CC BY
2
• 7universum.com
UNIVERSUM:
ТЕХНИЧЕСКИЕ НАУКИ_январь. 2025 г.
DOI: 10.32743/UniTech.2025.130.1.19103
СИНТЕЗ НИКЕЛЬСОДЕРЖАЩЕГО ФТАЛОЦИАНИНОВОГО ПИГМЕНТА В ПРИСУТСТВИИ ГЕКСАМЕТИЛЕНДИАМИНА
CoduKoe Сардорбек Хусанович
преподаватель кафедры физической химии, Термезский государственный университет, Республика Узбекистан, г. Термез E-mail: sardorbek. sodiqov. 90@bk. ru
Тураев Хайит Худайназарович
д-р хим. наук, профессор, Термезский государственный университет, Республика Узбекистан, г. Термез
Абдурахмонов Сайёд Тоштемир угли
преподаватель кафедры физической химии, Термезский государственный университет, Республика Узбекистан, г. Термез
Амонов Нурали Абдулло угли
преподаватель кафедры физической химии, Термезский государственный университет, Республика Узбекистан, г. Термез
SYNTHESIS OF NICKEL-CONTAINING PHTHALOCYANE PIGMENT IN THE PRESENCE OF HEXAMETHYLENEDIAMINE
Sardorbek Sodiqov
Lecturer
Department of Physical Chemistry, Termez State University, Republic of Uzbekistan, Termez
Khait Turaev
Dr. Chem. sciences, professor, Termez State University, Republic of Uzbekistan, Termez
Sayyod Abdurakhmonov
Teacher
Department of Physical Chemistry, Termez State University, Republic of Uzbekistan, Termez
Nurali Amonov
Teacher,
Department of Physical Chemistry, Termez State University, Republic of Uzbekistan, Termez
Библиографическое описание: СИНТЕЗ НИКЕЛЬСОДЕРЖАЩЕГО ФТАЛОЦИАНИНОВОГО ПИГМЕНТА В ПРИСУТСТВИИ ГЕКСАМЕТИЛЕНДИАМИНА // Universum: технические науки : электрон. научн. журн. Содиков С.Х. [и др.]. 2025. 1(130). URL: https://7universum.com/ru/tech/archive/item/19103
• 7uni versum.com
UNIVERSUM:
ТЕХНИЧЕСКИЕ НАУКИ_январь. 2025 г.
АННОТАЦИЯ
В данной статье синтезирован фталоцианиновый пигмент, содержащий металлический никель, с использованием местного сырья: хлорида никеля(П), мочевины, серной кислоты, а также гексаметилендиамина 1,6 и фталангидрида. Оптимальное мольное соотношение синтезированных в реакции органических пигментов составило 1:1:3:0,36 1,6-гексаметилендиамина, фталевого ангидрида, мочевины и хлорида никеля(П) соответственно. Практически синтезированный Ni-содержащий пигмент исследован методом инфракрасного спектрального анализа. Согласно ГОСТ 6220-76 вновь синтезированный пигмент рекомендуется в качестве цветной добавки в лакокрасочную продукцию по сравнению с другими импортными пигментами. По ГОСТ 6220-76 сделан вывод, что это импортозамещающий пигмент.
ABSTRACT
In this article, a phthalocyanine pigment containing metallic nickel was synthesized using local raw materials: nickel(II) chloride, urea, sulfuric acid, as well as 1,6-hexamethylenediamine and phthalic anhydride. The optimal molar ratio of the organic pigments synthesized in the reaction was 1:1:3:0.36 of 1,6-hexamethylenediamine, phthalic anhydride, urea and nickel(II) chloride, respectively. The practically synthesized Ni-containing pigment was studied by the method of infrared spectral analysis. According to GOST 6220-76, the newly synthesized pigment is recommended as a color additive to paints and varnishes compared to other imported pigments. According to GOST 6220-76, it is concluded that this is an import-substituting pigment.
Ключевые слова: фталоцианин, краситель, синтез, пигмент, диамин, температура, термогравиметрический, элементный анализ, УФ-Вид, ультрафиолетовая спектроскопия, инфракрасный спектроскопический анализ.
Keywords: phthalocyanine, dye, synthesis, pigment, diamine, temperature, thermogravimetric, elemental analysis, UV-Vis ultraviolet spectroscopy, infrared spectroscopic analysis.
Более 90% производимых в мире фталоцианинов (более 80 тыс. тонн в год) используется в качестве пигментов и красителей. Около 40% - в цветных типографиях, 30% -в красках и лаках, 20% - в пластмассах. живые, 10% - используются в других композициях. Производные фталоцианина составляют около 25% синтетических органических пигментов в мире [1].
