CC BY
11
ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ
НЕОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
DOI - 10.32743/UniChem.2022.99.9.14180
СИНТЕЗ И СТРОЕНИЕ СМЕШАННОЛИГАНДНЫХ КОМПЛЕКСОВ LA(III), СЕ(Ш) С 2-АМИНО-1-МЕТИЛБЕНЗИМИДАЗОЛОМ И ДИИЗОПРОПИЛДИТИОФОСФАТОМ
Рузиева Бахтигул Юлдашовна
докторант кафедры «Неорганическая химия» Национального университета Узбекистана им. М. Улугбека, Республика Узбекистан, г. Ташкент E-mail: b. ruziyeva@nuu. uz
Мухаммадиев Салмон Мухтор угли
магистр
кафедры «Неорганическая химия» Национального университета Узбекистана им. М. Улугбека, Республика Узбекистан, г. Ташкент E-mail: salmonmuxammadiyev@gmail. com
Даминова Шахлo Шариповна
д-р хим. наук,
и/о профессора кафедры «Неорганическая химия» Национального университета Узбекистана им. М. Улугбека,
зав. лаб. "Химия и нефтехимия " ГУ «Узбекско-японский молодежный центр инноваций», Республика Узбекистан, г. Ташкент E-mail: daminova [email protected]
SYNTHESIS AND STRUCTURE OF LA(III) AND CE(III) MIXED-LIGAND COMPLEXES WITH 2-AMINO-1-METHYLBENZIMYLAZOLE AND DIISOPROPYLDITHIOPHOSPHATE
Bakhtigul Ruzieva
Doctoral student of the Department of Inorganic Chemistry National University of Uzbekistan named after M.Ulugbek, Republic of Uzbekistan, Tashkent
Salmon Muhammadiev
Master of the Department "Inorganic Chemistry" National University of Uzbekistan named after M. Ulugbek, Republic of Uzbekistan, Tashkent
Daminova Shahlo
Doctor of Chemical Sciences, Professor of the Department of Inorganic C hemistry of the National University of Uzbekistan named after M.Ulugbek, Head of the laboratory "Chemistry and petrochemistry" SE "Uzbekistan-Japan innovation center of youth", Republic of Uzbekistan, Tashkent
Библиографическое описание: Рузиева Б.Ю., Мухаммадиев С.М., Даминова Ш.Ш. СИНТЕЗ И СТРОЕНИЕ СМЕШАННОЛИГАНДНЫХ КОМПЛЕКСОВ La(III), Се(Ш) С 2 -АМИНО-1-МЕТИЛБЕНЗИМИДАЗОЛОМ И ДИИЗОПРОПИЛДИТИОФОСФАТОМ // Universum: химия и биология : электрон. научн. журн. 2022. 9(99). URL: https://7universum. com/ru/nature/archive/item/14180
АННОТАЦИЯ
Впервые разработаны условия синтеза смешаннолигандных комплексных соединений La(III) и Ce(III), содержащих 2-амино-1-метилбензимидазол (МАВ) и диизопропилдитиофосфорную кислоту (zso-Pr2PS2-). Полученные комплексные соединения исследованы методами элементного, рентгенофазового, дифференциально-термического анализа, ИК-спектроскопии. По данным ИК-спектроскопии полученных комплексов установлена, что молекулы iso-Pr2PS2- и NO3- взаимодействуют с ионами La3+ и Ce3+ бидентатно-циклически, а с двумя молекулами МАВ моно-дентатно, образуя при этом искаженную додекаэдрическую координацию. Согласно результатам термического анализа, температуры начала образования летучих продуктов комплексов металлов располагаются в пределах 165-200 °С. Все кривые имеют аналогичный характер: комплексы не содержат воду и выделение продуктов разложения каждого соединения происходит в сравнительно узком температурном интервале.
ABSTRACT
The conditions for the synthesis of mixed-ligand La(III) and Ce(III) complex compounds containing 2-amino-1-methylbenzimidazole (MAB) and diisopropyldithiophosphoric acid (iso-Pr2PS2-) have been developed for the first time. The resulting complex compounds were studied by elemental, X-ray phase, differential thermal analysis, and IR spectroscopy. According to the IR_spectroscopy of the obtained complexes, it was established that the iso-Pr2PS2-and NO3-molecules interact with La3+ and Ce3+ ions bidentate-cyclically, and monodentately with two MAB molecules, thus forming a distorted dodecahedral coordination. According to the results of thermal analysis, the initial temperatures of the formation of volatile products of metal complexes are in the range of 165-200 °C. All curves have a similar character: the complexes do not contain water and the release of decomposition products of each compound occurs in a relatively narrow temperature range.
