CC BY
7ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ / ИЛ М\ОИ ХИМИЯ
УДК 547.8
ПОЛУЧЕНИЕ 2-АМИНО -7-ТРИФТОРМЕТИЛ-5- ОКСО-5Н -1,3,4-ТИАДИАЗОЛО[3,2-а]ПИРИМИДИНА
Халикова М.Дж.Наймов И.З., Сафаров С.Ш.
Институт химии им. В.И. Никитина НАНТ Мамадшоева С.С.
Научно-исследовательский центр экологии и окружающей среды Центральной Азии
Джафари Б., Лангер П.
Институт органической химии университета Росток, Германия;
Самихов Ш.Р.
Таджикский национальный университет
Введение: Производные тиадиазолпиримидина обладают широким спектром биологической активности, в частности, ингибирующими свойствами при отложенных противовоспалительных тромбоцитах Г2, с.2111, лечении или профилактики тромбических расстройств Г1, с.14481, противовирусными Г7, с.41, противораковыми [3, ^2047], [4, c 1923], , Г5, с.26911, Г6, с.7411, Г8, с.3111. Как ингибиторы щелочных фосфатаз (APs) Г10, с. 1771, пирофосфатаз нуклеотида (NPPs) Г9, с. 1791, Г11, с. 6891 и дипептидил пептидаз-4 [12, а 107326].
Существуют многочисленные методы и подходы к синтезу тиадиазолпиримидонов: исходя из 2-амино-5R-1,3,4-тиадиазола с ацетоуксусным эфиром Г13, с.18711, Г14, с.18741, Г15, с.13081 или дикетеном Г16, с. 5061, Г17, с. 1961, Г18, с. 6371, Г19, с. 11051, Г20, с. 2701.
2-Амино-7-трифторметил-7H-7-оксо- 1,3,4-тиадиазолоГ3,2-а1пиримидин (3) быль получен, исходя из 2-бром-7-трифторметил-7H-7-оксо-1,3,4-тиадиазоло[3,2-a]пиримидина
(1) с
Н
O
N.
Br
Л
I
R^R2
O
S'
R\
N
У
N.
Л
'N" ^CF3 R2 S "N' ^CF3
1 3
Схема1. Получение 2-амино-7-трифторметил-7Н-7-оксо-1,3,4-тиадиазоло[3,2-я]пиримидина.
113
Все синтезированные соединения были идентифицированы с помощью ЯМР 1H и C. Структурные разъяснения полученных соединений этой серии были обоснованы данными ЯМР 1H, 13C на инструментах Bruker 300, 400, Advance 600, AXM 400 Varian Mercury 400.
2
-to 987654321 ppm
Isl
Рис. 1. Спектр ЯМР 1H 2-бром-7-трифторметил-7Н-7-оксо-1,3,4-тиадиазоло[3,2-а]пиримидина (1) (ö, м. д., 300 МГц, CDCl3). Fig. 1. 1H NMR spectrum of 2-bromo-7-trifluoromethyl-7H-7-oxo-1,3,4-thiadiazolo [3,2-a]
pyrimidine (1) (ö, ppm, 300 MHz, CDCl3).
Рис. 2. Спектр ЯМР 13С 2-бром-7-трифторметил-7Н-7-оксо-1,3,4-тиадиазоло[3,2-а]пиримидина (1), (ö, м. д., 62 MT^ CDCl3). Fig. 2. 13C NMR spectrum of 2-bromo-7-trifluoromethyl-7H-7-oxo-1,3,4-thiadiazolo [3,2-a] pyrimidine (1), (ö, ppm, 62 MHz, CDCI3).
Из полученных спектров ЯМР обоих соединений можно сделать выводы, что достоверность структур синтезированных соединений не вызывает сомнений. На спектре ЯМР 1H соединения 1 (Рис. 1) были обнаружены характерные полосы в областях (300 МГц,
1 13
CDCI3) 5, м. д., Гц.: 6.32 (с, H, СН Гет-Ар), а также на спектре ЯМР C соединения 1 (Рис. 2) были обнаружены характерные полосы в областях (62 МГц, CDCl3), 5, м. д., Гц.: 163.96 (САр), 157.78 (C^), 158.78 ^^150.99 (к, 2J = 36.53, C-CF3), 120.01 (к, 1J = 275.57, CF3), 108.43 (к, 3J = 3.17 Гц, CH Гет-Ар).
На спектрах ЯМР 1H соединения 3 (Рис. 3) были обнаружены дополнительние полосы поглощения в областях 5, м. д., Гц.: 10.85 (c, 1H, NH), 7.62 (дд, 3J = 8.75, 4J = 1.12, 2H, Шар), 7.43 (т, 3J = 7.81, 2H, Шар), 7.12 (т, 3J = 7.36, 1H, CH^), 6.86 (с, 1H, Ш^-Ар), также на
13
спектре ЯМР 13C (Рис. 4) в CD3SOCD3 были обнаружены характерные полосы поглощения в областях 5, м. д., Гц.: 161.18 (C^), 154.87 ^др), 154.18 ^др), 148.11 (к, 2J = 34.78, C-CF3), 138.97 (CАр), 129.43 (Шар), 123.62 (CHАр), 120.78 (к, 1J = 274.68, CF3), 118.43 (CH^), 107.03 (к, 3J = 3.37, CHгет-Ар).
о
им—¿"Z5LJL
—< N 'CFj
Рис. 3. Спектр ЯМР 1H 2-фениламино-7-трифторметил-7Н-7-оксо-1,3,4-
тиадиазоло|3,2-а1 пиримидина (1) (ö, м. д., 300 МГц, CD3SOCD3). Fig. 3. 1Н NMR spectrum of 2-phenylamino-7-trifluoromethyl-7H-7-oxo-1,3,4-thiadiazolo[3,2-a1 pyrimidine (1) (ö, ppm, 300 MHz, CD3SOCD3).
_Ь_L—__
180 1 60 140 1 20 10O 80 60 40 20 ppm
Рис. 4. Спектр ЯМР XH 2-фениламино-7-трифторметил-7Н-7-оксо-1,3,4-тиадиазоло[3,2-а1 пиримидина (1) (ö, м. д., 300 МГц, CD3SOCD3).
Fig. 4. 1Н NMR spectrum of 2-phenylamino-7-trifluoromethyl-7H-7-oxo-1,3,4-thiadiazolo[3,2-a1pyrimidine (1) (ö, ppm, 300 MHz, CD3SOCD3).