На основе фталоцианина меди можно приготовить различные фталоцианиновые краски. Применяется как прямой краситель для хлопка, вискозы, полушерсти и шелка, А1^3 и соль бария в сочетании с фталоцианином применяются как бирюзовый пигмент, в полиграфической и бумажной промышленности, при производстве бумаги. [2]
Фталоцианины являются эффективными катализаторами десульфурации (комплексы с Fe,
Mn и др.), окисления органических соединений, некоторых электрохимических процессов восстановления 02 и CO2, окисления SO2 и ряда фотохимических процессов с использованием молекулярных фотокаталитических систем (например, преобразование солнечной энергии). Разветвление структуры фталоцианина лежит в основе термостойких полиэфирных
и полиимидных материалов. Водорастворимые производные фталоцианина, способные накапливаться в избирательных опухолях, используются в медицине для фотодиагностики и фототерапии рака [3].
Фталоцианины (Рс) представляют собой стабильные и густоокрашенные макроциклы (синие пигменты) с высокой химической, термической и светостойкостью, что немаловажно. В частности, хорошая эффективность была достигнута за счет использования Pc в качестве поглотителя света, и, что более важно, был разработан ряд синтетических
стратегий для технических красителей на основе Pc благодаря синтетической универсальности и надежности этих макроциклов. [4].
Описан синтез новых фталоцианиновых соединений цинка(П), полученных из звеньев 1,2-дифенил-1,2-этандиола. Прекурсоры фталонитрила 3 и 4 синтезированы реакцией 4,5-дихлорофталонитрила с 1,2-дифенил-1,2-этандиолом. Синтез фталоцианина цинка(П) 5 и полимера фталоцианина цинка(П)
циклотетрамеризацией соответствующего
фталонитрильного производного полимера фталоцианина цинка(П) проводили в присутствии Zn(CHзCO2)2 в пробирке, содержащей хинолин, в атмосфере азота атмосфера. [5].
Разложение реактивного фталоцианинового красителя синего 38 (ДВ38) было достигнуто с помощью бактерий. Методология поверхности отклика и канонический корреляционный анализ использовались в соответствии с подходом «по одному фактору за раз» для определения оптимальных параметров, влияющих на изменение цвета. В заключение, результаты анализов фитотоксичности подтвердили детоксикацию метаболитов[6].
Полимер фталоцианина кобальта
с тетраазомостиком был синтезирован через оксимостик, чтобы расширить его влияние на молекулу фталоцианина. Сначала был получен и охарактеризован лиганд [фенил-1,4-
бисдиазенилнафталин-1 -окси]бензол-1,2-дикарбонитрил. Модифицированный композитный электрод обладал высокой селективностью и не проявлял интерференционного эффекта даже в присутствии избытка мешающих ионов, таких как Mg2+, SO42-, ТО32-, Ш3- [7].
Их полиморфизм имеет большое значение для использования фталоцианиновых красителей.
№ 1 (130)
ЛД1 i лл
7universum.com
UNIVERSUM:
ТЕХНИЧЕСКИЕ НАУКИ
январь, 2025 г.
Например, для фталоцианина меди известны а-, в- и у-модификации, которые существенно различаются по цвету и устойчивости в органических растворителях [8]. Точный цвет пигмента Рс зависит от его кристаллической формы (модификации е и а — красноватые, модификации в и у — зеленые) и количества и типа атомов галогена (П.Г.7 имеет сине-зеленый цвет, П.Г.36 — желтовато-зеленый). [9].
Опытная часть:
Реакционный процесс, описанный ниже, осуществляется при высокой температуре путем нагревания. Автоклав нагревали до температуры 128-140°С, добавляя в течение 3-4 минут 2 моля мочевины и 1 моль фталевого ангидрида, а также 0,35 моля хлорида никеля(П) и 1 моль 1,6-гексаметилендиамина. добавляют, и реакционную смесь нагревают до температуры 190°С, катализатор, т.е. молибдат аммония, перемешивают, в результате через 5-8 минут получают ту же массу. превращается в темно-синюю жидкость. После этого полученную массу нагревают в течение 30-45 минут при температуре 95-100°С и продолжают
перемешивать. После окончания реакции образуется пористая масса голубоватого цвета.
Полученную готовую массу охлаждают до комнатной температуры и тщательно растирают в ступке, к ней медленно добавляют 60 мл (90%) концентрированной серной кислоты. При этом синяя пористая масса растворяется. При этом процессе из смеси выделяется тепло, при этом к растворенной смеси добавляют дистиллированную воду и тщательно перемешивают. При этом процессе через раствор выходят непрореагировавшие исходные соединения и промежуточные продукты реакции. Для нейтрализации раствора его предварительно тщательно промывали в 3% растворе карбоната натрия и дистиллированной воде. После фильтрации нейтрального раствора на воронке Бюхнера полученный пигмент сушат в сушильном шкафу при температуре 85°С в течение 1-1,5 часов. Полученный органический синий пигмент измельчают в фарфоровой ступке до состояния порошка и пропускают через сито.
Анализ результатов:
Рисунок 1. ИК-спектр никельсодержащего пигмента NiPc.
Связи С№ связи СМ играют важную роль в структуре фталоцианинов. Пики колебаний этих связей обычно располагаются около 1332 см-1.
Ароматические связи С=С: Ароматические кольца поглощают связи С=С, и это обычно находится в диапазоне 1531 см-1.
Металл-азосвязь: если в спектре присутствует пик около 646 см-1 , это указывает на связь между атомом никеля и азосвязью.
