CC BY
20
УДК 547:547.233:548.737
КРИСТАЛЛИЧЕСКАЯ И МОЛЕКУЛЯРНАЯ СТРУКТУРА МОНОГИДРАТА [|1-ГИДРОКСИЭТАН-1,1-ДИФОСФОНАТО(2-)|] ДИ(ДИЭТИЛАММОНИЯ)
CRYSTAL AND MOLECULAR STRUCTURE
OF MONOHYDRATE [{1-HYDROXYETHANE-1.1-DIPHOSPHONATE(2-)}]
DI(DIETHYLAMMONIUM)
М. А. Ершов1, В. Г. Скворцов2
М. А. Ershovi, V. G. Skvortsov2
‘ФГБОУВПО «Чувашская государственная сельскохозяйственная академия»,
г. Чебоксары
ФГБОУ ВПО «Чувашский государственный педагогический университет им. И. Я. Яковлева», г. Чебоксары
Аннотация. Проведены синтез и рентгеноструктурное исследование моногидрата [1-гидро-ксиэтилидендифосфонато(-2)] ди(диэтиламмония). Структура включает дианион H30edph2-, два катиона диэтиламмония и молекулу кристаллизационной воды.
Abstract. The article gives the synthesis and X-ray diffraction analysis of monohydrate [hydroxy-ethylidendiphosphonato (-2)] di(diethylammonium). The structure includes dianion H3Oedph2-, two cations of diethylammonium and crystallization water molecules.
Ключевые слова: фосфорорганические комплексоны, оксиэтилидендифосфоновая кислота, молекулярная структура, кристаллическая структура.
Keywords: phosphorus organic complexes, oxyethilidendiphosphone acid, molecular complex structure, crystal structure.
Актуальность исследуемой проблемы. В последние годы все большее значение приобретают исследования строения и свойств фосфорорганических комплексонов. Особое внимание привлекают комплексоны на основе 1-гидроксиэтил-идендифосфоновой кислоты (H4Oedph), содержащей при одном атоме углерода две кислые фосфоновые и основную гидроксильную группу. Такое сочетание функциональных групп обусловливает широкий диапазон комплексообразования с участием H4Oedph.
Большинство структурных исследований соединений на основе 1-гидрокси-этилидендифософновой кислоты было посвящено комплексам металлов [3], [6], [9], [10]. Только для анионной формы H3Oedph- были описаны комплексы с катионами NH4+ [7] и (CH3bNH2+[8].
Нами проведен синтез и рентгеноструктурное исследование моногидрата [1-гидроксиэтилидендифосфонато(-2)] ди(диэтиламмония) (ДЭОК) который, как показали физиологические опыты, обладает биологической активностью [1], как и другие соединения, полученные на кафедре химии и биосинтеза Чувашского государственного педагогического университета им. И. Я. Яковлева [2], [11]. Цель настоящего исследования - выяснение влияния увеличения стерического объема катиона на геометрию дианиона H2Oedph2- в кристалле.
Материал и методика исследований. Соединение синтезировано нейтрализацией водного 0.1 М раствора оксиэтилидендифосфоновой кислоты (до pH=7) диэтилами-ном. Анализ полученных кристаллов на содержание P и N (16.73 и 7.56 %) соответствует молекулярной формуле C2H6O7P2.2(C2H5)2NH2.H2O. Азот определяли методом Кьель-даля, фосфор - фотоколориметрическим методом на КФК-2 при Х= 670 нм и толщине кювет 50 мм. Монокристаллы, пригодные для дифракционного эксперимента, получили медленным испарением реакционной смеси при температуре 25 оС. Рентгенодифракционный эксперимент для ДЭОК проведен при 24 оС на автоматическом 4-кружном дифрактометре «Siemens P3/PC» (MoKa-излучение, графитовый монохроматор, 0/20-сканирование, 29max?50°). Кристаллы при указанной температуре моноклинные: a=12.633(2)A, b=13.784(2)A, c=22.440(4)A, p=102.60(1^, V=3813.4(2.0)A3, d^^.290 г^м3, ц,=2.55cм-1, Z=4 (две независимые структурные единицы), пространственная группа P2i/c.