Ключевые слова: синтез, смешаннолигандный комплекс, редкоземельные элементы, лиганд, комплексное соединение, 2-аминобензимидазол, ИК-спектроскопия, элементный анализ, термогравиметрический анализ.
Keywords: synthesis, mixed ligand complex, rare earth elements, ligand, complex compound, 2-aminobenzimidazole, IR spectroscopy, elemental analysis, thermogravimetric analysis.
Введение
Сегодняшнее развитие координационной химии характеризуется усиленным использованием комплексных соединений металлов с полидентатными полифункциональными органическими соединениями для разделения, концентрирования и количественного определения различных элементов. Успешное решение химических задач возможно при достаточно полной информации об оптимальных условиях образования комплексов. Как для качественного, так и количественного определения элементов групп лантаноидов в различных объектах в настоящее время широко используются их комплексные соединения с органическими реагентами [1 -3]. В координационной химии лантаноидов интенсивно развивается направление, связанное с синтезом и исследованием биологических свойств комплексов [4-7]. Этот интерес вызван перспективами использования комплексов лантаноидов для создания биоактивных устройств и лекарств. Использование внутримолекулярного переноса энергии в комплексных соединениях позволило разработать ряд чувствительных методов определения индивидуальных редкоземельных элементов [1, 8-9]. Комплексообразование редкоземельных элементов с бензимидазолами и их производными внедрено в практику аналитического определения ионов металла [10-12]. Так, производные бензимидазол и его соединения используются как лиганды для координации неодима(Ш), гольмия (III), селена(Ш) лантана(Ш) и самария(Ш).
По принципу Пирсона ионы лантанидов относятся к "жестким" кислотам. Соответственно, известные комплексы лантанидов, обычно содержат
лиганды - "жесткие" основания, имеющие донорные атомы N и О. Несомненный интерес вызывает возможность получения комплексов лантаноидов с серосодержащими лигандами - "мягкими" основаниями [13]. Так, получены гетероциклические разнолиганд-ные соединения лантанидов, содержащие монодентат-ные лиганды, координированные через атом S [14]. К числу серосодержащих лигандов, перспективных для синтеза комплексов лантанидов, следует отнести органические анионы, имеющие группы PS\ При получении люминесцирующих соединений более перспективны разнолигандные комплексы, имеющие в своем составе наряду с серосодержащими лигандами азотистые гетероциклы. Так, ранее получены разно-лигандные соединения Ш^еп) (шо-Ви2Р82)2(КОз), Ш^еп)(шоВи2Р82)з [15], Еи(Ь)(шо_Ви2Р82)2(КОз) [16] и 8т^)(^зо_Ви2Р82)з (Ь = Phen, 2,2'_В1ру) [17, 18].
Целью данной работы является изучение комп-лексообразования диизопропилдитиофосфат калия (ьРг2Р82^К и 2-амино-1-метил-1Н-бензимидазола (МАВ) с нитратами лантана(Ш) и церия(Ш).
Объекты и методы исследования
Для получения комплексов использовали соли Ьа(КОз)з-5Н2О и Се(Шз)з-6Н2О квалификации "ч", диизопропилдитиофосфат калий ((/^о-Рг2Р82)2К), а также 2-амино-1-метил-1Н-бензимидазол (МАВ) марки «х.ч.». В качестве растворителей использовали изопропиловый спирт, этанол "ос.ч." .
