CC BY
36
ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ
Химические науки / Chemical Science Оригинальная статья / Original Article УДК 547. 781
Реакционная способность 2,3-диметилмеркаптобензотеллуразолия иодида
© 2017 Али А. М. М. 1, Рамазанова П. А. 1, Абакаров Г. М. 2, Гаджимурадова Р. М. 2, Хибиев Х. С. 3, Салим А. С. А. 4
1 Дагестанский государственный университет, Махачкала, Россия; e-mail: [email protected]; [email protected] 2 Дагестанский государственный технический университет, Махачкала, Россия; e-mail: [email protected] 3 Экспертно-криминалистическая служба, Центральное экспертно-криминалистическое таможенное управление,
Махачкала, Россия; e-mail: [email protected] 4 Аденский университет, Аден, Республика Йемен; e-mail: [email protected]
РЕЗЮМЕ. Цель - разработка методов синтеза и изучение свойств новых теллурорганических соединений, обладающих полезными свойствами. Методы. Синтез новых производных 2,3-диметил-меркаптобензотеллуразолия иодида проводили по видоизменённым методикам, описанным для синтеза производных бензохалькогеназолов. Результаты. Для всех соединений приведены необходимые спектральные данные для установления строения органических соединений. Вывод. Синтезированные соединения являются новыми производными 2-меркаптобензотеллуразола, ранее не описанными в литературе.
Ключевые слова: синтез, реакционная способность 2,3-диметилмеркаптобензотеллуразолия иодида, N.N-дифенилформамидин, перекристаллизация, спектры.
Формат цитирования: Али А. М. М., Рамазанова П. А., Абакаров Г. М., Гаджимурадова Р. М., Хибиев Х. С., Салим А. С. А. Реакционная способность 2,3-диметилмеркаптобензотеллуразолия иодида // Известия Дагестанского государственного педагогического университета. Естественные и точные науки. 2017. Т. 11. № 1. С. 5-11.
2,3-dimethylaminobenzoate Iodide Reactivity
Abdusalam M. M. Ali 1, Patimat A. Ramazanova 1, Gasan M. Abakarov 2,
Raisa M. Gadzhimuradova 2, Khidirlyas S. Khibiev 3,
Abdulkhamid S. A. Salim 4
1 Dagestan State University, Makhachkala, Russia; e-mail: [email protected]; [email protected]
2 Dagestan State Technical University, Makhachkala, Russia; e-mail: [email protected]
3 Forensic Services, Central Forensic Customs Directorate, Makhachkala, Russia; e-mail: [email protected]
4 Aden University,
Aden, the Republic of Yemen; e-mail: [email protected]
ABSTRACT. The aim of the study is to develope synthesis methods and research new tellurium organic compounds, having useful properties. Methods. Synthesis of 2,3-dimethylaminobenzaldehyde iodide derivatives is conducted according to modified methods for the synthesis of a benzochalcogen derivatives. Results. The authors of the article lead all required spectral data to determine the structure of organic compound. Conclusion. The synthesized compounds are new derivatives of 2-mercaptobenzotriazole, not previously described in the literature.
Keywords: synthesis, reactivity, 2,3-dimethylaminobenzaldehyde iodide, N,N-diphenylformamidine, re-crystallization, spectra.
For citation: Ali A. M. M., Ramazanova P. A., Abakarov G. M., Gadzhimuradova R. M., Khibiev Kh. S., Sal-im A. S. A. 2,3-dimethylaminobenzoate Iodide Reactivity. Dagestan State Pedagogical University. Journal. Natural and Exact Sciences. 2017. Vol. 11. No. 1. Pp. 5-11. (In Russian)
Введение
Повышенный интерес к химии тел-лурорганических соединений обусловлен тем, что ряд теллурсодержащих соединений находит разнообразное практическое применение, являясь катализатором ряда реакций в органической химии, ускорителем вулканизации каучука, ингибитором коррозии металлов и сплавов. Эти соединения используются в производстве полупроводниковых материалов, солнечных батарей, наноматериалов, фоторезисторов, оптических приборов, пленок и покрытий [1-3]. Синтезированы теллурорганические соединения, обладающие высокой биологической активностью в качестве инсектицидов, фунгицидов, компонентов специальных фотоматериалов, лекарственных средств в фотодинамической терапии и др. [4; 5].
