CC BY
6Вестник Пермского университета. Серия «Химия». 2023. Т. 13, № 2. C. 51-82
— ОБЗОРЫ —
Научная статья УДК 547.745
http://doi.org/10.17072/2223-1838-2023-2-51-82
Методы синтеза 3-гидроксипиррол-2-онов, спироаннелированных пяти- и шестичленными гетероциклами
Никита Алексеевич Третьяков, Андрей Николаевич Масливец
Пермский государственный национальный исследовательский университет, Пермь, Россия
Аннотация. Описаны литературные источники, описывающие синтез спиросоединений, содержащих 3-гидроксипиррол-2-оновый фрагмент. Цель этого литературного обзора - показать место и удобство методов синтеза спиросоединений, содержащих 3-гидроксипиррол-2-оновый фрагмент, именно гетероциклизацией 1Н-пиррол-2,3-дионов по сравнению с другими методами их синтеза.
Ключевые слова: 1Н-пиррол-2,3-дионы; гетерено[е]пиррол-2,3-дионы; 3-гидроксипиррол-2-оны; спироан-нелирование.
Для цитирования: Третьяков Н.А., Масливец А.Н. Методы синтеза 3-гидроксипиррол-2-онов, спироаннелированных пяти- и шестичленными гетероциклами // Вестник Пермского университета. Серия «Химия». 2023. Т. 13, № 2. С. 51-82. http://doi.org/10.17072/2223-1838-2022-3-51-82.
OriginalArtide
http://doi.org/10.17072/2223-1838-2023-2-51-82
Methods of synthesis of 3-hydroxypyrrol-2-ones spiro-annulated by five- and six-membered heterocycles
Nikita A. Tretyakov, Andrey N. Maslivets
Perm State University, Perm, Russia
Abstract. Literature sources describing the synthesis of spiro compounds containing a 3-hydroxypyrrol-2-one fragment are described. The purpose of this literature review is to show the place and convenience of methods for the synthesis of spiro compounds containing a 3-hydroxypyrrol-2-one fragment heterocyclization of 1H-pyrrol-2,3-diones, compared with other methods of their synthesis.
Key words: 1H-pyrrol-2,3-diones, hetero[e]pyrrol-2,3-diones, 3-hydroxypyrrol-2-ones, spiro-annulation For citation: Tretyakov, N.A. and Maslivets, A.N. (2023) "Methods of synthesis of 3-hydroxypyrrol-2-ones spiro-annulated by five- and six-membered heterocycles",,Bulletin of Perm University. Chemistry, vol. 13, no. 2, pp. 51-82. (In Russ.).http://doi.org/10.17072/2223-1838-2023-2-51-82
© Третьяков НА., Масливец А.Н. 2023
В литературе описаны методы синтеза следующих классов спиросоединений, содержащих З-гидроксипиррол-2-оновый фрагмент: спиро [пиррол-2-циклопентан] -5 -онов, спи-ро[пиррол-2,3'-фуран]-2-онов, спиро[пиррол-2,3'-пиррол] -5 -онов, спиро[пиррол-2,3 '-индол] -5 -онов, спиро [пиррол-2,5'-имидазол] -5 -онов,
спиро [пиррол-2,5'-тиазол] -5 -онов, спиро [пир-рол-2-циклогексан]-5-онов, спиро[пиррол-2-пиран] -5 -онов, спиро [пиррол-2 -пиперидин] -5-онов, спиро[пиррол-2,2'-пиразин]-5-онов, спи-ро[пиррол-2,2'-хиноксалин]-5-онов и спи-ро[пиррол-2,2'-тиазин]-5-онов (схема 1).
Образование спиро[пиррол-2,1'-циклопентан]-5-онов
В литературе имеются два примера образования З-гидроксипиррол-2-онов, аннелирован-ных спиро-циклопентановым циклом.
он он Схема 1
При взаимодействии L-триптофана и 3-(1Н-индол-3 -ил) -2 -оксопропанамида образуется 3 -гидрокси-4,7,8-три( 1Н-индол-3 -ил) -1 -азаспи-ро[4.4]нон-3,7-диен-2,6,9-трион [1] (схема 2).
Схема 2
При взаимодействии ^арил-9#-флуорен-9- фенилспиро[флуорен-9,2'-пирролидин]-3'-имин оксидов и этил 2-бензилбут-2,3-диеноата карбоксилаты [2] (схема 3). образуются этил 3'-бензил-4',5'-диоксо-1'-
Схема 3 52
В первом случае происходит замыкание гидроксипирролонового цикла за счет последовательного образования связей С3-С!!р1ГО и С$р1го, во втором - модификация имеющегося пиррольного цикла.
Образование спиро[пиррол-2,3'-фуран]-2-онов
В литературе описаны несколько примеров синтеза 3-гидроксипиррол-2-онов, аннелиро-ванных спиро-фурановым циклом. Во всех исследованных случаях происходит надстройка 3-гидроксипиррол-2-онов спиро-фурановым циклом за счет последовательного образования
связей С4-Сргго и О-С(=О)-ергг°фуранового цикла.
При взаимодействии 3-ароил-1Н-пирроло [2,1 -с] [ 1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с 5, 5 -диметилциклогексан-1, 3 -дионом вследствие нуклеофильной атаки группами в-СН и ОН енольной формы карбоциклического енола атомов С3а и С4 пирролобензоксазинтриона с разрывом связи С4-О5образуются 3'-ароил-4'-гидрокси-1'-(2-гидроксифенил)-6,6-диметил-6,7-дигидро-2Н-спиро[бензофуран-3,2'-пиррол] -2,4,5'(1 'Н,5Н)-трионы [3, 4] (схема 4).
При взаимодействии
метоксикарбонил-1Н-пиррол-2,3-дионов с хро-ман-2,4-дионом или с замещенными хинолин-2,4(1Н,3Н)-дионами вследствие нуклеофильной атаки группами в-СН и ОН енольной формы
4
гетероциклического енола атома С и группы СООМе пирролдиона с отщеплением молекулы
Хг он
о тА(
Схема 4
4-ароил-5- метанола образуются соответственно 1'-арил-3'-ароил-4'-гидрокси-2#,4#-спиро[фуро[3,2-с] хромен-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1'Н)-трионы или 1'-арил-3'-ароил-4'-гидрокси-2Н-спиро[фуро[3,2-с]хинолин-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1'Н,5Н)-трионы [5] (схема 5).
ОН
При взаимодействии
метоксикарбонил-1Н-пиррол-2,3-дионов с 2-гидроксинафталин- 1,4-диономпо аналогичной
ОН
Схема 5
4-ароил-5- схеме образуются 1'-арил-3'-ароил-4'-гидрокси-2Н-спиро [нафто [2,3-Ь] фуран-3,2'-пиррол] -2,4,5',9(1'Н)-тетраоны [6] (схема 6).
ОН Схема 6
При взаимодействии 3-ароил-1Н-пирроло [2,1 -с] [ 1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с различными кетонами вследствие нуклеофиль-ной атаки группами в-СН и ОН енольной формы метилкетона атомов С3а и С4 пирролобен-зоксазинтриона с разрывом связи С4-05 обра-
зуются 4-ацил-3-гидрокси-1-(2-
гидроксифенил) -7-окса-1 -азаспиро [4.4]нон-3-ен-2,6-дионы и 4-ацил-1-(2-гидроксифенил)-1Н,8Н-6,8а-метано[1,3]диоксепино[5,6-Ь]пиррол-2,3,8-трионы [7] (схема 7).
О
Схема 7
ОН
Образование спиро[пиррол-2,3 '-пиррол]-5-онов
В литературе описано большое количество примеров синтеза 3-гидроксипиррол-2-онов, аннелированных спиро-пиррольным циклом (или индольным фрагментом).
В большинстве исследованных случаев происходит надстройка 3-гидроксипиррол-2-онов спиро-пиррольным циклом (или индольным фрагментом) за счет последовательного образования связей С4-Срт и N-^=0)-Сргг°пиррольного цикла вследствие атаки соот-
ветствующего 1,3-CH,NH-бинуклеофила моноциклических 1Н-пиррол-2,3-дионов и гетере-но[е]пиррол-2,3-дионов.
При взаимодействии 3-ароил-1Н-пирроло[2,1 -с] [ 1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с 1,2,3,4-тетрагидрохинолиномвследствие нук-леофильной атаки группами в-СН и NН хино-лина атомов С3а и С4 пирролобензоксазинтрио-на с расщеплением связи С4-05 образуются 3-ароил-4-гидрокси-1-(2-гидроксифенил)-5',6'-дигидро-2'Н,4'Н-спиро[пиррол-2,1 '-пирроло[3, 2,1-т/]хинолин]-2',5(1Н)-дионы [8, 9] (схема 8).
СОАг
о
о
о
ОН
При взаимодействии 3-ароил-1Н-пирроло [2,1 -с] [ 1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с ^алкиланилинами вследствие нуклеофильной атаки группами в-СН и NН анилина атомов С3аи С4 пирролобензоксазинтриона с расщеп-
лением связи С4-О5образуются 1-алкил-3'-ароил-4' -гидрокси-1'-(2-гидроксифенил)спиро[индолин-3,2'-пиррол]-2,5'(1'#)-дионы [10] (схема 9).
А1к
При взаимодействии метоксикарбонил-1Н-пиррол-2,3-дионов с ациклическими енаминами вследствие нуклео-фильной атаки группами в-СН и NН енаминной формы ациклического енамина атома С4 и
ОН
Схема 9
1-арил-4-ацил-5- группы СООМе пирролдиона с отщеплением молекулы метанола образуются 1-арил-4-ацил-3 -гидрокси-1,7-диазаспиро [4.4]нон-3,8-диен-2,6-дионы [11-20] (схема 10).
Я;
Я
.N11 О
При взаимодействии 1-арил-4,5-диароил-1Н-пиррол-2,3-дионов с 3-аминобут-2-еннитрилом вследствие нуклеофильной атаки группами в-СН и NН енаминной формы бутеннитрила атома С4 и и карбонильной группы ароильного
ОН
Схема 10
фрагмента у атома С4 пирролдиона с отщеплением молекулы воды образуются 1,6-диарил-4-ароил-3 -гидрокси-8-метил-2 -оксо-1,7-диазаспиро [4.4]нон-3,6,8 -триен-9 -карбонитрилы [21] (схема 11).
Схема 11
При взаимодействии пирроло[2,1 -с] [ 1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с ациклическими енаминами вследствие нуклео-фильной атаки группами в-СН и NН енаминной
3-ароил-1Н- формы пропенона атомов С3а и С4 пирролобен-
зоксазинтриона с разрывом связи С4-О5 образуются 4-ароил-1-(гидроксифенил)-3-гидрокси-1,7-диазаспиро [4.4]нон-3,8 -диен-2,6-дионы и
мостиковые 1-(2-гидроксифенил)-4-арил-
1Н,6Н-6,8а-метанопирроло[2,3-е][1,3]оксазепин
-2,3,8(7Н)-трионы [22-6] (схема 12).
При взаимодействии пирроло [2,1 -с] [ 1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с алкалоидными 1 -алкил-3,3-диметил-2-
азаспиро[4.5]дека-1,6,9-триен-8-онами вследствие нуклеофильной атаки группами в-СН и NН енаминной формы азаспиродекатриенонов атомов С3а и С4 пирролобензоксазинтриона с расщеплением связи С4-05 образуются 7'-алкил-3''-ароил-4''-гидрокси-1''-(2-гидроксифенил)-3',3'-
О
ОН о
Схема 12
3-ароил- 1Н- диметил-2',3'-дигидро-5 'Н-
диспиро[циклогексан-1,1'-пирролизин-6',2''-пиррол]-2,5-диен-4,5',5''(1''Н)-трионы и мости-ковые 11'-алкил-4'-арил-1'-(2-гидроксифенил)-8',8'-диметил-7',8'-дигидро-1 'Н, 10'Н-спиро [циклогексан-1,6'-[5а,10а] метанодипирроло [2,1-Ь :2',3'-е][1,3]оксазепин]-2,5-диен-2',3',4,10'-тетраоны [27-30](схема 13). Я1
При взаимодействии метил 1-арил-3-ацил-4,5-диоксо-1Н-пиррол-2-карбоксилатов с ими-нами димедона образуются 1'-арил-3'-ацил-4'-
Схема 13
гидрокси-6,6-диметил-6,7-дигидроспиро[индол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1Н,1'Н,5Н)-трионы [31-39] (схема 14).
