CC BY
16DOI: 10.12731/2658-6649-2020-12-1-92-97 УДК 51-7
qspr моделирование
теплоемкости альдегидов
Осипов А.Л., Трушина В.П., Осипов Ф.Л.
В статье исследуются QSPR модели предсказания теплоемкости химических веществ семейства альдегидов. Исследование параметра теплоемкости осуществляется с помощью разработанных моделей с использованием следующих факторов: топологических индексов; структурных дескрипторов; информационного индекса, связанного с функцией Шеннона. Проведены вычислительные эксперименты, показывающие высокую эффективность предложенных QSPR зависимостей.
Ключевые слова: предсказание; брутто-формула; топологические индексы; структурные дескрипторы; информационный индекс; альдегиды; регрессионный анализ; теплоемкость.
qspr simulation of heat capacity of aldehydes
Osipov A.L., Trushina V.p., Osipov F.L.
The article explores QSPR models for predicting the heat capacity of chemicals in the aldehyde family. The study of the heat capacity parameter is carried out using the developed models using the following factors: topological indices; structural descriptors; information index associated with the Shannon function. Computational experiments were performed showing the high efficiency of the proposed QSPR dependencies.
Ключевые слова: prediction; gross formula; topological indices; structural descriptors; information index; aldehydes; regression analysis; heat capacity.
Введение
Одной из наиболее актуальных задач в химических исследованиях является проблема моделирования параметра теплоемкости с помощью QSPR моделей. Информация о теплоемкости химических веществ нуж-
на для: вычисления тепловых балансов; проектирования теплообменной аппаратуры; расчета химического равновесия; определения энтропии вещества. Изучение механизмов теплоемкости химического вещества несет важную информацию о строении его молекул.
Незнание параметра теплоемкости существенно ограничивает практическую применимость химических веществ. В связи с этим в анализе QSPR зависимостей лучше разрабатывать статистические модели и информационные системы с базами химических соединений, обладающих параметром теплоемкости для определенных классов химических веществ.
Актуальность статьи заключается в конструировании новых QSPR моделей для предсказания параметра теплоемкости с учетом топологических и структурных дескрипторов, а также информационного индекса. В работе для моделирования параметра теплоемкости Су предлагаются дескрипторы, вычисление которых требуют знаний только структурной формулы химических соединений класса альдегидов.
Методы исследования
В качестве научных исследований используются методы: хемоинфор-матики, количественной связи структура - свойство; программирования; теории графов; моделирования и прогнозирования.
Результаты исследования
В качестве экспериментальной выборки были взяты 24 химических вещества из семейства альдегидов [1, с. 241] с рассчитанными топологическими индексами.
В таблице 1 представлены альдегиды с рассчитанными топологическими индексами, структурными дескрипторами и информационным индексом. Индекс Рандича обозначается /, Валабана - J, Харари - Н, Винера - W, Шеннона - I.
Таблица 1.
Выборка альдегидов
Брутто-формула X J H W I Количество CH
C2H4O 1,41 1,63 2,5 4 1,477733 0
СзН60 1,91 1,97 4,33 10 1,394096 1
C4H8O 2,41 2,19 6,42 20 1,329252 2
C5H10O 2,91 2,34 8,7 35 1,280385 3
C6HnO 3,41 2,45 11,15 56 1,242608 4
Окончание табл. 1.
C7H14O 3,91 2,53 13,74 84 1,212573 5
CsHi6O 4,41 2,6 16,46 120 1,188102 6
C9Hi8O 4,91 2,65 19,26 165 1,167756 7
C10H20O 5,41 2,69 22,22 220 1,15055 8
C11H22O 5,91 2,73 25,24 286 1,135791 9
C12H24O 6,41 2,76 28,34 364 1,122977 10
C13H26O 6,91 2,78 31,52 455 1,111737 11
C14H28O 7,41 2,81 34,77 560 1,101789 12
C15H30O 7,91 2,83 38,09 680 1,092915 13
C16H32O 8,41 2,85 41,47 816 1,084945 14
C17H34O 8,91 2,86 44,91 969 1,077743 15
C18H36O 9,41 2,88 48,41 1140 1,071199 16
CwH38O 9,91 2,89 51,95 1330 1,065225 17
C20H40O 10,41 2,9 55,55 1540 1,059746 18
C21H42O 10,91 2,91 59,2 1771 1,054701 19
C22H44O 11,41 2,92 62,89 2024 1,050039 20
C23H46O 11,91 2,93 66,62 2300 1,045717 21
C24H48O 12,41 2,94 70,4 2600 1,041697 22
C25H50O 12,91 2,95 74,21 2925 1,037948 23
В статье в качестве информационного индекса/используется величина, вычисляемая по формуле / = — гДе п, ~ число атомов /-го
сорта, а N - общее число атомов в молекуле. Индекс I программно вычислялся по брутто-формуле. В качестве структурного дескриптора использовался фактор, показывающий количество фрагментов CH2 в молекуле химического соединения.