Установлено, что ряд теллурорганиче-ских соединений обладает высокой биологической активностью, в том числе антиок-сидантной, противолейшманиозной [6-8] и антибактериальной [9]. К настоящему времени известно о группе теллуроргани-ческих соединений, проявляющих проок-сидантные свойства и потому обладающих мощной противораковой [10-12] и антибактериальной активностью [13-16].
Результаты и их обсуждение
Ранее нами были разработаны препаративные методы синтеза новых производных 2-меркаптобензтеллуразола по тиоль-ной группе, по атому теллура и атому азота [17-20].
Синтез соединения 2 проводили взаимодействием 2,3-диметилмеркаптобензо-теллураол-3-ий иодида с N^-дифенил-формамидином в присутствии каталитических количеств триэтиламина с хорошим выходом (74 %).
В ИК-спектре соединения 2 имеется полоса поглощения в области 2955-2890 см-1, соответствующая (-CH2) группе, полоса поглощения в области 1654 см-1, соответствующая (N = C) группе. В спектре ЯМРЩ присутствуют сигналы в области 7.367.32 м. д., характерные для (1H, NH, J = 4.0 Гц), 3.48-3.43 м. д., характерные для (2H, CH11) групп. В хромато-масс-спектре присутствие пика с m/z = 149 с относительной интенсивностью 100 % соответствует элиминированию фрагментов С6Н5NH-CH2 и TeI. Пик иона с m/z = 279 с относительной интенсивностью 38 % соответствует отщеплению фрагментов С6Н5NH-CH2 и иода.
Соединение 3 было получено при кипячении смеси, состоящей из 2,3-диметил-меркаптобензотеллуразолия иодида, рас -творенного в 15 мл изопропилового спирта, и п-диметиламинобензальдегида в водной щёлочи в течение 50 минут.
В ИК-спектре соединения 3 присутствует полоса поглощения в области 2955 см1, характерная для (^Щ) группы, 2850 см1, характерная для (-Ш2) группы, и в области 606, 500, 466, 430 см-1, характерная для Наличие в ЯМРЩ-спектре сигналов в области, 4.41 м. д. синглета для (3Н, NCHз) группы и 1.18 м. д. в виде синглета для (6Н, ^Щ) доказывает строение соединения 3.
Обработка 2,3-диметилмеркаптобензо-теллуразолия иодида (1) водой или водным раствором гидроксида калия приводит к образованию 3-метилбензотел-луразол-2(зН)-она с выходами 72 % и 61 %, соответственно. Образование соединения 4 в указанных условиях не противоречит литературным данным для синтеза других производных бензохалькогеназолов, например 3-метилбензотиазол-2(3Н)-она:
СН3 кон/н2о ей,
I + - _^ | 3
СсУ«нз-| п>о
Ч^г^Те Н20 ^
4
В ИК-спектре соединения 4 имеется полоса поглощения в области 1613 см-1, характерная для (С = О) группы. В спектре ЯМР13С атом углерода, связанный с C = O, имеет сигнал в области 198.00 м. д., что характерно для углерода, связанного с кислородом. В масс-спектре пик молекулярного иона с т/г = 76 и относительной интенсивностью 100 % соответствует ароматическому кольцу, 104 с относительной интенсивностью 70 % соответствует отщеплению (TeCO) группы. Пик иона с т/г = 234 и относительной интенсивностью 52 % соответствует отщеплению (С = О) группы, пик иона с т/г = 246 соответствует соединению 4 без кислорода.
