CC BY
12УДК 631.811: 632.959: 547.85
А.И. Гинак1, С.Э. Сулейманкадиев2, А.Э. Сулейманкадиева3
Введение
Активное внимание ученых к синтетическим регуляторам роста и развития растений можно объяснить рядом недостатков их природных аналогов, особенно ауксинов и цитокининов [1-9]. Основными и существенными их недостатками являются быстрое разложение ауксинов на свету, низкая растворимость цитокининов в воде, высокие концентрации, используемые при обработке, высокая стоимость. Кроме того, известно, что некоторые паразиты (грибы, бактерии) «научились» синтезировать цитокинины и ауксины, что позволяет им «засесть» в организме растения (например, сирени, оливы и других масличные растений) и поражать его. Пораженная бактериями ткань начинает интенсивно делиться, образуя каллус, и питательные вещества со всего растения «притягиваются» к месту инфекции. Известно, что если цитокинины попадают в растения в сверхоптималынык концентрациях, то угнетают их рост и развитие, действуют как ингибиторы (или гербициды). Такое явление выввано передозировкой гормонального активного компонента, что не может быль безопасным для растения.
В связи с этим возникла необходимость поиска новые синтетических аналогов регуляторов роста и развития растений -производные тиазолидина, которые бы1ли найдены в точке роста (апексе) растения. Цель данной статьи - испытание и изучение действия производные тиазолидина, замещенных во 2-м положении - на рост и развитие растений подсолнечника.
Методика исследования
Рострегулирующий эффект соединений тиазолидинового ряда изучали на проростках подсолнечника сорта «ВНИИМК-8883». Влияние данных соединений тиазолидинового ряда на рост и развитие растений подсолнечника проводили в сравнении с контролем - водопроводной водой (без регулятора). Объектами исследования являлись соединения тиазолидин-2,4-диона общей формулы (1), производные 2-иминотиазолидин-4-она общей формулы (2) и 2-алкилпроизводные 2-тиотиазоли-дин-4-она общей формулы (3):
ос- ^
где [—Н2, бензилиден, незамещенный или замещенный нитрогруппой, метильной группой, диметильной группой, метиламиногруппой, диметиламиногруппой, метоксигруп-пой, оксигруппой,; [2=Н, №, 1\1(С2Н5)з.
РОСТРЕГУЛИРИРУЮЩАЯ АКТИВНОСТЬ 2-ЗАМЕЩЕННЫХ ТИАЗО-ЛИДИНОВ НА ПРОРОСТКАХ ПОДСОЛНЕЧНИКА
Санкт-Петербургский государственный технологический институт (технический университет) 190013, Санкт-Петербург, Московский пр., 26
Изучена рострегулирующая активность соединений синтетического аналога гормонов роста растений - 2-замещенных тиазолидинов на проростках подсолнечника. Выявлена ростовая активность соединений по отношению к контролю по длине проростка в зависимости от электрондонорных или электронакцепторных свойств, проявляемых радикалом во 2-м положении тиазолидинового кольца.
Ключевые слова: стимуляторы роста, тиазолидоны, подсолнечник
ос—ин
х=с^2^с=мк (2)
где Х=Н2, низший алкил, разветвленный или неразветв-ленный низший алкил; [=Н, низший алкил.
ос—n
(3)
где Х=водород, бензилиден, о-нитробензилиден, р-диметилами-нобензилиден; [=низший алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, бензил.
Исследование проводили по методике ВИР [10]. Рабочие растворы стимуляторов роста растений готовили методом двойного разведения исследуемого вещества в пикнометрах и мерные колбах с исходным количеством анализируемого вещества - 0,01 моль.
Рострегулирующий эффект соединений оценивали по результатам сравнения проростков растений, обработанные веществом, с контролем (без регулятора). Одну часть семян замачивали в водопроводной воде (контроль), а другую - в водные растворах вещества. Для этого в чашку Петри на фильтровальную бумагу помещали 10 семян испыгтываемого растения, сверху накрывали двойным листом фильтровальной бумаги. На фильтровальную бумагу прикапывали 10-20 мл рабочего раствора анализируемого вещества, чашку Петри накрывали покровным листом. Семена выдерживали в рабочем растворе в течение 4-6 ч при 1=25°С. Это время, необходимое для набухания семян до влажности, при которой достигается наибольшая энергия прорастания. Дальнейшее выращивание проростков также проводили в чашках Петри на увлажненной фильтровальной бумаге в течение 7 сут при 1=25°С, после чего измеряли длину гипокотиля в мм. Величину рострегулирующего эффекта исследуемых соединений определяли по отношению к контролю в %. Контролем служили проростки, которые проросли из семян, замоченные в водопроводной воде. Все опыгты проводили в 4-х повторностях, а лабораторные анализы - в 3-х.