При взаимодействии 3-ароил-1Я-пирроло [2,1 -с] [ 1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с 3 -амино-5,5-диметилциклогекс-2-ен-1 -онами вследствие нуклеофильной атаки группами в-СН и NН енаминной формы циклогексенона
атомов С3а и С4 пирролобензоксазинтриона с расщеплением связи С4-О5 образуются 3'-ароил-1'-(2-гидроксифенил)-4'-гидрокси-6,6-диметил-6,7-дигидроспиро[индол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1Я,1'Я,5Я)-трионы [40-44](схема 15).
Схема 15
При взаимодействии 2-арил-8-ароил-3,4-дигидропирроло [ 1,2-а]пиразин- 1,6,7(2Я)-трионов с 3-амино-5,5-диметилциклогекс-2-ен-1-онами вследствие нуклеофильной атаки группами в-СН и NН енаминной формы цикло-
У
С 8а /~\1
и С пирролопиразин-триона с расщеплением связи С1-^ образуются 1 '-(2-(ариламино)этил)-3'-ароил-4'-гидрокси-6,6-диметил-6,7-дигидроспиро[индол-3,2'-пир-рол]-2,4,5'(1Я,1Я,5Я)-трионы [45] (схема 16).
При взаимодействии
метоксикарбонил-4-фенил- 1Я-пиррол-2,3-дионов с 6-амино-1,3-диметилурацилом вследствие нуклеофильной атаки группами в-СН и NН енаминной формы урацила атома С4 и группы СООМе пирролдиона с отщеплением молекулы метанола образуются метил 6-арил-
Схема 16
1 -арил-5 - 10-бензоил-8-гидрокси- 1,3-диметил-2,4,7-три-оксо-1,2,3,4,6,7,8,9-октагидро-5Я-5,8-метано-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-карбоксилаты и 1 -арил-3 -бензоил-4-гидрокси-1',3 '-диметил-спиро [пиррол-2,5'-пирроло [2,3-^] пиримидин] -2',4',5,6'(1Я,1Я,3Я,7Я)-тетраоны [46] (схема 17).
При взаимодействии 1-арил-4,5-диароил-1Н-пиррол-2,3-дионов с 6-амино-1,3-
диметилурацилом вследствие нуклеофильной атаки группами в-СН и NН енаминной формы урацила атома С4 и карбонильной группы аро-
ильного фрагмента у атома С4 пирролдиона с отщеплением молекулы воды образуются 1,6'-диарил-3-ароил-4-гидрокси-1',3'-диметилспиро-[пиррол-2,5'-пирроло[2,3-^]пиримидин]-2',4',5 (1Н,1'Н,3Н)-трионы [47] (схема 18).
При взаимодействии метоксикарбонил-1Н-пиррол-2,3-дионов с 3-(ариламино)-1Н-инден-1 -онами вследствие нуклеофильной атаки группами в-СН и МН енаминной формы инденонов атома С4 и груп-
Схема 18
1-арил-4-ацил-5- пы СООМе пирролдиона с отщеплением молекулы метанола образуются 1,1'-диарил-3'-ацил-4'-гидрокси-2Н-спиро[индено[1,2-Ь]пиррол-3,2' -пиррол]-2,4,5'(1Н, 1 'Н)-трионы [48-50] (схема 19).
При взаимодействии 1-арил-4-ароил-5-метоксикарбонил-1Н-пиррол-2,3-дионов с 1,3,3-триметил-3,4-дигидроизохинолинами вследствие нуклеофильной атаки группами в-СН и МН енаминной формы изохинолинов ато-
НО
Схема 19
ма С4 и группы СООМе пирролдиона с отщеплением молекулы метанола образуются 1-арил-3-ароил-4-гидрокси-5',5'-диметил-5',6'-дигидро-3 'Н-спиро [пиррол-2,2' -пирроло [2,1-а] изохино -лин]-3',5(1Н)-дионы [51-53] (схема 20).
При взаимодействии 3-ароил-1Н-пирроло [2,1 -с] [ 1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с 1 -алкил-3, 3 -диметил-3,4 -дигидроизохинолина-ми вследствие нуклеофильной атаки группами в-СН и NН енаминной формы изохинолинов
атомов С3а и С4 пирролобензоксазинтриона с разрывом связи С4-О5 образуются 3-ароил-1-(2-гидроксифенил)-4-гидрокси-5',5'-диметил-5',6'-дигидро-3'Н-спиро[пиррол-2,2'-пирроло[2,1-а] изохинолин]-3',5(1Н)-дионы [54-56] (схема 21).
ОН
Схема 21
В некоторых случаях происходит замыкание гидроксипирролонового цикла за счет последовательного образования связей С3-С!!р1ГО и С5вследствие атаки иминов изатина соответствующими кетоэфирами. При взаимодействии 3-(фенилимино)-1Н-инден-2(3Н)-она и метил 3-
О
"О''
оксопропаноата вследствие нуклеофильной атаки группой в-СН енольной формы оксопропаноата атома С3 инденона с последующей внутримолекулярной циклизацией образуются 3'-ацил-4'-гидрокси-1'-фенилспиро[индолин-3,2'-пиррол]-2,5'(1'Н)-дионы [57] (схема 22).
О
Я
ОН
В трехкомпонентной реакции индолов, ди-метилацетилендикарбоксилата и анилинов по схеме, близкой к вышеописанной, образуются
Схема 22
метил
4'-гидрокси-2,5'-диоксо-1'-арил-1',5'-дигидроспиро [индолин-3,2'-пиррол] -3 '-карбоксилаты [58, 59] (схема 23). Н
Схема 23
В трехкомпонентной реакции изатинов, ал- начального присоединения амина к атому кил 2-оксопропаноатов и монозамещенных С3изатина и последующей нуклеофильной ата-аминов вследствие, по мнению авторов, перво- ки группой в-СН енольной формы оксопропа-
ноата атома С3 иминоиндолинона с последующей внутримолекулярной циклизацией, обра-
зуются 4'-гидроксиспиро[индолин-3,2'-пиррол]-2,5'(1'-Н)-дионы [60-63] (схема 24).
Н->7Ч'
Образование спиро[пиррол-2,5'-имидазол]-5-онов
В литературе описаны 8 примеров образования 3-гидроксипиррол-2-онов, аннелированных спиро-имидазольным циклом. Во всех случаях происходит надстройка 3-гидроксипиррол-2-онов спиро-имидазольным циклом за счет последовательного образования связей м1-Ср1ГО и М3-С(=О)-С!,'р'го имидазольного кольца вследствие атаки соответствующего 1,3-МН,МН-
ОН
Схема 24
бинуклеофила моноциклических 1Н-пиррол-2,3-дионов и гетерено[е]пиррол-2,3-дионов.
При взаимодействии 5-алкоксикарбонил-1-арил-4-ацил-1Н-пиррол-2,3-дионов с мочевинами вследствие нуклеофильной атаки аминогруппами мочевин атома С5 и группы СООА1к пирролдионов с отщеплением молекулы спирта образуются 6-арил-9-ацил-8-гидрокси-1,3,6-триазаспиро[4.4]нон-8-ен-2,4,7-трионы [64, 65] (схема 25).
О
Л
л2
N Н
ОН
Схема 25
При взаимодействии 3-ацил-1Н-
пирроло [2,1 -с] [ 1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с тиомочевинами вследствие нуклеофильной
С 3а
и
С4 пирролобензоксазинтриона с расщеплением связи С4-О5 образуются 9-ацил-8-гидрокси-6-(2-гидроксифенил)-2-тиоксо- 1,3,6-триазаспиро [4.4]нон-8-ен-4,7-дионы [66, 67] (схема 26).
Схема 26
При взаимодействии 1-арил-4-ароил-5-метокси- нидином вследствие нуклеофильной атаки карбонил-1Н-пиррол-2,3-дионов с дифенилгуа- аминогруппами гуанидина атома С5 и группы
COOMe пирролдиона с отщеплением молекулы метанола образуются 6-арил-9-ароил-8-гидро-
кси-2-имино-1,3-дифенил-1,3,6-триазаспиро [4.4]нон-8-ен-4,7-дионы [68, 69] (схема 27).
При взаимодействии пирроло [2,1 -с] [ 1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с дифенилгуанидином вследствие нуклеофиль-ной атаки аминогруппами гуанидина атомов
С3а и С4 пирролобензоксазинтриона с расщеплением связи C4-O5 образуются 9-ароил-6-(2-
NH
ОН
Схема 27
3 -ароил- 1H- гидроксифенил) -8 -гидрокси-2 -имино -1,3 -дифе -нил-1,3,6-триазаспиро[4.4]нон-8-ен-4,7-дионы и 9-ароил-6-(2-гидроксифенил)-2-иминио-4,7-ди-оксо-1,3-дифенил-1,3,6-триазаспиро[4.4]нон-8-ен-8-олаты [70, 71] (схема 28).
Ph. NH
ОН
Образование спиро[пиррол-2,5 '-тиазол]-5-онов
В литературе описаны 8 примеров образования 3-гидроксипиррол-2-онов, аннелированных спиро-тиазольным циклом. В большинстве случаев происходит надстройка 3-гидроксипиррол-2-онов спиро-тиазольным циклом за счет последовательного образования связей S-Сsplro и
N -С(=О)-Сргг°тиазольного кольца вследствие атаки соответствующего 1,3-SH,NH-
О
Схема 28
бинуклеофила гетерено [е] пиррол-2,3 -дионов. При взаимодействии 3-ароил-1Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с тиобензами-дом вследствие последовательной нуклеофиль-ной атаки меркапто- и аминогруппой тиоли-мидной формы тиобензамида атомов С3а и С4 пирролобензоксазинтриона с разрывом связи C4-O5 образуются 9-ароил-8-гидрокси-6-(2-гидроксифенил)-2-фенил-1-тиа-3,6-диазаспиро [4.4]нон-2,8-диен-4,7-дионы [72, 73] (схема 29).
При взаимодействии 3-ароил-1Н-пирроло [2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с тиоаце-тамидами вследствие последовательной нук-леофильной атаки меркапто- и аминогруппой тиолимидной формы тиоацетамида атомов С3а и С4 пирролобензоксазинтриона с разрывом связи С4-О5 образуются 9-ароил-8-гидрокси-6-(2-гидроксифенил)-2-метилен-1-тиа-3,6-диаза-спиро [4.4]нон-8-ен-4,7-дионы. Метиленовая
группа образованного соединения может взаимодействовать с еще одной молекулой пирро-лобензоксазинтриона вследствие нуклеофиль-ной атаки атома С3а пирролобензоксазинтриона с образованием 3-ароил-3а-((9-ароил-8-гидрокси-6-(2-гидроксифенил)-4,7-диоксо-1-тиа-3,6-диазаспиро [4.4] нон-8 -ен-2-илиден) ме-тил)-2-гидрокси- 1Н-пирроло [2,1-с][1,4] бензок-сазин-1,4(3аН)-дионов [74] (схема 30).
При взаимодействии 3-ацил-1Н-пирроло [2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с тиомо-чевинами или с тиосемикарбазонами вследствие последовательной нуклеофильной атаки меркапто- и аминогруппой тиолимидной фор-
Схема 30
мы тиомочевин атомов С3а и С4 пирролобензок-сазинтриона с расщеплением связи С4-О5 образуются 9-ацил-8-гидрокси-6-(2-гидроксифенил) -2-имино-1-тиа-3,6-диазаспиро [4.4]нон-8-ен-4,7-дионы [67, 75-77] (схема 31).
При взаимодействии изопропил 2-(1-арил-4,5-диоксо-2-фенил-4,5-дигидро-1Н-пиррол-3-ил)-2-оксоацетатов с тиомочевиной, с участием
Схема 31
анилинов образуются 2-амино-6-арил-9-((арил-амино)(фенил)метилен)-1-тиа-3,6-диаза-спиро [4.4]нон-2-ен-4,7,8-трионы [78] (схема 32).
\
К' Схема 32
На последней стадии реакции происходит аминирование спирофурантиазола ариламина-ми, образующимися в результате побочной реакции расщепления цикла исходных пиррол-дионов по связям ^-С2 и ^-С5 под действием тиомочевины [78].