Экспериментальная часть
Спектры ЯМРЩ и 13С записывали на приборах Avance-400 (Bruker) на частоте
3
400.13 МГц. Спектры ЯМР:Н и ЯМР13С зарегистрированы с использованием 20 % растворов образцов в ДМСО^6. Химические сдвиги спектров 1Н отсчитывали относительно остаточного сигнала протона в ДМСО^6 (2.49 м. д.), а спектров 13С - от сигнала 13С (39,5 м. д.).
ИК-спектры в таблетках с KBr получены на приборе ИК-Фурье VERTEX-70 («Bruker», Германия). Диапазон измерения 400 см-1-4000 см-1, сканирование - 1 см-1, число сканов - 64, аподизация - BlakmanHarris 3-Term, источник Mir-Globar, светоделитель KBr.
Элементный анализ выполняли на CHN-анализаторе Carlo Erba.
Для определения серы применялся универсальный энергодисперсионный рентге-нофлуоресцентый спектрометр БРА-135 F с полупроводниковым кремниевым дрейфовым детектором (SSD) с ультратонким входным окном. Диапазон определяемых элементов от 9F до 92U. Предел обнаружения для элементов от Al до Cl составляет 2*10-3 мг/дм3. Энергетическое разрешение на линии MnKa при скорости счета импульсов до 104 сек-1 не более 145 эВ.
Определение теллура в соединениях велось с помощью атомно-абсорбционного спектрофотометра Shimadzu АА-7000, снабженного автодозатором ASC-7000, и лампы с полым теллуровым катодом в диапазоне длин волн 185-900 нм методом фотометрирования оптического двойного луча с использованием пламенной атоми-зации (воздух^Ш). Монохроматор Черни-Тернера с коррекцией аберрации. Способ коррекции фона - высокоскоростной метод по самообращенной линии (BGC-SR) (185-900 нм).
Хромато-масс-спектрометрический анализ проведен на приборе Маэстро 7820А с масс-селективным детектором Agilent 5975 в режиме электронного удара при ионизирующей энергии 70 эВ с капиллярной колонкой HP-5ms: l = 30 м, d = 0,25 мм, в изотермическом режиме при 45° С и в режиме программирования температуры от 45°С до 250°С, скорость нагревания 15°С/мин, время анализа 30 мин, газ-носитель - гелий. Тем-
пературу плавления веществ определяли в блоке с открытым капилляром.
3-Метил-2-(2-^-фенилацетамидо)винил) -тиобензотеллуразол-3-ий иодид (2) К раствору 15 мл изопропанола, содержащему 0,84 г (2 ммоль) 2,3-диметил-меркаптобензотеллуразол-3-ий иодида, добавили 0,38 г (2 ммоль) N^-дифенил-формамидина в присутствии 0.21 г (0.21 ммоль) триэтиламина. Полученную смесь кипятили в течение 3 часов. Выпавший осадок отфильтровывали, промывали безводным ацетоном и сушили на воздухе. Перекристаллизовывали из ацетонитрила. Выход 0,53 г (1,5 ммоль, 74 %), зелёные кристаллы, т. пл. 240-242 с.
ИК-спектр, v, см-1: 3423, 1560-1443 (chat), 3045(-СЩ), 2955-2890(-CH2), 1654(n-C, C-N-C), 1338-1112(N = C в цикле), 756, 712, 701 (C-S), 500, 466, 430 (NCTe). Спектры ЯМРЩ, б, м. д.: 8.03-8.01 д (1H, СИ7/ = 7.8 Гц), 7.84-7.79 д (1H, CH4/ = 7.6 Гц), 7.44-7.39 д (1H, CH5/ = 7.8 Гц), 7.367.32 д (1H, NH/ = 4.0 Гц), 7.24-7.22 м (2H, CH15-17), 7.20-7.17 м (1H, CH6), 7.11-7.09 д (2H, CH14'18/ = 7.6 Гц), 7.07-7.05 м (1H, CH16), 3.61 с (3H, CH3), 3.48-3.43 м (2H, CH11). Спектр ЯМР13С, б, м. д.: 170.33(С2), 168.51(С13), 164.54(С9), 159.35(С7), 133.78(с5), 132.06(С6), 126.54(С15'17), 123.7(С14'18), 123.16(С16), 61.09(С4), 59.75(С8), 35.04(С11), 14.08(С19). Масс-спектр, m/z (1отн, %): 140 (100), 279 (38), 76 (25), 102 (16), 134 (15).
