CC BY
18ИЗВЕСТИЯ ВЫСШИХ УЧЕБНЫХ ЗАВЕДЕНИЙ. Т 64 (6)_Серия «ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ»_2021
V 64 (6) ChemChemTech 2021
DOI: 10.6060/ivkkt.20216406.6353 УДК: 547.841
5-даБЕГОИЛИДЕН-2,2-ДИМЕТИЛ-1,3-ДИОКСАН-4,6-ДИОНЫ В СИНТЕЗЕ АРОМАТИЧЕСКИХ ОКСИМОВ, ТИОСЕМИКАРБАЗОНОВ И ГИДРАЗОНОВ
Е.М. Арзямова, Д.Н. Ибрагимова, О.В. Федотова, Н.В. Пчелинцева
Екатерина Михайловна Арзямова*, Диана Нуржановна Ибрагимова, Ольга Васильевна Федотова, Нина Васильевна Пчелинцева
Кафедра органической и биоорганической химии, Саратовский национальный исследовательский государственный университет им. Н.Г. Чернышевского, ул. Астраханская, 83, Саратов, Российская Федерация, 410012
E-mail: [email protected]*, [email protected], [email protected], pchelinzevanv555@mail. ru
Исследовано поведение производных кислоты Мельдрума - 5-(Я)бензилиден-2,2-диме-тил-1,3-диоксан-4,6-дионов, широко известной синтетической платформы, с моно - и биаза-нуклеофилами (солянокислый гидроксиламин, тиосемикарбазид, гидразин-гидрат). Взаимодействие реагентов проводили в уксусной кислоте в мольном соотношении 1:1 при температуре 75 °С в течение 6-8 ч, результатом чего явились ароматические оксимы, тиосемикарбазоны и гидра-зоны. Синтез (Е)-4-хлорбензальдоксима, (Е)-И-(4-нитробензилиден)гидроксиламмоний хлорида, (Е)-2-(4-хлор)- и (Е)-2-(4-нитробензилиден)гидразин-1-карботиоамидов, вероятно, сопровождается возникновением р-аддукта Михаэля с последующим отщеплением кислоты Мельдрума. Взаимодействие нитробензилидендиоксандиона с гидразин-гидратом происходит с образованием смеси (Е)-И-(4-нитробензилиден)ацетогидразида, (Е)-(4-нитробензилиден)гидразина и ацетата последнего в соотношении 17:3:1, установленном по интегральной интенсивности сигналов в спектре 1Н ЯМР (для хлорбензилидендиоксандиона соотношение аналогичных продуктов составило 6:2:1). Показано, что в процессе реакции атака изучаемых субстратов осуществляется двумя молекулами гидразина по арилиденовому фрагменту и карбоксильной группе раскрывшегося диоксанового цикла кислоты Мельдрума. Далее происходит реконденсация ин-термедиатов с образованием гидразонов и ацетилгидразидов. Последние взаимодействуют с ароматическими альдегидами, возникающими в данных условиях в результате ретро-реакции Кневенагеля субстратов, с получением мажорных продуктов смесей - (Е)-Ы-(4-хлор)- или (E)-N-(4-нитробензилиден)ацетогидразидов. Таким образом, в выбранных условиях в отличие от распространенного механизма, представленного в периодической печати, не наблюдается образование N-гетероциклических систем. Строение полученных соединений подтверждено на основании данных 1Н, 13С ЯМР спектроскопии, а также элементного анализа. Для более надежной идентификации сигналов продуктов - компонентов смесей - использованы также методы двумерной гетероядерной корреляционной спектроскопии (HSQC).