Дополнительно были записаны инфракрасные (ИК) спектры полученных соединений на спектрометре марки Bruker ALPHA-P, с использованием метода ослабленного полного отражения. Масс-спектры были записаны на приборе Finigal MAT 95, масс-спектр высокого разрешения был измерен на приборе QNOF ULTIMA 3, Thermo Electron LCQ Deca (San Jose, CA) ESI технологии, которые приведены в экспериментальной части. Для очистки синтезированных веществ был использован метод хромотографической колонки над силикагелем с подходящим растворителем. Выход целевого продукта при этих условиях составил 30-91%.
Выводы: 2-бром-7-трифторметил-5Н-5-оксо-1,3,4-тиадиазоло[3,2-а1пиримидин быль вовлечён в реакции нуклеофильного замещения (SNAr) с различными аминами, и как продукт реакции 2-аминозамещение-7-трифторметил-5Н-5-оксо-1,3,4-тиадиазоло[3,2-а1пиримидина, которые были получены с умеренного до очень хороших выходов. При этом хорошо сработали ароматические амины (65-91%), за ними следуют первичные алифатические амины (66-75%) и метилгидразин (51%). Самый низкий выход наблюдался у н-пропиламина (30%).
ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
Исходное соединение 2-бром-7-трифторметил-5Н-5-оксо-1,3,4-тиадиазоло [3,2-а]пиримидин (1) было получен по методике [21, с. 122151.
Общая методика синтеза 2-амино(замещённых)-7-трифторметил - 5H-5-okco-1,3,4-тиадиазолоГ3,2-alпиримидина(3a-n)
2-Бромо-7-трифторметил-5Н-5-оксо- 1,3,4-тиадиазоло[3,2-а1пирими-дина (1) (1.0 эквивалент, 0,334 ммоля), был растворён в метаноле, потом было добавлено 2.0 эквивалента анилина или амина. После 5 -часового перемешивания при комнатной температуре реакционную смесь прокипятили обратным холодильником в течение 20 мин. После охлаждения при комнатной температуре смесь разбавили водой со льдом. Образовавшийся осадок фильтровали и сушили.
2-Фениламино-7-трифторметил-5H-1,3,4-тиадиазолоГ3,2-alпиримидин-5-он (3a)
Получен из 1 и анилина. Выход 95 г (91%), жёлтое твёрдое вещество с т.пл. = 207-208°C. ЯМР 1Н (CD3SOCD3), Ô, м. д., Гц.: 10.85 (с, 1Н, NH), 7.62 (дд, 3J = 8.75, 4J = 1.12, 2Н, СЩр), 7.43 (т, 3J = 7.81, 2Н, СНар), 7.12 (т, 3J = 7.36, 1Н, СЩр), 6.86 (с, 1Н, СНгет-Ар). ЯМР 13С (CD3SOCD3), S, м. д., Гц.: 161.18 (Сар), 154.87 (Сар), 154.18 (Сар), 148.11 (к, 2J = 34.78, С-СБэ), 138.97 (С Ар), 129.43 (СНар), 123.62 (СНар), 120.78 (к, 1J = 274.68, CF3), 118.43 (СНАр), 107.03
(к, 31 = 3.37, СНгет-Ар). ИК-спектр, V, см-1: 3262 (сл), 3206 (сл), 3092 (сл), 1953 (сл), 1795 (сл), 1672 (ср), 1658 (сил), 1614 (ср), 1556 (ср), 1498 (сил), 1419 (ср), 1333 (сл), 1276 (ср), 1268 (ср), 1181 (сил), 1088 (ср), 1009 (ср), 915 (ср), 844 (сил), 752 (сил), 690 (ср), 657 (ср), 584 (ср). Масс-спектр ББ МБ т/г (%): 312(100), 293(5), 243(3), 180(5), 166(12), 136(29), 118(9), 109(12), ГМ+,1. Масс -спектр высокого разрешения НЯ МБ (ЕБГ) вычислен для С12Н/ОК4Б38: 312.02872, найден: 312.02855. Элементный состав вычислен в % для С12Н7ОК4Б38: С, 46.16; Н, 2.26; К, 17.94, найден, в %: С, 45.93; Н, 2.03; К, 17.85.
2-(4-Фторфенил)амино-7-трифторметил-5Н-1,3,4-тиадиазоло[3,2-а]пиримидин-5-он
(3Ь)
Получен из 1 и 4-фторанилина. Выход 99 мг (90%), жёлтое твёрдое вещество с т.пл. = 320-321° С. ЯМР 1Н (СБ38ОСБ3), 5, м. д., Гц.: 10.87 (с, 1Н, КН), 7.60-7.67 (м, 2Н, СНар), 7.247.32 (м, 2Н, СНар), 6.86 (б, 1Н, СНгет-Ар). ЯМР 13С (СБ3БОСБ3), 5, м. д., Гц.: 160.75 (Сар), 157.79 (д, 11 = 240.31, С-Б), 154.42 (Сар), 153.83 (Сар), 147.70 (к, 21 - 35.21, С-СГ3), 135.01 (д, 41 = 2.75, Сар), 120.36 (к, 11 = 275.71, СГ3), 119.89 (д, 31 = 7.96, СНар), 115.67 (д, 21 = 22.67, СНар), 106.65 (к, 31 = 3.10, СНгет-Ар). ИК-спектр, V, см-1: 3264 (сл), 3220 (сл), 3080 (ср), 3027 (сл), 1582 (ср), 1557 (ср), 1495 (сил), 1420 (сил), 1320 (сл), 1278 (сил), 1238 (ср), 1196 (ср), 1133 (ср), 1086 (ср), 1010 (ср), 918 (ср), 836 (сил), 774 (ср), 685 (ср), 539 (сл). Масс-спектр ББ МБ т/г (%): 330(100), 302(2), 261(2), 195(3), 166(17), 154(29), 136(11), 127(11), 109(5), ГМ+,1. Масс-спектр высокого разрешения НЯ МБ (ЕБГ) вычислен для С12Н6ОК4Б38: 330.01930; найден: 330.01929. Элементный состав вычислен в % для С12Н6ОК4Б38: С, 43.64; Н, 1.83; К, 16.96; найден, в %: С, 43.39; Н, 1.58; К, 16.72.