Из общего числа 8101 измеренных отражений в дальнейших расчетах и уточнении использовано 6600 независимых рефлексов.
Структура расшифрована прямым методом и уточнена МНК в анизотропном полноматричном приближении, атомы водорода выявлены в разностных синтезах электронной плотности и включены в окончательное уточнение в изотропном приближении.
Кристаллическая структура ДЭОК имеет псевдо-С-центрированный характер (среднее значение I(hkl)/c(I(hkl)) для отражений c h+k=2n и для отражений с h+k=2n+1 равно 12.2 и 5.0 соответственно). Преобразование координат атомов в группе P21/c (-0.76+x,1.20+y,1+z) переводит их в группу С2/с (одна независимая молекула). Однако, уточнение структуры в группе С2^ привело к более высокому R-фактору (0.088), причем атомы водорода выявить не удалось, а длины связей P-O в фосфонатных группах оказались выровнены. Учитывая различия в H-связях и конформациях анионов в двух независимых молекулах в примитивной ячейке, а также большое количество нарушений С центрировки ячейки, в окончательных расчетах была выбрана группа P21/c.
Окончательные факторы расходимости в группе P21/c: R=0.0673 по 4685 отражениям с I>2c(I), wR2=0.1592 и G0F=1.087 по всем отражениям. Все расчеты проведены на ЭВМ IBM-PC/AT по комплексу программ SHELXTL PLUS (версия 5). Координаты атомов и их тепловые параметры приведены в табл. 1, длины связей и валентные углы -в табл. 2.
Таблица 1
Координаты неводородных атомов (х104) структуры ДЭОК и их эквивалентные изотропные тепловые факторы (х103, А3)
Атом х у г и Атом х у г и
Р(1) -8703(1) 16925(1) 11188(1) 34(1) N(3) -3636(3) 13588(3 9796(2) 43(1)
Р(2) -7411(1) 15114(1) 11601(1) 36(1) N(4) -11352(3) 11477(3) 10084(2) 51(1)
Р(3) -6311(1) 8059(1) 8925(1) 35(1) С(1) -8790(3) 15650(3) 11381(2) 31(1)
Р(4) -7671(1) 9814(1) 8435(1) 33(1) С(2) -9483(4) 15105(4) 10847(2) 52(1)
0(1) -9784(2) 17418(2) 11093(1) 46(1) С(3) -6275(3) 9324(3) 8694(2) 33(1)
0(2) -7982(3) 17380(2) 11791(1) 47(1) С(4) -5629(4) 9933(4) 9219(2) 57(1)
0(3) -8153(2) 16995(2) 10664(1) 46(1) С(5) -10805(5) 10659(5) 7762(3) 90(2)
0(4) -7554(3) 14149(2) 11962(2) 47(1) С(6) -10324(4) 11470(5) 7464(2) 68(2)
0(5) -6989(3) 14816(3) 11059(1) 55(1) С(7) -8969(4) 12818(4) 7661(2) 58(1)
0(6) -6752(2) 15835(2) 12035(1) 41(1) С(8) -8144(5) 13305(4) 8151(3) 75(2)
0(7) -9329(2) 15555(2) 11878(1) 40(1) С(9) -4203(5) 14506(5) 12083(3) 82(2)
0(8) -5209(2) 7605(2) 9033(1) 49(1) С(10) -4658(4) 13690(4) 12385(2) 65(2)
