CC BY
35биомедицинская химия
biomedical chemistry
DOI: 10.12731/2658-6649-2021-13-3-276-287 УДК 544.165:547.792+004.942
QSAR МОДЕЛИРОВАНИЕ АНТИБАКТЕРИАЛЬНОЙ АКТИВНОСТИ ПРОИЗВОДНЫХ 1,2,4-ТРИАЗОЛА
А.Л. Осипов, В.П. Трушина
Цель. Разработка эффективных QSAR моделей предсказания антибактериальной активности для производных 1,2,4-триазола.
Методы и материалы исследования. Материалом для научных исследований послужили экспериментальные данные антибактериальной активности производных 1,2,4-триазола. Исследования проводились с помощью методов: QSAR моделирования, программирования, регрессионного многомерного анализа с помощью молекулярных дескрипторов.
Результаты. В работе описываются и анализируются математические модели предсказания антибактериальной активности на основе физико-химических параметров химических веществ. Проведены вычислительные эксперименты, которые продемонстрировали эффективность предложенных моделей. Сравнительный анализ моделей позволил выявить модель с наилучшими статистическими характеристиками: МАЕ=0,11; МАРЕ=10,74; точность прогноза=89,26%; MSE=0,0186; RMSE=0,1363.
Заключение. Были разработаны QSAR модели для прогнозирования антибактериальной активности двадцати восьми производных 1,2,4-триа-зола. В качестве факторов в моделях использовались от одного до шести молекулярных дескрипторов, порождаемых автоматически из структурных формул. Выбраны наилучшие модели на основе вычисленных статистических характеристик.
Ключевые слова: антибактериальная активность; количественные соотношения структура - активность; производные 1,2,4-триазола; многомерная линейная регрессия; молекулярные дескрипторы
Для цитирования. Осипов А.Л., Трушина В.П. QSAR моделирование антибактериальной активности производных 1,2,4-триазола //Siberian Journal of Life Sciences and Agriculture. 2021. Т. 13, № 3. C. 276-287. DOI: 10.12731/26586649-2021-13-3-276-287
QSAR MODELING OF ANTIBACTERIAL ACTIVITY WITH 1,2,4-TRIAZOLE DERIVATIVES
A.L. Osipov, V.P. Trushina
Purpose. Development of effective QSAR models for predicting antibacterial activity for 1,2,4-triazole derivatives.
Materials and methods. Experimental data on the antibacterial activity of 1,2,4-triazole derivatives served as the materialfor scientific research. The research was carried out using the following methods: QSAR modeling, programming, regression multivariate analysis using molecular descriptors.
Results. The paper describes and analyzes mathematical models for predicting antibacterial activity based on the physical and chemical parameters of chemicals. Computational experiments were carried out, which demonstrated the effectiveness of the proposed models. Comparative analysis of the models revealed the model with the best statistical characteristics: MAE=0.11; MAPE=10.74; forecast accu-racy=89.26%; MSE=0.0186; RMSE=0.1363.
Conclusion. QSAR models were developed to predict the antibacterial activity of twenty-eight 1,2,4-triazole derivatives. From one to six molecular descriptors generated automatically from structural formulas were used as factors in the models. The best models are selected based on the calculated statistical characteristics.
Keywords: antibacterial activity; quantitative structure-activity relationship; 1,2,4-triazole derivatives; multiple linear regression; molecular descriptors
For citation. Osipov A.L., Trushina V.P. QSAR Modeling of Antibacterial Activity with 1,2,4-Triazole Derivatives. Siberian Journal of Life Sciences and Agriculture, 2021, vol. 13, no. 3, pp. 276-287. DOI: 10.12731/2658-6649-2021-13-3-276-287
Введение
Методология QSAR (quantitative structure-activity relationship - поиск количественных соотношений структура-активность) - важная отрасль теоретической медицины, позволяющая прогнозировать биологическую активность новых химических соединений на основе закономерностей (касающихся структурных, физико-химических и конформационных свойств
молекул), выявленных из предыдущих опытов [1-6]. В настоящее время имеется большое количество работ российских и зарубежных исследователей, посвященных разработке эффективных QSAR моделей в химии, биологии и медицине [7-22].
