CC BY
5ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ / ИЛМ^ОИ ХИМИЯ
СИНТЕЗИ БАЪЗЕ ^ОСИЛА^ОИ ХАЛКОЩО
МУРОДОВ ДИЛОВАР САЙФУЛЛОЕВИЧ,
номзади илмцои химия, дотсенти кафедраи химиям органики ва биологии факултети химияи Донишгоци давлатии омузгории Тоцикистон ба номи Садриддин Айни. Тел: (+992) 507001313 ШОЕВА ВАЗАХО ШАРОФИДДИНОВНА, магистранти соли якуми факултети химияи Донишгоци давлатии омузгории Тоцикистон ба номи Садриддин Айни. Тел: (+992) 939697333 БАНДАЕВ СИРОЩДДИН ГАДОЕВИЧ, доктори илщои химия, професори кафедраи химияи органики ва биологии Донишгоци давлатии омузгории Тоцикистон ба номи Садриддин Айни. Тел: (+992) 907747409
ГУЛОВ ТОИР ЁРОВИЧ, мудири кафедраи химияи органики ва биологии факултети химияи Донишгоци давлатии омузгории Тоцикистон ба номи Садриддин Айни. Тел: (+992) 907807010
Халконцо ба цатори кетонцои аромати дохил шуда, ядрои марказии бисере аз пайвастагицои муцими биологиро ташкил медицанд. Онцо дорои фаъолиятцои гуногун биологи мебошанд.
Халконцо дар растаницои табии фаровон вомехуранд. Масалан онцо дар таркиби флавоноидцо ва изофлавоноидцо мавцуд мебошанд.
Халконцо дорои бандцои дучандаи конъюгатсиони ва системаи комилан делокализатсияшудаи п-электрони дар царду цалцаи бензол ба цисоб мераванд. Молекулацое, ки дорои чунин система мебошанд, потенсиали оксидшавии нисбатан паст доранд.
Халконцо дорои фаъалиятцои гуногуни биологи, аз цабили зиддимикроби, зидди илтицоби, бедардсозанда, зидди тромбоситцо, зидди захмцо, зидди вараца, зидди саратон, зидди вируси, антиоксидант, зидди сил, зидди гипергликемики, иммуномодулятори, цилавгири аз цудошавии медиаторцои химиеви ва гайра мебошанд. Дар ин мацола синтези баъзе цосилацои нави халконцо пешницод гардидааст.
Хадафи макрла: синтези пайвастцои органикие, ки дар соцаи тиб ва барои синтези пайвастцои дигари муцими органики васеъ истифода бурда мешаванд. Халконцо вобаста ба цобилияти реаксионии худ метавонанд дар шароити на он цадар душвор ба пайвастацои цетеросикли мубаддал гарданд.
Натицахри тадщкрт: дар натицаи реаксияи конденсатсияи алдоли ва кротонии цосилацои гуногуни алдцид ва кетонцои аромати халконцои дахлдор цосил мешаванд. Натицацо нишон медицанд, ки синтези халконцо дар шароити одди гузашта, баромади мацсулоти реаксия баланд мебошад.
Калидвожахо: халкон, конденсатсияи алдоли-кротони, алдецидцои аромати, кетонцои аромати, пайвастцои 1,3-дицутби
СИНТЕЗ НЕКОТОРЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ХАЛКОНОВ
МУРОДОВ ДИЛОВАР САЙФУЛЛОЕВИЧ,
кандидат химических наук, доцент кафедры органической и биологической химии факультет химии Таджикского государственного педагогического университет имени С. Айни, Тел: (+992) 507001313; ШОЕВА ВАЗАХО ШАРОФИДДИНОВНА, магистр 1-го курса факультет химии Таджикского государственного педагогического университета имени Садриддина Айни, Тел: +992 939697333; БАНДАЕВ СИРОДЖИДДИН ГАДОЕВИЧ, доктор химических наук, профессор кафедры органической и биологической химии факультет химии Таджикского государственного педагогического университета имени Садриддина Айни, Тел: (+992) 907747409;
ГУЛОВ ТОИР ЁРОВИЧ,
заведующей кафедрой органической и биологической химии Таджикского государственного педагогического университета им. С. Айни. Тел: (+992) 907807010;
Халконы принадлежат к группе ароматических кетонов и входят в центральное ядро многих важных биологических соединений. Они обладают разной биологической активностью.
Халконы широко встречаются в природных растениях. Например, они содержат в флавоноиды и изофлавоноиды.
Халконы имеют двойные сопряженные связы и полностью делокализованную p-электронную систему в обоих бензольных кольцах. Молекулы с такой системой имеют относительно низкий окислительный потенциал.