0(9) -6861(2) 7999(2) 9452(1) 46(1) С(11) -5961(5) 12302(4) 12210(2) 64(2)
0(10) -7000(3) 7541(3) 8333(2) 50(1) С(12) -6759(5) 11761(5) 11737(3) 77(2)
0(11) -8351(2) 9023(2) 8084(1) 39(1) С(13) -2497(5) 14547(5) 10598(3) 89(2)
0(12) -7642(2) 10758(2) 8103(1) 40(1) С(14) -3594(4) 14421(4) 10212(2) 58(1)
0(13) -8098(3) 10013(3) 9037(1) 48(1) С(15) -4711(4) 13465(5) 9383(2) 64(2)
0(14) -5709(2) 9409(3) 8210(1) 46(1) С(16) -4722(5) 12636(6) 8975(3) 100(2)
0(Ш) -8257(4) 11766(3) 9509(2) 66(1) С(17) -12488(7) 10512(6) 9286(4) 114(3)
0^) -3179(4 6908(4) 9705(2) 76(1) С(18) -11402(6) 10621(4) 9679(3) 76(2)
N(1) -9461(3) 11972(3) 7909(2) 43(1) С(19) -10280(5) 11569(5) 10499(3) 82(2)
N(2) -5480(3) 13128(3) 11941(2) 48(1) С(20) -10226(6) 12416(7) 10852(4) 119(3)
Таблица 2
Длины связей d (А) в структуре ДЭОК
Дианион (А) Дианион (Б)
Связь d, А Связь d, А
Р(1)-0(3) 1.494(3) Р(3)-0(8) 1.498(3)
Р(1)-0(1) 1.499(3) Р(3)-0(9) 1.498(3)
Р(1)-0(2) 1.586(3) Р(3)-0(10) 1.589(3)
Р(1)-С(1) 1.820(4) Р(3)-С(3) 1.822(4)
Р(2)-0(5) 1.490(3) Р(4)-0(11) 1.501(3)
Р(2)-0(6) 1.508(3) Р(4)-0(12) 1.503(3)
Р(2)-0(4) 1.587(3) Р(4)-0(13) 1.583(3)
Р(2)-С(1) 1.858(4) Р(4)-С(3) 1.860(4)
0(7)-С(1) 1.434(4) 0(14)-С(3) 1.431(5)
N(1)^(6) 1.480(6) N(3)-C(14) 1.473(6)
N(1)^(7) 1.486(6) N(3)-C(15) 1.478(6)
N(2^(11) 1.479(7) N(4^(19) 1.472(7)
N(2^(10) 1.489(6) N(4)-C(18) 1.483(7)
С(1)-С(2) 1.519(5) С(11)-С(12) 1.495(8)
С(3)-С(4) 1.529(6) С(13)-С(14) 1.476(8)
С(5)-С(6) 1.497(9) С(15)-С(16) 1.462(9)
С(7)-С(8) 1.498(8) С(17)-С(18) 1.47(1)
С(9)-С(10) 1.492(8) С(19)-С(20) 1.403(9)
Результаты исследований и их обсуждение. Проведенное исследование показало, что в кристалле соединение ДЭОК имеет следующий состав: дианион
[С(0Н)(СН3)(Р03Н)2-] (H20edph2-), два катиона диэтиламмония и молекула воды (две независимые структурные единицы в элементарной ячейке кристалла) (рис. 1).
Длины связей и валентные углы в двух независимых дианионах имеют близкие значения (табл. 2, 3), но система, межмолекулярных водородных связей, образуемая ими, различна.
Рис. 1. Кристаллическая структура моногидрата [{1-гидроксиэтан-1,1-дифосфонато (2-)}]
ди(диэтиламмония)
Таблица 3
Валентные углы ю (град) в структуре ДЭОК
Дианион (А) Дианион (Б)
Угол ю, град Угол ю, град
0(3)-Р(1)-0(1) 115.1(2) 0(8)-Р(3)-0(9) 115.1(2)
0(3)-Р(1)-0(2) 111.6(2) 0(8)-Р(3)-0(10) 105.5(2)
0(1)-Р(1)-0(2) 106.1(2) 0(9)-Р(3)-0(10) 111.8(2)
0(3)-Р(1)-С(1) 108.2(2) 0(8)-Р(3)-С(3) 111.4(2)
0(1)-Р(1)-С(1) 111.8(2) 0(9)-Р(3)-С(3) 108.7(2)
0(2)-Р(1)-С(1) 103.5(2) 0(10)-Р(3)-С(3) 103.6(2)