2-(3-Метоксифенил)амино-7-трифторметил-5Н-1,3,4-тиадиазоло[3,2-а]пиримидин-5-он (3с)
Получен из 1 и 3-метоксианилина 92 мг (91%), белое твёрдое вещество с т.пл. = 297-299°С. ЯМР 1Н (СБ38ОСБ3), 5, м. д., Гц: 10.85 (с, 1Н, КН), 7.28-7.35 (м, 2Н, СНар), 7.12 (дд, 31 = 8.07, 41 = 1.44, 1Н, СНар), 6.86 (с, 1Н, СНгет-Ар), 6.72 (дд, 31 = 8.14, 41 = 1.99, 1Н, СНар), 3.77 (с, 3Н, ОСН3). ЯМР 13С (СБ3БОСБ3), 5, м. д., Гц.: 161.05 (Сдр), 159.92 (САгар), 154.75 (Сар), 154.04 (Сдр), 148.02 (к, 21 = 34.91, С-СГ3), 139.91 (СНдр), 130.20 (СНдр), 120.68 (к, 11 = 274.64, СБ3),110.74 (СНдр), 108.56 (СНдр), 106.95 (к, 31 = 3.32, СНГет-др), 104.68 (Сдр), 55.10 (ОСН3). ИК-спектр, V, см-1: 3275 (сл), 3222 (сл), 3092 (сл), 2954 (сл), 1663 (сил), 1567 (сил), 1497 (сил), 1421 (ср), 1337 (сл), 1298 (сл), 1273 (сил), 1149 (сил), 1089 (сл), 1042 (сл), 955 (ср), 833 (ср), 819 (ср), 703 (ср), 659 (ср), 550 (сл). Масс-спектр ББ МБ т/г (%): 342(100), 341(26), 312(5), 180(10), 166(21), 139(7), 107(12), ГМ+,1. Масс-спектр высокого разрешения НЯ МБ (ЕБГ) вычислен для С13Н9О2К4Б38: 342.03928, найден: 342.03926. Элементный состав вычислен в % для СпН9О2К4Б3Б: С, 45.62; Н, 2.65; К, 16.37, найден, в %: С, 45.56; Н, 2.39; К, 16.05.
2-(4-Этоксифенил)амино-7-трифторметил-5Н-1,3,4-тиадиазоло[3,2-а]пиримидин-5-он (за)
Получен из 1 и 4-этоксианилина 106 мг (90%), жёлтое вещество с т. пл. = 286-287°С. ЯМР 1Н (СБ3БОСБ3), 5, м. д., Гц: 10.66 (с, 1Н, КН), 7.51 (д, 31 = 9.06, 2Н, СНдр), 6.98 (д, 31 = 9.06, 2Н, СНдр), 6.83 (с, 1Н, СНГет-др), 4.01 (с, 31 = 6.99, 2Н, СН2), 1.32 (т, 31 = 6.96, 3Н, СН3). ЯМР 13С (СБ3БОСБ3), 5, м. д., Гц.: 161.01 (Сдр), 154.91 (Сдр), 154.72 (Сдр), 154.35 (Сдр), 147.91 (к, 21 = 35.21, С-СБ3), 131.99 (Сдр), 120.70 (к, 11 = 274.70, СБ3), 120.29 (СНдр), 115.00 (СНдр), 106.85 (к, 31 = 3.29, СНГет-др), 63.23 (ОСН2), 14.63 (СН3). ИК-спектр, V, см-1: 3263 (сл), 3205 (сл), 3075 (сл), 3029 (сл), 1661 (сил), 1586 (ср), 1500 (сил), 1480 (ср), 1430 (сл), 1391 (сл), 1271 (ср), 1187 (ср), 1048 (ср), 918 (ср), 836 (сил), 794 (сл), 660 (ср), 580 (ср). Масс-спектр ББ МБ т/г (%): 356 (100), 328(24), 327(20), 196(13), 180(12), 166(6), 134(12), 133(11), 108(6), 93(4), ГМ+,1. Масс -спектр высокого разрешения НЯ МБ (ЕБГ) вычислен для С14НцО2К4Б3Б: 356.05493, найден: 356.05397. Элементный состав вычислен в % для С14Н11О2К4Б3Б: С, 47.19; Н, 3.11; К, 15.72, найден, в %: С, 47.31; Н, 2.89; К, 15.44.
2-(4-1-Пропилфенил)амино-7-трифторметил-5Н-1,3,4-тиадиазоло[3,2-а]пиримидин-5-он (3е)
Получен из 1 и 4-пропиланилина 104 мг (87%), коричневое твёрдое вещество с т.пл. = 241-242°С. ЯМР 1Н (СБ3БОСБ3), 5, м. д., Гц: 10.76 (с, 1Н, КН), 7.52 (д, 31 = 8.58, 2Н, СНдр), 7.29 (д, 31 = 8.49, 2Н, СНдр), 6.84 (с, 1Н, СНГет-др), 2.81-2.95 (м, 1Н, СНпр), 1.20 (д, 31 = 6,90,
6Н, СНз). ЯМР 13С (СБзБОСБз), 5, м. д., Гц.: 161.06 (Сдр), 154.75 (Сдр), 154.19 (Сдр), 147.97 (к, 21 = 34.91, С-СБз), 143.84 (Сд0), 136.66 (Сд0), 127.07 (СНд0), 120.70к, 11 = 274.86, СБз), 118.63 (СНдв), 106.89 (к, з1 = 2.86, СНгет-Ав), 32.83 ((СН^р), 23.88 (СНз). ИК-спектр, V, см-1: 3263 (сл), 3200 (сл), 2967 (сл), 1663 (сил), 1614 (ср), 1500 (сил), 1418 (ср), 1277 (ср), 1185 (ср), 1137 (сил), 1011 (сл), 915 (ср), 840 (ср), 762 (сл), 657 (сл), 541 (ср). Масс-спектр ББ МБ т/г (%): 354(49), 339(100), 177(5) 159(3), 145(9), 144(7), 119(8), 118(9), 103(4), 91(9), ГМ+,1. Масс-спектр высокого разрешения НЯ МБ (ЕБГ) вычислен для С15Н13ОК4Б38: 354.07567, найден: 354.07544. Элементный состав вычислен в % для С^Н^ОК^зБ: С, 58.84; Н, 3.70; К, 15.81, найден, в %: С, 58.43; Н, 3.56; К, 15.36.