Образование спиро[пиррол-2,1'-циклогексан]-5-онов,
спиро[пиррол-2,4'-пиран]-5-онов и спиро[пиррол-2,2 '(4 ')-пиперидин] -5-онов В литературе описаны единичные примеры образования 3-гидроксипиррол-2-онов, аннели-ЕЮОС
Н,
рованных спиро-циклогексановым, спиро-пирановыми спиро-пиперидиновым циклами.
Восстановлением этил 7-метил-1,2,8,9,10,11-гексагидро-6Н-бензо[с]изоксазоло[2,3-Ь][1,2] оксазин-2-карбоксилата молекулярным водородом образуются 2-гидрокси-6-метил-1,2,7 ,8,9,10-гексагидро-3Н,5Н-пирроло[2,1-1]индол-3-он и (^-3-гидрокси-6-(1-гидроксипропан-2-илиден)-1-азаспиро[4.5]декан-2-он [79] (схема 33).
Схема 33
При взаимодействии этил 2-(4-амино-6-фторхроман-4-ил)ацетата с диэтилоксалатом в среде этилата натрия образуется этил 6-фтор-
4',5'-диоксоспиро[хроман-4,2'-пирролидин]-3'-карбоксилат [80] (схема 34).
СО(Ж
СОСЖ
(СО(Ж)ч р №ОЕг
Схема 34
Гидролиз 15а-этил-9Ь1-гидрокси- приводит к образованию 3а-этил-12-гидрокси-
2,3,13,14,15,15°-гексагидро-1Я-бензо[2,3]азе- 1,2,3,3°,4,5,11ь,12-октагидро-6Я,13Я-бензо[Ь]
цино[6,5,4-йг]индолизин-4Д1(5Н,9Ь1Н)-диона индолизино[8,1-Лг]индолизин-6,13-диона [81-
вследствие внутримолекулярной циклизации 84] (схема 35).
О
При взаимодействии т-бутил 4-амино-2-метил-4-винилпиперидин-1-карбоксилата с 2-метоксиакриловой кислотой образуется т-бутил 4 -(2-метоксиакриламидо) -2-метил-4 -
винилпиперидин-1-карбоксилат, который цик-лизуется в т-бутил 3-метокси-7-метил-2-оксо-1,8-диазаспиро[4.5]дек-3-ен-8-карбоксилат [85] (схема 36).
N
I
coa-Bu
Образование спиро[пиррол-2,2 '-пиразин] -5-онов
В литературе описаны два примера образования 3-гидроксипиррол-2-онов, аннелирован-ных спиро-пиразиновым циклом. Во обоих случаях происходит надстройка 3-гидрокси-пиррол-2-онов спиро-пиразиновым (или спиро-хиноксалиновым) циклом за счет последовательного образования связей N1-Cp'ro и N4-С(=О)-Ср1ГО пиразинового (или хиноксалиново-го) кольца вследствие атаки соответствующего
1,4-МН,МН-бинуклеофила гетерено [е] пиррол-2,3-дионов.
При взаимодействии 3-этоксикарбонил-1Н-пирроло [2,1 -с] [ 1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с диаминофуразаном вследствие нуклеофильной атаки аминогруппами диаминофуразана атомов С3а и С4 пирролобензоксазинтриона с разрывом связи С4-О5 образуются4-гидрокси-1-(2-гидроксиарил)-3-этоксикарбонил-4'Н-спиро [пиррол-2,5'-[1,2,5]оксадиазоло[3,4-Ь]пиразин]-5,6'(1Н,7'Н)-дионы [86] (схема 37).
R
H2N
C°°Et H?N
^N
ч°
N
Et°°C
H°
°
°
R
H°
Схема 37
При взаимодействии 3-арил-1Н-пирроло [2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с М,М'-дигидроксициклогексан-1,2-диамином вследствие нуклеофильной атаки аминогруппами цик-логександиамина атомов С3а и С4 пирролобен-зоксазинтриона с разрывом связи С4-О5 образуются 3 -ароил-1 ',4,4'-тригидрокси-1 -(2-
гидроксиарил)-1',4',4а',5',6',7',8',8а'-октагидро-3'Н-спиро[пиррол-2,2'-хиноксалин]-3',5(1Н)-дионы, перегруппировывающиеся в 4,4'-дигидрокси-1 -(2-гидроксиарил)-3 ',5 -диоксо-1,3',4',4а',5,5',6',7',8',8°'-декагидро-1'Я-спиро [пиррол-2,2'-хиноксалин]-1'-ил бензоаты [87] (схема 38).
Образование спиро[пиррол-2,2'-тиазин]-5-онов
При взаимодействии 3-ароил-1Н,6Н-пирроло [2,1 -с] [ 1,4]бензоксазепин-1,2,4-трионов с о-аминотиофенолом вследствие последовательной нуклеофильной атаки меркапто- и
П2Н
Схема 38
аминогруппой аминотиофенола атомов С3а и С4 пирролобензоксазепинтриона с разрывом связи С4-О5образуются 3' -ароил-4'-гидрокси-1'-(2-(гидроксиметил)фенил)спиро[бензо[Ь][1,4] тиа-зин-2,2'-пиррол]-3,5'(1'Н,4Н)-дионы [88] (схема 39).
\ J O^/N.
но-
COAr
С О Ar
НО
Заключение
Методы образования гидроксипирролонов, аннелированных спиро-циклами, различаются по значимости. Методы, основанные на модификации имеющегося пиррольного цикла или на «надстройке» этого цикла, являются труднодоступными для применения. И наоборот, методы синтеза гидроксипирролонов, аннелиро-ванных спиро-циклами, основанные на взаимо-
Схема 39
действии моноциклических пирролдионов или гетеренопирролдионов с 1,3- и 1,4-бинуклео-фильными реагентами представляются весьма удобными, препаративными, легко масштабируемыми.
Финансирование
Работа выполнена при финансовой поддержке Минобрнауки РФ (проект № FSNF-2023-0004).
Список источников
1. 1. Irlinger B., Krämer H.-J., Mayser P., Steglich W. Pityriarubins, biologically active bis(indolyl)spirans from cultures of the lipophilic yeast Malassezia furfur // Angew. Chem. Int. Ed. 2004. Vol. 43, №. 9. P. 1098-1100.
2. Amrutha U., Babu B.P., Prathapan S. Metal free synthesis of 1-azaspiro[4.4]nonane-3-one system via reactions of nitrones with 1,1-disubstituted allenes // J. Heterocyclic Chem. 2019. Vol. 56, № 12. P.3236-3243.
3. Рачева Н.Л., Масливец А.Н. Спиро-гетероциклизация пирроло[2,1-с][1,4]беюоксазин-1,2,4-триона под действием димедона // Журнал органической химии.2007. Т. 43, № 1. С. 152-153.
4. Тутынина Н.М. Рачева Н.Л., Масливец В.А., Алиев З.Г., Масливец А.Н. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы XCI. Взаимодействие 3-ацил-1Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с димедоном. Кристаллическая и молекулярная структура замещенного спиро[1-бензофуран-3,2'-пиррола] // Журнал органической химии.2013. Т. 49, № 1. С. 101-104.
5. Dubovtsev A.Y., Silaichev P. S., Nazarov M. A., Dmitriev M. V., Maslivets A. N., Rubin M. Spiro-condensation of 5-methoxycarbonyl-1H-pyrrole-2,3-diones with cyclic enoles to form spiro substituted fu-ro[3,2-c]coumarins and quinolines // RSC Adv. 2016. Vol. 6, № 88. P. 84730-84737.
6. Дубовцев А.Ю., Дмитриев М.В., Масливец А.Н. Две стадии спиро-гетероциклизации 1Н-пиррол-2,3-диона под действием карбоциклического енола // Журнал органической химии. 2019. Т. 55, № 3. С. 474-476.
7. Stepanova E., Maslivets A., Kasatkina S., Dmitriev M. Diversity-oriented Synthesis via Catalyst-free Addition of Ketones to [e]-Fused 1H-Pyrrole-2,3-diones // Synthesis. 2018. Vol. 50, №. 24. P. 4897-4904.
8. Тутынина Н.М., Масливец В.А., Масливец А.Н. Спиро-гетероциклизация 3-ацилпирроло[1,2-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов под действием тетрагидрохинолина // Журнал органической хи-мии.2014. Т. 50, № 3. С. 461-462.
9. Тутынина Н.М., Масливец В.А., Масливец А.Н. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. CII. Спиро-гетероциклизация 3-ароилпирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов под действием тетрагидрохинолина // Журнал органической химии.2014. Т. 50, № 6. С. 857-859.
10. Бабенышева А.В., Масливец А.Н. Спиро-бисгетероциклизация гетерено[a]пиррол-2,3-дионов при действии N-алкиланилинов // Журнал органической химии.2008. Т. 44, № 9. С. 1418-1419.
11. Банникова Ю.Н., Масливец А.Н. Спиро-бис-гетероциклизация 5-метоксикарбонил-2,3-дигидро-2,3-пирролдионов под действием ациклических енаминов // Журнал органической хи-мии.2005. Т. 41, № 11. С. 1748-1749.
12. Банникова Ю.Н., Халтурина В.В., Седегова Е.А., Масливец А.Н. Спиро-бисгетероциклизация 5-метоксикарбонил-1Н-пиррол-2,3-дионов под действием ациклических енаминокетонов// Журнал органической химии. 2007. Т. 43. № 1. С. 148-149.
13. Банникова Ю.Н., Седегова Е.А., Халтурина В.В., Масливец А.Н. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. LV. Взаимодействие метил 1-арил-З-ароил-4,5-диоксо-4,5-дигидро-1Н-пиррол-2-карбоксилатов с этил 3-анилинобут-2-еноатами // Журнал органической химии.2007. Т. 43, № 9. С. 1343-1345.
14. Силайчев П.С., Чудинова М.А., Слепухин П.А., Масливец А.Н. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы ХС. Взаимодействие 4,5-бис(метоксикарбонил)-1Н-пиррол-2,3-дионов с енами-ноэфирами. Кристаллическая и молекулярная структура 4-метил 9-этил 7-бензил-3-гидрокси-8-метил-1-(4-метоксифенил)-2,6-диоксо-1,7-диазаспиро[4.4]нона-3,8-диен-4,9-дикарбоксилата // Журнал органической химии. 2012. Т. 48, № 11. С. 1445-1448.
15. Силайчев П.С., Кудреватых Н.В., Масливец А.Н. Спиро-гетероциклизация 4,5-диароил-1Н-пиррол-2,3-дионов под действием ациклического енамина // Журнал органической химии.2011. Т. 47, № 10. С. 1527-1573.
16. Силайчев П.С., Филимонов В.О., Слепухин П.А., Масливец А.Н. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы LXXXIX. Взаимодействие 5-метоксикарбонил-4-циннамоил-1Н-пиррол-2,3-дионов с (Е)-4-ариламинопент-3-ен-2-онами. Кристаллическая и молекулярная структура 9-ацетил-3-гидрокси-8-метил-1-(4-метоксифенил)-7-фенил-4-циннамоил-1,7-диазаспиро[4.4]нона-3,8-диен-2,6-диона // Журнал органической химии.2012. Т. 48, № 10. С. 1334-1337.
17. Силайчев П.С., Кудреватых Н.В., Слепухин П.А., Масливец А.Н. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклыХСШ. Спиро-гетероциклизация 4,5-диароил-1Н-пиррол-2,3-дионов под действием ациклического енамина. Кристаллическая и молекулярная структура замещенного 1,7-диазаспиро[4.4]нонана // Журнал органической химии.2013. Т. 49, № 6. С. 876-879.
18. Силайчев П.С., Филимонов В.О., МасливецА.Н.Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. С. (?) Взаимодействие 5-метоксикарбонил-4-циннамоил-1Н-пиррол-2,3-дионов с ациклическими енамина-ми // Журнал органической химии.2014. Т. 50, № 3.С. 416-420.
19. Денисламова Е.С., Дубовцев А.Ю., Слепухин П.А., Масливец А.Н. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. СУ. Взаимодействие 1-арил-4-ароил-5-метоксикарбонил-1Н-пиррол-2,3-дионов с метил 2-ариламино-4-(2-нафтил)-4-оксо-2-бутеноатами. Кристаллическая и молекулярная структура замещенного 1,7-диазаспиро[4.4]нонана // Журнал органической химии.2014. Т. 50, № 7. С. 10341037.