Халконы обладают разнообразной биологической активностью, такой как противомикробная, противовоспалительная, обезболивающая, антитромбоцитарная, противоязвенная, противомалярийная, противораковая, противовирусная, антиоксидантная, противотуберкулезная, антигипергликемическая, иммуномодулирующая, тормозные и химические медиаторы. В данной статье представлен синтез некоторых производных халконов.
Цель статьи: Синтез органических соединений, которых широко используется в медицине и для синтеза других важных органических соединений. В зависимости от своей реакционной способности халконы могут образовать гетероциклические соединения в менее сложных условиях.
Результаты исследования: В результате реакции альдольной и кротоной конденсации различных производных ароматических альдегидов и кетонов образовались соответствующие халконы. Результаты показывают, что синтез халконов происходит в нормальных условиях и выход продукта реакции высокая.
Ключевые слова: халкон, альдольно-кротоновая конденсация, ароматические альдегиды, ароматические кетоны, 1,3-диполярные соединения.
SYNTHESIS OF SOME CHALCONE DERIVATIVES
MURODOV DILOVAR SA YFULLOEVICH,
Acting Associate Professor of the Department of Organic and Biological Chemistry of Tajik State Pedagogical University named after S. Aini, Phone: (+992) 507001313 SHOEVA VAZAHO SHAROFIDDINOVNA, First year master of faculty of chemistry of Tajik State Pedagogical University named after S. Aini, Phone: (+992) 939697333 BANDA YEV SIRODJIDDIN GADOEVICH, Doctor of Chemical Sciences, Professor at the Department of Organic and Biological Chemistry of Tajik State Pedagogical University named after S. Aini. Phone: (+992) 907747409
GULOV TOIR YOROVICH, Head ofdepartment of organic and biological chemistry of Tajik State Pedagogical University named after S. Aini, Phone: (+992) 907807010
Chalcones have diverse biological activities such as antimicrobial, anti-inflammatory, analgesic, antiplatelet, antiulcer, antimalarial, anticancer, antiviral, antioxidant, antituberculosis, antihyperglycemic, immunomodulatory, inhibitory and chemical mediators. This article presents the synthesis of some derivatives of chalcones.
Purpose of the article: Synthesis of organic compounds, which are widely used in medicine andfor the synthesis of other important organic compounds. Depending on their reactivity, chalcones can form heterocyclic compounds under less difficult conditions.
Results of the study: As a result of the reaction of aldol and croton condensation of various derivatives of aromatic aldehydes and ketones, the corresponding chalcones were formed. The results show that the synthesis of chalcones occurs under normal conditions and the yield of the reaction product is high.
Keywords: chalcone, aldol-crotonic condensation, aromatic aldehydes, aromatic ketones, 1, 3-dipolar compounds.
Сарсухан. Исгилохи "халкон" як исгилохи умумй буда, барои ифодаи х,осилах,ои 1,3-дифенилпроп-2-ен-1-он исгифода мешавад.
№2 (14)
Халкондо дар растанидои табий ба монанди Анжелика, Гликирриза, Гумулус ва Скутеллариа вомехуранд. Ондо дар биосинтези флавоноиддо моддадои мобайнй ба дисоб рафта, як катор фаъолиятдои биологиро доро мебошанд.
Халконхо хосиятдои биологии антибактериалй, зиддимикробй, зидди варам ва зидди илтидобй нишон медиданд. Дар фаъолияти биологии бо ондо инчунин хосиятдои зидди илтидобй, антимитотикй, зидди сил, зидди занбуругдо, зидди табларза, зидди варам, ва хосиятдои антиоксидантро низ кайд кардан мумкин аст [1-10].
Бояд кайд намоем, ки дар асоси халконхо пайвастадои гуногуни детеросиклй синтез карда мешаванд, ки ондо низ кобилияти баланди фаъолияти биологй аз чумла зидди варамдои зидди илтидобй, зидди паразитарй, зидди депрессия, зиддиконвулсантй, зиддимикробй, ва гайраро доро мебошанд (Расми 1.) [11-13].
антиоксидантро зидди касалии канд
маноаи та они
зцпли илтнхоои
х анкон
равиши синтез
зиддииируси
зидди рак
маводхои флуорес центи
^исмати асоси: Адамияти илмй ва амалии халкондоро ба инобат гирифта, максад гузрштем, ки синтези баъзе досиладои халкондоро ба род монем. Реаксияи досилшавии халкондо дар дарорати хона гузашта, дар ин реаксия дамчун катализатор ишкор истифода бурда мешавад. Бояд кайд намоем, ки баромади реаксия баланд мебошад. Дар кори ичронамудаи мо алдегид (1а) ва кетондои ароматй (2а-Ь) истифода бурда шуданд.