Найдено, %: С 35.25, H 2.91, N 5.43, S 6.24, Te 24.97. C^H^I^STe.
Вычислено, %: С 35.34, H 2.97, N 5.49, S 6.29, I 24.89, Te 25.03.
2-(4- (Диметиламино)стирил)-3-метилтиобензотеллуразол-3-ий иодид (3) К раствору 0.84 г (2 ммоль) 2,3-диметилмеркаптобензотеллуразолия иоди-да, растворенного в 15 мл изопропилового спирта, добавили 0.30 г (2 ммоль) п-диметиламинобензальдегида, растворённого в 0.04 г (1 моль) гидроксида натрия. Реакционную смесь кипятили в течение 50 минут. Выпавший осадок отфильтровывали, промывали на фильтре до нейтральной среды, сначала слабым раствором соляной кислоты, а затем водой. Также осадок промыли этиловым спиртом, чтобы избавиться от остатков исходных веществ. Сушили на воздухе и перекристаллизовывали из ацето-нитрила. Выход 0.61 г (1.24 ммоль, 62 %), коричневые кристаллы, т. пл. 228-230°С.
ИК-спектр, v, см-1: 3431, 1432-1378 (chat), 2955(-СЩ), 2850(-СШ), 1685, 1616 (N-С), 1308-1112(N = С в цикле), 792, 757, 712, 701 (NCTe), 606, 500, 466, 430 (С-S). Спектры ЯМРЩ, б, м. д.: 8.55 д (1Н, CH7/ = 8.0 Гц), 8.35 м (1Н, CH4), 8.15 д (1Н, CH5/ = 7.0 Гц), 7.67 м (1Н, CH6), 7.50 д (1Н, CH15>17/ = 7.6 Гц), 7.47 д (Н, CH14'18/ = 7.6 Гц), 7.24 м (1Н, CH11), 6.68 м (1Н, CH12), 4.41 с (3H, NCH3), 1.18 c (6H, NCH3). Спектр ЯМР13С, 6с, м. д.: 198.80 (С2), 152.41 (С16), 147.52 (С9), 146.68 (С12), 141.89 (С7), 132.88 (С14>18), 131.61 (С5), 28.45 (С6), 125.97 (С13), 123.66 (С11), 119.26 (С4), 114.60 (С8), 102.02 (С15>17), 22.40 (С19), 14.54 (С20>21).
Найдено, %: С 39.35, H 3.41, N 5.03, S 5.84, Te 23.23. C^H^I^STe.
Вычислено, %: С 39.31, H 3.48, N 5.09, S 5.83, I 23.08, Te 23.20.
3-Метилбензотеллуразол-2-он (4)
Способ 1. Реакционную массу из 0.84 г (2 ммоль) 3-метил-2-метилтиобензотеллура-золия иодида и 15 мл воды кипятили в течение 3 часов. Выпавший при охлаждении осадок отфильтровывали и высушивали. Перекристаллизовывали из изопропилово-го спирта. Выход 0.37 г (1.4 ммоль, 71 %).
Способ 2. В реакционную смесь из 1 г (2.3 ммоль) 3-метил-2-метилтиобензотел-луразолия иодида, растворенного в 20 мл воды, добавляли 0.13 г (2.3 ммоль) гидроксида калия, растворенного в 5 мл воды. Перемешивали при комнатной температуре в течение 1-2 часов. Выпавший осадок отфильтровывали и промывали водой до нейтральной среды. Сушили на воздухе, перекристаллизовывали из изопропилово-го спирта. Выход 0.49 г (1.9 ммоль, 82 %), жёлтые кристаллы с т. пл. 218-220°С.