Результаты обрабатывали статистически. Различия с водным контролем достоверны при Р=0,95 [11,12].
Результаты и их обсуждение
1. Результаты исследования действия соединений ти-азолидин-2,4-диона и их солей на проростки подсолнечника даны в таблице 1.
1 Доктор химических наук, профессор, заведующий кафедрой молекулярной биотехнологии СПбГТИ(ТУ), e-mail: [email protected]
2 Аспирант кафедры молекулярной биотехнологии СПбГТИ(ТУ)
3 Кандидат экономических наук, доцент Санкт-Петербургского государственного университета экономики и финансов Дата поступления 12 декабря 2007 г.
Таблица 1. Рострегулирующая активность соединений тиазоли-дин-2,4-диона и их солей на проростках подсолнечника, %.
Соединение Rl R2 Вода (контроль) Рострегулирующая активность соединений по отношению к контролю по длине проростка
А* Б**
I 1 1а н2 H 86±5 86 100
II 2 1б сн2 H 86±5 86 100
III 3 1в CCHC6H4(CH3)2N-n H 86±5 94,6 110
IV 4 1г снс6н4осн3-п H 86±5 90,3 105
V5 1д CHC6H4OH-m H 86±5 84,3 98
VI 6 1е CHC6H4N02-m H 86±5 73,1 87
VII 7 1ж CHC6H4N02-O H 86±5 73,1 85
VIII 8 1з CHC6H4N02-n H 86±5 60,2 70
IX 9 1и н2 Na 86±5 84,3 98
X 10 1к H2 nh4 86±5 81,5 95
XI 11 1л chc6h5 Na 86±5 86 100
XII 12 1м chc6h5 nh4 86±5 84,3 98
XIII 13 1н CHC6H4CH3-n Na 86±5 80,8 94
XIV 14 1о CHC6H4N02-n Na 86±5 80 93
Соединение R Вода (конт роль) Рострегулирующая активность соединений по отношению к контролю по длине проростка
А* ** Б
I 15 2а H2 86±5 90,3 105
II 16 26 C2H5 86±5 81,7 95
III 17 2в C4H9 86±5 89,4 104
Соединение R Вода (конт роль) Рострегулирующая активность соединений по отношению к контролю по длине проростка
А* ** Б
IV 18 2г C6H5 86±5 77,4 90
V 19 2д C6H4-Br-n 86±5 73,1 85
VI 20 2е C6H4-CI-m 86±5 60,2 70
VII 21 2ж C6H4N02-m 86±5 55,9 65
VIII 22 2з C6H4CH3-n 86±5 86 100
IX 23 2и C6H40CH3-n 86±5 86 100
X 24 2к C6H40H-n 86±5 81,7 95
XI 25 2л C6H4(CH3)-n 86±5 94,6 110
Примечание: А* - средняя длина проростка, мм; Б**- увеличение длины проростка по сравнению с контролем, %%.
По данным таблицы 1 видно, что соединения ряда ти-азолидин-2,4-диона и его соли обладают как ростстимули-рующей, так и ростингибирующей активностью по отношению к двудольному растению - подсолнечнику. Наибольшей ростстимулирующей активностью обладает соединение IV (4 1г). Его ростовая активность составляет 105% по отношению к контролю. Наибольшей ростингибирующей активностью обладает соединение VIII (8 1з). Его ингибирующая активность составляет 70% длины проростка по отношению к контролю. На характер активности влияют свойства радикалов к и к2 в 3-ем и 5-ом положениях тиазолидинового кольца. В большей степени на проявление активности влияют свойства радикала кь Если радикал к обладает электроноакцепторными свойствами, то соединение проявляет ингибирующую активность при испытании на проростках подсолнечника. И наоборот, если радикал обладает электронодонорными свойствами, то соединение проявляет ростстимулирующий эффект на проростках растения.
2. Результаты исследования действия производных 2-иминотиазолидин-4-она на проростки подсолнечника даны в таблице 2.
Таблица 2. Рострегулирующая активность производных 2-имино-тиазолидин-4-она на проростках подсолнечника, %.
Примечание: А* - средняя длина проростка, мм; Б** - увеличение длины проростка по сравнению с контролем, %.
По данным таблицы 2 видно, что наибольшую рост-стимулирующую активность проявляет соединение XI (25 2л) (110% по отношению к контролю по длине проростка). Наибольшую ростингибирующую активность проявляют соединения VII (21 2ж) и VI (20 2е) (70 и 65% по отношению к контролю по длине проростка). Соединения с радикалами, обладающими сильными электроноакцепторными свойствами (к=т-1\Ю2-СбН4, т-О-Се^) во 2-ом положении кольца соединения, обладают ростингибирую-щим эффектом по отношению к проросткам подсолнечника. Соединение с радикалом, обладающим электронодонорными свойствами (к= р-(СНз)СбН4) во 2-ом положении тиазолидинового кольца, обладает наибольшим ростсти-мулирующим эффектом по отношению к проросткам подсолнечника.
