CC BY
9Oriental Renaissance: Innovative, educational, natural and social sciences Scientific Journal Impact Factor Advanced Sciences Index Factor
О
R
VOLUME 2 | ISSUE 3 ISSN 2181-1784 SJIF 2022: 5.947 ASI Factor = 1.7
БЕНЗАЗОЛИН-2-ОНЛАРНИНГ ГАЛОГЕНЛАШ РЕАКЦИЯЛАРИ
Ядгорова Матлюба Матмуратовна
УрДУ магистранти, Ибрагимова Ма^лиё Мухторбек кизи
УрДУ талабаси, Яхшимуратов Мурод Ражапбой ртли
УрДУ доктаранти, Душамов Дилшод Азадович
УрДУ доценти. Е-mail: dilshod.d71 @mail. ru
АННОТАЦИЯ
Бензоксазолин-2-онлар, бензотиазолин-2-онлар ва бензимидазолин-2-онларнинг молекуляр хлор ва бром билан электрофил алмашиниш реакциялари йуналиши урганилган ва тегишли 6-галогенбензазолин-2-онлар уосил булиши аницланган.
Калит сузлар: Бензоксазолин-2-он, бензотиазолин-2-он, бензимидазолин-2-он, галогенлаш, электрофил алмашиниш реакциялари
РЕАКЦИИ ГАЛОГЕНИРОВАНИЯ БЕНЗАЗОЛИН-2-ОНОВ
АННОТАЦИЯ
Изучено направление реакций электрофильного замещения бензоксазолин-2-онов, бензотиазолин-2-онов и бензимидазолин-2-онов с молекулярными хлором и бромом и установлено образование соответствующих 6-галогенбензазолин-2-онов.
бензимидазолин-2-он, галогенирование, реакции электрофильного замещения
HALOGENATION REACTIONS OF BENZAZOLIN-2-ONES
ABSTRACT
The direction of electrophilic substitution reactions of benzoxazolin-2-ones, benzothiazolin-2-ones, and benzimidazolin-2-ones with molecular chlorine and bromine was studied, and the formation of the corresponding 6-halobenzazolin-2-ones was established.
Keywords: benzoxazoline-2-on, benzothiazoline-2-on, benzimidazole-2-on, halogenation, electrophilic substitution reactions.
Ключевые
слова:
бензоксазолин-2-он, бензотиазолин-2-он,
Oriental Renaissance: Innovative, educational, natural and social sciences Scientific Journal Impact Factor Advanced Sciences Index Factor
VOLUME 2 | ISSUE 3 ISSN 2181-1784 SJIF 2022: 5.947 ASI Factor = 1.7
КИРИШ
Молекуласида иккита гетероатом тутувчи ва ароматик халка билан конденсирланган беш аъзоли гетерохалкали бирикмалар хисобланган бензазоллар куп ёкламали реакцион кобилият намоён килганликлари учун кимёвий жихатдан мухим ахамиятга эга [1,2]. Ундан ташкари, улар орасида кенг биологик таъсирга эга булган моддалар топилган [3-5]. Шунинг учун ушбу синф бирикмалари органик синтез сохасида узига хос урин тутади ва янада кенгрок тадкик килишни такоза этади.
Бензазолинонларнинг янги хосилаларини олиш максадида, биз ушбу синф бирикмалари каторидаги электрофил алмашиниш реакцияларидан галогенлаш реакцияларини урганишни хамда реакцияларнинг йуналиши ва боришини аниклашни режалаштирдик.
МУХОКАМА ВА НАТИЖАЛАР
Бензазолин-2-онларнинг (1-3a,b) реакцион кобилиятини солиштириш максадида HyperChem Release 7.0 for Windows Molecular Modeling System программаси ёрдамида квант-кимёвий хисоблашлар амалга оширилди [6] ва молекуладаги электронлар зичлигининг таксимланиши куйидагича булиши аникланди:
0.175
Бензоксазолин-2-он
3-метилбензоксазолин-2-он
Бензимидазолин-2-он
1,3-диметилбензимидазолин-2-он
Oriental Renaissance: Innovative, educational, natural and social sciences Scientific Journal Impact Factor Advanced Sciences Index Factor
VOLUME 2 | ISSUE 3 ISSN 2181-1784 SJIF 2022: 5.947 ASI Factor = 1.7
Бензотиазолин-2-он 3-метилбензотиазолин-2-он
Натижалардан куриниб турибдики, бензазолин-2-онларнинг 6-холатидаги электронлар зичлигининг юкорилиги дастлабки электрофил алмашиниш реакциясининг шу холатга йуналиши тугрисида маълумот беради.