0(5)-Р(2)-0(6) 117.7(2) 0(11)-Р(4)-0(12) 116.2(2)
0(5)-Р(2)-0(4) 106.6(2) 0(11)-Р(4) 0(13) 108.1(2)
0(6)-Р(2)-0(4) 109.3(2) 0(12)-Р(4)-0( 13) 108.8(2)
0(5)-Р(2)-С(1) 112.0(2) 0(11)-Р(4)-С(3) 107.2(2)
0(6)-Р(2)-С(1) 105.3(2) 0(12)-Р(4)-С(3) 110.2(2)
0(4)-Р(2)-С(1) 105.3(2) 0(13)-Р(4)-С(3) 105.8(2)
0(7)-С(1)-С(2) 106.3(3) 0(14)-С(3)-С(4) 105.6(3)
0(7)-С(1)-Р(1) 109.7(3) 0(14)-С(3)-Р(3) 110.0(3)
С(2)-С(1)-Р(1) 110.2(3) С(4)-С(3)-Р(3) 110.4(3)
0(7)-С(1)-Р(2) 109.5(2) 0(14)-С(3)-Р(4) 109.2(3)
С(2)-С(1)-Р(2) 111.0(3) С(4)-С(3)-Р(4) 110.6(3)
Р(1)-С(1)-Р(2) 110.2(2) Р(3)-С(3)-Р(4) 110.9(2)
C(6)-N(1)-C(7) 114.9(4) C(14)-N(3)-C(15) 112.8(4)
C(11)-N(2)-C(10) 114.5(4) C(19)-N(4)-C( 18) 111.5(5)
N(1)-C(6)-C(5) 111.0(5) N(3)-C(14)-C(13) 111.2(4)
N(1)-C(7)-C(8) 111.0(4) C(16)-C(15)-N(3) 111.4(5)
N(2)-C(10)-C(9) 111.7(5) C(17)-C(18)-N(4) 111.1(5)
N(2)-C(11)-C(12) 111.6(4) С(20)-С(19)-Ы"(4) 110.7(6)
Все фосфонатные группы в ДЭОК (рис. 2) монопротонированы. Средняя длина связи Р-ОН (Р(1)-0(2), Р(2)-0(4) в дианионе (А) и Р(3)-0(10), Р(4)-0(13) в (Б)) равна 1.586(3)А и близка к аналогичным в [CaH2Оedph]•2H2О [10] (1.593(3)А) и
[Na2H2Оedph]•2H2О [9] (1.580(2)А), а также к длине связи Р-ОН в фосфонатной группе в [NH2(CH3)2H30edph]•H20 (1.583(2)А) [8]. Следует отметить, что длины связей Р-ОН в фосфоновых группах, независимо от силы образуемых ОН-группами водородных связей, систематически короче. Так, например, в H40edph■H20 длина Р-ОН (в зависимости от силы Н-связей) варьируется в интервале 1.530(2)-1.550(2)А) [11].
Значения длин связей Р(1)-О(1), Р(1)-О(3), Р(2)-О(5), Р(2)-О(6) и Р(3)-О(8), Р(3)-
О(9), Р(4)-О(11), Р(4)-О(12) близки к ожидаемым для Р — О5" групп [7] и лежат в интервале 1.490(3)-1.508(3)А. Незначительные отличия в длинах связей Р — О5-, по-видимому,
зависят от образования Н-связей. Так, группа Р(2)-О(5) (1.490(3)А) участвует в слабой водородной связи O(2W)-H(2WB)•••O(5) (-1-х, 2-у, 2^) (О-О 2.964(4)А), а группа Р(2)-О(6) (1.508(3)А) - в сильной и средней: О(2)-Н(2)-О(6) и О(14)-Н(14)-Ю(6) (х, 5/2-у, 1/2+z) (О-О расстояния равны 2.622(3)А и 2.698(3)А соответственно).
Атомы фосфора характеризуются незначительно искаженной тетраэдрической координацией, валентные углы при атомах Р(1), Р(2), Р(3) и Р(4) варьируются в интервале 103.6(2)°-116.2(2)°. Следует отметить, что наибольшие значения наблюдаются для углов
типа “О5- — Р — О5-“ (табл. 3), что, возможно, обусловлено отталкиванием атомов кислорода, несущих отрицательный заряд.