3. Результаты исследования действия 2-алкилпроиз-водных 2-тиотиазолидин-4-она (роданина) на проростки подсолнечника даны в таблице 3.
Таблица 3. Рострегулирующая активность
2-алкилпроизводных 2-тиотиазолидин-4-она (роданина) на проростках подсолнечника, %.
Соед. X R2 Вода (конт роль) Рострегулирующая активность соединений по отношению к контролю по длине проростка
А* Б**
I 26 3а H CH3 86±5 84,3 98
II 2736 H C2H5 86±5 84,3 98
III 28 3в H i-C4H9 86±5 86 100
IV 29 3г с6н5сн CH3 86±5 86 100
V30 3д o-02nc6h4ch CH3 86±5 80,8 94
VI 31 3е p-(CH3)2NC6H4CH C2H5 86±5 86 100
VII 32 3ж с6н5сн '"C3H7 86±5 80,8 94
VIII 33 3з H C6H5CH2 86±5 86 100
Примечание: А* - средняя длина проростка, мм; Б** -увеличение длины проростка по сравнению с контролем, %.
Из таблицы 3 видно, что ни одно из приведенных соединений не проявляет ростстимулирующий эффект по отношению к контролю. Напротив, многие из них проявляют ростингибирующий эффект, но в незначительной степени (94% по отношению к контролю). Соединения с радикалами (X и [), обладающими электроноакцепторны-ми свойствами, проявляют ингибирующий эффект на проростках растения. По всей вероятности, это объясняется возможностью гидролиза данных соединений в клетках растения до 2,4-Д.
Заключение
1. Экспериментальным путем выявлена рострегулиру-ющая активность синтетических регуляторов роста и развития растений, соединений тиазолидинового ряда на растениях подсолнечника по длине проростка.
2. Обнаружено, что в зависимости от свойств радикалов ([), введенных в 2-е положение тиазолидинового кольца, изменяется активность соединений. Если радикалы обладают электрондонорными свойствами, то соединение проявляет стимулирующую рост проростков растения биологическую активность. Ростстимулирующая активность производных возрастает с увеличением электрондо-норного характера заместителей во 2-м положении цикла. Если радикалы обладают электроноакцепторными свойствами, то соединение вообще не проявляет ростовой активности на растениях.
3. Следовательно, успешное применение того или иного соединения данного ряда для регулирования (стимулирования или ингибирования) роста растений, а также воздействия на их физиологические процессы в значительной степени зависит от введения экзоциклических ра-
дикалов в 2-е положение тиазолидинового кольца, которые приводят к планомерному изменению электронной плотности соединения, а следовательно, к планомерному изменению его биологической активности.
Литература
1. Гребинский С.О. Биохимия растений. Львов: Биохимия, 1975. 280 с.
2. Регуляторы роста растений/ Под ред. акад. ВАСХ-НИЛ Г.С.Муромцева. М.: Колос, 1979. 279 с.
3. Кретович В.Л. Биохимия растений: Учеб. 2-е изд., перераб. и доп.; для биол. спец. ун-тов. М.: Высш. шк., 1986. 503 с.
4. Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. М.: Химия, 1987. 712 с.
5. Пугаев С.В. // Агрохимия. 1990. № 10. С. 109-112.
6. Будыкина Н.П., Дроздов С.Н., Курец КВ. и др. // Агрохимия. 1997. № 8. С. 52-55.
7. Кнорре Д.Е, Мызина С.Д. Биологическая химия. Учеб. для хим., биол. и мед. спец. вузов. 2-е изд., перераб. и доп. М.: Высш. шк., 1998. 479 с.
8. Будыкина Н.П., Курец В.К., Дроздов С.Н. и др. // Агрохимия. 1999. № 11. С. 58-63.
9. Левшин И.Б., Григорьева И.В., Цуркан А.А. и др.// Химия гетероцикл. соед. 1985. №3. С336-338.
10. Лукаткин А.С., Жамгарян Ю.А., Пугаев С.В. // Агрохимия. 2003. № 7. С. 52-59.
11. Доспехов Б.А. Методика полевого опыта: (С основами статистической обработки результатов исследований). Изд. 4-е, перераб. и доп. М.: Колос, 1979. 416 с.
12. Лакин Г.Ф. Биометрия. М.: Высш. шк., 1980. 293 с.
Рекомендовано к публикации кафедрой молекулярной биотехнологии СПбГТИ(ТУ)