Ключевые слова: бензилиден-2,2-диметил-1,3-диоксан-4,6-дион, кислота Мельдрума, оксим, тиосемикарбазон, гидразон
Для цитирования:
Арзямова Е.М., Ибрагимова Д.Н., Федотова О.В., Пчелинцева Н.В. 5-^)бензилиден-2,2-диметил-1,3-диоксан-4,6-дионы в синтезе ароматических оксимов, тиосемикарбазонов и гидразонов. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2021. Т. 64. Вып. 6. С. 20-24
For citation:
Arzyamova Е.М., Ibragimova D.N., Fedotova О.У., Pchelintseva N.V. 5-(R)benzylidene-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-diones in synthesis of aromatic oximes, thiosemicarbazones and hydrazones. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2021. V. 64. N 6. P. 20-24
5-(R)BENZYLIDENE-2,2-DIMETHYL-1,3-DIOXANE-4,6-DIONES IN SYNTHESIS OF AROMATIC OXIMES, THIOSEMICARBAZONES AND HYDRAZONES
Е.М. Arzyamova, D.N. Ibragimova, O.V. Fedotova, N.V. Pchelintseva
Ekaterina M. Arzyamova*, Diana N. Ibragimova, Olga V. Fedotova, Nina V. Pchelintseva
Department of Organic and Bioorganic Chemistry, Saratov State University, Astrahanskaya st., 83, Saratov, 410012, Russia
E-mail: [email protected]*, [email protected], [email protected], pchelinzevanv555@mail .ru
The behavior of some derivatives of Meldrum's acid, namely, 5-(R)benzylidene-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-diones (a well-known synthetic platform) was studied with mono- and biazanucleophiles (hydrochloric hydroxylamine, thiosemicarbazide, hydrazine hydrate). The reaction of the reagents was carried out in acetic acid in a 1:1 molar ratio at 75 °C for 6-8 h, which resulted in aromatic oximes, thiosemicarbazones and hydrazones. The synthesis of (E)-4-chlorobenzaldoxime, (E)-N-(4-nitrobenzylidene) hydroxylammonium chloride, (E)-2-(4-chloro)-and (E)-2-(4-nitrobenzylidene) hydrazine-1-carbothioamides is probably accompanied by the formation of the Michael p-adduct with the subsequent elimination of Meldrum's acid. The interaction of nitrobenzylidene dioxanedione with hydrazine hydrate occurs to form a mixture of (E)-N-(4-nitrobenzylidene) acetohydrazide, (E)-(4-nitrobenzylidene) hydrazine and acetate of the latter in a ratio of 17:3:1, found from the integral signal intensity in the 1Н NMR spectrum (the ratio of similar products was 6:2:1 for chlorobenzylidene dioxanedione). It has been shown that during the reaction the studied substrates are attacked by two hydrazine molecules at the aryli-dene fragment and the carboxyl group of the opened dioxane cycle of Meldrum's acid. Further, the intermediates are recondensed to form hydrazones and acetylhydrazides. The latters interact with the aromatic aldehydes arising under these conditions as a result of the Knoevenagel retro-reaction of the substrates, with the formation of major products, mixtures of (E)-N-(4-chloro)- or (E)-N-(4-nitrobenzylidene) acetohydrazides. Thus, under the selected conditions, in contrast to the common mechanism presented in the periodicals, no formation of N-heterocyclic systems is observed. The structure of the compounds obtained was confirmed on the basis of 1H, 13C NMR spectroscopy data, as well as elemental analysis. Methods of two-dimensional heteronuclear correlation spectroscopy (HSQC) were also used for more reliable identification of the signals of the products (the components of mixtures).
Key words: benzylidene-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione, Meldrum acid, oxime, thiosemicarbazone, hydrazone
ВВЕДЕНИЕ МЕТОДИКА ЭКСПЕРИМЕНТА
В ряду соединений, построенных с участием Спектры :Н, 13С ЯМР, HSQC записаны в
фрагмента кислоты Мельдрума, большой интерес CDCb, C3D6O, C2D6OS на спектрометре Varian 400
представляют 5-^)бензилиден-2,2-диметил-1,3-ди- при температуре 25 °С [400 МГц (1Н) и 100 МГц
оксан-4,6-дионы, которые обладают противомаля- (13С)], внутренний стандарт - ТМС. Элементный
рийной, антиоксидантной [1], антимикробной ак- анализ проводили на анализаторе Vario Micro Cube. тивностями [2], а также являются ингибиторами Взаимодействие 5-^)беюилиден-2,2-диме-
агрегации тромбоцитов [3]. Анализ данных пери- тил-1,3-диоксан-4,6-дионов с N-нуклеофильными
одической печати свидетельствует, что основная реагентами. В коническую колбу, снабженную
часть работ посвящена их реакциям с С-нуклео- обратным холодильником, помещают 0,72 ммоль
филами [4, 5], в то время как N-нуклеофилам уде- субстрата 1a (1b) и реагента (солянокислый гид-
лено меньше внимания [6, 7]. В связи с этим раз- роксиламин, тиосемикарбазид, гидразин-гидрат) в
работка препаративных методов синтеза поли- 15 мл ледяной уксусной кислоты. Реакционную
функциональных производных 5-(Д)бензилиден- смесь нагревают при постоянном перемешивании
2,2-диметил-1,3-диоксан-4,6-дионов связана с ис- в течение 6-8 ч при 75 °С. По окончании реакции
следованием поведения их в реакциях с моно- и растворитель упаривают на воздухе, промывают
биазануклеофилами. водой и сушат.
(Е)-4-хлорбензальдоксим (2). Выход 0,1 г (37%), кристаллическое вещество желтого цвета. Спектр !Н ЯМР (СБСЬ, 5, м.д., I, Гц): 7,35, 7,37 (2Н, д., РЬ, J 8,0), 7,50, 7,52 (2Н, д., РЬ, J 8,0), 7,69 (1Н, уш. с., ОН), 8,10 (1Н, е., СИ=]^). Спектр 13С ЯМР (СБС1з, 5, м.д.): С35 (128,17), С26 (129,04), С4 (136,90), С1 (130,48), СН=] (149,27). Найдено, %: С 53,66; Н 3,66; N 8,90. СтШСШО. Вычислено, %: С 54,04; Н 3,89; N 9,00. Т. пл. 100-101 °С [8].