ИК-спектр, v, см-1: 3425, 1512, 1480, 1444, 1431 (chat), 2955, 2890 (-CH3), 1719, 16541617 (С = О), 1309, 1279, 1119, 1063, 1021 (С-N), 757, 701 (NCTe). Спектры ЯМРЩ, б, м. д.: 7.80-7.77 дд (1Н, CH7/ = 7.6 Гц), 7.357.31 м (1Н, CH4,), 7.27-7.25 м (1Н, CH5), 7.07-7.03 д (1Н, CH6/ = 7.5 Гц), 3.85 с (3H, CH3). Спектр ЯМР13С, 6с, м. д.: 198.01(С2), 147.93(С9), 132.78(С7), 128.56(с5), 125.90(С6), 122.03(С4), 118.87(С8), 22.00(С11).
Масс-спектр, m/z (1отн, %): 76 (100), 104 (70), 234 (52), 90 (35), 246 (17).
Найдено, %: С 36.80, H 2.69, N 5.40, Te 48.90. C8H7NOTe.
Вычислено, %: С 36.85, H 2.71, N 5.37, Te 48.94.
Заключение
Описанные в данной работе соединения синтезированы впервые, условия проведения синтеза для каждого соединения (вре-
мя перемешивания, температура, растворители, элюенты и т. д.) подбирались индивидуально с учётом их физических свойств. На основании данных ЯМР1Н,
1. Патент 2811502 (1957). США // С. А. 1958. Vol. 52. С. 5871.
2. Патент 359328 (1930). Великобритания // С. А. 1933. Vol. 27. С. 449.
3. Рамазанова П. А., Али А. М. М., Абакаров Г. М., Бекшоков К. С., Хибиев Х. С. Патент 2602499 С1, Российская Федерация. Производные 2-меркаптобензтеллуразола и способ их получения / Заявители и патентообладатели: Дагестанский государственный университет. 2016.
4. Рамазанова П. А., Али А. М. М., Абакаров Г. М., Плохих Е. В. Патент 2546674 С2, Российская Федерация. 2-меркаптобензтеллуразолы и способ их получения / Заявители и патентообладатели: Дагестанский государственный университет. МПК; заявл. 02.08.2013; опубл. 10.04.2015. Бюл. № 10. 7 с.
5. Русецкая Н. Ю., Саратцев А. В., Древко Б. И., Горошинская И. А., Бородулин В. Б. Антибактериальное действие теллурорганического соединения на клинические штаммы Escherichia Coli // Современные проблемы науки и образования. 2014. № 1. С 324. [Электронный ресурс] / Режим доступа: http:// ellbrary.ru/contents.asp?tltleld=11941
6. Садеков И. Д., Максименко А. А., Минкин В. И. Химия теллурорганических соединений. Ростов н/Д: РГУ, 1983. 328 с.
7. Тодрес З. В. Ион-радикалы в органическом синтезе. М. : Химия, 1986. 240 p.
8. Ali A. М. М., Ramazanova P. А., Abakarov G. M., Tarakanova A. V., Anisimov A. V. Metcapto-benzotellurazoles, new containing heterocycl // Russian Journal of General Chemistry. 2015. Т. 85. № 3. P. 720-722.
9. Ali А. М. М., Ramazanova P. А., Abakarov GM, Tarakanova А. V., Anisimov А. V. New derivatives of 2-mercaptobenzotellurazole // Russian Journal of General Chemistry. 2016. Т. 86. № 4. P. 830-834.
10. Borsetti F., Francia F., Turner R. J., Zanno-ni D. The Thiol: Disulfide Oxidoreductase DsbB Mediates the Oxidizing Effects of the Toxic Metalloid Tellurite (TeO3 2-) on the Plasma Membrane Redox System of the Facultative Phototroph Rhodobactercapsulatus // Journal of bacteriology. 2007. Vol. 189. № 3. Р. 851-859.
ЯМР13С, ИК-спектроскопии, хромато-масс-спектрометрии и элементного анализа установлено строение новых соединений из класса теллурорганических соединений.