В отличие от ранее исследованных соединений в дианионах H2Оedph2- (рис.3) образуются сильные внутримолекулярные водородные связи О(2)-Н(2)-О(6) в дианионе (А) и О(10)-Н(10)...О(11) - в (Б) (№1, 4 в табл. 4) с замыканием шестичленного Н-связанного цикла (рис. 1). В (А) данный цикл имеет конформацию, близкую к софе, с отклонением из средней плоскости цикла атома С(1) на 0.81А, а в (Б) - конформацию полукресла с отклонением атомов С(3) и О(11) на 0.81А и 0.34 А соответственно. Следует отметить, что в ДЭОК углы Р(1)С(1)Р(2) и Р(3)С(3)Р(4) (110.2(2)° и 110.9(2)°) незначительно уменьшены по сравнению с аналогичными величинами в структурах H40edph■H20 (115.2(1)°) [11] и в [CaH2Оedph]•2H20 (113.7(3)°). По всей видимости, наблюдаемое сокращение углов связано с образованием в дианионах описанных выше сильных Н-связей.
Отметим, что взаимное расположение ОН и Р-ОН групп, не участвующих в образовании внутримолекулярных водородных связей, в двух независимых молекулах различно. В дианионе кислоты (А) группы Р(2)-О(4)Н(4) и О(7)Н(7) имеют псевдоцис-конформацию вдоль направления Р(1)-Р(2), а в (Б) группы Р(4)-О(13)Н(13) и О(14)Н(14) - псевдотрансконформацию вдоль направления Р(3)-Р(4) (рис.1). Торсионные углы О(4)Р(4)С(1)О(7) и О(14)С(3)Р(4)О(13) соответственно равны 40.17о и 162.0о. В результате различий в взаимной ориентации ОН и РОН групп в двух независимых молекулах система Н-связей у атомов О(7) и О(14) отличается. Группа Р(2)О(4)Н(4) участвует в образовании Н-связанного А...В’ Н-димера (см. ниже), а образует Н-связь Р(4)О(13)Н(13) с сольватной молекулой воды (табл. 4). Анализ литературных данных показал, что ранее в структурах соедине-
ний1-гидроксиэтилидендифософновой кислоты в кристаллах не наблюдалось наличия разных конформеров. Возможно, присутствие при росте кристаллов в растворе катионов диэтиламмония приводит к выравниванию энергии двух конформеров и понижению энергии барьера вращения вокруг связей Р-С.
Таблица 4
Геометрические параметры водородных связей в структуре ДЭОК
А-Н-В Позиция атома В и , А Угол А-Н-В, град
А-Н Н-В А-В
0(2)-И(2)-0(6) х,у^ 0.82(3) 1.82(3) 2.622(3) 164(1)
0(4)-И(4)-0(12) x,5/2-y,1/2+Z 0.85(3) 1.75(3) 2.592(3) 169(1)
0(7)-И(7)-0(11) x,5/2-y,1/2+Z 0.74(3) 2.07(3) 2.779(4) 159(1)
0(10)-Н(10)-0(11) x,y,z 0.74(3) 1.91(3) 2.643(3) 166(1)
0(13)-Н(13)-0(Ш) x,y,z 0.81(3) 1.87(3) 2.665(3) 162(1)
0(14)-Н(14)^^^0(6) x,5/2-y,1/2+Z 0.77(3) 1.95(3) 2.698(4) 164(1)
N(1)-H(1NA)•••0(1) -2-x,3-y,2-z 0.84(3) 1.91(3) 2.749(4) 176(1)
N(1)-H(1NB)•••0(12) x,y,z 1.03(3) 1.82(3) 2.799(4) 158(1)
N(2)-H(2Na)•••0(4) x,y,z 0.93(3) 2.23(3) 2.984(4) 137(1)
^2)-Н(2Ш)-0(8) -1-x,2-y,2-z 0.85(3) 1.86(3) 2.715(4) 173(1)
N(3)-H(3Na)•••0(3) -1-x,3-y,2-z 0.79(3) 2.12(3) 2.800(4) 145(1)
N(3)-H(3NB)•••0(9) -1-x,2-y,2-z 1.03(3) 1.73(3) 2.750(4) 171(1)
N(4)-H(4NA)•••0(3) -2-x,3-y,2-z 0.99(3) 1.69(3) 2.681(4) 174(1)
N(4)-H(4NB)•••0(9) -2-х,2-у,2-г 0.80(3) 2.04(3) 2.780(4) 153(1)
0(1W)-H(1WA)•••0(1) -2-x,3-y,2-z 0.66(3) 2.16(3) 2.786(4) 159(1)
0(1W)-H(1WB)•••0(2W) -1-x,2-y,2-z 1.05(3) 1.84(2) 2.888(4) 174(1)
0(2W)-H(2WA)•••0(8) x,y,z 0.76(3) 2.13(3) 2.843(4) 157(1)
0(2W)-H(2WB)•••0(5) -1-x,2-y,2-z 0.97(2) 2.01(3) 2.964(4) 164(1)
Сумма ван-дер-ваальсовых радиусов для О...Н и №..Н согласно [2] равны 2.45А и 2.64 А.