20. Дубовцев А.Ю., Денисламова Е.С., Дмитриев М.В., Масливец А.Н. Спиробисгетероциклизация 5-(метоксикарбонил)-1Н-пиррол-2,3-дионов под действием енаминоэфиров. Кристаллическая и молекулярная структура 1,7-диазаспиро[4.4] нонана // Журнал органической химии.2016. Т. 52, № 5. С.718-722.
21. Силайчев П.С., Степанян Ю.Г., Кудреватых Н.В., Масливец А.Н. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы.СШ. Спиро-бисгетероциклизация 4,5-диароил-1Н-пиррол-2,3-дионов под действием нитрила 3-аминобут-2-еновой кислоты // Журнал органической химии. 2014. Т. 50, № 6. С. 860862.
22. Рачева Н.Л., Масливец А.Н. Спиро-рециклизация пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов под действием ациклических енаминов // Журнал органической химии.2006. Т. 42, № 3. С. 463-464.
23. Рачева Н.Л., Белова М.А., Масливец А.Н. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы LУI*. Взаимодействие 3-ароил-1Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с ациклическими енаминокетона-ми // Журнал органической химии. 2008. Т. 44, № 4. С. 587-591.
24. Рачева Н.Л., Алиев З.Г.,Белова М.А., Машевская И.В., Масливец А.Н. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. LIX. Взаимодействие 3-ароил-1Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с ациклическими в-енаминоэфирами. Кристаллическая и молекулярная структура этил З-бензоил-4-гидрокси-1-о-гидроксифенил-5-оксо-2,3-дигидро-1Н-пирроло-2-спиро-3'-(5-метил-2-оксо-2,3-дигидро-1Н-пирроло-4-карбоксилата) // Журнал органической химии. 2008. Т. 44, № 5. С. 710-713.
25. Рачева Н.Л., Алиев З.Г., Масливец А.Н. Необычная реакция пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-триона с а-енаминоэфиром // Журнал органической химии. 2008. Т. 44, №7. С. 1103-1104.
26. Рачева Н.Л., Алиев З.Г., Масливец А.Н. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. LXI. Взаимодействие 3-ароил-1Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с а-енаминоэфирами. Кристаллическая и молекулярная структура метил 11-бензоил-2-о-гидроксифенил-3,4,10-триоксо-6,9-дифенил-7-окса-2,9-диазатрицикло[6.2.1.01,5]ундец-5-ен-8-карбоксилата // Журнал органической химии. 2008. Т. 44, № 8. С. 1197-1201.
27. Коновалова В.В., Шкляев Ю.В., Масливец А.Н. Синтез бис-спиро-гетероаналогов пирролизи-диновых алкалоидов // Журнал органической химии. 2012. Т. 48, № 9. С. 1257-1258.
28. Коновалова В.В., Стряпунина О.Г., Шкляев Ю.В., Масливец А.Н. Синтез мостиковых аналогов пирролизидиновых алкалоидов // Журнал органической химии.2012. Т. 48, № 11. С. 1515-1516.
29. Коновалова В.В., Стряпунина О.Г., Шкляев Ю.В., Слепухин П.А., Масливец А.Н. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклыХСП. Взаимодействие 3-ароил-1Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с замещенным спиро-гетероциклическим енамином. Синтез мостиковых аналогов пирролизидиновых алкалоидов // Журнал органической химии. 2013. Т. 49, № 2. С. 276-279.
30. Konovalova V.V., Rozhkova Y.S., Shklyaev Y.V., Slepukhin P.A., Maslivets A.N. Synthesis of dispiro heteroanalogs of pyrrolizidine alkaloids: crystal and molecular structure of substituted 3',4",5-trioxodispiro[(2",5"-cyclohexadiene)-1"(4"H),7'-[7H]pyrrolizine-2'(3'H),2-[2H]pyrrole]-1'-carboxamide// Arkivoc. 2014. Vol. 4. P. 124-134.
31. Банникова Ю.Н., Масливец А.Н. Спиро-бисгетероциклизация 5-метоксикарбонил-2,3-дигидро-2,3-пирролдионов при обработке активированными енаминами // Химия гетероциклических соединений. 2004. Т. 40, № 1. С. 124-126.
32. Банникова Ю.Н., Масливец А.Н., Алиев З.Г. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы XLIX. Взаимодействие 1-арил-4-ароил-5-метоксикарбонил-2,3-дигидро-2,3-пирролдионов с N-замещенными 3-амино-5,5-диметил-2-циклогексен-1-онами // Журнал органической химии. 2004. Т. 40, № 12. С. 1840-1845.
33. Банникова Ю.Н., Масливец А.Н., Алиев З.Г. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. LIV. Двойная спиро-бис-гетероциклизация метил 1-арил-4-ароил-5-метоксикарбонил-1Н-пиррол-2,3-дионов под действием 3-анилино-5,5-диметилциклогекс-2-ен-1-онов // Журнал органической химии. 2007. Т.43, № 9. С. 1339-1342.
34. Денисламова Е.С., Масливец А.Н., Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы: LXVIII. Три пути взаимодействия метил 3-ароил-1-арил-4,5-диоксо-4,5-дигидро-1Н-пиррол-2-карбоксилатов с 3-амино-5,5-диметилциклогекс-2-ен-1-онами // Журнал органической химии. 2010. Т. 46, № 3. С. 396-400.
35. Силайчев П.С., Чудинова М.А., Масливец А.Н. Спиро-бис-гетероциклизация 4,5-бис(метоксикарбонил)-1Н-пиррол-2,3-диона под действием карбоциклического енамина // Журнал органической химии. 2011. Т. 47, № 10. С. 1570-1571.
36. Силайчев П.С., Чудинова М.А., Слепухин П.А., Масливец А.Н. Пятичленные 2,3-диоксогетероцикль^ХХХГ* Взаимодействие 4,5-бис(метоксикарбонил)-1Н-пиррол-2,3-дионов с N-замещенными 3-амино-5,5-диметил-2-циклогекс-2-ен-1-онами. Кристаллическая и молекулярная структура метил 4'-гидрокси-6,6-диметил-1,1'-бис(4-метилфенил)-2,4,5'-триоксо-1,1',2,4,5,5',6,7-
октагидроспиро[индол-3,2'-пиррол]-3'-карбоксилата // Журнал органической химии. 2011. Т. 47, № 11. С.1682-1686.
37. Силайчев П.С., Филимонов В.О., Слепухин П.А., Масливец А.Н. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы LXXXV.* Синтез 5-метоксикарбонил-4-циннамоил-1Н-пиррол-2,3-дионов и их взаимодействие с 3-амино-5,5-диметилциклогекс-2-ен-1-онами. Кристаллическая и молекулярная структура 4'-гидрокси-6,6-диметил-1'-(4-метоксифенил)-1-фенил-3'-циннамоил-6,7-дигидроспиро-[индол- 3,2'-пиррол]-2,4,5'(1Н,1'Н,5Н)-триона // Журнал органической химии. 2012. Т. 48, № 4. С. 563-567.
38. Денисламова Е.С., Алиев З.Г., Масливец А.Н. Пятичленные диоксогетероциклы. CIV. Взаимодействие 5-метоксикарбонил-1Н-пиррол-2,3-дионов с циклическими енгидразинами. Кристаллическая и молекулярная структура замещенного ^(спиро[индол-3,2'-пиррол]1-ил)бензамида // Журнал органической химии. 2014. Т. 50, № 7. С. 1029-1033.
39. Dubovtsev A.Y., Dmitriev M. V., Maslivets А. N., Rubin M. Regiodivergent condensation of 5-alkoxycarbonyl-1H-pyrrol-2,3-diones with cyclic ketazinones en route to spirocyclic scaffolds // Beil. J. Org. Chem. 2017. Vol. 13, № 1. P. 2179-2185.
40. Машевская И.В., Толмачева И.А., Тиунова О.Ю., Алиев З.Г., Масливец А.Н. Рециклизация пир-роло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов под действием активированного енамина // Химия гетероциклических соединений. 2002. Т. 38, № 4. С. 565-566.
41. Машевская И.В., Дувалов А.В., ТолмачеваИ.А., Алиев З.Г., Масливец А.Н. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы: XLVIII. Взаимодействие 3-ароил- и 3-гетероил-2,4-дигидро-1Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с 3-амино-5,5-диметил-2-циклогексеноном // Журнал органической химии. 2004. Т. 40, № 9. С. 1405-1409.
42. Рачева Н.Л., Шуров С.Н., Алиев З.Г., Масливец А.Н. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. LI. Взаимодействие 3-ароил-2,4-дигидро-1Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с 3-амино-5,5-диметил-2-циклогексен-1-онами // Журнал органической химии. 2007. Т. 43, № 1. С. 103-110.
43. Рачева Н.Л., Алиев З.Г., Масливец А.Н. Пятичленные-2,3-диоксогетероциклы. LX. Взаимодействие 3-ароил-1Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с циклическими енгидразинокетона-ми. Кристаллическая и молекулярная структура 1-м-нитробензоиламино-6,6-диметил-2,4-диоксо-2,3,4,5,6,7-гексагидро-1Н-индол-3-спиро-2'-(3'-бензоил-4'-гидрокси-1'-о-гидроксифенил-5'-оксо-2',5'-дигидро-1'Н-пиррола) // Журнал органической химии. 2008. Т. 44, № 6. С. 848-851.
44. Рачева Н.Л., Алиев З.Г., Масливец А.Н. Спиро-гетероциклизация пирроло[2,1-с][1,4]беизоксазин-1,2,4-триона под действием циклического енгидразина // Журнал органической химии. 2008. Т. 44, № 6. С. 943-944.
45. Червяков А.В., Дмитриев М.В., Масливец А.Н. Синтез спиро[индол-3,2'-пирролов] из пирро-лопиразинтрионов и аминоциклогексенонов // Журнал органической химии.2018. Т. 54, № 6. С. 943945.
46. Денисламова Е.С., Бубнов Н.В., Масливец А.Н. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы LXXVI.* Взаимодействие 1-арил-4-бензоил-5-метоксикарбонил-1Н-пиррол- 2,3-дионов с 6-амино-1,3-диметилпиримидин-2,4(1Н,3Н)-дионом // Журнал органической химии. 2011. Т. 47, № 6. С. 33-34.
47. Силайчев П.С., Масливец А.Н. Спиро-гетероциклизация 4,5-диароил-1Н-пиррол-2,3-дионов под действием гетероциклического енамина // Журнал органической химии. 2013. Т. 49, № 6. С. 958959.
48. Бубнов Н.В., Денисламова Е. С., Алиев З.Г., Масливец А.Н. Прямая спиро-гетероциклизация метил 2,3-диоксо-1Н-пиррол-5-карбоксилата при действии 3-амино-1Н-инден-1-она // Журнал органической химии. 2012. Т. 48, № 3. С. 465-466.
49. Бубнов Н.В., Денисламова Е.С., Силайчев П.С., Слепухин П.А., Масливец А.Н. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы LXXXVI. Спиро-гетероциклизация 1-арил-4-ароил-5-метоксикарбонил-1Н-пиррол-2,3-дионов под действием 3-ариламино-1Н-инден-1-онов. Кристаллическая и молекулярная структура 4'-гидрокси-3'-(2,4-диметилбензоил)-1,1'-дифенил-1Н-спиро[индено[1,2-Ь]пиррол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1'Я)-триона // Журнал органической химии. 2012. Т. 48, № 5. С. 697-700.
50. Silaichev P., Filimonov V., Slepukhin P., Maslivets А. Spiroheterocyclization of Methyl 1-Aryl-3-cinnamoyl-4,5-dioxo-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylates by the Action of 3-(Arylamino)-1H-inden-1-ones // Molecules. 2012. Vol. 17, № 12. P. 13787-13794.
51. Bannikova Y.N., Maslivets A.N., Rozhkova Y.S., Shklyaev Y.V., Aliev Z.G. Spiro heterocyclization of 5-methoxycarbonyl-2,3-dihydro-2,3-pyrrolediones by reaction with 1-methyl-3,4-dihydroisoquinoline // Mendeleev Commun. 2005. Vol. 4, № 15.P. 158-159.
52. Банникова Ю.Н., Рожкова Ю.С., Шкляев Ю.В., Масливец А.Н. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. LVIII. Взаимодействиеметил 1-арил-3-ароил-4,5-диоксо-4,5-дигидро-1Н-пиррол-2-карбоксилатов с замещенными 1-метил-3,4-дигидроизохинолинами. Новый подход к синтезу 13-азааналогов стероидов // Журнал органической химии. 2008. Т. 44, № 5. С. 706-708.