В работах [5, 7] представлены эффективные QSAR модели, построенные в каждом классе опасности, для прогнозирования токсикологических параметров химических веществ на основе структурных фрагментов. В статье [8] исследовалась взаимосвязь электронных параметров молекулы с канцерогенной активностью. В работах [9, 18-21] представлены результаты прогнозирования термодинамических свойств химических веществ с помощью QSAR моделей, в основе которых лежат множественные регрессионные зависимости.
В статье [11] представлены результаты поиска биологически активных веществ с противовоспалительным действием в ряду производных ^арилзамещенных антраниловых кислот в зависимости от параметра липофильности. В работе [12] получены зависимости между физико-химическими свойствами лигандов и их сорбционной активностью, которые используются для прогнозирования связывания лекарственных веществ перфтораном. В статье [13] разработаны два корреляционных уравнения, связывающих противомикробную активность от энергии связывания, межмолекулярной энергии и константы ингибирования. В работах [14-15] разработаны QSAR модели на основе регрессионных уравнений, которые используются в молекулярном дизайне соединений с противовоспалительной, анальгетической и противомикробной активностью производных ан-траниловой кислоты.
Представленные QSAR модели показывают высокую эффективность в прогнозировании различных физико-химических, биологических и лекарственных свойств.
Разработка новых QSAR моделей для предсказания антибактериальной активности производных 1,2,4-триазола представляется весьма актуальной задачей.
Методы и материалы исследования
В данной работе исходным материалом для проведения научных исследований послужили экспериментальные данные по антибактериальной активности 28 производных 1,2,4-триазола, представленных в статье [22]. Методы исследования: QSAR моделирование, программирование, множественный регрессионный анализ.
В качестве факторов в моделях использовались шесть типов молекулярных дескрипторов [22]. Два из них eeigllr и eeig12r это Edge adjacency indices. Дескриптор ish это GETAWAY descriptor. Два дескриптора mor18v и mor20e это 3D-MoRSE descriptors. Фактор belm2 является дескриптором класса Burden eigenvalues.
Результаты исследований
и их обсуждение
В статье [22] представлены результаты исследований по предсказанию антибактериальной активности производных 1,2,4-триазола с помощью линейных регрессионных моделей. Представлена многомерная линейная модель вида
logX = -44,664 + 3,858eeig11r - 1,415mor20e + 23,672belm2 -- 1,502eeig12r - 1,21mor18v - 2,834ish.
Статистические характеристики этой модели следующие: R2 = 0,9; F = 28,414; SE = 0,097. Целевой показатель X определяет антибактериальную активность против Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa, Klebsiella pneumonia.
На основе исходных данных статьи [22] и модели, представленной в этой работе, нами были рассчитаны прогнозные значения целевого показателя по выборке экспериментальных данных и получены следующие статистические характеристики: MAE = 0,31; MAPE = 29,21; MSE = 0,446; RMSE = 0,667. Точность прогноза равна 100 - MAPE = 70,79%. Коэффициент детерминации посчитать не удалось по данной модели, он оказался не входящим в интервал (0, 1). С помощью средств стандартного пакета MS Excel была рассчитана многомерная линейная регрессионная модель по экспериментальным данным, представленным в статье [22]. Данная модель оказалась другой по сравнению с представленной в работе [22] и имеет следующий вид logX = -32,9777 + 1,5499 • eeig11r - 1,0848 • mor20e + 18,4553belm2 -- 2,1175 • ish + 0,0664 • eeig12r + 0,0624 • mor18v.
Дальнейшие исследования связаны с получением наилучших QSAR моделей предсказания антибактериальной активности производных 1,2,4-триазола.
Получены следующие QSAR модели по предсказанию антибактериальной активности производных 1,2,4-триазола. В таблице 1 представлены модели и их статистические характеристики, зависящие от одного молекулярного дескриптора.
Таблица 1.