2-(4-аминофенил)амино-7-трифторметил-5Н-1,3,4-тиадиазоло[3,2-а]пиримидин-5-он
(30-
Получен из 1 и 4-аминоанилина. Выход 71 мг (65%), зелёное твёрдое вещество с т. пл. = 314-315°С. ЯМР 1Н (СБзБОСБз), 5, м. д., Гц: 10.36 (с, 1Н, КН), 7.19 (д, з1 = 8.76, 2Н, СНдр), 6.77 (с, 1Н, СНгет-Ар), 6.57 (д, з1 = 8.88, 2Н, СНдр), 5.09 (с, 2Н, №). ЯМР 13С (СБзБОСБз), 5, м. д., Гц.: 160.92 (Сдр), 155.35 (Сдр), 154.73 (Сдр), 147.80 (к, 21 = 34.78, С-СБз), 145.54 (Сдр), 128.16 (Сдр), 121.31 (СНдр), 120.65 (к, 11 = 276.03, СБз), 114.48 (СНдр), 106.71 (к, з1 = 2.72, СНгет-др). ИК-спектр, V, см-1: 3476 (сл), 3384 (сл), 3081 (сл), 1662 (сил), 1554 (ср), 1275 (сил), 1262 (сил), 1183 (сил), 1011 (ср), 917 (ср), 831 (сил), 811 (сл), 792 (сл), 689 (сл), 617 (сл), 568 (сл). Масс-спектр ББ МБ т/г (%): 327 (100), 180(4), 165(3), 134(5), 133(19), 132(58), 124(10), 118(5), 107(12), 93(20), ГМ+,1. Масс-спектр высокого разрешения НЯ МБ (ЕБГ) вычислен для С^ЩО^зБ: 328.04744, найдено: 328.04828, (ЕБГ, М + Ка) вычислен для С^ЩО^зБ: 350.02939, найден: 350.02988. Элементный состав вычислен в % для С^ЩО^зБ: С, 44.04; Н, 2.46; К, 21.40, найден, в %: С, 43.86; Н, 2.09; К, 21.17.
2-Аллиламино-7-трифторметил-5Н-1,3,4-тиадиазоло[3,2-а]пиримидин-5-он (3е)
Получен из 1 и аллиламина 69 мг (75%), твёрдое белое вещество с т. пл. = 249-250° С. ЯМР 1Н (СБС1з), 5, м. д., Гц: 8.55 (с, 1Н, КН), 6.76 (с, 1Н, СНгет-др), 5.87-6.00 (м, 1Н, СН=СН2), 5.17-5.34 (м, 2Н, СН=СН2), 3.99 (д, з1 = 5.07, 2Н, СН2). ЯМР 13С (СБС1з), 5, м. д., Гц.: 161.16 (С др), 160.18 (Сдр), 156.11 (Сдр), 150.04 (к, 21 = 35.22, С-СБз), 132.14 (СН2), 120.49 (к, 11 = 274.32, СБз), 118.83 (СН), 106.94 (к, з1 = 1.79, СНет-др), 48.88 (СН2). ИК-спектр, V, см-1: 3319 (сил), 3105 (сл), 2912 (сл), 2844 (сл), 1658 (сил), 1581 (сил), 1498 (сил), 1421 (сил), 1279 (сил), 1174 (сил), 1134 (сил), 1083 (ср), 917 (ср), 853 (ср), 758 (ср), 662 (ср), 530 (ср). Масс-спектр ББ МБ т/г (%): 276(100), 275(9), 257(13) 196(26), 180(29), 166(19), 163(12), 138(17), 121(9), 100(8), 93(19), ГМ+,1. Масс-спектр высокого разрешения НЯ МБ (ЕБг) вычислен для С9Н7ОК4Е38: 276.02872, найден: 276.02868. Элементный состав вычислен в % для Сс^НтО^зБ: С, 39.13; Н, 2.55; К, 20.28, найден, в %: С, 38.97; Н, 2.42; К, 19.84.
2-н-Пропиламино-7-трифторметил-5Н-1,3,4-тиадиазоло[3,2-а]пиримидин-5-он (3И).
Получен из 1 и н-пропиламина. Выход 53 мг (56%), твёрдое белое вещество с т. пл. = 254-255°С. ЯМР 1Н (СБС1з), 5, м. д., Гц: 6.88 (с, 1Н, КН), 6.73 (с, 1Н, СН Гет-др), 3.40 (к, з1 = 6.65, 2Н, СН2), 1.65-1.80 (м, 2Н, СН2), 1.00 (т, з1 = 7.24, 3Н, СНз). ЯМР 13С (СБС1з), 5, м. д., Гц.: 162.87 (Сдр), 160.26 (Сдр), 156.03 (Сдр), 149.37 (к, 21 = 36.16, С-СБз), 120.56 (к, 11 = 274.32, СБз), 107.19 (к, з1 = 2.83, СН^-др), 48.56 (СН2), 22.82 (СН2), 11.32 (СНз). ИК-спектр, V, см-1: 3280 (ср), 3100 (сл), 2973 (сл), 2870 (сл), 1661 (сил), 1595 (сил), 1504 (сил), 1279 (ср), 1124 (сил), 1083 (ср), 1083 (сл), 1007 (сл), 929 (сл), 856 (ср), 705 (сил), 573 (сл). Масс спектр ББ МБ т/г (%): 278 (50), 259(10), 250(22), 249(39), 236(100), 196(19), 180(14), 166(13), 163(12), 121(5), 108(3), 93(12), ГМ+,1. Масс-спектр высокого разрешения НЯ МБ (ЕБГ) вычислен для СэНдОК^Б: 278.04437, найден: 278.04424. Элементный состав вычислен в % для СдНдОК^Б: С, 38.85; Н, 3.26; К, 20.14, найден, в %: С, 38.82; Н, 3.12; К, 19.57.
2-н-Бутиламино-7-трифторметил-5Н-1,3,4-тиадиазоло[3,2-а] пиримидин-5-он (31)
Получен из 1 и н-бутиламина. Выход 65 мг (66%), твёрдое белое вещество с т.пл. = 231-232°С. ЯМР 1Н (СБС1з), 5, м. д., Гц: 6.78 (с, 1Н, КН), 6.73 (с, 1Н, СН Гет-др), 3.43 (к, з1 = 6.36, 2Н, СН2), 1.62-1.73 (м, 2Н, СН2), 1.34-1.49 (м, 2Н, СН2), 0.96 (т, з1 = 7.27, 3Н, СНз). ЯМР 13С (СБС1з), 5, м. д., Гц.: 160.17 (Сдр), 160.07 (Сдр), 155.90 (Сдр), 149.79 (к, 21 = 36.08, ССБз), 120.42 (к, 11 = 274.99, СБз), 107.03 (к, з1 = 3.20, СНет-др), 44.54 (СН2), 31.39 (СН2), 19.89 (СН2), 13.68 (СНз). ИК-спектр, V, см-1: 3307 (ср), 2963 (сл), 2938 (сл), 1660 (сил), 1590 (сил), 1462 (ср), 1421 (ср), 1275 (сил), 1142 (сил), 1083 (ср), 1011 (ср), 849 (сил), 705 (ср), 658 (сл),
614 (сл), 535 (сл). Масс-спектр ББ МБ т/г (%): 292(38), 273(19), 264(60), 236(75), 220(11), 196(100), 180(26), 166(17), 163(25), 162(14), 148(9), 138(24), 220(11), 108(5), 97(23), 93(22), ГМ+,1. Масс-спектр высокого разрешения НЯ МБ (ЕБГ) вычислен для С10Н11ОК4Б3Б: 292.06002, найден: 292.06002. Элементный состав вычислен в % для С10Н11ОК4Б3Б: С, 41.09;
H, 3.79; К, 19.17, найден в %: С, 40.85; Н, 3.44; К, 18.94.