11. Calderon I. L., Elias A. O., Fuentes E. L., Pradenas G. A., Castro M. E., Arenas F. A., Perez J. M., Vasquez C. C. Tellurite-mediated disabling of [4Fe-4S] clusters of Escherichia coli dehydratases // Microbiology. 2009. Vol. 155. P. 18401846. DOI: 10.1099/MIC.0.026260-0.
12. Coriat R., Marut W., Leconte M., Ba L. B., Vienne A., Chereau C., Alexandre J., Weill B., Doering M., Jacob C., Nicco C., Batteux F. The 282 organotelluride catalyst LAB027 prevents colon cancer growth in the mice // Cell Death and Disease. 2011. Vol. 2. P. 1-10. E191; DOI: 10.1038/ CDDIS.2011.73.
13. Doering M., Ba L. A., Lilienthal N. Synthesis and selective anticancer activity of organochalco-gen based redox catalysts // J. Med. Chem. 2010. Vol. 14. P. 6954-6969.
14. Jamier V., Ba L. A., Jacob C. Selenium- and tellurium-containing multifunctional redox agents as biochemical redox modulators with selective cytotoxicity // Chemistry. 2010. Vol. 16. P. 10920-10928.
15. Irgolic K. J. The organic chemistry of tellurium. New York. London. Paris, Gordon and Breach, 1974. 408 p.
16. Lima C. B. C., Arrais-Silva W. W., Cunha R. L. O. R., Giorgio S. A. Novel organotellurium compound (RT-01) as a new antileishmanial agent // Korean J. Parasitol. 2009. Vol. 47. P. 213-218.
17. Marut W. K., Kavian N., Servettaz A., Nicco C., Ba L. A., Doering M., Chereau C., Jacob C., Weill B., Batteux F. The Organotelluride Catalyst (PHTE)2NQ Prevents HOCl-Induced Systemic Sclerosis in Mouse // Journal of Investigative Dermatology. 2012. Vol. 132. P. 1125-1132; DOI: 10. 1038/JID.2011.455.
18. Petragnani N., Stefani H. A. Tellurium in Organic Synthesis. London, Academic Press, 2007. 372 p.
19. Sandoval J. M., Arenas F. A., Vasquez C. C. Glucose-6-Phosphate Dehydrogenase Protects Escherichia coli from Tellurite-Mediated Oxidative Stress // PLOS ONE. 2011. Vol. 6 (9); E25573. DOI: 10.1371/journal.pone. 0025573.
20. Zeni G., Ludtke D. S., Panatieri R. B., Braga A. L. Vinylictellurides: from preparation to their applicability in organic synthesis // Chem. Rev. 2006. Vol. 106. P. 1032-1076.
Литература
References
1. Patent 2811502 (1957). USA // S. А. 1958. Vol. 52. Pp. 5871.
2. Patent 359328 (1930). Great Britain // S. А. 1933. Vol. 27. Pp. 449.
3. Ramazanova P. А., Ali А. M. М., Abakarov G. М., Bekshokov K. S., Khibiev Kh. S. Patent 2602499 S2, Russian Federation. Proizvodnye 2-merkaptobenztellurazola i sposob ih poluchenija [Derivatives of 2-mercaptobenzotellurazole and their production method]. Applicants and patent owners: Dagestan State University. 2016. (In Russian)
4. Ramazanova P. А., Ali А. M. М., Abakarov G. М., Plokhikh Е. V. Patent 2546674 S1, Russian Federation. 2-merkaptobenztellurazoly i sposob ih poluchenija [2-mercaptobenzotellurazoles and their production method]. Applicants and patent owners: Dagestan State University. IPC C07D 293/10; appl. 02.08.2013; publ. 10.04.2015. Bul. No. 10. 7 p. (In Russian)
5. Rusetskaya N. Yu., Sarattsev А. V., Drevko B. I., Gorochinskaya I. А., Borodulin V. B. Antibacterial action of tellurorganic compound on clinical isolates of Escherichia Coli. Sovremennye prob-lemy nauki i obrazovanija [Modern Problems of Science and Education]. 2014. No. 1. С 324. [Electronic resource]. Mode of access: http://elibrary.ru/contents.asp?titleid=11941
6. Sadekov I. D., Maksimenko A. A., Minkin V. I. Himija tellurorganicheskih soedinenij [Chemistry of organotellurium compounds]. Rostov on Don, RSU Publ., 1983. 328 p. (In Russian)
7. Todres Z. V. Ion-radicals in organic synthesis. Moscow, Himiya Publ., 1986. 240 p. (In Russian)
8. Ali A. M. M., Ramazanova P. A., Abakarov G. M., Tarakanova A. V., Anisimov A. V. Metcapto-benzotellurazoles, new containing heterocycl // Russian Journal of General Chemistry. 2015. Т. 85. № 3. P. 720-722.