Фрагменты О(1)Р(1)С(1)Р(2)О(4) и О(8)Р(3)С(3)Р(4)О(12) в ДЭОК имеют обычную для гем-дифосфоновых кислот практически плоскую W-образную конфигурацию: значения торсионных углов О(4)Р(2)С(1)Р(1), О(1)Р(1)С(1)Р(2) равны 161.6° и 172о, а О(8)Р(3)С(3)Р(4) и О(12)Р(4)С(3)Р(3) - 170.3о и 165.6о. Взаимная ориентация фосфонат-ных групп близка к заслоненной (рис. 2). Торсионные углы вдоль направлений Р(1)-Р(2) и Р(3)--Р(4) варьируются в интервале 6.0°-18.1°.
Рис. 2. Молекулярная структура моногидрата [{1-гидроксиэтан-1,1-дифосфонато(2-)}]
ди(диэтиламмония)
Длина связей Р-С в двух независимых молекулах различны: (Р(1)-С(1) и Р(3)-С(3) равны 1.820(4)А, 1.822(4)А, а Р(2)-С(1) и Р(4)-С(3) равны 1.860(4)А и 1.862(4)А). Аналогичная картина наблюдается и в кристаллической структуре [CaH2Оedph]•2H20 (1.8215(6)А и 1.857(6)А). В структуре [NH2(CH3)2H30edph]•H20, несмотря на различия в природе двух кислотных групп (фосфоновая и фосфонатная), длина связей Р-С равна 1.842(2)А. Следует отметить, что данная величина является средним арифметическим длин связей Р-С в дианионах ДЭОК.
Величины длины связей N -С в катионах диэтиламмония варьируются в интервале 1.473(6)-1.489(6)А.
Анализ кристаллической упаковки ДЭОК показал, что дианионы (А) и (Б) в кристалле объединяются межмолекулярными водородными связями (№ 2, 3 и 6 в табл. 4) в Н-связанный димер А-Б’ (х, 5/2-у, 1/2^) (рис. 3). Образуемые А-Б’ Н-димерами вилочные водородные связи с диэтиламмониевыми катионами (N(3)H(3NA) •••О(3)’,
N(4)H(4NA)•••0(3)’ и N(3)(H3NB)•0(9)”, N(4)H(4NB)•••0(9)” (№12-14 в табл. 3) соеди-
няют их в зигзагообразные анион-катионные цепи, вытянутые вдоль оси 2. Сольватные молекулы воды объединяют А-Б’ Н-димеры водородными связями в цепи A•"Б’•"0(2W)"•0(1W) -А-Б’ (№15-18 в табл. 3), вытянутые вдоль оси X, а Н-связи О(13) -H(13)•"0(1W) «сшивают» их (№5 в табл. 3) в ленты.
В результате пересекающиеся цепи А"Б’"^(3)"^(4)"А"Б’ и ленты А•••Б’•••0(2W) "•0(1W"•А•"Б’, а также водородные связи, образуемые атомами N(2) и N(1) диэтиламмо-ниевых катионов (№ 7-10 в табл. 4), дополнительно «сшивающие» ленты и цепи, образуют трехмерный каркас Н-связанных молекул (рис. 3).