Статистические характеристики моделей, включающих один молекулярный дескриптор
Модель R2 F MAE MAPE MSE RMSE Точность прогноза в %
logX = 0,5776 • eeigllr 0,955 571,62 0,21 20,48 0,056 0,236 79,52
logX = 0,5628 • mor20e 0,913 284,52 0,278 26,43 0,107 0,327 73,57
logX = 0,569 • belm2 0,943 448,75 0,239 23,44 0,07 0,265 76,56
logX = 1,233 • ish 0,94 429,53 0,245 24,16 0,073 0,27 75,84
logX = 1,7258 • ln(eeigllr) 0,958 651,03 0,193 18,61 0,052 0,228 81,39
logX = 1,6449 • ln(mor20e) 0,877 191,8 0,32 29,98 0,152 0,39 70,02
logX = 1,6869 • ln(belm2) 0,943 449,58 0,237 23,39 0,069 0,264 76,61
logX = -7,3873 • ln(ish) 0,883 203,88 0,332 32,11 0,144 0,38 67,89
По статистическим характеристикам наилучшей моделью оказалось нелинейное уравнение вида = 1,7258 • ln(eeig11r) с точностью прогноза 81,39%, которая вычислялась по формуле 100-MAPE.
В таблице 2 представлены модели и их статистические характеристики, зависящие от двух молекулярных дескрипторов.
Таблица 2.
Статистические характеристики моделей, включающих два молекулярных дескриптора
Модель R2 F MAE MAPE MSE RMSE
logX = 2,2272 • ln(belm2) - 0,5588 • ln(mor20e) 0,95 235,7 0,229 22,73 0,064 0,254
logX = 2,72 • ln(eeig11r) - 1,01 • ln(mor20e) 0,97 436,7 0,15 14,67 0,036 0,189
logX = 1,9504 • ln(eeig11r) - 0,2226 • ln(belm2) 0,96 297,6 0,186 17,98 0,052 0,227
logX = 1,1887 • eeig11r - 0,6132 • mor20e 0,97 422,1 0,156 15,2 0,037 0,192
logX = 1,8784 • belm2 - 0,3133 • mor20e 0,95 234,9 0,229 22,78 0,065 0,254
logX = 1,0542 • eeig11r - 0,4736 • belm2 0,96 295,8 0,189 18,15 0,052 0,228
logX = 0,8686 • eeig11r - 0,6279 • ish 0,96 287,1 0,197 19,01 0,053 0,231
По статистическим характеристикам наилучшей моделью оказалось нелинейное уравнение вида = 2,72 • ln(eeig11r) - 1,01 • ln(mor20e) с точностью прогноза 85,33%, которая вычислялась по формуле 100-MAPE.
В таблице 3 представлены модели и их статистические характеристики, зависящие от более двух молекулярных дескрипторов.
Таблица 3.
Статистические характеристики моделей, включающих более двух молекулярных дескрипторов
Модель R2 F MAE MAPE MSE RMSE
logX = 2,6081 • ln(eeig11r) - 1,0239 • ln(mor20e) + 0,1236 • ln(belm2) 0,97 280,52 0,15 14,55 0,036 0,189
logX = 2,5613 • ln(eeig11r) - 1,3182 • ln(mor20e) + 0,0607 • ln(belm2) - 1,8443 • ln(ish) 0,974 221,44 0,147 14,37 0,033 0,18
logX = -21,452 + 3,0036 • ln(eeig11r) -1,9997 • ln(mor20e) + 33,7721 • ln(belm2) -2,1272 • ln(ish) 0,736 16,01 0,11 10,74 0,0186 0,1363
logX = -20,6294 - 3,0404 • ln(eeig11r) -1,6358 • ln(mor20e) + 32,5515 • ln(belm2) 0,678 16,87 0,119 11,78 0,023 0,15
logX = -29,8281 + 1,6214 • eeig11r -1,0943 • mor20e + 16,8506 • belm2 -2,3192 • ish 0,724 15,1 0,115 11,1 0,0194 0,139
logX = 1,4035 • eeig11r - 0,8228 • mor20e + 1,2387 • belm2 - 2,7034 • ish 0,975 235,46 0,141 13,81 0,031 0,175
logX = -32,9777 + 1,5499 • eeig11r -0,0848 • mor20e + 18,4553 • belm2 - 2,1175 • ish + 0,0664 • eeig12r + 0,0624 • mor18v 0,735 9,68 0,11 10,5 0,019 0,137
logX = 1,3993 • eeig11r - 0,08824 • mor20e + 1,2073 • belm2 - 2,6605 • ish + 0,0482 • eeig12r + 0,081 • mor18v 0,976 148,51 0,134 13,28 0,029 0,172
По статистическим характеристикам наилучшая нелинейная модель по четырем факторам имеет следующий вид
logX = -21,452 + 3,0036 • ln(eeigllr) - 1,9997 • ln(mor20e) + + 33,7721 • ln(belm2) - 2,1272 • ln(ish) с точностью прогноза 89,26%, которая вычислялась по формуле 100-MAPE.
