CC BY
6Oriental Renaissance: Innovative, educational, natural and social sciences Scientific Journal Impact Factor Advanced Sciences Index Factor
О
R
VOLUME 2 | ISSUE 12 ISSN 2181-1784 SJIF 2022: 5.947 ASI Factor = 1.7
р-(^БЕНЗОКСАЗОЛИН-2-ТИОН)ПРОПИОН КИСЛОТА ЭЛЕКТРОН ТУЗИЛИШИНИ DFT УСУЛИДА УРГАНИШ
Аманов Ба^одир Шарифович
Термиз мухдндислик-технология институти, илмий булим бошлиги
АННОТАЦИЯ
Замонавий назарий уисоблаш усули - B3LYP/6-31G(d,p) ёрдамида бензоксазолин-2-тион)пропион кислота электрон тузилиши бензоксазолин-2-тион ва в-аланин молекулаларига таццослаган уолда урганилди. Хисоблашлар бензоксазолин-2-тион ва в-(^бензоксазолин-2-тион)пропион кислота квант-кимёвий курсаткичлари царийб бир хил эканлигини курсатди. Электростатик потенциалъ сатуи таулили молекулалараро таъсирлашувларда бензоксазолин-2-тион)пропион кислота СООН гурууи ва гетероуалца О ва S атомлари богланмаган электрон жуфтлари орцали цатнашиши мумкинлиги аницланди.
Калит сузлар: в-(^бензоксазолин-2-тион)пропион кислота, бензоксазолин-2-тион, в-аланин, DFT, квант-кимёвий курсаткичлар, ЭСП
Using the modern theoretical calculation method - B3LYP/6-31G(d,p), the electronic structure of fi-(N-benzoxazolin-2-thione)propionic acid was studied in comparison with benzoxazolin-2-thione and fi-alanine molecules. Calculations showed that the quantum chemical parameters of benzoxazolin-2-thione and fi-(N-benzoxazolin-2-thione)propionic acid are almost the same. Electrostatic potential level analysis revealed that fi-(N-benzoxazolin-2-thione)propionic acid SOON group and heteroring O and S atoms can participate in intermolecular interactions through unbonded electron pairs.
Keywords: fi-(N-benzoxazolin-2-thione)propionic acid, benzoxazolin-2-thione, fi-alanine, DFT, quantum chemical parameters, ESP level.
С использованием современного теоретического метода расчета -B3LYP/6-31G(d,p) изучено электронное строение ß-(N-бензоксазолин-2-тион)пропионовой кислоты в сравнении с молекулами бензоксазолин-2-тиона и ß-аланина. . Расчеты показали, что квантово-химические параметры бензоксазолин-2-тиона и ß-(N-бензоксазолин-2-тиона)пропионовой кислоты
сатуи.
ABSTRACT
АННОТАЦИЯ
Oriental Renaissance: Innovative, educational, natural and social sciences Scientific Journal Impact Factor Advanced Sciences Index Factor
О
R
VOLUME 2 | ISSUE 12 ISSN 2181-1784 SJIF 2022: 5.947 ASI Factor = 1.7
практически совпадают. Анализ уровня электростатического потенциала показал, что в-(Ы-бензоксазолин-2-тион)пропионовая кислота группы SOON и атомы O и S гетероцикла могут участвовать в межмолекулярных взаимодействиях через несвязанные электронные пары.
Ключевые слова: ¡в-(Ы-бензоксазолин-2-тион)пропионовая кислота, бензоксазолин-2-тион, fi-аланин, ТФП, квантово-химические параметры, уровень ЭСП.
Маълумки, бензоксазолин-2-тион (БТ) хосилалари кенг спектрдаги биологик фаолликларнига эга. Шу жумладан, унинг N-алмашган хосилалари хам фармакологик изланишларда бир нечта фаолликларга эга эканлиги аникланган [1]. Таркибида бензоксазолин-2-тион (БТ) ва ß-аланин каби биологик фаол фрагментларни тутган ß-(N-бензоксазолин-2-тион)пропион кислота (БПК) хам истикболли биологик фаол бирикмалардан бири хисобланади [2].
Шуларни инобатга олган холда, ß-(N-бензоксазолин-2-тион)пропион кислота (БПК) электрон тузилишни ифодаловчи квант-кимёвий курсаткичлар (1-жадвал) B3LYP/6-31G(d,p) усулида ORCA 5.0 [3] дастурида хисобланди. Шунингдек, БПК таркибий кисмлари (БТ ва ß-аланин) учун хам назарий курсаткичлар хисобланди ва БПК маълумотлари билан таккосланди.
MUHOKAMA VA NATIJALAR
Назарий жихатдан БПК бир нечта реакцион марказларга эга. Бензол халкаси буйича электрофиль алмашиниш реакциялари бориши мумкин. Карбоксил гурухи хисобидан карбон кислоталарга хос кимёвий узгаришларга учраши мумкин. Ундан ташкари, О ва S атомлари БЭЖлари ва -СООН гурухи металл ионлари билан координация килишда катнашиши мумкин.
KIRISH
S
1-Расм. БПК фазовий тузилиши ва атомларидаги заряд таксимоти
Oriental Renaissance: Innovative, p VOLUME 2 | ISSUE 12
educational, natural and social sciences ISSN 2181-1784
Scientific Journal Impact Factor Q SJIF 2022: 5.947
Advanced Sciences Index Factor ASI Factor = 1.7
Атомлардаги заряд таксимотлари тахлили БПК S атоми ва кислород атомларида манфий зарядларнинг локаллашганини курсатди (1-расм). Бензоксазолин-2-тион (БТ) ва Р-аланин атомларидаги заряд таксимотлари карийб БПК атомларида хам сакланиб колганлигини кузатиш мумкин (1 ва 2-расмлар).