В работе [1, с. 238] представлена QSPR модель предсказания параметра теплоемкости на основе топологических индексов Cv = 0,817—1,034J + + 0,0001 Ж+ 9,182/. Параметры модели следующие: коэффициент детерминации R2 = 1; стандартная ошибка SD = 0,267; критерий Фишера F = 108300; средняя абсолютная ошибка в % MAPE = 0,3845; средняя абсолютная ошибка MAE = 0,1435.
В статье разработаны следующие QSPR модели предсказания параметра теплоемкости, представленные в таблице 2.
Таблица 2.
характеристики моделей для предсказания теплоемкости
Модель R2 F SD MAPE MAE
Cr = -2,431 + 9,193I + 5,484 CH2 - 0,273H 1 115077,9 0,2586 0,3687 0,1367
Cv = 64,09 - 39,29741 + 1,2259H 1 18905,2 0,7813 1,7429 0,5816
Cr = 10,14 + 4,5031 CH2 - 0,0069H 1 140386,5 0,2868 0,4727 0,1344
Cr = 0,0344I + 1,2238CH2 - 0,1934H для стандартизированных переменных 1 120831,8 0,2361 0,0037 0,1367
C = 4,01 ■ I0-™! ■ CH - 0-1194 . h 0-86°9 1 29514,6 0,2438 0,4125 0,1519
Из анализа приведенных моделей видно, что стандартная ошибка у трех приведенных выше моделей лучше, чем в работе [1, с. 238]. Более того эти модели более просты в вычислительном отношении. Расчет по моделям проводился с помощью MS Excel и статистического пакета SPSS [2, с. 57].
Обсуждение
Предлагаемая методология на основе количественной связи «структура молекул - свойства» позволяет достаточно эффективно предсказывать теплоемкость по достаточно просто вычисляемым факторам. Поэтому разработанные QSPR модели можно рекомендовать для практического использования.
Заключение
Предложены QSPR модели для исследования взаимосвязи параметра теплоемкости альдегидов от структурных, топологических и информационных факторов. Проведено сравнение разработанных моделей с уже существующими подходами. Среди предложенных моделей выбраны наилучшие.
Информация о конфликте интересов. Конфликт интересов отсутствует.
Информация о спонсорстве. Спонсорская поддержка отсутствует.
Список литературы
1. Alaghebandi A. QSPR modeling of heat capacity, thermal energy and entropy
of aliphatic aldehydes by using topological indices and MLR method / Alaghe-
bandi A., F. Shafiei // Iranian Journal of Mathematical Chemistry. Vol 7. No 2. 2016, рр. 235-251.
2. Бюль А., Цефель П. SPSS: искусство обработки информации. СПб: Диа-СофтЮП, 2005. 608 с.
References
1. Alaghebandi A., Shafiei F. QSPR modeling of heat capacity, thermal energy and entropy of aliphatic aldehydes by using topological indices and MLR method. Iranian Journal of Mathematical Chemistry. Vol 7. No 2. 2016, рр. 235-251.
2. Byul' A., Cefel' P. SPSS: iskusstvo obrabotki informacii [SPSS: the art of information processing]. SPb: DiaSoftYUP. 2005. 608 p.
данные об авторах
Осипов Александр Леонидович, доцент, кандидат технических наук
ФГБОУ ВО Новосибирский государственный университет экономики и управления
ул. Каменская, 56, г. Новосибирск, 630099, Российская Федерация [email protected]
трушина Вероника Павловна, старший преподаватель
ФГБОУ ВО Новосибирский государственный университет экономики и управления
ул. Каменская, 56, г. Новосибирск, 630099, Российская Федерация veronika07-92@mail. ru
Осипов Федор Леонидович, доцент, кандидат педагогических наук
ФГБОУ ВО Новосибирский государственный университет экономики и управления
ул. Каменская, 56, г. Новосибирск, 630099, Российская Федерация [email protected]
DATA ABOUT THE AUTHORS Osipov Alexander Leonidovich, Associate Professor, Candidate of Technical sciences
Novosibirsk State University of Economics and Management 56, Kamenskaya str., Novosibirsk, 630099, Russian Federation [email protected]
Trushina Veronica Pavlovna, Senior Teacher
Novosibirsk State University of Economics and Management 56, Kamenskaya str., Novosibirsk, 630099, Russian Federation [email protected]
Osipov Fedor Leonidovich, Associate Professor, Candidate of Pedagogical Sciences
Novosibirsk State University of Economics and Management 56, Kamenskaya str., Novosibirsk, 630099, Russian Federation [email protected]