2-н-Пентиламино-7-трифторметил-5Н-1,3,4-тиадиазоло[3,2-а]пиримидин-5-он (30 Получен из 1 и н-пентиламина. Выход 74 мг (72%), твёрдое белое вещество с т.пл. = 219-220°С. ЯМР 1Н (СБСЬ), 5, м. д., Гц: 6.97 (с, 1Н, КН), 6.73 (с, 1Н, СН Гет-др), 3.42 (к, 31 = 6.51, 2Н, СН2), 1.65-1.74 (м, 2Н, СН2), 1.33-1.39 (м, 4Н, СН2), 0.91 (т, 31 = 7.11, 3Н, СН3). ЯМР 13С (СБС13), 5, м. д., Гц.: 160.30 (Сдр), 160.11 (Сдр), 155.95 (Сдр), 149.80 (к, 21 = 36.08, ССБ3), 120.42 (к, 11 = 274.83, СБ3), 106.92 (к, 31 = 3.02, СНГет-др), 46.94 (СН2), 29.05 (СН2), 28.78 (СН2), 22.28 (СН2), 13.92 (СН3). ИК-спектр, V, см-1: 3311 (ср), 2961 (сл), 2936 (сл), 1660 (сил), 1588 (сил), 1500 (сил), 1421 (ср), 1390 (ср), 1274 (ср), 1142 (сил), 1083 (ср), 1012 (сл), 847 (сил), 749 (сл), 704 (сил), 657 (ср), 532 (сл). Масс спектр ББ МБ т/г (%): 306 (27), 291(13), 287(17) 278(46), 273(15), 263(10), 250(40), 249(72), 237(16), 236(100), 220(10), 196(88), 180(22), 149(32), 166(15), 163(20), 162(13), 138(20), 111(20), 93(19), ГМ+,1. Масс-спектр высокого разрешения НЯ МБ (ЕБГ) вычислен для С11Н13ОК4Б3Б: 306.07567, найден: 306.07526. Элементный состав вычислен в % для С11Н13ОК4Б3Б: С, 43.13; Н, 4.28; К, 18.29, найден, в %: С, 43.18; Н, 4.04; К, 18.14.
2-[2-(Диметиламино)этил]амино-7-трифторметил-5Н-1,3,4-тиадиазоло[3,2-а]пиримидин-5-он (3к
Получен из 1 и диметиламиноэтиламина. Выход 47 мг (45%), твёрдое жёлтое вещество с т. пл. = 244-245°С. ЯМР 1Н (СБСЫ, 5, м. д., Гц:8.96 (т, 31 = 5.19, 1Н, КН), 6.72 (с, 1Н, СНГет-др), 4.01 (к, 31 = 5.35, 2Н, СН2), 3.47 (т, 31 = 5.20, 2Н, СН2), 2.97 (с, 6Н, СН3). ЯМР 13С (СБСЬ), 5, м. д., Гц.: 161.36 (Сдр), 158.13 (Сдр), 155.92 (Сдр), 149.44 (к, 21 = 36.16, С-СБ3), 120.32 (к, 11 = 275.14, СБ3), 107.20 (к, 31 = 3.20, СНГет-др), 57.10 (СН2), 43.85 (СН3), 39.01 (СН2). ИК-спектр, V, см-1: 3279 (ср), 2982 (сл), 2952 (сл), 2881 (сл), 2862 (сл), 2779 (сл), 1676 (сил), 1570 (сил), 1484 (ср), 1422 (ср), 1340 (сл), 1273 (ср), 1141 (сил), 1011 (сл), 917 (сл), 845 (сил), 703 (сил), 658 (сл), 679 (сл). Масс-спектр ББ МБ т/г (%): 307(2), 263(5), 249(2), 196(2), 180(2), 162(4), 93(6). Масс-спектр высокого разрешения НЯ МБ (ЕБГ, М + Н) вычислен для С10Н12ОК5Б3Б: 308.07874, найден: 308.07906, (ЕБГ, М + Ка) вычислен для С10Н12ОК5Б3Б: 330.06069, найден: 330.06072. Элементный состав вычислен в % для СюН12ОК5Б3Б: С, 39.09; Н, 3.94; К, 22.79, найден, в %: С, 39.05; Н, 3.67; К, 22.36.
2-Метилгидразинил-7-трифторметил-5Н-1,3,4-тиадиазоло[3,2-а]пиримидин-5-он (31) Получен из 1 и метилгидразина. Выход 46 мг (51%), твёрдое жёлтое вещество с т.пл. = 271-272°С. ЯМР 1Н (СБ3БОСБ3), 5, м. д., Гц: 6.72 (с, 1Н, СН^т-др), 5.78 (с, 2Н, КН), 3.25 (с, 3Н, СН3). ЯМР 13С (СБ3БОСБ3), 5, м. д., Гц.: 165.21 (Сдр), 162.43 (Сдр), 154.79 (Сдр), 147.34 (к, 21 = 34.67, С-СБ3), 120.65 (к, 11 = 274.80, СБ3), 106.25 (к, 31 = 3.04, СНГет-др), 39.87 (СН3). ИК-спектр, V, см-1: 3282 (сл), 3235 (сл), 3195 (сл), 1651 (сил), 1504 (сил), 1408 (сил), 1383 (ср), 1291 (ср), 1181 (сил), 1123 (сил), 1059 (ср), 1000 (сл), 848 (ср), 736 (ср), 647 (сл), 622 (сл). Масс-спектр ББ МБ т/г (%): 265(100), 246(12), 222(9), 180(24), 163(91), 148(4), 121(7), 93(17), ГМ+,1. Масс -спектр высокого разрешения НЯ МБ (ЕБГ) вычислен для С7Н6ОК5Б38: 265.02397, найден: 265.2408. Элементный состав вычислен в % для С7Н6ОК5Б3Б: С, 31.70; Н, 2.28; К, 26.41, найден, в %: С, 31.64; Н, 2.08; К, 25.97.