9. Ali A. M. M., Ramazanova P. A., Abakarov G.M., Tarakanova A. V., Anisimov A. V. New derivatives of 2-mercaptobenzotellurazole // Russian Journal of General Chemistry. 2016. Т. 86. № 4. Pp. 830-834.
10. Borsetti F., Francia F., Turner R. J., Zanno-ni D. The Thiol: Disulfide Oxidoreductase DsbB Mediates the Oxidizing Effects of the Toxic Metalloid Tellurite (TeO3 2-) on the Plasma Membrane Redox System of the Facultative Phototroph
СВЕДЕНИЯ ОБ ABTOPAX Принадлежность к организации
Али Абдулсалам Мохаммед Мутанна,
аспирант, кафедра физической и органической химии, Дагестанский государственный университет (ДГУ), Аден, Республика Йемен; e-mail: [email protected]
Rhodobactercapsulatus // Journal of bacteriology. 2007. Vol. 189. № 3. Pp. 851-859.
11. Calderon I. L., Elias A. O., Fuentes E. L., Pradenas G. A., Castro M. E., Arenas F. A., Perez J. M., Vasquez C. C. Tellurite-mediated disabling of [4Fe-4S] clusters of Escherichia coli dehydratases // Microbiology. 2009. Vol. 155. Pp. 18401846. DOI: 10.1099/MIC.0.026260-0.
12. Coriat R., Marut W., Leconte M., Ba L. B., Vienne A., Chereau C., Alexandre J., Weill B., Doering M., Jacob C., Nicco C., Batteux F. The 282 organotelluride catalyst LAB027 prevents colon cancer growth in the mice // Cell Death and Disease. 2011. Vol. 2. P. 1-10. E191; DOI: 10.1038/CDDIS.2011.73.
13. Doering M., Ba L. A., Lilienthal N. Synthesis and selective anticancer activity of organochalco-gen based redox catalysts // J. Med. Chem. 2010. Vol. 14. Pp. 6954-6969.
14. Jamier V., Ba L. A., Jacob C. Selenium- and tellurium-containing multifunctional redox agents as biochemical redox modulators with selective cytotoxicity // Chemistry. 2010. Vol. 16. Pp. 10920-10928.
15. Irgolic K. J. The organic chemistry of tellurium. New York. London. Paris, Gordon and Breach, 1974. 408 p.
16. Lima C. B. C., Arrais-Silva W. W., Cunha R. L. O. R., Giorgio S. A. Novel organotellurium compound (RT-01) as a new antileishmanial agent // Korean J. Parasitol. 2009. Vol. 47. Pp. 213218.
17. Marut W. K., Kavian N., Servettaz A., Nicco C., Ba L. A., Doering M., Chereau C., Jacob C., Weill B., Batteux F. The Organotelluride Catalyst (PHTE)2NQ Prevents HOCl-Induced Systemic Sclerosis in Mouse // Journal of Investigative Dermatology. 2012. Vol. 132. P. 1125-1132; DOI: 10.1038/JID.2011.455.