Комплексные соединения были синтезированы по следующей реакции в эквимолярных пропорциях (рис. 1):
H
сиз-C
H
сиз—с
O
Ln = La(III), Ce(III), Nd(III), Sm(III), Ho(III)
^\H2N сиз
C-N
сиз
Рисунок 1. Схема синтеза комплексных соединений
2
2
Синтез (нитрато)бис(диизопропилдитиофос-фато)(2-амино-1-метил-Ш-бензимидазол) лан-тана(Ш) Ln(MAB)2(wö-PnPS2MNO3) (I)
К раствору 0,104 г (0,25 ммоль) La(NO з)з-5Ы20 в 5 мл iso-PrOH при перемешивании прибавляли по каплям раствор 0,26 г (1 ммоль) iso-Pr2PS2 в 10 мл iso-PrOH. Образовавшийся осадок KNO3 отфильтровывали на бумажном фильтре и к фильтрату добавляли раствор 0,147 г (1 ммоль) MAB в iso-PrOH. Смесь перемешивали 20 мин. Выпавший осадок на следующий день отфильтровывали с отсасыванием, промывали iso-PrOH и высушивали на воздухе. Образовались бесцветные пластинчатые кристаллы. Выход 84%
Синтез
(нитрато)бис(диизопропилдитиофосфато)(2-амино-1-метил-Ш-бензимидазол) церия(ПГ)
Ce(MAB)2(«ö-PnPS2)2(NO3) (II)
К раствору 0.109 г (0,25 ммоля) Се(NOз)з•6H2O в 5 мл iso-PrOH при перемешивании прибавляли раствор 0,26 г (1 ммоля) iso-Pr2PS2 в 10 мл iso-PrOH. Образовавшийся осадок КЫФ3 отфильтровывали на бумажном фильтре. Затем к фильтрату по каплям при перемешивании прибавляли 0,147 г (1 ммоля) MAB в 5 мл iso-PrOH. По мере протекания реакции изменялся цвет осадка. Полученную суспензию оставили на сутки. Затем осадок отфильтровали с использованием фильтра Шотта и высушили на воздухе. Образовались желто-зеленые игольчатые кристаллы. Выход 89%
Синтезированные комплексные соединения хорошо растворяются в полярных растворителях, в этаноле мало растворяется и не растворяются в воде.
Для установления индивидуальности синтезированных комплексных соединений снимались дифрак-тограммы с использованием дифрактометра LabX XRD-6100 (Shimadzu, Япония) с CuKa-излучением. Элементы углерод и кислород в комплексных соединениях определяли с помощью анализатора углерода
Analytik Jena TOC Oxygen Analyzer Check Mate. Анализ на С, Н, S, N произведен на элементном анализаторе Thermo Scientific Flash Smart (США). Для изучения способа координации металла с органическими лигандами регистрировали ИК-спектры поглощения на ИК-Фурье спектрометре «IRTracer-100» (SHIMADZU CORP., Япония, 2017) в комплекте с приставкой нарушенного полного внутреннего отражения (НПВО) MIRacle-10 c призмой diamond/ZnSe (спектральный диапазон по шкале волновых чисел -4000^400 см-1; разрешение - 4 см-1, чувствительность соотношение сигнал/шум - 60,000:1; скорость сканирования - 20 спектров в секунду). Термические анализы выполнены на термодинамическом оборудовании Netzsch Simporary Analyzer STA 409 PG (Германия). Все измерения проводились со скоростью 50 мл /мин в атмосфере инертного азота. Температурный диапазон анализа 20-1000 °С, нагрев производился со скоростью 5 К/мин. Количество пробы в одной мерке 610 мг. При этом масса образца, масса разложения комплексов и термическая стабильность изменяются с повышением температуры. Микроструктуру исследовали с помощью электронно-зондового микроанализа (Jeol JSM-IT200LA).
Результаты и обсуждение
Строение синтезированных комплексных соединений изучено методами элементного, рентгенофа-зового, термического анализа, ИК-спектроскопии.
Анализ рентгенограмм синтезированных комплексов показывает, что они не содержат примесей исходных продуктов. Сравнение рентгенограмм комплексов лантаноидов с соответствующими ли-гандами позволяет сделать вывод, что они отличаются друг от друга как межплоскостными расстояниями, так и интенсивностью; поэтому соединения имеют индивидуальную кристаллическую решетку (рис. 2).
а)
[compl ехс есЗгпаЬ. raw]
2-ThetaO
Рисунок 2. Рентгенограмма комплексного соединения: а) [Ьа(МАЕ)2^о-Р^2)2(Шз)]; б) [Се(MAB)2(iso-Pr2PS2)2(NOз)]
б)
Элементный состав синтезированных комплексов также анализировали методом SEM-EDX. Микроструктура и EDX-таблица полученного комплекса представлены на рис. 3.
