CC BY
145
ФИТОХИМИЯ
УДК 615.32
ХРОМАТОГРАФИЧЕСКОЕ ИЗУЧЕНИЕ СОСТАВА ЖИРНОГО МАСЛА СЕМЯН ЭНОТЕРЫ ДВУЛЕТНЕЙ
О.О. Новиков1 Д.И. Писарев1 Е.Т. Жилякова1 В.Н. Сорокопудов1
B.К. Тохтарь1
C.А. Литвинов2
‘Белгородский государственный университет
2) Курский государственный медицинский университет
e-mail: [email protected]
В настоящее время многократно возрос интерес к изучению состава жирного масла семян энотеры двулетней в связи с открытием в его семенах высокого содержания незаменимых жирных кислот, а именно ценной в фармакологическом отношении Y-линоленовой кислоты. Нами методом газожидкостной хроматографии изучен химический состав жирного масла семян O. biennis L., произрастающей на территории Белгородской области. В результате эксперимента выяснено, что жирное масло содержит 8 компонентов, причём мажорными являются ненасыщенные жирные кислоты - линолевая (68,71%), олеиновая (14,99%) и Y-линоленовая кислота (7,33%).
Ключевые слова: энотера двулетняя, полиненасыщенные жирные кислоты, цис-у-линоленовая кислота, газожидкостная хроматография.
Введение. Энотера двулетняя - Oenothera biennis L. subsp. muricata Rouy et Gamus. принадлежит к семейству Onagraceae, включающему 64 вида. Род Oenothera делится на 3 секции: Oenotherae, Strigosae и Parviflorae. Растения рода Oenothera являются преимущественно травянистыми, реже кустарниками, отличительными особенностями которых являются большие цветы с желтыми, оранжевыми, красными и белыми лепестками.
O. biennis L.— двулетнее растение с мясистыми сочными корнями до 15 см длиной и до 5 см в диаметре. Всё растение опушено шерстистыми волосками. В пазухах верхушечных листьев расположены одиночные сидячие цветки с желтыми лепестками. Цветоложе продолговато-цилиндрическое, четырехугольное, вверху расширенное. Чашечка с длинной тонкой трубочкой и 4 ланцетными, продолговато-заостренными частями, зеленого цвета, прикреплена к верхнему краю завязи. Венчик желтый, из 4 обратнояйцевидных лепестков. Растение цветет целое лето.
Плод — четырехгранная, короткоцилиндрическая, войлочно-опушенная многосеменная коробочка длиной до 3 см, содержащая большое количество семян. Семена мелкие (длиной до 1,5 мм), сплюснутые, неправильной формы с резкими прямыми краями, синевато-черного или коричневато-черного цвета. Плоды созревают неравномерно, период созревания длится с сентября по ноябрь [1].
Ареал O. biennis L. охватывает средиземноморские страны, Центральную Европу, страны Скандинавии, Россию, Казахстан. Встречается в Китае, Японии, Австралии и Новой Зеландии.
Лекарственным сырьем являются семена, которое заготавливают осенью после второго года вегетации, в период созревания плодов.
Семена и масло O. biennis L. являются официальными в Германии, Франции, Канаде, Испании, Италии, Финляндии, Польше. Из сухих семян методом экстракции или горячим прессованием получают жирное масло. Зрелые семена содержат от 10 до 20% жирного масла, состав которого зависит от климатических и агрономических условий выращивания растения. В нашей стране семена и жирное масло O. biennis L. в официнальной медицине не используются [3].
Интерес к изучению O. biennis L. многократно возрос в связи с открытием в его семенах высокого содержания незаменимых жирных кислот.
В сравнении с другими промышленными жирными маслами растительного происхождения (кукурузным, льняным, соевым, подсолнечным, оливковым, маслом расторопши) масло энотеры характеризуется минимальным содержанием олеиновой кислоты, но вместе с тем исключительно богато полиненасыщенными жирными кислотами — цис-линолевой, цис-а-линоленовой, цис-у-линоленовой, цис-дигомо-у-линоленовой. Ценнейшей из них в биологическом отношении является цис-у-линоленовая или цис-6,9,12-октадекатриеновая кислота (которые относят к группе Q-6 незаменимых жирных кислот). Однако основным компонентом жирного масла семян энотеры двухлетней является линолевая кислота, содержание которой достигает 69,6-71,6%. В масле также найдены 0,2-0,з% дигомо-у-линоленовая кислота и следы а-линоленовой кислоты. Содержание насыщенных жирных кислот в масле энотеры является довольно низким [3].
Из гамма-линоленовой и линолевой кислот образуются эйкозапентаеновая и декозагексаеновая кислоты. Эти кислоты участвуют в регуляции метаболических (обменных) процессов, синтезе простагландинов, в построении клеточных мембран. Способствуют образованию митохондрий в клетках, понижают уровень холестерина и триглицеридов, уменьшают риск тромбообразования, нормализуют работу желез внутренней секреции, регулируют менструальный цикл, помогают при климаксе, оказывают противовоспалительное действие, снижают артериальное давление: у них обнаружена также противоопухолевая активность [2].