2-Ди-н-бутиламино-7-трифторметил-5Н-1,3,4-тиадиазоло[3,2-а]пиримидин-5-он (3т)
Получен из 1 и ди-н-бутиламина. Выход 78 мг (67%), твёрдое жёлтое вещество с т. пл. = 94-95°С. ЯМР 1Н (СБ3БОСБ3), 5, м. д., Гц: 6.77 (с, 1Н, СН^т-Ар), 3.43 (т, 31 = 7.44, 4Н, СН2),
I.56-1.66 (м, 4Н, СН2), 1.26-1.38 (м, 4Н, СН2), 0.91 (т, 31 = 7.30, 6Н, СН3). ЯМР 13С (СБ3БОСБ3), 5, м. д., Гц.: 161.31 (Сдр), 159.00 (Сдр), 154.71 (Сдр), 147.46 (к, 21 = 34.17, ССБ3), 120.70 (к, 11 = 274.59, СБ3), 106.55 (к, 31 = 3.14, СНГет-др), 50.84 (СН2), 28.71 (СН2), 19.36 (СН2), 13.66 (СН3). ИК-спектр, V, см-1: 2962 (сл), 2937 (сл), 2872 (сл), 1699 (сил), 1568 (сил), 1517 (сил), 1467 (сл), 1431 (сл), 1273 (ср), 1174 (ср), 1144 (сил), 1110 (сл), 1004 (сл), 846 (ср), 702 (ср), 529 (ср). Масс-спектр ББ МБ т/г (%): 348(20), 264(22), 263(33), 250(19), 249(100), 180(13), 153(27), 111(12), 97(8), [М+,1. Масс-спектр высокого разрешения НЯ МБ (ЕБг)
вычислен для C14H19ON4F3S: 348.12262, найден: 348.12239. Элементный состав вычислен в % для C14H19ON4F3S: C, 50.78; H, 6.66; N, 14.80, найден, в %: C, 50.93; H, 6.48; N, 14.46.
2-Метилфениламино-7-трифторметил-5Н-1,3,4-тиадиазоло[3,2-а]пиримидин-5-он
(3n)
Получен из 1 и N-метиланилина. Выход 55 мг (50%), твёрдое белое вещество с т. пл. = 166-167°C. ЯМР 1H (CD3SOCD3), 5, м. д., Гц: 7.57 (д, 3J = 4.17, 4H, CHap), 7.44-7.50 (м, 1H, CHap), 6.84 (с, 1H, Шрет-Ар), 3.52 (с, 3H, CH3). ЯМР 13C (CD3SOCD3), 5, м. д., Гц.: 161.06 (Cap), 159.81 (Cap), 154.68 (Cap), 147.87 (к, 2J = 34.82, C-CF3), 143.96 (Cap), 130.47 (CHap), 128.66 (CHap), 125.51 (CHap), 120.61 (к, 1J = 274.54, CF3), 106.94 (к, 3J = 2.74, CHгет-Ар), 40.07 (CH3). ИК-спектр, v, см-1: 1703 (сил), 1598 (сл), 1566 (сил), 1512(сил), 1492 (ср), 1398 (ср), 1360 (сл), 1274 (сил), 1150 (сил), 1072 (ср), 844 (сил), 771 (ср), 702 (сил), 695 (сил), 623 (сл), 545 (ср). Масс-спектр FD MS m/z (%): 326(100), 150(22), 135(12), 132(14), 109(13), 105(13), 93(6), ГМ+,1. Масс -спектр высокого разрешения HR MS (ESI) вычислен для C13H9ON4F3S: 326.04437, найден: 326.04445. Элементный состав вычислен в % для C13H9ON4F3S: C, 47.85; H, 2.78; N, 17.17, найден, в %: C, 47.94; H, 2.60; N, 17.15.
ЛИТЕРАТУРА
1. Synthesis and xanthine oxidase inhibitory activity of 7-methyl-2-(phenoxymethyl)-5H- [1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one derivatives / K.R. Sathisha, S.A. Khanum, J.N. Narendra Sharath Chandra [et al.] // Bioorg. Med. Chem. -2011. - V.19. - P. 211-220.
2. A novel class of ion displacement ligands as antagonists of the aIIbß3 receptor that limit conformational reorganization of the receptor / J.K. Jiang, J.G. McCoy, M. Shen [et al.] // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2014. - V.24. - P. 1148- 1153.
3. Kodihalli, C. Ravindra. Synthesis and antimicrobial activity of novel naphtho[2,1-b]furo-5H-[3,2-d][1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-ones / Kodihalli C. Ravindra, Hosadu M. Vagdevi, Vijayvithal P. Vaidya // ARKIVOC. - 2008. - V.11. - P. 1-11.
4. Suiko, M. Synthesis and Antitumor Activity of 2-Alkanesulfinyl (or Alkanesulfonyl)-7-methyl-5H-1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-ones / M. Suiko, K. Maekawa // Agric. and Biol. Chem. - 1977. - V.41. - P. 2047-2053.
5. Mode of RNA Synthesis Inhibition by 1,3,4-Thiadiazolo[3,2-a]pyrimidines / M. Suiko, E. Naniguchi, V. Maekawa [et al.] // Agric. and Biol. Chem. - 1980. - V.44. - P. 1923-1927.
6. Suiko, M. Relationship between the Structures and Cytotoxic Activities of 1,3,4-Thiadiazolo[3,2-a]pyrimidines / M. Suiko, S. Hayashida, S. Nakatsu // Agric. and Biol. Chem. - 1982. - V.46. - P. 2691-2695.
7. RNA Synthesis Inhibition by 1,3,4- Thiadiazolo[3,2-a]pyrimidines / M. Suiko, E. Naniguchi, M. Maekawa [et al.] // Agric. and Biol. Chem. - 1979. - V.43. - P. 741-746.
8. Synthesis and Antimicrobial Activity of 2-Bromo-7-methyl-5-oxo-5H-1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]-pyrimidine / T.M. Salimov, M.A. Kukaniev, I.T. Sattorov, D.M. Osimov // Pharm. Chem. J. - 2005. - V.39. - P. 311-312.
9. Щелочные фосфаты (APs), 2-замещенные-7- трифторметил-5-оксо-5H -1,3,4-тиадиазоло[3,2-a]пиримидины как щелочные ингибиторы фосфатаз. Синтез, отношение активности структуры и исследование молекулярной стыковки / Б. Джафари, C. С. Мамадшоева, М. Дж. Халикова [и др.] // Вестник ТНУ. - 2020. -№2. - С. 177-186.
10. Synthesis of 2-arylated thiadiazolopyrimidones by Suzuki-Miyaura cross-coupling: a new class of nucleotide pyrophosphatase (NPPs) inhibitors / B. Jafari, N. Yelibayeva, M. Ospanov [et al.] // RSC Adv. - 2016. -V.6. - P. 107556107571.