Инфракрасная спектроскопия является очень важным методом определения способа координации лигандов с ионами металлов. ИК-спектры комплексных соединений лантаноидов со смешанными ли-гандами сравнивали со спектрами FTIR первичных лигандов (MAB и iso-Pr2PS2) (рис. 4).
« «Р * - iw Ч
•г / Т Ч Л ^ 4+ > v «. .f Т ш i ' ; V> V 17 PJ ^ i * kM м • f Jv/ f FT W г.Щ "
U Ла^ —- V
Element Line Mass% Atom%
C K 27.70±0.05 38.09±0.07
N K 14.14±0.10 16.68±0.12
O K 41.44±0.14 42.78±0.14
Na K 0.19±0.02 0.14±0.01
Al K 0.24±0.01 0.15±0.01
K K 0.74±0.01 0.31±0.01
La L 15.55±0.09 1.85±0.01
Total 100.00 100.00
15.000
Е
т* ю.ооо -
5,000
"5
3 J
ю
Energy
Mäf>_001_whü1tSpöt1rtjrri
_ 1_
г ■У ПЗ -1 м -1 3 L' ....
...... 1 -г—^
15
]
га
о 5
Рисунок 3. Микроструктура и результаты элементного анализа комплекса [Ьа(МЛЕ)2(180-Рг2РБ2)2(МОз)]
Инфракрасные спектры лиганда MAB имеют полосы при 3450-3330 см-1 и приблизительно 1650 см-1, отнесенные к v(NH2) и S(NH2) бензимидазольного кольца соответственно [19]. Появление полосы около 1550 см-1 может быть отнесено к колебаниям v(C=N) [19]. Замещенная фенильная группа демонстрирует кольцевые колебания при 1485-1454 см-1 и 740-725 см-1. Асимметричное валентное колебание связи C-N наблюдается в ИК спектре при 1042 см-1. Полосы, наблюдаемые между 1144 и 1280 см-1 относятся к деформационным колебаниям группы (С-С-Н). Кроме того, симметричное и асимметричное валентное поглощение C=C проявляется при 1370 см-1. Средняя
полоса, наблюдаемая при 1470 см-1 в ИК-спектре, относится к колебаниям Н-К
ИК-спектры лиганда /50-Рг2Р82 и его комплексных соединений представлены в работах [20-22]. В ИК спектре /£о-Рг2Р82 имеются характерные валентные колебания групп v(Р=S) и у(Р-8-) при 684-640 см-1 и 590-500 см-1, соответственно. При переходе от ли-гандов к разнолигандным комплексам наблюдается низкочастотный сдвиг полос vP=S и ^Р-8-, доказывающий образование ковалентной связи металл-сера.
97.5 —
%т : 95.0 —
90.0 —
82.5 —
72.5 —
65.0
I 1 1 1 1 I
4000 3600 3200 MIRacle10 (Dia/ZnSe)
I 1 1 1 1 I
2800 2400
2000
1800
1600
1400
1200
1000
Г
800
т
600 400
cm-1
а)
92.5
85.0
80.0
75.0
70.0
67.5
100 —
90 —
60 —
50 —
20 —
"1_ГТ
3600
3200
Г
600
М!Рас!е10 ^а/гпЭе)
400 ст-1
б)
Рисунок 4. ИК-спектры комплекса: а) [Ьа(МАЕ)2(180-Рг2РБ2)2(МОз)]; б) [Се(MAB)2(iso-Pr2PS2)2(NOз)]
80
70
40
30
4000
2800
2400
2000
800
1600
400
1200
000
800
В разнолигандных комплексных соединениях [Ьа(МЛВ)2(/5о-Рг2Р82)2(КОз)] и [Се(МЛВ)2(ио-Рг2Р82)2^Оз)] почти все указанные выше частоты колебаний сохранились, однако частично сместились и изменили интенсивность и форму. Основное изменение произошло в группе у(С=К) в гетероцикле, сдвинувшейся до 25-30 см-1. Следует отметить, что наличие интенсивных колебательных линий в области 1650-1550 см-1 комплексных соединений может относиться и к валентным колебаниям группы С=N в гетероцикле МАВ. В процессе комплексообразова-ния характерные частоты уР=8 и ^Р-8- сместились в область более низких частот на 25-45 см-1, что свидетельствует об образовании комплекса между металлом и лигандом /50-РГ2Р82.