С использованием шести факторов построена линейная модель с точностью прогноза 89,5% вида
logX = -32,9777 + 1,5499 • eeig11r - 0,0848 • mor20e + 18,4553 • • belm2 - 2,1175 • ish + 0,0664 • eeig12r + 0,0624 • mor18v Данная модель по статистическим характеристикам мало отличается от предыдущей, но имеет большее количество факторов. Анализируя наилучшие модели, включающие один дескриптор, два дескриптора, более двух дескрипторов, можно заметить наличие в них дескриптора eeig11r. Поэтому данный дескриптор является наиболее важной переменной для прогнозирования антибактериальной активности производных 1,2,4-три-азола с помощью QSAR моделей.
Заключение
Бактерии представляют собой серьезную угрозу для жизни многих организмов, включая и человеческое сообщество. В данной работе представлены QSAR модели прогнозирования антибактериальной активности, реализованные с помощью регрессионных зависимостей, факторы в которых выбирались из шести типов молекулярных дескрипторов. В наилучших моделях, построенных по одному, двум и более двух факторов, точность прогноза равнялась 81,39%, 85,33% и 89,26%. Выявлены дескрипторы из представленных шести типов, которые вносят наибольший вклад в антибактериальную активность производных 1,2,4-триазола. В результате проведенных изысканий предложены корреляционные уравнения для проведения дальнейших научных QSAR исследований, которые позволяют производить достоверный прогноз антибактериальной активности, выявляя соединения с высокой активностью до проведения их синтеза и биологических испытаний. Разработанные модели могут быть рекомендованы для практического применения в химико-биологических и медицинских исследованиях.
Информация о конфликте интересов. Авторы заявляют об отсутствии конфликта интересов.
Информация о спонсорстве. Исследование не имело спонсорской поддержки.
Список литературы
1. Осипов А.Л., Трушина В.П. Теория принятия решений в химико-биологических исследованиях // В мире научных открытий. 2015. №4-2 (64). С. 843-849.
2. Интеллектуальные технологии анализа химико-биологических данных / А.Л. Осипов, В.П. Трушина, Пятницев Д.В., Шляпкин Г.В., Павлик И.О. // В мире научных открытий. 2014. №12-2 (60). С. 749-757.
3. Осипов А.Л., Александров В.В. Методы статистической классификации химических веществ по степени токсичности // Автометрия. 2003. Т. 39, № 1. С. 114-125. https://www.sibran.ru/upload/iblock/2c5/2c5c8914db7135d1 cd352c421ef87c8b.pdf
4. Осипов А.Л. Метод моделирования адиабатической температуры горения химических веществ на основе дескрипторов графов структурных формул // Автометрия. 2004. Т. 40, № 1. С. 74-83. https://www.sibran.ru/upload/ibloc k/415/415d791111ccba0980dc85437fe760a3.pdf
5. Осипов А.Л., Бобров Л.К. Прогнозирование свойств химических соединений на основе структурно-неаддитивных моделей с учетом парциальных вкладов структурных // Научно-техническая информация. Серия 2. Информационные процессы и системы. 2013. № 9. С. 35-39.
6. Осипов А.Л., Трушина В.П., Чентаева Е.А. Предсказание радиопротекторных свойств методами распознавания образов // В мире научных открытий. 2014. №4 (52). С. 123-127.
7. Осипов А.Л., Семенов Р.Д. Модели прогнозирования токсикологических свойств химических веществ // Автометрия. 1995. № 6. С. 101-106.