Целью настоящей работы явилось химическое изучение жирнокислотного состава семян O. biennis L. с перспективой введения данного растения в ассортимент официнальных лекарственных растений.
Семена O. biennis L. заготавливали в октябре 2007 г. на базе ботанического сада БелГУ, сушили при комнатной температуре.
Экспериментальная часть. Жирное масло из семян O. biennis L. получали экстракцией пентаном в аппарате Сокслета в течение 2 часов.
Изучение компонентного состава жирного масла O. biennis L. проводили методом газожидкостной хроматографии после предварительного перевода жирных кислот в метиловые эфиры по методике ГОСТ 30418-96.
Для хроматографирования полученных метиловых эфиров жирных кислот использовали газожидкостный хроматограф модели GC-2014 фирмы «Zhimadzu» производства Японии. Разделение проводили на капиллярной кварцевой колонке размером 30мх0,25 мм с неподвижной полярной фазой - 50%-пропилнитрилметилполи-силоксаном (DB-225) с толщиной слоя 0,25 мкм, температура колонки программировалась в диапазоне 170°С (с выдержкой 5 минут) - 225°С (с выдержкой 7 минут), скорость подъёма з°С/мин. Газ-носитель - гелий с постоянным потоком
0,75 мл/мин, давление потока 1:50, температура инжектора - 240°С. Детектор пламенно-ионизационный FID - 40 температура детектора - 250°С. Объём вводимой пробы 1 мкл.
Хроматограмма компонентного состава метиловых эфиров жирных кислот масла O. biennis L. представлена на рисунке.
Время удерживания каждого из компонентов жирного масла сравнивали с таковыми, имеющимися в литературных источниках и экспериментальных результатах лаборатории, полученных в аналогичных условиях проведения анализа.
Состав и количественное содержание компонентов жирного масла, идентифицированных по времени удерживания, представлены в таблице.
Таблица
Компонентный состав жирного масла O. biennis L.
Время удерживания (ВУ) Содержание в % Обозначения на хроматограмме Идентифицированный компонент
10,861 6,18 Сі6:0 Пальмитиновая кислота
15,428 1,55 Сі8:0 Стеариновая кислота
15,905 14,99 Сі8:іп9 Олеиновая кислота
16,044 0,83 Cl8:lnll Цис-вакценовая кислота
16,918 68,71 Сі8:2п9,і2 Линолевая кислота
17,309 7,33 Сі8:3п6,9,і2 Y-линоленовая кислота
20,132 0,25 С20:0 Арахиноваая
20,596 0,165 С20:іпіі гадолеиновая
Рис. Хроматограмма компонентного состава метиловых эфиров жирных кислот масла O. biennis L.
Из полученных данных видно, что жирнокислотный состав семян O. biennis L., произрастающей на территории Белгородской области, характеризуется высоким содержанием линолевой (68,7l% в масле) и у-линоленовой кислоты (7,33% в масле).
Выводы. Таким образом, жирное масло семян O. biennis L., произрастающей на территории Белгородской области, представляет значительный интерес для дальнейшего изучения и использования в медицине как источника ценных БАВ.
Литература
1. Гроссгейм, А.А. Растительные богатства Кавказа / А.А. Гроссгейм - М.: Советская наука, 1952. - 632 с.
2. Багинская, А.И. // Клинич. исследования лек. средств / А.И. Багинская, В.К. Колхир, Т.Е. Лескова, Ю.А. Леонидова : материалы четвёртой междунар. конф. - 2004. - С. 17 - 18.
3. Deng Yu Cheng; Hua Hui Ming; Li Jun; Lapinskas // Economic Botany. - 2001. -Vol. 55 (1). - P. 83-91.
CHROMATOGRAPHIC STUDY OF THE COMPOSITION OF FATTY SEED OIL PRIMROSE BIENNIAL
O.O. Novikov1
D.I. Pisarev1
E.T. Zhilyakova1 V.N. Sorokopudov1 V.K. Tohtar1
S.A. Litvinov2
1)Belgorod State University
2) Kursk State Medical University
Nowadays there is a grate interest in Oenotera biennis L. according to discovering in seeds high level s of essential fat acids, especially Y-linolenic acid. The compounds of seed's oil of O. biennis L. growing in Belgorod region were studied by GLC. The results of experiment observed that there are 8 components in fat oil and the dominant of them are linolic (68,71%), oleinic (14,99%) and y-linolenic (7,33%) acids.
Key words: evening primrose biennial, polyunsaturated fatty acids, cis-y-linolenic acid, gas-liquid chromatography.
e-mail: [email protected]