Резюме. Проведен синтез и рентгеноструктурное исследование моногидрата [1-гидроксиэтилидендифосфонато(-2)] ди(диэтиламмония). Проведенное исследование показало, что в кристалле соединение ДЭОК имеет следующий состав: дианион [C(0H)(CH3)(P03H)2-] (H20edph2-), два катиона диэтиламмония и молекулу воды (две независимые структурные единицы в элементарной ячейке кристалла). Анализ упаковки молекул в кристалле показал, что диэтиламмониевые катионы имеют различные функции: образование анион-катионных цепей и «сшивание» цепей и лент, образуемых анионами и сольватными молекулами воды в трехмерный ^связанный каркас.
0131
Рис. 3. Димерный цикл структуры моногидрата [{1-гидроксиэтан-1,1-дифосфонато(2-)}]
ди(диэтиламмония)
ЛИТЕРАТУРА
1. Ершов, М. А. Взаимодействие борной и сульфаминовой кислот, бората меди с некоторыми фосфор-и азотсодержащими спиртами : автореф. дис. ... канд. хим. наук : 02.00.01 / М. А. Ершов. - М., 1995. - 23 с.
2. Зефиров, Ю. В. Новые применения ван-дер-ваальсовых радиусов в химии / Ю. В. Зефиров, П. М. Зоркий // Успехи химии. - 1995. - Т. 64. - № 5. - С. 446-461.
3. Сергиенко, В. С. Синтез, кристаллическая и молекулярная структура калиевой соли диоксокомплек-са молибдена (VI) с анионом ОЭДФК K6[Mo2L2]12H2O / В. С. Сергиенко и др. // Журнал неорганической химии. - 1993. - Т. 38. - № 8. - С. 1311.
4. Скворцов, В. Г. Синтез дигидраттетрааквабисмалондиамидсульфата меди (II), его структура и свойства / В. Г. Скворцов, М. А. Ершов, О. В. Кольцова, Ю. Ю. Пыльчикова, А. Ю. Леонтьева // Вестник Чувашского государственного педагогического университета имени И. Я. Яковлева. - 2012. - № 4 (72). - Ч. 1. -С. 102-108.
5. Цыпленкова, А. Ю. Исследование взаимодействия янтарной кислоты с моноэтаноламином / А. Ю. Цыпленкова, В. Г. Скворцов, О. В. Кольцова, Ю. Ю. Пыльчикова, М. А. Ершов // Вестник Чувашского государственного педагогического университета имени И. Я. Яковлева. - 2012. - № 2 (74). - С. 179-182.
6. Школьникова, Л. М. Кристаллическая и молекулярная структура дигидрата [1-оксиэтилидендифосфонато(1-) рубидия] и дигидрата [1-оксиэтилидендифосфонато(1-)]цезия / Л. М. Школьникова, А. А. Масюк, Г. В. Полянчук // Координационная химия. - 1989. - Т. 15. - № 6. -С. 747-756.
7. Школьникова, Л. М. Кристаллическая и молекулярная структура дигидрата [1-оксиэтилидендифосфоната (1-)] калия и дигидрата [1-оксиэтилидендифосфонато (1-)] аммония / Л. М. Школьникова, А. А. Масюк, Г. В. Полянчук // Координационная химия. - 1989. - Т. 15. - № 4. -С. 486-495.
8. Школьникова, Л. М. Рентгеноструктурное исследование аммонийной соли ОЭДФ (I-III) (NH2Me2) (H3L)H2O / Л. М. Школьникова, С. С. Сотман, Е. Г. Афонин // Кристаллография. - 1991. - Т. 36. - Вып. 1. -С. 77-84.
9. Barnett, B. L. The Crystal and Ilar Structures of [Na2(H2Oedph)(H2O)2]2H2O / B. L. Barnett, C. C. Stricland // Acta Crystallogr. - 1979. - V. 35B. - № 5. - P. 1212.
10. Uchtman, V. A. The Crystal and Ilar Structures of Calcium Dihydrogen Ethane-1-hydroxy-1,1-diphosphonate rate / V. A. Uchtman // Phys. Chem. - 1972. - V. 76. - P. 1304.
11. Uchtman, V. A. The Crystal and Ilar Structures of Ethane-1-hydroxy-1,1-diphosphonate rate / V. A. Uchtman // J. Phys. Chem. - 1972. - V. 76. - P. 1298.