Маълумки, ЮБМО ва ^БМО кимёвий реакцияларда хамда бирикмаларнинг биологик фаолликларини номоён килишида мухим ахамият касб килади [4]. Х,исоблашлар тахлили ушбу МОлардаги электрон зичликлар БПКнинг бензоксазолин-2-тион кисмида локаллашишини курсатди (3-расм).
2-Расм. БТ ва Р-аланин атомларидаги заряд таксимотлари.
3-Расм. БПК юкори банд (чапда) ва куйи буш (унгда) молекуляр орбиталларидаги электрон зичлик таксимотлари.
Бугунги кунда ЮБМО ва ^БМО энергиялари асосида бирикмаларнинг баркарорлигини (|AE|), каттиклиги (п) ва юмшоклигини (а), электроманфийлигини (/) ифодаловчи назарий курсаткичлар билан бир каторда электрофиллик индекси (ю) хам хисобланмокда [5]. БПК учун хисобланган курсаткичларнинг унинг таркибий кисми булган БТ курсаткичлари билан карийб бир хил эканлиги аникланди.
XULOSA
Oriental Renaissance: Innovative, p VOLUME 2 | ISSUE 12
educational, natural and social sciences ISSN 2181-1784
Scientific Journal Impact Factor Q SJIF 2022: 5.947
Advanced Sciences Index Factor ASI Factor = 1.7
Бирикмаларнинг электрон тузилишини, асосан электронодонор ва электроноакцептор марказларини аниклашда электростатик потенциаль сатхи тахлили кенг кулланилади [6]. Шундан келиб чиккан холда, БПК ЭСП сатхи максимум ва минимумлари тахлил килинди (4-расм). Х,исоблашлар натижасида БПК молекуласи учун 11та максимум ва 5та минимум мавжудлиги аникданди. Энг катта максимум (53.21 ккал/моль) -СООН гурухи Н атоми атрофида локаллашиши, энг кичик минимум эса (-33.51 ккал/моль) БТ фрагменти О ва S атомлари якинида локаллашиши аникланди. Кейинги максимум (27.50 ккал/моль) -N-CH2 гурухи Н атомлари атрофида, минимум (-27.15 ккал/моль) эса С=О гурухи О атоми атрофида локаллашишини курсатди.
1-Жадвал. Р-(№бензоксазолин-2-тион)пропион кислота (БПК) ва унинг таркибий кисмлар учун хисобланган квант-кимёвий курсаткичлар
Квант-кимёвий параметрлар БТ Р-аланин БПК
Еюбмо (эВ) -5.83 -6.37 -5.80
Е^бмо (эВ) -1.02 0.40 -1.02
ДЕ = Еюбмо - Е^вмо (эВ) 4.81 5.97 4.78
Ионланиш потенциали, I = - ЕЮБМО (эВ) 5.83 6.37 5.80
Электронга мойиллик, A = - Е^вмо (эВ) 1.02 -0.40 1.02
Электроманфийлик, х = (I + A)/2 (эВ) 3.43 2.98 3.41
Кимёвий каттиклик, n = (I - A)/2 (эВ) 2.41 3.38 2.39
Кимёвий потенциаль, = - (I + A)/2 (эВ) -2.41 -3.38 -2.39
Кимёвий юмшоклик, а = 1/(2n) (эВ-1) 0.21 0.17 0.21
Электрофиллик индекси, ю = ^p2/2n (эВ) 1.21 1.91 1.19
Диполь момент, ^ (Дебай) 5.49 1.35 5.22
v
i>
4-Расм. БПК молекуласи учун аникланган ЭСП сатхи максимум ва
минимумлари.
1066
Oriental Renaissance: Innovative, educational, natural and social sciences Scientific Journal Impact Factor Advanced Sciences Index Factor
O
R
VOLUME 2 | ISSUE 12 ISSN 2181-1784 SJIF 2022: 5.947 ASI Factor = 1.7
LIST OF REFERENCES
1. N. D. Jayanna, H. M. Vagdevi, J. C. Dharshan, T. R. Prashith Kekuda, B. C. Hanumanthappa, and B. C. Gowdarshivannanavar. Synthesis and Biological Evaluation of Novel 5,7-Dichloro-1,3-benzoxazole Derivatives. J. Chem. 2013, doi.org/10.n55/2013/864385
2. B. Berk, Y.A. Tahirovic, E.F. Bülbül, S.N. Biltekin. The Synthesis, Antimicrobial Activity Studies, and Molecular Property Predictions of Novel Benzothiazole-2-Thione Derivatives. Acta Pharm. Sci. 2017, Vol.55, N3. DOI : 10.23893/1307-2080.APS.05516
3. Neese F. ORCA Program system. Comput. Mol. Sci. 2012, 2, 73.
4. Rauk A (2001) Orbital interaction. Theory of Organic chemistry.Wiley-Interscience, Hoboken, New Jersey
5. A.H. Pandith, S. Giri, P.K. Chattaraj. A Comparative Study of Two Quantum Chemical Descriptors in Predicting Toxicity of Aliphatic Compounds towards Tetrahymena pyriformi. Org. Chem. Intern. 2010, doi.org/10.1155/2010/545087
6. J.S. Murray, P. Politzer. The electrostatic potential: an overview. WIREs Comput. Mol. Sci. 2011, 153-163. DOI: 10.1002/wcms.19