11. Highly Potent and Selective Ectonucleoside Triphosphate Diphosphohydrolase (ENTPDase1, 2, 3 and 8) Inhibitors Having 2-substituted-7-trifluoromethyl-thiadiazolopyrimidones Scaffold / Saira Afzal, Sumera Zaib, Behzad Jafari [et al.] // Medicinal Chemistry. -2020. - V. 16. -P. 689-702.
12. Structure-based virtual screening of dipeptidyl peptidase 4 inhibitors and their in vitro analysis / Shafiq Ur Rahman, Hafiz Saqib Ali, Behzad Jafari [et al.] // Comput Biol Chem. -2020. Online ahead of print: DOI: 10.1016/j.compbiolchem.2020.107326.
13. Synthesis and transformations of 2-(5-amino-(mercapto)-1,3,4-thiadiazolylthio)-7-methyl-5-oxo-5H-1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]pyrimidines / S.S. Shukurov, M.A. Kukaniev, I.M. Nasyrov [et al.] // Russ. Chem. Bull. -1993. -V. 42. -P. 1871-1874.
14. Interaction of 2-bromo-7-methyl-5-oxo-5H-1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]pyrimidine with methylene-active compounds and acid hydrolysis of its products / S. S. Shukurov, M. A. Kukaniev, I.M. Nasyrov [et al.] // Russ. Chem. Bull. - 1993. -V. 42. - P. 1874-1878.
15. Kukaniev, M. A. Synthesis and Conversion of 6-Fluoro Derivatives of 1,3,4-Thiadiazolo-[3,2-a]pyrimidine / M. A. Kukaniev, C. Pärkänyi // J. Het. Chem. - 2011. - V 48. - P. 1308-1311.
16. Paul, H. Ueber einig Umsetzungen von 2,5-diamino-l,3,4-thiadiazol mit -ketocarbonsaureestern und mit diketen / H. Paul, A. Sitte // Monatsh. Chem, 1971. - V. 102. -№2. - P. 550-557.
17. Okabe, T. Reaction of 2-amino5-substituted-l,3,4-thiadiazole with 1,3-dicarbonyl compound / T. Okabe, E. Taniguchi, K. J. Maekawa // Fac. Agr. Kyushu Univ. - 1973. - V. 17. -№2. -P. 195-202.
18. Tsuji, T. Convenient Synthesis of 2,7-Disubstituted 5H-1,3,4-Thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-ones and Related Compounds / T. Tsuji, R. Takenaka // Bull. Chem. Soc. Jpn. -1982. -V.55. -№2. -P. 637-638.
19. Preparation of 2-ammo-5-methyl-7H-1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-7-ones / S. Safarov, M.A. Kukaniev, H. Kolshorn, H. Meier // J. Het. Chem. - 2005. -V. 42. -P. 1105-1109.
20. Preparation of 5-methyl-2-suHanyl-7h-1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]-pyrimidin-7-ones / S. Safarov, M.A. Kukaniev, E. Karpuk, H. Meier // J. Het. Chem. -2007. -V. 44. -P. 269-271.
21. Synthesis of Novel Benzothiazolo[3,2-a]pyridimidin-4-ones with Potential Cytotoxic and Pro-Apoptotic Potential/ B. Jafari, F. Rashid, S. Safarov, M. Ospanov, N. Yelibayeva, Zh. A. Abilov, M. Z. Turmukhanova, S. N. Kalugin, P. Ehlers, M. I. Umar, S. Zaib, J. Iqbal, P. Langer //ChemistrySelect. -2018. - V. 3, P. 12213-12218.
ПОЛУЧЕНИЕ 2-АМИНО -7-ТРИФТОРМЕТИЛ-5- ОКСО-5Н -1,3,4-ТИАДИАЗОЛОГ3,2-аШИРИМИДИНА
Производные тиадиазолпиримидина обладают широким спектром биологической активности. Для получения целевого продукта нами была исследована реакция 2-бром-7-трифторметил-5-оксо-5И-1,3,4-тиадиазоло[3,2-а1пиримидина с целью синтеза и получения её 2- аминозамещеных производных, где аминами являются 2-фениламин, 2-(4-фторфенил) амин, 2-(3-метоксифенил) амин, 2-(4-этоксифенил) амин, 2-(4-1-пропилфенил) амин, 2-(4-аминофенил)амин, 2-аллиламин, 2-н-пропиламин, 2-н-бутиламин, н-пентиламин, 2-[2-(диметиламино)этил1амин, 2-метилгидразинил, 2-ди-н-бутиламин, 2-метилфениламино-7-трифторметил-5- оксо-5И -1,3,4-тиадиазоло[3,2-а1пиримидина. В качестве растворителя был использован метанол, потом было добавлено, 2.0 эквивалента анилина или амина. Все амины были получены от умеренного до очень хороших выходов.
Ключевые слова: 2-Амино- 7-трифторметил-5-оксо-5И-1,3,4-тиадиазоло[3,2-а]пиримидин.
PRAPARATION OF 2-AMINO-7-TRIFLUOROMETHYL - 5-OXO-5H -1,3,4-THIADIAZOLO Г3,2-а1 PYRIMIDINE
Thiadiazole pyrimidine derivatives have wide biological activity property. To obtain substances with distinctive properties, we studied the reaction of 2-bromo-7-trifluoromethyl-5-oxo-5H -1,3,4-thiadiazolo [3,2-a] pyrimidine in order to synthesize and obtain its 2-amino-substituted derivatives, where the amines are 2-phenylamine, 2- (4-fluorophenyl) amine, 2- (3-methoxyphenyl) amine, 2-(4-ethoxyphenyl) amine, 2- (4-i-propylphenyl) amine, 2- (4- aminophenyl) amine, 2-allylamine, 2-n-propylamine, 2-n-butylamine, n-pentylamine, 2- [2- (dimethylamino) ethyl] amine, 2-methylhydrazinyl, 2-di-n-butylamine, 2- methylphenylamino-7-trifluoromethyl-5-oxo-5H -1,3,4-thiadiazolo [3,2-a] pyrimidine. Methanol was used as a solvent, and then 2.0 equivalents of aniline or amine were added. All synthesized compounds were identified by 1И and 13C NMR on Bruker 300, 400, Advance 600, AXM 400 Varian Mercury 400 instruments, infrared (IR) spectra were recorded on a Bruker ALPHA-P spectrometer using the attenuated total reflection method, Mass spectra were recorded on a Finigal MAT 95 instrument, High resolution mass spectrum was measured on a ONOF ULTIMA 3 instrument, Thermo Electron LCO Deca (San Jose, CA) ESI technology. All synthesized substances were purified by chromatography over silica gel with a suitable solvent. The yield of the target product under these conditions ranged from 30-91%.All amines were obtained in moderate to very good yields.