В ИК-спектре комплекса [Ьа(МЛВ)2(/^о-Рг2Р82)2^Оз)] имеются полосы при 665 и 590 см-1, характерные для валентных колебаний группы PSS-, и новые полосы при 1279 см-1, которые следует отнести к расщепленной полосе уз бидентатно координированной NO3- - группы [23]. Наличие аналогичных полос в спектре комплекса [Се(МЛВ)2(/50-Рг2Р82)2^Оз)] подтверждает бидентатно циклическую координацию лигандов изо-Рг2Р82 и NOз- в этих соединениях.
На основание полученных данных можно сделать вывод, что молекулы /50-Рг2Р82 и NOз- взаимодействуют с ионами La3+ и Сез+ бидентатно-циклически, а с двумя молекулами МАВ моноден-татно, образуя при этом искаженную додекаэдриче-скую координацию.
Для определения термической стабильности и состава полученных комплексных соединений проведен дифференциально-термический анализ (рис. 5, табл. 1 -2).
Анализ кривой динамического термогравиметрического анализа (ДТГА) комплекса [Ьа(МЛВ)2(/^о-Рг2Р82)2^Оз)] показывает, что кривая ДТГА имеет место в основном в 2-х диапазонах интенсивных температур разложения. Температура начала разложения комплексного соединения составляет 164,40 0С. Диапазон разложения 1 соответствует температуре 119-з56 0С, а диапазон разложения 2 соответствует температуре 366-911 0С. Анализ показывает, что во втором интервале разложения происходит более интенсивный процесс разложения. Потеря массы в этом диапазоне составляет 41,65%. В результате дериватографических исследований основная потеря массы происходит в диапазоне 154-745 0С, при этом теряется 91,24% основной массы.
-2
- 1
-О
41Э.2 süs.e
TempeíHure T ('С)
а)
б)
Рисунок 5. Дериватограмма: а) [Lа(MAB)2(iso-Pr2PS2)2(NOз)]; б) [Се(MAB)2(iso-Pr2PS2)2(NOз)]
Таблица 1.
Анализ результатов кривых ДТГА и ДСК комплекса [Lа(MAB)2(iso-Pr2PS2)2(NOз)]
№ Температура,оС Потерянная масса, % Скорость разложения вещества, мг / мин Количество потребляемой энергии (ЦУ*8/Ш8))
1 50 1,564 0,137 1,45
2 100 7,251 0,465 2,88
3 200 54,51 0,453 2,01
4 300 76,34 0,087 3,02
5 400 32,22 0,147 1,02
6 500 54,54 0,455 2,03
7 600 69,18 2,499 1,59
8 700 78,41 2,125 1,69
9 800 83,01 1,265 1,89
10 900 87,51 2,698 3,02
11 1000 91,24 1,235 2,05
Дериватограмма комплекса [Се(МЛВ)2(/^о- показывает, что кривая ДТГА в основном прихо-
Рг2Р82)2^Оз)] состоит из 3 кривых. Анализ кривой дится на 2 интервала температур интенсивного
динамического термогравиметрического анализа разложения.
Таблица 2.
Анализ результатов кривых ДТГА и ДСК комплекса [Се(MAB)2(iso-Pr2PS2)2(NOз)]
№ Температура, оС Потерянная масса, % Скорость разложения вещества, мг / мин Количество потребляемой энергии (ЦУ*8/Ш8))
1 50 0,925 0,137 1,45
2 100 2,985 0,465 2,88
3 200 28,25 0,453 2,01
4 300 37,35 0,087 3,02
5 400 45,85 0,147 1,02
6 500 59,49 0,455 2,03
7 600 64,15 2,499 1,59
8 700 78,01 2,125 1,69
9 800 87,02 1,265 1,89
10 900 88,58 2,698 3,02
11 1000 90,41 1,235 2,05
Температура начала разложения комплекса происходит при 164 0С. Интервал разложения 1 соответствует температуре 164-з07 0С, а интервал разложения 2 соответствует температуре 425-940 0С. Анализы показывают, что более интенсивный процесс разложения происходит в первом интервале разложения. В этом интервале происходит 56,3% разложения комплексного соединения. Подробный анализ кривой динамического термогравиметрического анализа и кривой ДСК приведен в табл. 2. В результате дерива-тографических исследований видно, что уменьшение основной массы происходит в интервале 150-9з0 оС, в котором теряется 90,2% основной массы.