Шу холатни амалий жихатдан аниклаш максадида, бензоксазолин-2-онлар (1a,b), бензотиазолин-2-онлар (2a,b), бензимидазолин-2-онларнинг (3a,b) молекуляр хлор ва бром билан реакциялари амалга оширилди. Реакциялар натижасида тегишли 6-галогенбензазолин-2-онлар (4а^; 5а,b; ба-d) юкори унум билан хосил булиши курсатилди (1-жадвал).
r^N-N—R
Y?
O
Y
N—R
(=0
+ HY
X
1-3 a,b 4а^; 5а,b; 6а-d
1 a R=H, X=O; b R=CHs, X=O; 2 a R=H, X=S; b R=CHs, X=S; 3 a R=H, X=NH, b R=CH3, X=N-CH3, 4 a R=H, X=O, Y=Cl; b R=H, X=O, Y=Br; c R=CHs, X=O, Y=Cl; d R=CH3, X=O, Y=Br; 5 a R=H, X=S, Y=Br; b R=CHs, X=S, Y=Br; 6 a R=H, X=NH, Y=Cl; b R=H, X=NH, Y=Br; c R=CHs, X=N-CHs, Y=Cl; d R=CHs, X=N-CH3, Y=Br;
1-Жадвал. 6-Галогенбензазолин-2-онларнинг (4a-d; 5a,b; 6a-d) айрим физик-кимёвий тавсифлари
+
Бирикма R Х Y Суюкланиш харорати, 0С Унум, %
4a H O Cl 190-192* 86
4b H O Br 190-191* 91
4c CH3 O Cl 132-133 74
4d CH3 O Br 129-131 69
5a H S Br 220-222* 90
Oriental Renaissance: Innovative, educational, natural and social sciences Scientific Journal Impact Factor Advanced Sciences Index Factor
VOLUME 2 | ISSUE 3 ISSN 2181-1784 SJIF 2022: 5.947 ASI Factor = 1.7
5b CH3 S Br 121-123 81
6a H NH Cl 283-284 70
6b H NH Br 293-295 82
6c CH3 N-CH3 Cl 165-166 85
6d CH3 N-CH3 Br 172-174 93
*моддаларнинг суюкланиш хароратлари [2,7]-адабиётда келтирилган маълумотларга мос келади.
Синтез килинган 6-галогенбензазолин-2-онлар (4а^; 5а,b; ба-d) тузилиши ИК^-спектроскопия, масс-спектрометрия усуллари ёрдамида аникланди.
ХУЛОСА
Шундай килиб, биз уз тадкикотларимиз натижасида бензазолин-2-онларнинг галогенлаш реакциялари молекуланинг 6-холатига, яъни ароматик халкага йуналишини ва квант-кимёвий хисоблаш натижаларига мос келишини амалий жихатдан исботладик.
REFERENCES
1. Олимова М.И. Химические превращения бензоксазолин-, бензимидазолин-, бензотиазолин-2-онов (-тионов): Диссер. докт. филос. (PhD) по хим. наукам. -Ташкент. 2020. -109 с.
2. Реакции и методы иследования органических соединений./Под ред. акад. И.Л.Кнунянца, чл.-корр. АН СССР Н.Н.Мельникова, проф. В.Д.Симонова. -М.: Химия, 1983. -232 с.
3. Sreena K., Ratheesh R., Rachana M., Poornima M., Shyni C.Synthesis and Anthelmintic Activity of Benzimidazole Derivatives // HYGEIA. - 2009. - №. 1. - С. 21-22.
4. Misra P., Shanmugasundaram P., Chaudhary R., VijeyA.M. Synthesis of 2-phenyl benzimidazole derivatives and their schiff bases as possible antimicrobial agents // RJC. - 2010. - № 1. - Р.51-54.
5. Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. М.: Химия. 1987. -712с.
6. Кларк Т. Компьтерная химия. Москва. Мир.1990. -383c.
7. Гиясов K., Алиев Н.А., Кадыров Ч.Ш. Узб.хим.журн., №3, 32 (1978)