53. Денисламова Е.С., Шкляев Ю.В., Махмудов Р.Р., Масливец А.Н. Синтезианальгетическаяак-тивность 1 -арил-3 -ароил-4-гидрокси-5 ',5'-диметил-8',9'-диэтокси-5 ',6'-дигидро-3 'Н-спиро{пиррол-2,2'-пирроло[2,1-а]изохинолин}-3',5(1Н)-дионов // Химико-фармацевтический журнал. 2012. Т. 46, № 9. С. 31-32.
54. Mashevskaya I.V., Duvalov A.V., Rozhkova Y.S., Shklyaev Y.V., Rachev N.L., Bozdyrev K.S., Maslivets, A.N. Spiro heterocyclization of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-triones under the action of 1,3,3-trimethyl-3,4-dihydroisoquinoline // Mendeleev Commun. 2004. Vol. 14, № 2. P. 75-76.
55. Рачева Н.Л. ,Шкляев Ю.В., Рожкова Ю.С., Масливец А.Н. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. LIII. Взаимодействие 3-ароил-1Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с замещенными 1-метил-3,4-дигидроизохинолинами. Новый подход к синтезу 13-азааналогов стероидов // Журнал органической химии. 2007. Т. 43, № 9. С. 1335-1338.
56. Коновалова В.В., Харитонова А.В., Шкляев Ю.В., Масливец А.Н. Взаимодействие 3-ароил-1Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с замещенными ацетамидами 3,4-дигидроизохинолинов // Журнал органической химии.2015. Т. 51, № 11. С. 1597-1602.
57. Afsah E.M., Etman H.A., Hamama W.S., Sayed Ahmed A.F. A study on the condensation of a,y-diketoesters with Schiff bases // Bollettino Chim.-Farm. 1995.Vol. 134, № 10.P. 547-550.
58. Han Y., Wu Q., Sun J., Yan C.-G. Synthesis of the functionalized spiro[indoline-3,5'-pyrroline]-2,2'-diones via three-component reactions of arylamines, acetylenedicarboxylates, and isatins // Tetrahedron. 2012.Vol. 68, № 41. P. 8539-8544.
59. Sarkar R., Mukhopadhyay C. Admicellar catalysis in multicomponent synthesis of polysubstituted pyrrolidinones // Tetrahedron Lett. 2013. Vol. 54, № 28.P. 3706-3711.
60. Выджак Р.Н., Панчишин С.Я. Синтез спиропроизводных 1,2-дигидрохромено[2,3-с]пиррол-3,9-дионов // Журнал общей химии. 2011. Т. 81, № 3. С. 522-524.
61. Wetzel S., Wilk W., Chammaa S., Sperl B., Roth A. G., Yektaoglu A., Waldmann H.A Scaffold-Tree-Merging Strategy for Prospective Bioactivity Annotation of y-Pyrones // Angew. Chem. 2010. Vol. 122, № 21. P. 3748-3752.
62. Гейн В.Л. Гейн Л.Ф., Кузнецова Е.Д., Шептуха М.А., Цыплякова Е.П., Потемкин К.Д. Трех-компонентныйсинтез 1-замещенных 4-ацетил-3-гидроксиспиро[2,5-дигидропиррол- 5,3'-индол]-2,2'-дионов // Химия гетероциклических соединений. 2008. № 5. С. 786-788.
63. Compounds comprising 1,1',2,5'-tetrahydrospiro[indole-3,2'-pyrrole]-2,5'-dione system as inhibitors P53-MDM2 protein-protein interaction Patent W02015/189799 / Feder M., Kalinowska I., Jaszczewska J.A., Burchard E., Lewandowski W., Bulkowska U., Mazur M., Wos K. Adamed SP. Z. O.O., 2015.
64. Дубовцев А.Ю., Денисламова Е.С., Силайчев П.С., Дмитриев М.В., Масливец А.Н. Синтез спи-росоединений имидазолаиз 5-алкоксикарбонил-1H-пиррол-2,3-дионовифенилмочевины // Химия гетероциклических соединений. 2016. Т. 52, № 7. С. 467-472.
65. Дубовцев А.Ю., Силайчев П.С., Железнова М.А., Алиев З.Г., Масливец А.Н. Синтез спи-ро[имидазол-2,2'-пирролов] при взаимодействии 5-(алкоксикарбонил)-1H-пиррол-2,3-дионов с мочевиной // Журнал органической химии. 2016. Т. 52, № 12. С. 1788-1792.
66. Бабенышева А.В., Масливец В.А., Масливец А.Н. Спиро-гетероциклизация пирролобензокса-зинтрионов под действием тиомочевины // Журнал органической химии. 2007. Т. 43, № 10. С. 15791580.
67. Kobelev A.I., Tretyakov N.A., Stepanova E.E., Dmitriev M.V., Rubin M., Maslivets A. N. Facile regi-odivergent synthesis of spiro pyrrole-substituted pseudothiohydantoins and thiohydantoins via reaction of [e]-fused 1H-pyrrole-2,3-diones with thiourea // Beil. J. Org. Chem. 2019.Vol. 15, № 1.P. 2864-2871.
68. Бубнов Н.В., Денисламова Е.С., Алиев З.Г., Масливец А.Н. Спирогетероциклизация метил 3-ароил-Ьарил^^-диоксо^^-дигидро-Ш-пиррол^-карбоксилатов под действием дифенилгуанидина // Журнал органической химии. 2010. Т. 46, № 12. С. 1876.
69. Бубнов Н.В., Денисламова Е.С., Алиев З.Г., Масливец А.Н. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. LXXV. Взаимодействие 1-арил-4-ароил-5-метоксикарбонил-1Н-пиррол-2,3-дионов и 1,3-дифенилгуанидина. Кристаллическая и молекулярная структура 9-бензоил-8-гидрокси-2-имино-1,3-дифенил-6-(4-толил)-1,3,6-триазаспиро[4.4]нон-8-ен-4,7-диона // Журнал органической химии. 2011. Т. 47, № 4. С. 526-528.
70. Тутынина Н.М., Таирова Л.Ф., Масливец А.Н. Прямая спиро-гетероциклизация пирролобен-зоксазинтрионов под действием дифенилгуанидина // Журнал органической химии. 2014. Т. 50, № 8. С.1232-1233.
71. Кобелев А.И., Дмитриев М.В., Масливец А.Н. Взаимодействие пирролобензоксазинтрионов с дифенилгуанидином. Синтез замещенных спиро[имидазол-2,2'-пирролов] // Журнал органической химии. 2021. Т. 57, № 1. С. 103-108.
72. Кобелев А.И., Степанова Е.Е., Дмитриев М.В., Масливец А.Н. Синтез спиро[тиазол-5,2'-пирролов] спиро-гетероциклизацией пирролобензоксазинтрионов под действием тиобензамида // Журнал органической химии. 2016. Т. 52, № 9. С. 1372-1373.
73. Кобелев А.И., Степанова Е.Е., Дмитриев М.В., Денисламова Е.С., Масливец А.Н. Спирогете-роциклизация пирролобензоксазинтрионов под действием тиобензамида. Синтез спиро[тиазол-5,2'-пирролов] // Журнал органической химии. 2018. Т. 54, № 5. С. 761-765.
74. Kobelev A.I., Stepanova E.E., Dmitriev M.V., Maslivets A.N. Annulation of 1H-pyrrole-2,3-diones by thioacetamide: an approach to 5-azaisatins // Beil. J. Org. Chem. 2019.Vol. 15, № 1.P. 364-370.
75. Лукманова Д.Н. Синтез спиро[тиазол-5,2'-пирролов] путем гетероциклизации пирролобензоксазинтрионов под действием тиосемикарбазона салицилового альдегида / Д.Н. Лукманова и др. // Журнал органической химии. 2017. Т. 53, № 12. С. 1867-1868.
76. Лукманова Д.Н., Приходько Я.И., Машевская И.В., Масливец А.Н. Синтез спиро[тиазол-5,2'пирролов] гетероциклизацией пирролобензоксазинтрионов под действием тиосемикарбазонов ароматических альдегидов // Журнал органической химии.2019. Т. 55, № 1. С. 149-156.
77. Лукманова Д.Н., Баландина С.Ю., Махмудов Р.Р., Машевская И.В. Антиноцицептивная и про-тивомикробная активность продуктов взаимодействия пирролобензоксазинтрионов с тиосемикарба-зонами ароматических и гетероароматических альдегидов // Химико-фармацевтический журнал.2020. Т. 54, № 3. С. 27-31.
78. Дмитриев М.В., Силайчев П.С., Слепухин П.А., Масливец А.Н. Рециклизация 4-изопропоксалил-1Н-пиррол-2,3-диона под действием тиомочевины // Журнал органической хи-мии.2011. Т. 47, № 4. С. 620-622.
79. Creech G.S., Kwon O. Tandem 6n-electrocyclization and cycloaddition of nitrodienes to yield multi-cyclic nitroso acetals // J. Am. Chem. Soc. 2010. Vol. 132, № 26. P. 8876-8877.
80. Mylari B.L., Beyer T.A., Siegel T.W.A highly specific aldose reductase inhibitor, ethyl 1-benzyl-3-hydroxy-2(5H)-oxopyrrole-4-carboxylate and its congeners // J. Med. Chem. 1991.Vol. 34, № 3. P. 1011.
81. Lim S.-H., Sim K.-M., Abdullah Z., Hiraku O., Hayashi M., Komiyama K., Kam T.-S. Leuconoxine, Kopsinitarine, Kopsijasmine, and Kopsinone Derivatives from Kopsia // J. Nat. Prod. 2007. Vol. 70, № 8. P.1380-1383.
82. Low Y.-Y., Hong F.-J., Lim K.-H., Thomas N.F., Kam T.-S. Transformations of the 2,7-Secoaspidosperma alkaloid leuconolam, structure revision of epi-Leuconolam, and partial syntheses of leuconoxine and leuconodines A and F // J. Nat. Prod. 2014. Vol. 77, № 2. P. 327-338.
83. Gan C.-Y., Low Y.-Y., Thomas N. F., Kam T.-S.Rhazinilam-Leuconolam-Leuconoxine Alkaloids from Leuconotis griffithii // J. Nat. Prod. 2013. Vol. 76, № 5.P. 957-964.
84. Xu Z., Wang Q., Zhu J.Total Syntheses of (-)-Mersicarpine, (-)-Scholarisine G, (+)-Melodinine E, (-)-Leuconoxine, (-)-Leuconolam, (-)-Leuconodine A, (+)-Leuconodine F, and (-)-Leuconodine C: Self-Induced Diastereomeric Anisochronism (SIDA) Phenomenon for Scholarisine G and Leuconodines A and C // J. Am. Chem. Soc. 2015. Vol. 137, № 20. P. 6712-6724.
85. Martinez-Alsina L.A., Murray J.C., Buzon L.M., Bundesmann M.W., Young J.M., O'Neill B.T.Spiropiperidine sultam and lactam templates: diastereoselective overman rearrangement and metathesis followed by NH arylation // J. Org. Chem. 2017.Vol. 82, № 23. P. 12246-12256.
86. Бабенышева А.В., Лисовская Н.А., Масливец А.Н. Спиро-бис-гетероциклизация 1H-пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов под действием 3,4-диаминофуразана // Журнал органической химии.2007. Т. 43, № 4. С. 634-635.
87. Машевская И.В., Алиев З.Г., Мажукин Д.Г., Попов С.А., Тихонов А.Я., Масливец А.Н. Пяти-членные 2,3-диоксогетероциклы. LXII. Взаимодействие 3-ароил-1Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с 1,2-бис(гидроксиамино)циклогексаном. Необычная перегруппировка в системе хи-ноксалино-спиро-пиррола // Журнал органической химии. 2008. Т. 44, № 8. С. 1202-1206.
88. Масливец А.А., Дмитриев М.В., Масливец А.Н. Синтез спиро[1,4-бензотиазин-2,2'-пирролов] по реакции пирроло[1,2-с][4,1]бензоксазепинтрионов с о-аминотиофенолом // Журнал органической химии. 2018. Т. 54, № 10. С. 1558-1560.