Таким образом, дериватографическое исследование комплексов показывает, что термическое разложение комплексов является сложным многостадийным процессом, и оно происходит ступенчато с образованием промежуточных продуктов. Все кривые имеют аналогичный характер: комплексы не содержат воду и выделение продуктов разложения каждого соединения
происходит в сравнительно узком температурном интервале. Остаток от разложения комплексов представляет собой оксид соответствующего металла.
Выводы
На основание физико-химических исследований синтезированных комплексных соединений установлена, что молекулы /^о-Рг2Р82 и NOз- взаимодействуют с ионами La3+ и Сез+ бидентатно-циклически, а с двумя молекулами МАВ монодентатно, образуя при этом искаженную додекаэдрическую координацию. Рентге-нофазовый анализ лигандов, исходных солей металлов, а также синтезированных координационных соединений показал различие дифрактограмм, что указывает на индивидуальность полученных соединений. Методом дифференциального термического анализа установлено термическое поведение синтезированных координационных соединений и идентифицированы продукты термолиза.
Список литературы:
1. Закирова Н.Р., Меметов Д.Р., Сарнит Е.А., Баевский М.Ю. Синтез, строение и свойства координационных соединений лантана (III) и неодима (III) с производными 2-(Ш-бензимидазол-1-ил) ацетогидразида //Ученые записки Крымского федерального университета имени ВИ Вернадского. Биология. Химия. - 2015. - Т. 1. -№. 3 (67). - С. 114-124.
2. Wickleder M.S. Inorganic lanthanide compounds with complex anions //Chemical reviews. - 2002. - Т. 102. - №. 6. -С. 2011-2088.
3. Belousov Y.A., Drozdov A A., Taydakov I.V., Marchetti F., Pettinari R., Pettinari C. Lanthanide azolecarboxylate compounds: Structure, luminescent properties and applications //Coordination Chemistry Reviews. - 2021. - Т. 445. -С.214084.
4. Cotton S. Lanthanide and actinide chemistry. - John Wiley & Sons, 2013.
5. Jastrz^b R., Nowak M., Skrobanska M., Tolinska A., Zabiszak M., Gabryel M., Kaczmarek M.T. DNA as a target for lanthanide (III) complexes influence //Coordination Chemistry Reviews. - 2019. - Т. 382. - С. 145-159.
6. Жердева В.В., Савицкий А.П. Применение лантанидного индуктивно-резонансного переноса энергии при изучении биологических процессов in vitro и in vivo //У спехи биологической химии. - 2012. - Т. 52. - С. 315-362.
7. Tabacaru A., Dediu A.V.B., Dinica R.M., Carac G., Basliu V., Campello M.P.C., Marques F. Biological properties of a new mixed lanthanide (III) complex incorporating a dypiridinium ylide //Inorganica Chimica Acta. - 2020. -Т. 506. - С. 119517.
8. Chen Y., Qiu J., Chen Z., Zhao Y., Li B., Zeng C. New luminescent lanthanide complexes and Tb, Eu co-doped complex as a wide temperature self-calibrating thermometer //Dyes and Pigments. - 2021. - Т. 194. - С. 109671.
9. Магомадова М.А. Синтез и люминесцентные свойства комплексных соединений европия (III), гадолиния (III) и тербия (III) с алкилоксибензойными кислотами и формирование пленок на их основе: дис. .. .канд.хим.наук. -Грозный, 2018.
10. Olea-Román D., Solano-Peralta A., Pistolis G., Petrou A.L., Kaloudi-Chantzea A., Esturau-Escofet, N., Castillo-Blum S.E. Lanthanide coordination compounds with benzimidazole-based ligands. luminescence and EPR //Journal of Molecular Structure. - 2018. - V. 1163. - P. 252-261.
11. Boukhemis O., Bendjeddou L., Platas-Iglesias C., Esteban-Gómez D., Carcelli M., Merazig H. Hydrothermal synthesis of six new lanthanides coordination polymers based on 1-H-benzimidazole-5-carboxylic acid: Structure, Hirshfeld analysis, thermal and spectroscopic properties //Inorganica Chimica Acta. - 2020. - Т. 510. - Р. 119740.