8. Осипов А.Л., Трушина В.П. Взаимосвязь электронных параметров молекулы с канцерогенной активностью // Siberian Journal of Life Sciences and Agriculture. 2019. Т. 11, № 3-2. С. 54-57.
9. Осипов А.Л., Трушина В.П., Осипов Ф.Л. QSPR моделирование теплоемкости альдегидов // Siberian Journal of Life Sciences and Agriculture. 2020. Т. 12, № 1. С. 92-97. https://doi.org/10.12731/2658-6649-2020-12-1-92-97
10. Осипов А.Л., Трушина В.П. Прогнозирование липофильных свойств производных адамантана // Siberian Journal of Life Sciences and Agriculture. 2020. Т. 12. № 5. С. 11-15. https://doi.org/10.12731/2658-6649-2020-12-5-11-15
11. Андрюков К.В., Коркодинова Л.М. Константы липофильности в поиске биологически активных веществ с противовоспалительным действием в ряду производных N-арилзамещенных антраниловых кислот // Фундаментальные исследования. 2014. № 3. С. 533-538. https://fundamental-research. ru/ru/article/view?id=33709
12. Пшенкина Н.П., Софронов Г.А. Анализ и прогнозирование сорбции лекарственных веществ перфтораном на основе физико-химических свойств лигандов // Общая реаниматология. 2011. Том VII, № 3. С. 14-18. https:// doi.org/10.15360/1813-9779-2011-3-14
13. Андрюков К.В., Коркодинова Л.М. Исследование связи "структура-про-тивомикробная активность" с использованием молекулярного докинга в ряду замещенных амидов и гидразидов №ароил-5-бром (5-хлор) антра-ниловых кислот // Научные ведомости Белгородского государственного университета. Медицина. Фармация. 2018. Т. 41, № 3. С. 495-501. https:// doi.org/10.18413/2075-4728-2018-41-3-495-501
14. Андрюков К.В., Коркодинова Л.М. Математическое моделирование с использованием регрессионных моделей в молекулярном дизайне соединений с противовоспалительной, анальгетической и противомикробной активностью производных антраниловой кислоты // Современные наукоемкие технологии. 2019. № 9. С. 31-35. https://top-technologies.ru/ru/article/view?id=37661
15. Андрюков К.В., Коркодинова Л.М. Поиск соединений с анальгетической активностью с использованием молекулярного докинга в исследованиях «структура-активность» по ферментам циклооксигеназа 1 и 2 в ряду Т-замещенных антраниловых кислот // International Journal of Applied and Fundamental Research. 2019. № 12. С. 60-64. https://applied-research.ru/ru/ article/view?id=12954
16. Osipov A.L., Bobrov L.K. The use of statistical models of recognition in the virtual screening of chemical compounds // Automatic Documentation and Mathematical Linguistics. 2012. Т. 46, № 4. P. 153-158. https://doi.org/10.3103/ S0005105512040024
17. Tarko L. A Selection Method for Molecular Descriptors and QSPR Equations // MATCH Commun. Math. Comput. Chem. 2017. Vol. 77. P. 245-272. https:// match.pmf.kg.ac.rs/electronic_versions/Match77/n2/match77n2_245-272.pdf
18. Mohammadinasab E. Determination of Critical Properties of Alkanes Derivatives using Multiple Linear Regression // Iranian Journal of Mathematical Chemistry. 2017. Vol. 8. № 2. P. 199-220. https://ijmc.kashanu.ac.ir/article_44911_fb51b0 7421247e66c784b0b7270c8254.pdf
19. Havare O. QSPR Analysis with Curvilinear Regression Modeling and Topological Indices // Iranian Journal of Mathematical Chemistry. 2019. Vol. 10. № 4. P. 331-341. https://doi.org/10.22052/IJMC.2019.191865.1448
20. Shafifi F. Relationship between Topological Indices and Thermodynamic Properties and of the Monocarboxylic Acids Applications in QSPR // Iranian Journal of Mathematical Chemistry. 2015. Vol. 6. No 1. P. 15-28. https://dx.doi. org/10.22052/ijmc.2015.8944
21. Forush M., Shafifi F., Dialamehpour F. QSPR Study on Benzene Derivatives to some Physico-Chemical Properties by using Topological Indices // Iranian Journal of Mathematical Chemistry. 2016. Vol. 7. No 1. P. 93-110. https://dx.doi. org/10.22052/ijmc.2016.12410
22. Rostami Z., Manesh A., Samie L. QSPR Modeling of Antimicrobial Activity with Some Novel 1,2,4-Triazole Derivatives, Comparison with Experimental Study // Iranian Journal of Mathematical Chemistry. 2013. Vol. 4. No 1. P. 91109. https://dx.doi.org/10.22052/ijmc.2013.5284
References
1. Osipov A.L., Trushina V.P. Teoriya prinyatiya resheniy v khimiko-biologich-eskikh issledovaniyakh [Decision making theory in chemical and biological research]. Vmire nauchnykh otkrytiy [Siberian Journal of Life Sciences and Agriculture], 2015, no. 4-2 (64), pp. 843-849.