Информация об авторах
Никита Алексеевич Третьяков, кандидат химических наук, старший преподаватель кафедры органической химии, Пермский государственный национальный исследовательский университет (614990, г. Пермь, ул. Букирева, 15), [email protected].
Андрей Николаевич Масливец, доктор химических наук, профессор, заведующий кафедрой органической химии, Пермский государственный национальный исследовательский университет (614990, г. Пермь, ул. Букирева, 15), [email protected]
Конфликт интересов
Авторы заявляют об отсутствии конфликта интересов
Поступила 23 мая 2023 г; принята к публикации 30 мая 2023 г.
References
1. Irlinger, B., Kraemer, H.J., Mayser, P., & Steglich, W. (2004) "Pityriarubins, biologically active bis (indolyl)spirans from cultures of the lipophilic yeast Malassezia furfur", Angewandte Chemie International Edition,vol. 43, no. 9, pp. 1098-1100.
2. Amrutha, U., P. Babu, B., & Prathapan, S. (2019) "Metal free synthesis of 1-azaspiro[4.4]-nonane-3-one system via reactions of nitrones with 1,1-disubstituted allenes", Journal of Heterocyclic Chemistry, vol. 56, no. 12, pp. 3236-3243.
3. Racheva, N.L., & Maslivets, A.N. (2007). "Spiro heterocyclization of pyrrolo[2,1-c][1,4]-benzoxazine-1,2,4-trione with dimedone", Russian Journal of Organic Chemistry, vol. 43, no. 1, pp. 158— 159. (in Russian).
4. Tutynina, N.M., Racheva, N.L., Maslivets, V.A., Aliev, Z.G., & Maslivets, A.N. (2013). "Five-membered 2, 3-dioxo heterocycles: XCI. Reaction of 3-aroyl-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-triones with dimedone. Crystalline and molecular structure of 3'-benzoyl-4'-hydroxy-1'-(2-hydroxyphenyl)-6,6-dimethyl-6,7-dihydrospiro[1-benzofuran-3,2'-pyrrole]-2,4,5'(rH,5H)-trione", Russian Journal of Organic Chemistry, vol. 49, no. 1, pp. 95-98. (in Russian).
5. Dubovtsev, A.Y., Silaichev, P.S., Nazarov, M.A., Dmitriev, M.V., Maslivets, A.N., & Rubin, M. (2016). "Spiro-condensation of 5-methoxycarbonyl-1H-pyrrole-2,3-diones with cyclic enoles to form spiro substituted furo[3,2-c]-coumarins and quinolines", RSC advances, vol. 6, no. 88, pp. 84730-84737.
6. Dubovtsev, A.Y., Dmitriev, M.V., & Maslivet, A.N. (2019). "Two Stages in the Spiro Heterocyclization of 1H-Pyrrole-2,3-dione with a Carbocyclic Enol", Russian Journal of Organic Chemistry, vol. 55, no. 3, pp. 406-408. (in Russian).
7. Stepanova, E.E., Kasatkina, S.O., Dmitriev, M.V., & Maslivets, A.N. (2018). "Diversity-oriented Synthesis via Catalyst-free Addition of Ketones to [e]-Fused 1H-Pyrrole-2,3-diones", Synthesis, vol. 50, no. 24,pp.4897-4904.
8. Tutynina, N.M., Maslivets, V.A., & Maslivets, A.N. (2014). "Spiro heterocyclization of 3-acylpyrrolo[1,2-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-triones with 1,2,3,4-tetrahydroquinoline", Russian Journal of Organic Chemistry, vol. 50, no. 3, pp. 454-455. (in Russian).
9. Tutynina, N.M., Maslivets, V.A., & Maslivets, A.N. (2014). "Five-membered 2, 3-dioxo heterocycles: CII. Spiro heterocyclization of 3-aroylpyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-triones by the action of tetrahydroquinoline", Russian Journal of Organic Chemistry, vol. 50, no. 6, pp. 840-842. (in Russian).
10. Babenysheva, A.V., & Maslivets, A.N. (2008). "Spiro heterocyclization of hetareno[a]pyrrole-2,3-diones in reactions with N-alkylanilines", Russian Journal of Organic Chemistry, vol. 44, no. 9, pp. 14011402. (in Russian).
11. Bannikova, Y.N., & Maslivets, A.N. (2005). "Spiro-bis-heterocyclization of 5-Methoxycarbonyl-2,3-dihydro-2,3-pyrrolediones Effected by Acyclic Enamines", Russian Journal of Organic Chemistry, vol. 41, no. 11, pp. 1714-1715. (in Russian).
12. Bannikova, Y.N., Khalturina, V.V., Sedegova, E.A., & Maslivets, A.N. (2007). "Spiro heterocyclization of methyl 4,5-dioxo-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylates with acyclic enamino ketones", Russian Journal of Organic Chemistry, vol. 43, no. 1, pp. 154-155. (in Russian).
13. Bannikova, Y.N., Sedegova, E.A., Khalturina, V.V., & Maslivets, A.N. (2007). "Five-membered 2,3-dioxo heterocycles: LV. Reaction of methyl 1-aryl-3-aroyl-4,5-dioxo-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylates with ethyl 3-arylaminobut-2-enoates", Russian Journal of Organic Chemistry, vol. 43, no. 9, pp. 1338-1341. (in Russian).
14. Silaichev, P.S., Chudinova, M.A., Slepukhin, P.A., & Maslivets, A.N. (2012). "Five-membered 2,3-dioxoheterocycles: XC. Reaction of 4,5-bis (methoxycarbonyl)-1H-pyrrole-2,3-diones with enaminoesters.
crystal and molecular structure of 4-methyl 9-ethyl 7-benzyl-3-hydroxy-8-methyl-1-(4-methoxyphenyl)-2,6-dioxo-1,7-diazaspiro[4.4]nona-3,8-diene-4,9-dicarboxylate", Russian Journal of Organic Chemistry, vol. 48, no. 11, pp. 1435-1438. (in Russian).
15. Silaichev, P.S., Kudrevatykh, N.V., & Maslivets, A.N. (2011). "Spiro heterocyclization of 4,5-diaroyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2,3-diones with ethyl 3-amino-3-phenylprop-2-enoate", Russian Journal of Organic Chemistry, vol. 47, no. 10, pp. 1602-1603. (in Russian).
16. Silaichev, P.S., Filimonov, V.O., Slepukhin, P.A., & Maslivets, A.N. (2012). "Five-membered 2,3-dioxo heterocycles: LXXXIX. Reaction of methyl 1-aryl-3-cinnamoyl-4,5-dioxo-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylates with (E)-4-arylaminopent-3-en-2-ones. Crystalline and molecular structure of 9-acetyl-4-cinnamoyl-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-8-methyl-7-phenyl-1,7-diazaspiro[4.4]nona-3,8-diene-2,6-dione", Russian Journal of Organic Chemistry, vol. 48, no. 10, pp. 1329-1332. (in Russian).
17. Silaichev, P.S., Kudrevatykh, N.V., Slepukhin, P.A., & Maslivets, A.N. (2013). "Five-membered 2,3-dioxo heterocycles: XCIII. Spiro heterocyclization of 4,5-diaroyl-1H-pyrrole-2,3-diones with acyclic enamine. Crystalline and molecular structure of substituted 1,7-diazaspiro[4.4]nonane", Russian Journal of Organic Chemistry, vol. 49, no. 6, pp. 860-863. (in Russian).
18. Silaichev, P.S., Filimonov, V.O., & Maslivets, A.N. (2014). "Five-membered 2,3-dioxo hetero-cycles: C. Reaction of methyl 1-aryl-3-cinnamoyl-4,5-dioxo-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carbocylates with acyclic enamines", Russian Journal of Organic Chemistry, vol. 50, no. 3, pp. 406-411. (in Russian).
19. Denislamova, E.S., Dubovtsev, A.Y., Slepukhin, P.A., & Maslivets, A.N. (2014). "Five-membered 2,3-dioxo heterocycles: CV. Reaction of methyl 1-aryl-3-aroyl-4,5-dioxo-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylates with methyl 2-arylamino-4-(2-naphthyl)-4-oxobut-2-enoates. Crystal and molecular structure of substituted 1,7-diazaspiro[4.4]nonane", Russian Journal of Organic Chemistry, vol. 50, no. 7, pp. 10171021. (in Russian).
20. Dubovtsev, A.Y., Denislamova, E.S., Dmitriev, M.V., & Maslivets, A.N. (2016). "Spirobishetero-cyclization of 5-(Methoxycarbonyl)-1H-pyrrol-2,3-diones by the action of enaminoesters. Crystal and molecular structure of 1,7-diazaspiro[4.4]nonane", Russian Journal of Organic Chemistry, vol. 52, no. 5, pp. 706710. (in Russian).
21. Silaichev, P.S., Stepanyan, Y.G., Kudrevatykh, N.V., & Maslivets, A.N. (2014). "Five-membered 2,3-dioxo heterocycles: CIII Spiro heterocyclization of 4,5-diaroyl-1H-pyrrole-2,3-diones with 3-aminobut-2-enenitrile", Russian Journal of Organic Chemistry, vol. 50, no. 6, pp. 843-845. (in Russian).
22. Racheva, N.L., & Maslivets, A.N. (2006). "Spiro recyclization of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-triones by the action of acyclic enamines", Russian journal of organic chemistry, vol. 42, no. 3, pp. 451-452. (in Russian).
23. Racheva, N.L., Belova, M.A., & Maslivets, A.N. (2008). "Five-membered 2,3-dioxo heterocycles: LVI. Reaction of 3-aroyl-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-triones with acyclic enamino ketones", Russian Journal of Organic Chemistry, vol. 44, no. 4, pp. 582-586. (in Russian).
24. Racheva, N.L., Aliev, Z.G., Belova, M.A., Mashevskaya, I.V., & Maslivets, A.N. (2008). "Five-membered 2,3-Dioxoheterocycles: LIX. Reaction of 3-Aroyl-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4] benzoxazine-1,2,4-
triones with Acyclic P-Enaminoesters. Crystal and Molecular Structure of Ethyl 3-Benzoyl-4-hydroxy-1-o-hydroxyphenyl-5-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo-2-spiro-3'-(5-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo-4-carboxylate)", Russian Journal of Organic Chemistry, vol. 44, no. 5, pp. 701-705. (in Russian).
25. Racheva, N.L., Aliev, Z.G., & Maslivets, A.N. (2008). "Uncommon reaction of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-trione with a-enaminoester", Russian Journal of Organic Chemistry, vol. 44, no. 7, pp. 1094-1095. (in Russian).
26. Racheva, N.L., Aliev, Z.G., & Maslivets, A.N. (2008). "Five-membered 2,3-dioxo heterocycles: LXI. Reaction of 3-aroyl-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-triones with a-enamino esters. Crystalline and molecular structure of methyl 11-benzoyl-2-o-hydroxyphenyl-3,4,10-trioxo-6,9-diphenyl-7-oxa-2,9-diazatricyclo[6.2.1.01,5]undec-5-ene-8-carboxylate", Russian Journal of Organic Chemistry, vol. 44, no. 8, pp. 1184-1188. (in Russian).
27. Konovalova, V.V., Shklyaev, Y.V., & Maslivets, A.N. (2012). "Synthesis of dispiro hetero analogs of pyrrolizidine alkaloids", Russian Journal of Organic Chemistry, vol. 44, no. 9, pp. 1257-1258. (in Russian).
28. Konovalova, V.V., Stryapunina, O.G., Shklyaev, Y.V., & Maslivets, A.N. (2012). "Synthesis of bridging analogs of pyrrolizidine alkaloids",Russian Journal of Organic Chemistry, vol. 48, no. 11, pp. 1493-1494. (in Russian).
29. Konovalova, V.V., Stryapunina, O.G., Shklyaev, Y.V., Slepukhin, P.A., & Maslivets, A.N. (2013). "Five-membered 2,3-dioxo heterocycles: XCII. Reaction of 3-aroyl-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-triones with ethyl (2Z)-(3,3-dimethyl-8-oxo-2-azaspiro[4.5]deca-6,9-dien-1-ylidene)ethanoate. Synthesis of bridged analogs of pyrrolizidine alkaloids", Russian Journal of Organic Chemistry, vol. 49, no. 2, pp. 268-271. (in Russian).