18. Petragnani N., Stefani H. A. Tellurium in Organic Synthesis. London, Academic Press, 2007. 372 p.
19. Sandoval J. M., Arenas F. A., Vasquez C. C. Glucose-6-Phosphate Dehydrogenase Protects Escherichia coli from Tellurite-Mediated Oxidative Stress // PLOS ONE. 2011. Vol. 6 (9); E25573. DOI: 10.1371/journal.pone. 0025573.
20. Zeni G., Ludtke D. S., Panatieri R. B., Braga A. L. Vinylictellurides: from preparation to their applicability in organic synthesis // Chem. Rev. 2006. Vol. 106. Pp. 1032-1076.
INFORMATION ABOUT THE AUTHORS Affiliations
Abdusalam M. M. Ali, postgraduate, the chair of Phisical and Organic Chemistry, Dagestan State University (DSU), Aden, the Republic of Yemen; e-mail: muthana67@ mail.ru
Рамазанова Патимат Абдулжалиловна,
кандидат химических наук, доцент кафедры физической и органической химии, ДГУ, Махачкала, Россия; e-mail: aurume [email protected]
Абакаров Гасан Магомедович, доктор химических наук, профессор кафедры химии, Дагестанский государственный технический университет (ДГТУ), Махачкала, Россия; e-mail: [email protected]
Гаджимурадова Раиса Мирзагасановна,
кандидат химических наук, доцент кафедры химии, ДГТУ, Махачкала, Россия; e-mail: [email protected]
Хибиев Хидирляс Саидович, главный государственный таможенный инспектор, Экспертно-исследовательский отдел № 2, Экспертно-криминалистическая служба, региональный филиал Центрального экс-пертно-криминалистического таможенного управления, Махачкала, Россия; e-mail: [email protected]
Салим Абдулхамид Салих Али, кандидат химических наук, доцент кафедры химии, Аденский университет, Аден, Республика Йемен; e-mail: [email protected]
Принята в печать 03.02.2017 г.
Patimat A. Ramazanova, Ph. D. (Chemistry), associate professor, the chair of Phyisical and Organic Chemistry, DSU, Makhachkala, Russia; e-mail: e-mail: [email protected]
Gasan M. Abakarov, Doctor of Chemistry, professor, the chair of Chemistry, Dagestan State Technical University (DSTU), Makhachkala, Russia; e-mail: [email protected]
Raisa M. Gadzhimuradova, Ph. D. (Chemistry), associate professor, the chair of Chemistry, DSTU, Makhachkala, Russia; e-mail: [email protected]
Khidirlyas S. Khibiev, chief state customs officer, Research Department No. 2, Forensic Services, Regional Branch, Central Forensic Customs Directorate, Makhachkala, Russia; email: [email protected]
Abdulkhamid S. A. Salim, Ph. D. (Chemistry), associate professor, the chair of Chemistry, Aden University, Aden, the Republic of Yemen; e-mail: [email protected]
Received 03.02.2017.
Химические науки / Chemical Science Оригинальная статья / Original Article УДК 661. 961. 6
Исследование химического состава питьевых вод в некоторых горных районах Южного Дагестана
© 2017 Гафуров М. М. 1, Абдуллаев М. Ш. 1, Амиров А. М. 1,
Кубатаев З. Ю. 1, Магдиев А. М. 1 2
1 Аналитический центр коллективного пользования, Дагестанский научный центр РАН, Махачкала, Россия; e-mail: [email protected]; [email protected];
[email protected]; [email protected] 2 Дагестанский государственный педагогический университет, Махачкала, Россия; e-mail: [email protected]
РЕЗЮМЕ. Целью исследования является анализ химического состава питьевых вод районов Дагестана и выработка рекомендаций по обеспечению населения Республики Дагестан качественной питьевой водой. Методы. Изучение химического состава питьевых вод проводили современными физико-химическими методами количественного химического анализа. Результаты. Исследование, представленное в настоящей статье, можно отнести к начальному этапу планируемых в дальнейшем системных исследований питьевых вод на всей территории республики, что послужит основой для создания атласа
