РЕАКЦИИ ПОЛИМЕРИЗАЦИИ АЛКАДИЕНОВ Текст научной статьи по специальности «Химические науки»

УДК 54

Хуммедов Г.

Преподаватель

Туркменский государственный университет имени Махтумкули

Ашхабад, Туркменистан.

РЕАКЦИИ ПОЛИМЕРИЗАЦИИ АЛКАДИЕНОВ Аннотация

Процесс полимеризации алкадиенов может протекать по различным механизмам, но в основе лежит разрыв одной из двойных связей и образование новых связей между молекулами мономера. Это приводит к росту полимерной цепи.

Ключевые слова:

алкадиенами, геометрия, орбитал, углеводородов, изомерии, каучук.

В углеводородах, называемых алкадиенами, как и в алкенах, появляется второе валентное состояние атома углерода, т. е. происходит sp2-гибридизация. Электронная природа, геометрия и свойства двойной связи, а также разница между п- и б-связями такие же, как и в алкенах.

В алкадиенах, как и в алкенах, между двумя атомами углерода образуется п-связь за счет чистых p-электронов, а орбитали оставшихся в них 2p и 1s электронов гибридизуются с образованием 3 новых sp2-орбиталей. Химические связи возникают за их счет. Двойная связь образуется между двумя атомами углерода. Таким образом, двойные связи молекулы алкадиена плоские, а угол между химическими связями равен 120°-а. Гомологическая последовательность, общая формула, номенклатура, цис- и транс -изомеры алкадиенов очень схожи с таковыми у алкенов. Согласно изложенным выше представлениям, общая формула алкадиенов — Cn H2n-2, а их простые формулы можно правильно записать как: C4 H6, C5 H8, C6 H10, C7 H12, C8 H14, C9 H16, C10H18 и др.

По Женевской номенклатуре алкадиеновые углеводороды имеют следующие названия: С4Н6 - 1,3-бутадиен, С5Н8 - 1,3-пентадиен, С5Н8 - 2-метил-1,3-бутадиен и др. Наличие двойной связи в алкадиенах также вводит новый тип изомерии — цис-, транс-изомерию. Поэтому число изомерии в них больше числа изомерии соответствующих алкадиенов по строению разделяют на три типа, а именно:

1. СН2=СН-СН2-СН=СН2 - углеводороды с изолированными или отдаленными двойными связями.

2. СН2=С=СН2 - углеводороды, двойные связи которых расположены близко друг к другу.

3. СН2=СН-СН=СН2 - углеводороды, двойные связи которых соседствуют с одинарной связью.

Свойства углеводородов первого типа не отличаются от алкенов, поэтому нет необходимости

изучать их отдельно. Эти углеводороды обладают уникальными химическими свойствами. Например, если вступить в реакцию с молекулой 1,3-бутадиена HCl, то по закону Марковникова вместо 2-хлорбутена-3 образуется 1-хлорбутен-2, то есть:

CH2 =CH-CH=CH2 + HCl CH3 -CH=CH-CH2 -CI

Природа очень методично и умело использовала эти свойства алкадиена, то есть существует множество различных видов природных веществ, составленных на основе алкадиена. Ведь молекулы натурального каучука, обнаруженные в дереве гуавы, голубой камеди и некоторых других тропических растениях, образованы на основе этого свойства алкадиенов.

Состав молекулы углеводорода, являющегося реакцией полимеризации алкадиена, соответствует общей формуле CnH2n-2. Молекулы диеновых углеводородов имеют две двойные связи. Из трех типов углеводородов наибольший интерес представляют те, у которых двойные связи чередуются с одинарными. Например, 1,3-бутадиен является исходным материалом для синтетического каучука; 2-

метил-1,3-бутадиен (также известный как изопрен) является основой натурального каучука.

В результате эффекта взаимодействия диенов их молекулы обладают высокой способностью к полимеризующим взаимодействиям. В результате получают полибутадиеновый каучук (синтетический каучук) из 1,3-бутадиена и полиметилбутадиеновый (полиизопреновый) каучук (натуральный или натуральный каучук) из 2-метил-1,3-бутадиена (изопрена):

пСН2 =НС-СН=СН2 ^-СН2 -НС=СН-СН2 - СН2 -НС=СН-СН2 п-2 -- СН2 -НС=СН-СН2-

Полибутадиен (синтетический каучук) пСН2 =С-СН=СН2 ^ -СН2 -С=СН-СН2 - СН2 -С=СН-СН2 п-2 -СН2 -С=СН-СН2 - СН3

Полиизопрен (натуральный каучук) Каучук является ценным сырьем для производства резины в машиностроении. Для получения каучука каучук необходимо очень тщательно смешать с серной золой. При тепловой вулканизации смесь каучука с серой и другими веществами (ускорителями, регуляторами, пластификаторами) нагревается до температуры выше 100°С.

Список использованной литературы:

1. Грандберг И.И. Органическая химия. М.: Высшая школа, 1987 г.

2. Грандберг И.И. Практические работы и семинарские занятия по органической химии. М.: Высшая школа, 1987 г.

3. Биоорганическая химия: учебник / Тюкавкина Н. А., Бауков Ю. И., Зурабян С. Э.. - 2010. - 416 с.

4. Биоорганическая химия: учебное пособие / Братцева И.А., Гончаров В.И. Ставрополь: Изд-во СГМА, 2010. - 196

© Хуммедов Г., 2024