CC BY
20
УДК 574.789.9
Г.М. Абакаров, Д.А. Абдуллаева, Е.В. Плохих
КРИСТАЛЛИЧЕСКАЯ СТРУКТУРА 1,4-БЕНЗОТЕЛЛУРАЗИНОНА-З
Проведено рентгеноструктурное исследование 1,4-бензотеллуразинона-3. Молекула имеет конформацию искаженной софы. Наилучшая плоскость выполняется для атомов Те (1А) N (1А) С (1А) С (2А) с выходом С (7А) и С (8А) на 0,44 и 1,27А.
Ключевые слова: теллурантрен, дибензотеллурофен, 2-фенилбензотеллуразол, а-теллураны на основе дибензотеллурофена, 1,4-бензотеллуразинон-3.
Интенсивное распространение в последние десятилетия получила химия халькогенорганических соединений, что обусловлено разнообразными полезными свойствами этих соединений, которые привлекают большое внимание исследователей.
Органические производные теллура используются как катализаторы ряда реакций в органической химии [1] (синтез сложных эфиров К-замещенных аминокислот из замещенных нитробензолов, метанола и двуокиси углерода, ненасыщенных альдегидов из олефинов, различных полимеров), ускорители вулканизации каучука [2]. Теллурорганические соединения применяются в качестве инсектицидов и фунгицидов [3], а так же проявляют антибактерицидную активность [4]. Различные по строению теллуроорганические соединения применяются как компоненты фотоматериалов [5], как фотосенсибилизаторы [6].
Рентгеноструктурный анализ был использован для исследования теллурсодержащих гетероциклов: теллурантрен 1 [7], дибензотеллурофен 2 [8], 2-фенилбензотеллуразол 3 [9], о-теллураны на основе дибензотеллурофена 4 [10]. Данная статья посвящена изучению кристаллической структуры недавно синтезированного 1,4-бензотеллуразинона-3 5 [11].
Те
Те
Ч^Чт4^
Те
РИ
^ч_
Ч^Че4^
х' Хх
4
1
2
3
5
Экспериментальная часть
1,4-бензотеллуразинон-3 (С8Н7КТе0) получен по методике [11]. Кристаллы имеют лимонно-желтую окраску.
В кристалле независимые молекулы объединяются за счет К-Н...О связей (N...0 2.877(9) и 2.863(9)А) в димеры А...А и В...В типа. Указанные димеры для каждой из
независимых молекул объединяются в слои за счет прочных Те... О и Те....Те
взаимодействий. Таким образом, в кристалле наблюдается чередование двух типов слоев, построенных из независимых молекул А или В.
Расстояния Те...Те для двух слоев не различаются и составляют 3.789(1)А, а Те...О варьируются в интервале 3.128(4) - 3.178(4)А.
Рис. 1. Общий вид молекулы.
Рис. 2. Фрагмент кристаллической упаковки иллюстрирующий чередование слоев, построенных из молекул А и В. Молекулы А и В показаны шариками различного размера.
Рис.3. Фрагмент слоя, иллюстрирующий Те...О и Те...Те взаимодействия в слое.
Табл.1. Основные длины связей ё (А) и валентные углы ю (°) в кристалле
Связь
Те(1А)-С(1А) 2.109(10)
Те(1А)-С(8А) 2.157(9)
Те(1В)-С(1В) 2.107(9)
Те(1В)-С(8В) 2.142(9)
К(1А)-С(7А) 1.339(12)
К(1А)-С(2А) 1.408(12)
К(1Б)-С(7Б) 1.352(12)
К(1Б)-С(2Б) 1.429(12)
0(1Б)-С(7Б) 1.250(12)
0(1А)-С(7А) 1.269(11)
Угол ю
С(1А)-Те(1А)-С(8А) 85.5(4)
С(1В)-Те(1В)-С(8В) 85.5(3)
С(7А)-К(1А)-С(2А) 127.0(9)
С(7Б)-К(1Б)-С(2Б) 127.6(8)
С(2Б)-С(1Б)-С(6Б) 119.1(8)
С(2В)-С(1В)-Те(1В) 119.9(7)
С(6В)-С(1В)-Те(1В) 120.9(7)
С(2А)-С(1А)-С(6А) 119.0(9)
С(2А)-С(1А)-Те(1 А) 119.4(7)
С(6А)-С(1А)-Те(1 А) 121.6(8)
-\-
Библиографический список
1. Lamb D. C. Polymerization catalysts for alkyl vinyl ethers. Пат. 3554992 (США, 1971) // С.А. - 1972. - V. 77. - 891371k.