O O O
1a
R=OH(2a) R=NH2(2b)
Чи хеле, ки дар реаксия дида мешавад, кетонх,ои интихобшуда дорои чойнишинх,ои донорй мебошанд. Новобасга аз ин баромади реаксия 80-85%-ро ташкил медихдд. Сохти халконх,ои х,осилшуда таввасути методи ИК-спектр муайян карда шуданд (^исми тачрибавй).
Кисми тачрибавй. Гузариш ва тозагии моддах,ои х,осилшуда бо ёрии хромотографияи тунуккабат муайян карда шуданд. Сохти мах,сулотх,ои х,осилшуда таввасути методи ИК-спектр тасдик гардиданд.
Методикаи х,осил намудани халконх,о.
Алдегиди ароматй (0,1мол) ва кетони ароматиро (0,1мол) ба омехтае, ки аз 40г ма^лули 10% гидроксиди натрий ва 30 мл спирти этил иборат аст, илова менамоем. Реаксия ба таври экзотермикй мегузарад. Аз хдмин сабаб хдроратро бояд дар интервали 15-30оС нигох, дорем. Омехтакунии реаксия 4 соат давом мекунад (гузариши реаксияро бо хромотографияи тунуккабат назорат менамоем). Мах,сулоти кристалии х,осилшударо дар этанол перекристаллизатсия мекунем.
3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one (3a). Баромад 85%, крисстал^ои зард, ИК (KBr), v (cm-1): 1633 (C=O), 1564 (C=C aryl), 1126 (C-O).
1-(4-aminophenyl)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one (3b). Баромад 80%. криссталх,ои зард, ИК (KBr), v (cm-1): 1633 (C=O), 1564 (C=C aryl), 1290 (C-N).
АДАБИЁТ
1. Vogel, S.; Ohmayer, S.; Brunner, G.; Heilmann, J. Natural and nonnatural prenylated chalcones: Synthesis, cytotoxicity and antioxidative activity. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 4286-4293.
2. Babasaheb, P.B.; Sachin, A.P.; Rajesh, N.G.; Balaji, L.K.; Balwant, S.H.; Santosh, N.K.; Shivkumar, S.J. Synthesis and biological evaluation of nitrogen-containing chalcones as possible anti-inflammatory and antioxidant agents. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 730-733.
3. Avila, H.P.; Smania, E.; Monache, F.D.; Smania, A. Structure-activity relationship of antibacterial chalcones. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 9790-9794.
4. Suryawanshi, S.N.; Chandra, N.; Kumar, P.; Porwal, J.; Gupta, S. Chemotherapy of leishmaniasis part-VIII: Synthesis and bioevaluation of novel chalcones. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 2473-2478.
5. Lawrence, N.J.; Patterson, R.P.; Ooi, L.L.; Cook, D.; Ducki, S. Effects of a-substitutions on structure and biological activity of anticancer chalcones. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 5844-5848.
6. Mojzis, J.; Varinska, L.; Mojzisova, G.; Kostova, I.; Mirossay, L. Antiangiogenic effects of flavonoids and chalcones. Pharmacol. Res. 2008, 57, 259-265.
7. Cheng, J.H.; Hung, C.F.; Yang, S.C.; Wang, J.P.; Won, S.J.; Lin, C.N. Synthesis And Cytotoxic, Anti-Inflammatory, and Anti-Oxidant Activities Of 2',5'-Dialkoxyl chalcones As Cancer Chemopreventive Agents. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 7270-7276.
8. Lahtchev, K.L.; Batovska, D.I.; Parushev, S.P.; Ubiyvovk, V.M.; Sibirny, A.A. Antifungal activity of chalcones: A mechanistic study using various yeast strains. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 2220-2228.
9. Liu, M.; Wilairat, P.; Cropft, S.L.; Tan, A.L.C.; Go, M.L. Structure-activity relationships of antileishmanial and antimalarial chalcones. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 2729-2738.
10. Go, M.L.; Wu, X.; Liu, X.L. Chalcones: An update on cytotoxic and chemoprotective properties. Curr. Med. Chem. 2005, 12, 483499.
11. Bandgar, B.P.; Gawande, S.S.; Bodade, R.G.; Gawande, N.M.; Khobragade, C.N. Synthesis and biological evaluation of a novel series of pyrazole chalcones as anti-inflammatory, antioxidant and antimicrobial agents. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 8168-8173.
12. Zeba, N.S.; Mohammed, M.T.N.; Anis, A.; Asad, U.K. Thermal solvent-free synthesis of novel pyrazolyl chalcones and pyrazolines as potential antimicrobial agents. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 2860-2865.
13. Baraldi, P.G.; Manfredini, S.; Romagnoli, R.; Stevanato, L.; Zaid, A.N.; Manservigi, R. Synthesis andAnti-HSV-1 Activity of 6 Substituted Pyrazolo[3,4-d]Pyridazin-7-one Nucleosides'. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 1998, 17, 2165-2173.