12. Cruz-Navarro A., Hernández-Romero D., Flores-Parra A., Rivera J.M., Castillo-Blum S.E., Colorado-Peralta R. Structural diversity and luminescent properties of coordination complexes obtained from trivalent lanthanide ions with the ligands: tris ((1H-benzo [d] imidazol-2-yl) methyl) amine and 2, 6-bis (1H-benzo [d] imidazol-2-yl) pyridine// Coordination Chemistry Reviews. -2021. -V.427. -P.213587
13. Брылева Ю.А., Кокина Т.Е., Глинская Л.А., Усков Е.М., Рахманова М.И., Алексеев А.В., Ларионов С.В. Синтез, строение и фотолюминесценция разнолигандных комплексов Ln(L)(^3o-Bu2PS2)2(NO3) (Ln = Sm, Tb, Dy; L = Phen, 2,2'-Bipy// Координационная химия. -2012. -Т.38. -№ 11. -C 755-764.
14. Katkova M.A., Borisov A V., Fukin G.K., Baranov E.V., Averyushkin A.S., Vitukhnovsky A G., Bochkarev M.N. Synthesis and luminescent properties of lanthanide homoleptic mercaptothi (ox) azolate complexes: Molecular structure of Ln (mbt) 3 (Ln= Eu, Er) //Inorganica chimica acta. - 2006. - V. 359. - N. 13. - P. 4289-4296.
15. Ларионов С.В., Варанд В.Л., Клевцова Р.Ф. и др. Синтез разнолигандного комплекса Nd(Phen){(i-C4H9)2PS2)b(N03), кристаллическая структура [Nd(Phen){( i-C4H9)2PS2)] и люминесцентные свойства этих соединений // Коорд. химия. -2008. -Т. 34. -№ 12. - С. 944-950.
16. Варанд В.Л, Усков Е.М., Корольков И.В., Ларионов С.В. Синтез и люминесцентные свойства комплексов EuL(i-Bu2PS2)2(N03) (L = Phen, 2,2'-Bipy, 4,4'-Bipy)// Журн. общ. химии. -2009. -Т. 79. -№ 2. -С. 240.
17. Варанд В.Л., Клевцова Р.Ф., Глинская Л.А., Ларионов С.В. Получение разнолигандных соединений LnL{(i-C4H9)2PS2)}3 (Ln = Pr, Nd, Sm, Eu; L = 1,10-фенантролин, 2,2'-бипиридил Кристаллические и молекулярные структуры соединений [Eu(Phen){(i-C4H9)2PS2)b] и [Eu(2,2'-Bipy){(i-C4H9)2PS2)b]// Коорд. химия. -2000. -Т. 26. -№ 11. -С. 869-877.
18. Кокина Т.Е., Клевцова Р.Ф., Усков Е.М. и др. Кристаллическая структура соединения Sm(Phen)(i-Bu2PS2)3-MeCN и фотолюминесцентные свойства Sm(L)( i-Bu2PS2)3 (L = Phen, 2,2'-Bipy) //Журн. структур. химии. -2010. -Т. 51. -№ 5. -С. 976-981.
19. Nakamoto, K.: Infrared and Raman Spectra of Inorganic and Cordination Compounds, Wiley, New York, pp324, 1986.
20. Даминова Ш.Ш. Закономерности сорбции цветных и благородных металлов с P, S, О, N-содержащими твердыми экстрагентами и их структурная особенность / Диссертация на соискание ученой степени доктора химических наук (DSc). -2019. -С. 340.
21. Даминова Ш.Ш., Кадирова З.Ч., Пардаев О.Т., Шарипов Х.Т. Синтез и ИК-спектроскопическое исследование разнолигандных комплексов ди-алкилдитиофосфатов платины (II) // Пятая Республиканская конференция по аналитической химии с международным участием «Аналитика РБ-2017» Сборник тезисов докладов, Минск, 19—20 мая 2017 г. -C. 111.
22. Даминова Ш.Ш., Кадирова З.Ч., Шарипов Х.Т. ИК-спектроскопическое исследование благородных металлов с импрегнированными сорбентами на основе стирол-дивинилбензола // Узб химич журнал. -2018. -№2. -С.3-11.
23. Ruzieva B.Y., Tojiboeva I.M., Daminova Sh.Sh., Kadirova Z.Ch., Sharipov Kh.T. Synthesis and research of mixed ligand complex compounds of rare earth elements on the basis 2-amino-1-methylbenzymidazole and n-hydroxybenzamide // Узбекский химический журнал. -2021. №4. -С. 3-12.