2. Садеков И.Д., Максименко А.А., Минкин В.И. Химия теллурорганических соединений. Ростов-на-Дону: Изд-во Ростовского ун-та. - 1983. - 205 с.
3. Irgolic K.J. The organic chemistry of tellurium / N.Y. London. Paris.: Cordon and Breach. - 1974. - 452 p.
4. Kulkarni Y.D., Rani A., Bishnoi A., Shukla R.L., Khan Z.K. Synhtesis and characterization of some new diorganoselenium/tellurium compounds and a comparative study of their antimicrobial activity // J. Ind. Chem. Soc. - 1995. - V. 72. - P. 261-262.
5. Levental M., Gysling H.J. Heat developable photographic material. Пат. 2731034 (ФРГ, 1978) // С.А. - 1978. - V. 88. - 144355j.
6. Волбушко Н.В., Метелица А.В., Ладатко А.А., Садеков И.Д. Твердофазные тонкопленочные фоторезисты на основе фотопревращений дигалоидтеллуроксантонов // Тез. доклад Всесоюз. совещания по фоторезистам, Звенигород. - 1990. С. 28.
7. Dereu N.L.M., Zingaro R.A., Meyere E.A. Cryst. Struct. Comm. 1981. Vol.10. p 13591364.
8. McCullough J.D., Inorg. Chem. V-14. 2693. 1975.
9. Mистрюков В.Э., Садеков И.Д., Сергиенко В.С., Абакаров Г.М., Порай-Кошиц М.А., Шнейдер А.А., Гарновский А.Д. ХГС, 1989г. №12. с. 1690 - 1692.
10. McCullough J.D., Inorg. Chem. V-14. 1142. 1975.
11. Sadekov I.D., Maxsimenko A.A., Gasanov S.S., Pantin V.A., Minkin V.I. 2-H-1,4-Benzotellurazin-3(4H)-one and ist Derivatives. Mendeleev Commun. 1993. - C. 53-54.
Вестник Дагестанского государственного технического университета. Технические науки. № 17, 2010.
-\-
G.M.Abakarov, D.A.Abdullaeva, E. V. Plokhih
Crystal structure of 1,4-benzotellurazinone-3.
An X-ray structure of 1,4-benzotellurazinone-3 was investigated. The molecule has a distorted sofa conformation. The best plane is performed for the atoms Te (1A) N (1A) C (1A) C (2A) with an exit C (7A) and C (8A) at 0,44 and 1,27 A.
Keywords: tellurantrene, dibenzotellurophene, 2-phenilbenzotellurazole, o-telluranes based on dibenzotellurophene, 1,4-benzotellurazinone-3.
Абакаров Гасан Магомедович (р. 1951) профессор кафедры химии технологического факультета Дагестанского государственного технического университета. Доктор химических наук (2009). Окончил Дагестанский государственный университет (1977). Область научных исследований: Химия гетероциклических соединений. Автор более 80 научных трудов.
Абдуллаева Джамилят Абуталибовна (р.1987) аспирант кафедры химии технологического факультета Дагестанского государственного технического университета. Окончила Дагестанский государственный университет (2009). Область научных исследований: Химия гетероциклических соединений.
Плохих Екатерина Владимировна (р.1987) аспирант кафедры химии технологического факультета Дагестанского государственного технического университета. Окончила Дагестанский государственный университет (2009). Область научных исследований: Химия гетероциклических соединений.