Keywords: 2-amino-7-trifluoromethyl-5-oxo-5H -1,3,4-thiadiazolo [3,2-a]pyrimidines
Сведения об авторах:
Халикова Муаттар Джурабаевна - кандидат медитцинский наук, старший научный сотрудник лаборатории фармакологии Института химии им. В.И. Никитина НАНТ. Адрес: 734063, г. Душанбе, Республика Таджикистан, ул. Айни, 299/2. Тел: (+992) 937014477E-mail: [email protected].
Наимов Изатулло - магистр лаборатории обогащения руд Института химии им. В. И. Никитина НАНТ. Адрес: 734063, г. Душанбе, Республика Таджикистан, ул. Айни, 299/2. Тел: +992 559000361 E-mail: [email protected]. Сафаров Сайфидин Шахобидинович - к.х.н., зав. лабораторией обогащения руд Института химии им. В. И. Никитина НАНТ. Адрес: 734063, г. Душанбе, Республика Таджикистан, ул. Айни, 299/2. Тел: (+992) 900022442 E-mail: [email protected].
Мамадшоева Сакина Саломатшоевна - научный сотрудник лаборатории химии гетероциклических соединений Института химии им. В.И. Никитина НАНТ, 734063, г. Душанбе, Республика Таджикистан, ул. Айни, 299/2. Научно-исследовательский центр экологии и окружающей среды Центральной Азии (Душанбе). Адрес: 734063, г. Душанбе, Республика Таджикистан, ул. Айни, 267. Тел: (+992) 935880041 E-mail: [email protected]
Бехзод Джафари - Институт органической химии университета Росток, Германия, докторант PhD. Адрес: 18059 Rostock, Albert-Einstein-Strasse 3a. Тел: +49(0)381/498-6410 E-mail: [email protected].
Петер Лангер - проф., директор Института органической химии университета Росток, Германия. Адрес: 18059 Rostock, Albert-Einstein-Strasse 3a. Тел:+49(0)381/4986410 E-mail:[email protected].
Самихов Шонавруз Рахимович - д.т.н., профессор кафедры технологии химических производств ТНУ. Адрес: 734025, Республика Таджикистан, г. Душанбе, проспект Рудаки 17, Тел: (+992) 900199572 Email: [email protected].
About the authors:
Khalikova Muattar Jurabaevna - Dr. (PhD), Senior Researcher, laboratory of pharmacology Institute of Chemistry named after V.I. Nikitin, National Academy of Sciences of Republic of Tajikistan. Address: Aini St 299/2., Dushanbe, 734063, Tajikistan. Phone: (+992) 937014477E-mail: [email protected]. Naimov Izatullo Zikrulloevich - Master of laboratory of enrichment of ores Institute of Chemistry named after V.I. Nikitin, National Academy of Sciences of Republic of Tajikistan. Address: Aini St 299/2., Dushanbe, 734063, Tajikistan. Phone: +992 559000361 E-mail: [email protected].
Safarov Sayfidin Shahobidinovich - Dr. (PhD), Head of laboratory of enrichment of ores, Institute of Chemistry named after V.I. Nikitin, National Academy of Sciences of Republic of Tajikistan. Address: Aini St 299/2., Dushanbe, 734063, Tajikistan. Phone: (+992) 900022442 E-mail: cafi@,mail.ru.
Mamadshoeva Sakina Salomatshoevna - Senior Researcher, laboratory of chemistry of heterocyclic compounds, Institute of Chemistry named after V.I. Nikitin, National Academy of Sciences of Republic of Tajikistan. Address: Aini St 299/2., Dushanbe, 734063, Tajikistan, Research Center for Ecology and Environment of Central Asia (Dushanbe). Address: 267 Aini St., Dushanbe, 734063, Tajikistan. Phone: +992935880041 E-mail: [email protected].
Jafari Behzad - PhD-student, Institute of Organic Chemistry, University of Rostock, Germany. Address: 18059 Rostock, Albert-Einstein-Strasse 3a. Phone:+49(0)381/498-6410 E-mail: behzadjafari961@,gmail.com.
Peter Langer - Prof. Director, Institute of Organic Chemistry, University of Rostock, Germany. Address: 18059 Rostock, Albert-Einstein-Strasse. Phone: +49(0)381/498-6410 E-mail: [email protected].
Samikhov Shonavruz Rahimovich - Tajik National University, Doctor of Technical Sciences, Head of the Department of technology of chemical industry. Address: 734025, Republic of Tajikistan, Dushanbe, Rudaki Avenue 17, Phone: (+992) 900199572 Email: [email protected].
ИССЛЕДОВАНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ ОЧИСТКИ РАСТВОРА ОТ МЕТАЛЛОВ ПРИ РАЗНЫХ ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИХ ПАРАМЕТРАХ
Бокизода Д.З., Ходжиев С.К.
Горно-металлургический институт Таджикистана Кобулиев З.В.
Институт водных проблем, гидроэнергетики и экологии
Во всех регионах мира прогресс промышленных предприятий тесно связан с потреблением водных ресурсов. Без этого развитие отдельных цехов, особенно гальванических, недостижимо Г1, 21. Любая отрасль промышленности, помимо получения целевых компонентов, выбрасывает в окружающую среду загрязняющие вещества в виде газов, жидких и твердых отходов. В производстве строительного крепежа в основном образуются сточные воды, имеющие разнообразные составы. Количество и качество сбрасываемых сточных вод зависит от отрасли промышленности и специфики технологических процессов Г11. Загрязненные воды образуются при обработке разных деталей и применении химических реагентов, необходимых в технологическом процессе. Мониторинговые работы по охране окружающей среды показывают, что наиболее опасными стоками являются сточные воды гальванических производств. Они содержат различные органические вещества, СПАВ и ионы тяжелых металлов, в частности свинец, железо, хром, медь, цинк и ртуть Г31.
Для очистки сточных вод гальванических производств существуют разные методы. Каждый метод очистки имеет свою специфику и требования. На практике для очистки гальваностоков часто используется реагентный (химический) метод. Сущность данного метода заключается в переводе растворимых веществ в нерастворимые при добавлении в раствор различных реагентов Г41.
С целью очистки сточных вод производства крепежа ООО «Точфилиз», состав которых приведен в таблице 1, был использован реагентный метод. Основным загрязнителем стоков