30. Konovalova, V.V., Rozhkova, Y.S., Shklyaev, Y.V., Slepukhin, P.A., & Maslivetsc, A.N. (2014). "Synthesis of dispiro heteroanalogs of pyrrolizidine alkaloids: crystal and molecular structure of substituted 3',4",5-trioxodispiro[(2",5"-cyclohexadiene)-1"(4"H),7'-[7H]pyrrolizine-2'(3'H),2-[2H]pyrrole]-1'-carbox-amide", Arkivoc, vol. 4, pp. 124-134.
31. Bannikova, Y.N., & Maslivets, A.N. (2004). "Spiro-bisheterocyclization of 5-Methoxycarbonyl-2,3-dihydro-2,3-pyrrolediones when Treated with Activated Enamines", Chemistry of Heterocyclic Compounds, vol. 40, no. 1, pp. 118-119. (in Russian).
32. Bannikova, Y.N., Maslivets, A.N., & Aliev, Z.G. (2004). "Five-membered 2,3-dioxo heterocycles: XLIX. Reaction of methyl 1-aryl-3-aroyl-4,5-dioxo-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylates with N-substituted 3-amino-5,5-dimethyl-2-cyclohexenones", Russian Journal of Organic Chemistry, vol. 40, no. 12, pp. 1791-1797. (in Russian).
33. Bannikova, Y.N., Maslivets, A.N., & Aliev, Z.G. (2007). "Five-membered 2,3-dioxo heterocycles: LIV. Double spiro heterocyclization of methyl 1-aryl-3-benzoyl-4,5-dioxo-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylates with 3-arylamino-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-ones", Russian Journal of Organic Chemistry, vol. 43, no. 9, pp. 1334-1337. (in Russian).
34. Denislamova, E.S., & Maslivets, A.N. (2010). "Five-membered 2.3-dioxo heterocycles: LXVIII. Three pathways in the reaction of methyl 3-aroyl-1-aryl-4,5-dioxo-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylates with 3-amino-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one", Russian Journal of Organic Chemistry, vol. 46, no. 3, pp. 389-393. (in Russian).
35. Silaichev, P.S., Chudinova, M.A., & Maslivets, A.N. (2011). "Spiro heterocyclization of dimethyl 1-(4-methylphenyl)-4,5-dioxo-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate by the action of 3-arylamino-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-ones",Russian Journal of Organic Chemistry, vol. 47, no. 10, pp. 1600-1601. (in Russian).
36. Silaichev, P.S., Chudinova, M.A., Slepukhin, P.A., & Maslivets, A.N. (2011). "Five-membred 2,3-dioxoheterocycles: LXXXI. Reactions of 4,5-bis(methoxycarbonyl)-1H-pyrrole-2,3-diones with N-substituted 3-amino-5,5-dimethyl-2-cyclohex-2-en-1-ones. crystal and molecular structure of methyl 4'-hydroxy-6,6-dimethyl-1,1'-bis(4-methylphenyl)-2,4,5'-trioxo-1,1',2,4,5,5',6,7-octahydrospiro[indole-3,2'-pyrrole]-3'-carboxylate", Russian Journal of Organic Chemistry, vol. 47, no. 11, pp. 1718-1722. (in Russian).
37. Silaichev, P.S., Filimonov, V.O., Slepukhin, P.A., & Maslivets, A.N. (2012). "Five-membered 2,3-dioxo heterocycles: LXXXV. Synthesis of methyl 1-aryl-4,5-dioxo-3-(1-oxo-3-phenylprop-2-en-1-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylates and their reaction with 3-amino-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-ones. Molecular and crystalline structure of 4'-hydroxy-1'-(4-methoxyphenyl)-6,6-dimethyl-3'-(1-oxo-3-phenylprop-2-en-1-yl)-1-phenyl-6,7-dihydrospiro[indole-3,2'-pyrrole]-2,4,5'(1H,1'H,5H)-trione", Russian Journal of Organic Chemistry, vol. 48, no. 4, pp. 561-565. (in Russian).
38. Denislamova, E.S., Aliev, Z.G., & Maslivets, A.N. (2014). "Five-membered dioxo heterocycles: CIV. Reaction of methyl 1-aryl-3-benzoyl-4,5-dioxo-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylates with cyclic enehydrazines. Crystal and molecular structure of N-[3'-benzoyl-1'-(4-chlorophenyl)-4'-hydroxy-6,6-dimethyl-2,4,5'-trioxo-1',4,5,5',6,7-hexahydrospiro-[indole-3,2'-pyrrol]-1(2H)-yl]benzamide", Russian Journal of Organic Chemistry, vol. 50, no. 7, pp. 1012-1016. (in Russian).
39. Dubovtsev, A.Y., Dmitriev, M.V., Maslivets, A.N., & Rubin, M. (2017). "Regiodivergent condensation of 5-alkoxycarbonyl-1H-pyrrol-2,3-diones with cyclic ketazinones en route to spirocyclic scaffolds", Beilstein Journal of Organic Chemistry, vol. 13, no. 1, pp. 2179-2185.
40. Mashevskaya, I.V., Tolmacheva, I.A., Tiunova, O.Y., Aliev, Z.G., & Maslivets, A.N. (2002). "Re-cyclization of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-triones by the action of an activated enamine", Chemistry of Heterocyclic Compounds, vol. 38, no. 4, pp. 500-501. (in Russian).
41. Mashevskaya, I.V., Duvalov, A.V., Tolmacheva, I.A., Aliev, Z.G., & Maslivets, A.N. (2004). "Five-membered 2,3-dioxo heterocycles: XLVIII. Reaction of 3-aroyl- and 3-heteroyl-2,4-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]-benzoxazine-1,2,4-triones with 3-amino-5,5-dimethyl-2-cyclohexenone", Russian Journal of Organic Chemistry, vol. 40, no. 9, pp. 1359-1363. (in Russian).
42. Racheva, N.L., Shurov, S.N., Aliev, Z.G., & Maslivets, A.N. (2007). "Five-membered 2,3-dioxo heterocycles: LI. Reaction of 3-aroyl-2,4-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-triones with 3-
amino-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-ones", Russian Journal of Organic Chemistry, vol. 43, no. 1, pp. 108— 116. (in Russian).
43. Racheva, N.L., Aliev, Z.G., & Maslivets, A.N. (2008). "Five-membered 2,3-dioxo heterocycles: LX. Reaction of 3-aroyl-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-triones with cyclic enehydrazino ketones. Crystalline and molecular structure of N-[3'-benzoyl-4'-hydroxy-1'-(2-hydroxyphenyl)-6, 6-dimethyl-2,4,5'-trioxo-r,4,5,5',6,7-hexahydrospiro[indole-3,2'-pyrrol]-1(2H)-yl]-3-nitrobenzamide", Russian Journal of Organic Chemistry, vol. 44, no. 6, pp. 836-839. (in Russian).
44. Racheva, N.L., Aliev, Z.G., & Maslivets, A.N. (2008). "Spiro-heterocyclization of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-trione by the action with cyclic enehydrazine", Russian Journal of Organic Chemistry, vol. 44, no. 6, pp. 937-938. (in Russian).
45. Chervyakov, A.V., Dmitriev, M.V., & Maslivets, A.N. (2018). "Synthesis of Spiro[indole-3,2'-pyrroles] from Pyrrolopyrazinetriones and Aminocyclohexenones", Russian Journal of Organic Chemistry, vol. 54, no. 6, pp. 951-953. (in Russian).
46. Denislamova, E.S., Bubnov, N.V., & Maslivets, A.N. (2011). "Five-membered 2,3-dioxo heterocycles: LXXVI. Reaction of methyl 1-aryl-3-benzoyl-4,5-dioxo-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylates with 6-amino-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione", Russian Journal of Organic Chemistry, vol. 47, no. 6, pp. 933-936. (in Russian).
47. Silaichev, P.S., & Maslivets, A.N. (2013). "Spiro heterocyclization of 4,5-diaroyl-1H-pyrrole-2,3-diones with heterocyclic enamine", Russian Journal of Organic Chemistry, vol. 49, no. 6, pp. 945-946. (in Russian).
48. Bubnov, N.V., Denislamova, E.S., Aliev, Z.G., & Maslivets, A.N. (2012). "Direct spiro heterocyclization of methyl 3-aroyl-1-aryl-4,5-dioxo-4,5-dihydro-1H-pyrrole-5-carboxylate by the action of 3-amino-1H-inden-1-one", Russian Journal of Organic Chemistry, vol. 48, no. 3, pp. 467-468. (in Russian).
49. Bubnov, N.V., Denislamova, E.S., Silaichev, P.S., Slepukhin, P.A., & Maslivets, A.N. (2012). "Five-membered 2,3-dioxoheterocycles: LXXXVI. Spiro-heterocyclization of 1-aryl-4-aroyl-5-methoxycarbonyl-1H-pyrrole-2,3-diones under the action of 3-arylamino-1H-inden-1-ones. Crystal and molecular structure of 4'-hydroxy-3'-(2,4-dimethylbenzoyl)-1,1'-diphenyl-1H-spiro[indeno[1,2-b]pyrrole-3,2'-pyrrole]-2,4,5'(1'H)-trione", Russian Journal of Organic Chemistry, vol. 48, no. 5, pp. 694-698. (in Russian).
50. Silaichev, P., Filimonov, V., Slepukhin, P., & Maslivets, A. (2012). "Spiroheterocyclization of Methyl 1-Aryl-3-cinnamoyl-4,5-dioxo-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylates by the Action of 3-(Arylamino)-1H-inden-1-ones", Molecules, vol. 17, no. 12, pp. 13787-13794.
51. Bannikova, Y.N., Maslivets, A.N., Rozhkova, Y.S., Shklyaev, Y.V., & Aliev, Z.G. (2005). "Spiro heterocyclization of 5-methoxycarbonyl-2,3-dihydro-2,3-pyrrolediones by reaction with 1-methyl-3,4-dihydroisoquinoline", Mendeleev Communications, vol. 15, no. 4, pp. 158-159.
52. Bannikova, Y.N., Rozhkova, Y.S., Shklyaev, Y.V., & Maslivets, A.N. (2008). "Five-membered 2,3-dioxoheterocycles: LVIII. Reaction of methyl 1-Aryl-3-aroyl-4,5-dioxo-4,5-dihydro-1H-pyrrol-2-carboxylates with substituted 1-methyl-3,4-dihydroisoquinolines. New approach to the synthesis of steroid 13-azaanalogs", Russian Journal of Organic Chemistry, vol. 44, no. 5, pp. 697-700. (in Russian).
53. Denislamova, E.S., Shklyaev, Y.V., Makhmudov, R.R., & Maslivets, A.N. (2012). "Synthesis and analgesic activity of 1-aryl-3-aroyl-4-hydroxy-5',5'-dimethyl-8',9'-diethoxy-5',6'-dihydro-3'h-spiro{pyrrole-2,2'-pyrrolo[2,1-a]isoquinoline}-3',5(1H )-diones", Pharmaceutical Chemistry Journal, vol. 46, no. 9, pp. 551-552. (in Russian).
54. Mashevskaya, I.V., Duvalov, A.V., Rozhkova, Y.S., Shklyaev, Y.V., Rachev, N.L., Bozdyrev, K.S., & Maslivets, A.N. (2004). "Spiro heterocyclization of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-triones under the action of 1,3,3-trimethyl-3,4-dihydroisoquinoline", Mendeleev Communications, vol. 14, no. 2, pp. 75-76.
55. Racheva, N.L., Shklyaev, Y.V., Rozhkova, Y.S., & Maslivets, A.N. (2007). "Five-membered 2,3-dioxo heterocycles: LIII. Reaction of 3-Aroyl-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-triones with substituted 1,3,3-trimethyl-3,4-dihydroisoquinolines. A new approach to 13-aza analogs of steroids", RussianJour-nal of Organic Chemistry, vol. 43, no. 9, pp. 1330-1333. (in Russian).
56. Konovalova, V.V., Kharitonova, A.V., Shklyaev, Y.V., & Maslivets, A.N. (2015). "Reaction of 3-aroyl-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-triones with substituted acetamides of 3,4-dihydroisoquinolines", Russian Journal of Organic Chemistry, vol. 51, no. 11, pp. 1566-1571. (in Russian).
57. Afsah, E. M., Etman, H. A., Hamama, W. S., & Sayed Ahmed, A. F. (1995). "A study on the condensation of alpha, gamma-diketoesters with schiff bases", Bollettino chimico-farmaceutico, vol. 134, no. 10, pp.547-550.