Рисунок 2. Изображение синтезированного образца пигмента ШРс, полученное на сканирующем
электронном микроскопе
Сканирующий электронный микроскоп с элементно-дисперсионным анализом (SEM-EDX) -JSM-IT200, при рассмотрении увеличенных изображений образца синтезированного пигмента не обнаружено остатков непрореагировавших
первичных и промежуточных веществ и роста кристаллов синтезированного пигмента, что для красок не вызывает дополнительных проблем при использовании.
Таблица 1.
Сличение синтезированного никельсодержащего пигмента гексаметилендиамин-1,6 по ГОСТ 6220-76.
№ Название указателей Индикатор стандартный NiPc результат
Высокий класс Первый сорт
1 Красящая способность (концентрация), % 100 100 100
2 Чистота цветов Подходит для стандартной модели Подходит
3 Массовая доля воды и летучих веществ, %, невелика. 0,4 1,5 1,2
4 Массовая доля остатка после мокрого рассева, %, невелика. 0,1 0,8 0,6
5 Массовая доля остатка после сухого рассева, %, невелика. 0 0,5 0,4
6 Массовая доля водорастворимых веществ, %, невелика. 0,1 1,0 1
7 Реакция водного экстракта фЩ 5,5-7,0 5,5-7,0 6,5
8 Текучесть печатных красок, мм Соответствует испытанию согласно параграфу 4.9. Подходит
9 Разброс, мм: для печатных красок для поливинилхлорида 4.10 - соответствует критерию пункта Подходит
10 Сопротивление миграции: в резине из поливинилхлорида в нитроцеллюлозном покрытии Не мигрирует Не мигрирует
11 Реагенты, связующие, пластификаторы, свето- и атмосферостойкость. Подходит для стандартной модели Подходит
Заключение: Проведен электронно-сканирующий микросканер (ЭСМ) и инфракрасный спектральный анализ пигментов, синтезированных в присутствии гексаметилендиамина-1,6.
Синтезированный пигмент, содержащий никель и гексаметилендиамин-1,6, сравнили и изучили
по ГОСТ 6220-76 и рекомендовали в красители. В процессе синтеза было рекомендовано использовать местное сырье с учетом энерго-и ресурсосбережения.
UNIVERSUM:
ТЕХНИЧЕСКИЕ НАУКИ_январь. 2025 г.
Список литературы:
1. Pavithra K.G. et al. Removal of colorants from wastewater: A review on sources and treatment strategies //Journal of Industrial and Engineering Chemistry. - 2019. - Т. 75. - С. 1-19.
2. Ахмадуллина Д.Р. и др. Обнаружение флюорохрома для безопасного и эффективного исползования при флюоресцентной навташи и фотодинамической терапии опухолей сердца //Молодой ученый. - 2021. -№. 35. - С. 27-34.
3. Степанян А.А. и др. Фталоцианиновые пигменты //Вюник схвдноукрашского нацюналного ушверситету iменi Володимира Даля. - 2014. - №. 9. - С. 39-49.
4. Maxence Urbani, Maria-Eleni Ragoussi, Mohammad Khaja Nazeeruddin, Tomás Torres, Phthalocyanines for dye-sensitized solar cells Coordination Chemistry Reviews, Volume 381, 2019, Pages 1-64, ISSN 0010-8545, https://doi.org/10.1016/j.ccr.2023.10.007.
5. Ya§ar Gok, Halil Zeki Gok, Synthesis, characterization and spectral properties of novel zinc phthalocyanines derived from C2 symmetric diol, Journal of Molecular Structure, Volume 1067, 2014, Pages 169-176, ISSN 0022-2860, https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2014.03.037.
6. Madhava Anil Kumar, Puvathankandy Acharath Zamana, Vaidyanathan Vinoth Kumar, Palanichamy Baskaralingam, Kadathur Varathachary Thiruvengadaravi, Thanarasu Amudha, Subramanian Sivanesan, Achromobacter xylosoxidans strain APZ for phthalocyanine dye degradation: Chemo-metric optimization and canonical correlation analyses, Journal of Water Process Engineering, Volume 18, 2017, Pages 73-82, ISSN 22147144, https://doi.org/10.1016/jjwpe.2017.06.005.
7. Shambhulinga Aralekallu, Imadadulla Mohammed, Nemakal Manjunatha, Manjunatha Palanna, Dhanjai, Lokesh Koodlur Sannegowda, Synthesis of novel azo group substituted polymeric phthalocyanine for amperometric sensing of itrite, Sensors and Actuators B: Chemical, Volume 282, 2019, Pages 417-425, ISSN 0925-4005, https://doi.org/10.1016/j.snb.2023.11.093.
8. Файзиев Ж.Б. и др. Термический анализ сулфированного фталоцианина меди //Universum: химия и биология. - 2022. - №. 10-2 (100). - С. 41-44.
9. Wehner M. et al. Supramolecular polymorphism in one-dimensional self-assembly by kinetic pathway control //Journal of the American Chemical Society. - 2019. - Т. 141. - №. 14. - С. 6092-6107.