2. Osipov A.L., Trushina V.P., Pyatmtsev D.V., Shlyapkin G.V, Pavlik I.O. Intellek-tual'nye tekhnologii amaliza khimiko-biologicheskikh dammykh [Intelligent technologies for the analysis of chemical and biological data]. Vmire nauchnykh otkrytiy [Siberian Journal of Life Sciences and Agriculture], 2014, no. 12-2 (60), pp. 749-757.
3. Osipov A.L., Aleksandrov V.V. Avtometriya, 2003, vol. 39, no. 1, pp. 114-125. https://www.sibran.ru/upload/iblock/2c5/2c5c8914db7135d1cd352c421ef-87c8b.pdf
4. Osipov A.L. Avtometriya, 2004, vol. 40, no. 1, pp. 74-83. https://www.sibran. ru/upload/iblock/415/415d791111ccba0980dc85437fe760a3.pdf
5. Osipov A.L., Bobrov L.K. Prognozirovanie svoystv khimicheskikh soedineniy na osnove strukturno-neadditivnykh modeley s uchetom partsial'nykh vkladov strukturnykh [Prediction of the properties of chemical compounds on the basis of structurally non-additive models taking into account the partial contributions of structural ones]. Nauchno-tekhnicheskaya informatsiya. Seriya 2. Informat-sionnyeprotsessy i sistemy, 2013, no. 9, pp. 35-39.
6. Osipov A.L., Trushina V.P., Chentaeva E.A. Predskazanie radioprotektornykh svoystv metodami raspoznavaniya obrazov [Prediction of radioprotective properties by pattern recognition methods]. V mire nauchnykh otkrytiy [Siberian Journal of Life Sciences and Agriculture], 2014, no. 4 (52), pp. 123-127.
7. Osipov A.L., Semenov R.D. Modeli prognozirovaniya toksikologicheskikh svoystv khimicheskikh veshchestv [Models for predicting the toxicological properties of chemicals]. Avtometriya, 1995, no. 6, pp. 101-106.
8. Osipov A.L., Trushina V.P. Vzaimosvyaz' elektronnykh parametrov molekuly s kantserogennoy aktivnost'yu [Interrelation of electronic parameters of a molecule with carcinogenic activity]. Siberian Journal of Life Sciences and Agriculture, 2019, vol. 11, no. 3-2, pp. 54-57.