58. Han, Y., Wu, Q., Sun, J., & Yan, C.-G. (2012). "Synthesis of the functionalized spiro[indoline-3,5'-pyrroline]-2,2'-diones via three-component reactions of arylamines, acetylenedicarboxylates, and isatins", Tetrahedron, vol. 68, no. 41, pp. 8539-8544.
59. Sarkar, R., & Mukhopadhyay, C. (2013). "Admicellar catalysis in multicomponent synthesis of poly-substituted pyrrolidinones", Tetrahedron Letters, vol. 54, no. 28, pp. 3706-3711.
60. Vydzhak, R.N., & Panchishin, S.Y. (2011). "Synthesis of 1,2-dihydrochromeno[2,3-c]pyrrole-3,9-diones spiro derivatives", Russian Journal of General Chemistry, vol. 81, no. 3, pp. 617-619. (in Russian).
61. Wetzel, S., Wilk, W., Chammaa, S., Sperl, B., Roth, A.G., Yektaoglu, A., Waldmann, H. (2010). "A Scaffold-Tree-Merging Strategy for Prospective Bioactivity Annotation of y-Pyrones", Angewandte Che-mielnternational Edition, vol. 49, no. 21, pp. 3666-3670.
62. Gein, V.L., Gein, L.F., Kuznetsova, E.D., Sheptukha, M.A., Tsypliakova, E.P., & Potiemkin, K.D. (2008). "Three-component synthesis of 1-substituted 4-acetyl-3-hydroxyspiro[2,5-dihydropyrrol-5,3'-indole]-2,2'-diones", Chemistry of Heterocyclic Compounds, vol. 44, no. 5, pp. 626-627. (in Russian).
63. Patent: W02015/189799; (2015). Adamed SP. Z O.O.; Feder M., Kalinowska I., Jaszczewska J.A., Burchard E., Lewandowski W., Bulkowska U., Mazur M., Wos K. Compounds comprising 1,1 ',2,5'-tetrahydrospiro[indole-3,2'-pyrrole]-2,5'-dione system as inhibitors P53-MDM2 protein-protein interaction Patent
64. Dubovtsev, A.Y., Denislamova, E.S., Silaichev, P.S., Dmitriev, M.V., & Maslivets, A.N. (2016). "Synthesis of Imidazole Spiro Compounds From 5-Alkoxycarbonyl-1H-Pyrrole-2,3-Diones and Phenylu-
rea", Chemistry of Heterocyclic Compounds, vol. 52, no. 7, pp. 467-472. (in Russian).
65. Dubovtsev, A.Y., Silaichev, P.S., Zheleznova, M.A., Aliev, Z.G., & Maslivets, A.N. (2016). "Synthesis of spiro[imidazole-2,2'-pyrroles] by reaction of 4,5-dioxo-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylates with urea", Russian Journal of Organic Chemistry, vol. 52, no. 12, pp. 1779-1783. (in Russian).
66. Babenysheva, A.V., Maslivets, V.A., & Maslivets, A.N. (2007). "Spiro-heterocyclization of pyrrolo-benzoxazinetriones effected by thiourea", Russian Journal of Organic Chemistry, vol. 43, no. 10, pp. 15771578. (in Russian).
67. Kobelev, A.I., Tretyakov, N.A., Stepanova, E.E., Dmitriev, M.V., Rubin, M., & Maslivets, A.N. (2019). "Facile regiodivergent synthesis of spiro pyrrole-substituted pseudothiohydantoins and thiohydan-toins via reaction of [e]-fused 1H-pyrrole-2,3-diones with thiourea", Beilstein Journal of Organic Chemistry, vol. 15, pp. 2864-2871.
68. Bubnov, N.V., Denislamova, E.S., Aliev, Z.G., & Maslivets, A.N. (2010). "Spiro heterocyclization of methyl 3-aroyl-1-aryl-4,5-dioxo-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylates by the action of diphenylguani-dine", Russian Journal of Organic Chemistry, vol. 46, no. 12, pp. 1891-1891. (in Russian).
69. Bubnov, N.V., Denislamova, E.S., Aliev, Z.G., & Maslivets, A.N. (2011). "Five-membered 2,3-dioxo heterocycles: LXXV. Reaction of methyl 1-aryl-3-aroyl-4,5-dioxo-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylates with 1,3-diphenylguanidine. Crystalline and molecular structure of 9-Benzoyl-8-hydroxy-2-imino-6-(4-methylphenyl)-1,3-diphenyl-1,3,6-triazaspiro-[4.4]non-8-ene-4,7-dione", Russian Journal of Organic Chemistry, vol. 47, no. 4, pp. 523-526. (in Russian).
70. Tutynina, N.M., Tairova, L.F., & Maslivets, A.N. (2014). "Direct spiro heterocyclization of pyrrolo-benzoxazinetriones under the action of diphenylguanidine", Russian Journal of Organic Chemistry, vol. 50, no. 8, pp. 1218-1219. (in Russian).
71. Kobelev, A.I., Dmitriev, M.V., & Maslivets, A.N. (2021). "Reaction of Pyrrolobenzoxazinetriones with Diphenylguanidine. Synthesis of Substituted Spiro[imidazole-2,2'-pyrroles]", Russian Journal of Organic Chemistry, vol. 57, no. 1, pp. 108-112. (in Russian).
72. Kobelev, A.I., Stepanova, E.E., Dmitriev, M.V., & Maslivets, A.N. (2016). "Synthesis of spi-ro[pyrrole-2,5'-[1,3]thiazoles] by heterocyclization of pyrrolobenzoxazinetriones with thiobenzamide", Russian Journal of Organic Chemistry, vol. 52, no. 9, pp. 1363-1364. (in Russian).
73. Kobelev, A.I., Stepanova, E.E., Dmitriev, M.V., Denislamova, E.S., & Maslivets, A.N. (2018). "Spi-roheterocyclization of Pyrrolobenzoxazinetriones under the Action of Thiobenzamide. Synthesis of Spi-ro[thiazolo-5,2'-pyrroles]", Russian Journal of Organic Chemistry, vol. 54, no. 5, pp. 766-770. (in Russian).
74. Kobelev, A.I., Stepanova, E.E., Dmitriev, M.V., & Maslivets, A.N. (2019). "Annulation of 1H-pyrrole-2,3-diones by thioacetamide: an approach to 5-azaisatins", Beilstein Journal of Organic Chemistry, vol. 15, pp. 364-370.
75. Lukmanova, D.N., Prikhod'ko, Y.I., Mashevskaya, I.V., & Maslivets, A.N. (2017). "Synthesis of spiro[pyrrole-2,5'-thiazoles] by heterocyclization of pyrrolobenzoxazinetriones with salicylaldehyde thiose-micarbazone", Russian Journal of Organic Chemistry, vol. 53, no. 12, pp. 1903-1904. (in Russian).
76. Lukmanova, D.N., Prikhod'ko, Y.I., Dmitriev, M.V., Mashevskaya, I.V., & Maslivets, A.N. (2019). "Synthesis of Spiro[pyrrole-2,5'-thiazoles] by Heterocyclization of Pyrrolobenzoxazinetriones with Aromatic
Aldehyde Thiosemicarbazones", Russian Journal of Organic Chemistry, vol. 55, no. 1, pp. 108-114. (in Russian).
77. Lukmanova, D.N., Balandina, S.Y., Makhmudov, R.R., & Mashevskaya, I.V. (2020). "Antinociceptive and Antimicrobial Activity of Products from Reactions of Pyrrolobenzoxazinetriones with Thiosemicarbazones of Aromatic and Heteroaromatic Aldehydes", Pharmaceutical Chemistry Journal, vol. 54, no. 3, pp. 236-240. (in Russian).
78. Dmitriev, M.V., Silaichev, P.S., Slepukhin, P.A., & Maslivets, A.N. (2011). "Recyclization of iso-propyl 2-(1-aryl-4,5-dioxo-2-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)-2-oxoacetates by the action of thiourea", Russian Journal of Organic Chemistry, vol. 47, no. 4, pp. 627-629. (in Russian).
79. Creech, G.S., & Kwon, O. (2010). "Tandem 6n-Electrocyclization and Cycloaddition of Nitrodienes to Yield Multicyclic Nitroso Acetals", Journal of the American Chemical Society, vol. 132, no. 26, pp. 88768877.
80. Mylari, B.L., Beyer, T.A., & Siegel, T.W. (1991). "A highly specific aldose reductase inhibitor, ethyl 1-benzyl-3-hydroxy-2(5H)-oxopyrrole-4-carboxylate and its congeners", Journal of Medicinal Chemistry, vol. 34, no. 3, pp. 1011-1018.
81. Lim, S.-H., Sim, K.-M., Abdullah, Z., Hiraku, O., Hayashi, M., Komiyama, K., & Kam, T.-S.
(2007). "Leuconoxine, Kopsinitarine, Kopsijasmine, and Kopsinone Derivatives fromKopsia", Journal of Natural Products, vol. 70, no. 8, pp. 1380-1383.
82. Low, Y.-Y., Hong, F.-J., Lim, K.-H., Thomas, N. F., & Kam, T.-S. (2014). "Transformations of the 2,7-Seco Aspidosperma Alkaloid Leuconolam, Structure Revision of epi-Leuconolam, and Partial Syntheses of Leuconoxine and Leuconodines A and F", Journal of Natural Products, vol. 77, no. 2, pp. 327-338.
83. Gan, C.-Y., Low, Y.-Y., Thomas, N.F., & Kam, T.-S. (2013). "Rhazinilam-Leuconolam-Leuconoxine Alkaloids from Leuconotis griffithii", Journal of Natural Products, vol. 76, no. 5, pp. 957-964.
84. Xu, Z., Wang, Q., & Zhu, J. (2015). "Total Syntheses of (-)-Mersicarpine, (-)-Scholarisine G, (+)-Melodinine E, (-)-Leuconoxine, (-)-Leuconolam, (-)-Leuconodine A, (+)-Leuconodine F, and (-)-Leuconodine C: Self-Induced Diastereomeric Anisochronism (SIDA) Phenomenon for Scholarisine G and Leuconodines A and C", Journal of the American Chemical Society, vol. 137, no. 20, pp. 6712-6724.
85. Martinez-Alsina, L.A., Murray, J.C., Buzon, L.M., Bundesmann, M.W., Young, J.M., & O'Neill, B.T. (2017). "Spiropiperidine Sultam and Lactam Templates: Diastereoselective Overman Rearrangement and Metathesis followed by NH Arylation", The Journal of Organic Chemistry, vol. 82, no. 23, pp. 1224612256.
86. Babenysheva, A.V., Lisovskaya, N.A., & Maslivets, A.N. (2007). "Spiro heterocyclization of 1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-triones with furazan-3,4-diamine", Russian Journal of Organic Chemistry, vol. 43, no. 4, pp. 633-634. (in Russian).
87. Mashevskaya, I.V., Aliev, Z.G., Mazhukin, D.G., Popov, S.A., Tikhonov, A.Y., & Maslivets, A.N.
(2008). "Five-membered 2,3-dioxo heterocycles: LXII. Reaction of 3-aroyl-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-triones with N,N'-dihydroxycyclohexane-1,2-diamine. Unusual rearrangement in
the spiro[quinoxaline-2,2'-pyrrole] system", Russian Journal of Organic Chemistry, vol. 44, no. 8, pp. 11891193. (in Russian).
88. Maslivets, A.A., Dmitriev, M.V., & Maslivets, A.N. (2018). "Synthesis of Spiro[1,4-benzothiazine-2,2'-pyrroles] by Reaction of Pyrrolo[1,2-c][4,1]benzoxazepinetriones with 2-Aminobenzenethiol", Russian Journal of Organic Chemistry, vol. 54, no. 10, pp. 1573-1575. (in Russian).
Information about the authors Nikita A. Tretyakov, Candidate of Chemistry Sciences, Senior Lecturer, Department of Organic Chemistry, Perm State University (15, Bukirev st., Perm, Russia, 614990), [email protected]
Andrey N. Maslivets, Doctor of Chemistry Sciences, Professor, Head of the Department of Organic Chemistry, Perm State University (15, Bukirev st., Perm, Russia, 614990), [email protected]
Conflicts of interests The authors declare no conflicts of interests.
Submitted 23 May 2023; accepted 30 May 2023
