. Inst. Chem. Res., Kyoto Univ. 1973. Vol. 51. No. 3. P. 163-172. (In English)
19. Vaz C. F., Bhumgara S. K., Nadkarny V. Indian J. Chem. 1976. Vol. 14. P. 709. (In English)
INFORMATION ABOUT THE AUTHORS Affiliations
Patimat A. Ramazanova, Ph. D. (Chemistry), associate professor, the chair of Phyisical and Organic Chemistry, Dagestan State University (DSU), Makhachkala, Russia; e-mail: e-mail: [email protected]
Abdusalam M. M. Ali, postgraduate, the chair of Phisical and Organic Chemistry, DSU, Aden, the Republic of Yemen; e-mail: muthana67@ mail.ru
Khadizhat A. Magomedova, student, the chair of Phisical and Organic Chemistry, DSU, Makhachkala, Russia; e-mail:
ской химии, ДГУ, Махачкала, Россия; email: [email protected]
Гаджимурадова Раиса Мирзагасановна,
кандидат химических наук, доцент, кафедрa химии, Дагестанский государственный технический университет (ДГТУ), Махачкала, Россия; e-mail: [email protected]
Благодарности: Авторы выражают благодарность аспиранту кафедры аналитической и фармацевтической химии Шахбанову К. Ш. за помощь при снятии хромато-масс-спектров и их интерпретаций.
Raisa M. Gadzhimuradova, Ph. D.
(Chemistry), associate professor, the chair of Chemistry, Dagestan State Technical University (DSTU), Makhachkala, Russia; e-mail: [email protected]
Acknowledgements: The authors express gratitude to the post-graduate of the chair of the Analytical and Pharmaceutical Chemistry Shahbanov K. Sh. for assistance in removing chromato-mass spectra and interpreting the results.
Принята в печать 09.07.2017 г.
Received 09.07.2017.