9. Osipov A.L., Trushina V.P., Osipov F.L. QSPR modelirovanie teploemkosti al'degidov [QSPR modeling of heat capacity of aldehydes]. Siberian Journal of Life Sciences and Agriculture, 2020, vol. 12, no. 1, pp. 92-97. https://doi. org/10.12731/2658-6649-2020-12-1-92-97
10. Osipov A.L., Trushina V.P. Prognozirovanie lipofil'nykh svoystv proizvodnykh adamantana [Prediction of lipophilic properties of adamantane derivatives]. Siberian Journal of Life Sciences and Agriculture. 2020, vol. 12, no. 5, pp. 11-15. https://doi.org/10.12731/2658-6649-2020-12-5-11-15
11. Andryukov K.V., Korkodinova L.M. Fundamental'nye issledovaniya, 2014, no. 3, pp. 533-538. https://fundamental-research.ru/ru/article/view?id=33709
12. Pshenkina N.P., Sofronov G.A. Obshchaya reanimatologiya, 2011, vol. VII, no. 3, pp. 14-18. https://doi.org/10.15360/1813-9779-2011-3-14
13. Andryukov K.V., Korkodinova L.M. Nauchnye vedomosti Belgorodskogo go-sudarstvennogo universiteta. Meditsina. Farmatsiya, 2018, vol. 41, no. 3, pp. 495-501. https://doi.org/10.18413/2075-4728-2018-41-3-495-501
14. Andryukov K.V., Korkodinova L.M. Sovremennye naukoemkie tekhnologii, 2019, no. 9, pp. 31-35. https://top-technologies.ru/ru/article/view?id=37661
15. Andryukov K.V., Korkodinova L.M. International Journal of Applied and Fundamental Research, 2019, no. 12, pp. 60-64. https://applied-research.ru/ru/arti-cle/view?id=12954
16. Osipov A.L., Bobrov L.K. The use of statistical models of recognition in the virtual screening of chemical compounds. Automatic Documentation and Mathematical Linguistics, 2012, vol. 46, no. 4, pp. 153-158. https://doi.org/10.3103/ S0005105512040024
17. Tarko L. A Selection Method for Molecular Descriptors and QSPR Equations. MATCH Commun. Math. Comput. Chem, 2017, vol. 77, pp. 245-272. https:// match.pmf.kg.ac.rs/electronic_versions/Match77/n2/match77n2_245-272.pdf
18. Mohammadinasab E. Determination of Critical Properties of Alkanes Derivatives using Multiple Linear Regression. Iranian Journal of Mathematical Chemistry, 2017, vol. 8, pp. 2, pp. 199-220. https://ijmc.kashanu.ac.ir/arti-cle_44911_fb51b07421247e66c784b0b7270c8254.pdf
19. Havare O. QSPR Analysis with Curvilinear Regression Modeling and Topological Indices. Iranian Journal of Mathematical Chemistry, 2019, vol. 10, no. 4, pp. 331-341. https://doi.org/10.22052/IJMC.2019.191865.1448
20. Shafifi F. Relationship between Topological Indices and Thermodynamic Properties and of the Monocarboxylic Acids Applications in QSPR. Iranian Journal of Mathematical Chemistry, 2015, vol. 6, no. 1, pp. 15-28. https://dx.doi. org/10.22052/ijmc.2015.8944
21. Forush M., Shafifi F., Dialamehpour F. QSPR Study on Benzene Derivatives to some Physico-Chemical Properties by using Topological Indices. Iranian Journal of Mathematical Chemistry, 2016, vol. 7, no. 1, pp. 93-110. https://dx.doi. org/10.22052/ijmc.2016.12410
22. Rostami Z., Manesh A., Samie L. QSPR Modeling of Antimicrobial Activity with Some Novel 1,2,4-Triazole Derivatives, Comparison with Experimental Study. Iranian Journal of Mathematical Chemistry, 2013, vol. 4, no. 1, pp. 91109. https://dx.doi.org/10.22052/ijmc.2013.5284
ДАННЫЕ ОБ АВТОРАХ Осипов Александр Леонидович, доцент, кандидат технический наук
ФГБОУ Новосибирский государственный университет экономики и управления
ул. Каменская, 56, г. Новосибирск, Новосибирская область, 630099,
Российская Федерация
Трушина Вероника Павловна, старший преподаватель
ФГБОУ Новосибирский государственный университет экономики и управления
ул. Каменская, 56, г. Новосибирск, Новосибирская область, 630099,
Российская Федерация
DATA ABOUT THE AUTHORS Alexander L. Osipov, Associate Professor, Candidate of Engineering Science
Novosibirsk State University of Economics and Management 56, Kamenskaya Str., Novosibirsk, 630099, Russian Federation [email protected]
ORCID: 0000-0002-1809-9147 SPIN-code: 5697-8004 Scopus Author ID: 7202978114
Veronika P. Trushina, Senior Lecturer
Novosibirsk State University of Economics and Management
56, Kamenskaya Str., Novosibirsk, 630099, Russian Federation
ORCID: 0000-0003-1496-9069
SPIN-code: 6552-9660