(Е)-^(4-нитробензилиден)гидроксилам-моний хлорид (3). Выход 0,09 г (33%), кристаллическое вещество желтого цвета. Спектр 1Н ЯМР (С3Б6О, 5, м.д., I, Гц): 7,90, 7,91 (2Н, д., РЬ, J 7,2),
8.15 (1Н, уш. е., №Н), 8,26, 8,28 (2Н, д., РЬ, J 7,2), 8,31 (1Н, е., СН=]), 10,98 (1Н, с., ОН). Спектр 13С ЯМР (С3Б6О, 5, м.д.): С3 (123,51), С5 (123,80), С2 (127,42), С6 (127,66), С4 (129,76), С1 (138,59), СН=№ (146,92). Найдено, %: С 41,87; Н 3,17; N 13,63. С7Н7СШ2О3. Вычислено, %: С 41,50; Н 3,48; N 13,83. Т. пл. 101-102 °С.
(Е)-2-(4-нитробензилиден)гидразин-1-кар-ботиоамид (4). Выход 0,1 г (98%), кристаллическое вещество желтого цвета. Спектр 1 Н ЯМР (С3Б6О, 5, м.д., I, Гц): 7,66 (2Н, уш. е., КН), 8,09, 8,11 (2Н, д., РЬ, J 8,0), 8,25, 8,27 (2Н, д., РЬ, J 8,0), 8,28 (1Н, е., СН^), 10,70 (1Н, уш. с., NH). Спектр 13С ЯМР (С3Б6О, 5, м.д ): С35 (123,77), С26 (127,99), CH=N (139,71), С1 (140,73), С4 (148,28), С=8 (180,10). Найдено, %: С 42,29; Н 3,67; N 24,68; 8 13,93. СШ^^. Вычислено, %: С 42,85; Н 3,60; N 24,99; 8 14,30. Т. пл. 215-216 °С [9].
(Е)-2-(4-хлорбензилиден)гидразин-1-карбо-тиоамид (5). Выход 0,1 г (98%), кристаллическое вещество коричневого цвета. Спектр :Н ЯМР (С2Б6О8, 5, м.д., I, Гц): 7,41, 7,43 (2Н, д., РЬ, J8,0), 7,78, 7,80 (2Н, д., РЬ, J 8,0), 8,02 и 8,17 (2Н, 2е., N^3, 7,99 (1Н, е., CH=N), 11,43 (1Н, с., NH). Спектр 13С ЯМР (С2Б6О8, 5, м.д.): С35 (129,17), С26 (129,36), С1 (133,46), С4 (134,76), CH=N (141,54), С=8 (178,37). Найдено, %: С 44,89; Н 3,73; N 19,52; 8 14,93. СЛС^. Вычислено, %: С 44,97; Н 3,77; N 19,67; 8 15,00. Т. пл. 195-196 °С [9].
(Е)-^(4-нитробеюилиден)ацетогидразид (6), (Е)-(4-нитробензилиден)гидразин (7а) и (Е)-2-(4-нитробензилиден)гидразиниум-1 ацетат (7Ь). Суммарный выход продуктов 0,1 г (71%), смесь желтого цвета. Спектр :Н ЯМР (С3Б6О, 5, м.д., I, Гц), 6: 2,29 (3Н, е., СЩ, 7,97, 7,99 (2Н, д., РЬ, J 8,0),
8.16 (1Н, е., CH=N), 8,28, 8,30 (2Н, д., РЬ, J 8,0), 10,46 (1Н, уш. с., NH); 7а, 7Ь: 2,73-2,91 (3Н, е.,
СНэ), 3,74 (2Н, уш. с., NЩ, 7,64, 7,66 (4Н, д., РЬ, J 8,0), 8,16, 8,18 (4Н, д., РЬ, J 8,0), 8,41 (1Н, е., CH=N), 10,78 (3Н, уш. с., №Нэ). Спектр 13С ЯМР (С3Б6О, 5, м.д.), 6: СН3 (19,54), С35 (123,88), С26 (127,50), CH=N (139,88), С1 (140,95), С4 (149,04), С=О (171,72); 7а, 7Ь: СН3 (39,08), С3 5 (123,25), С2 6 (128,99), CH=N (143,08), С1 (146,83), С4 (151,52), С=О (171,72). Спектр HSQC, 6: 8,16/139,88, 2,29/19,54; 7а, 7Ь: 2,73-2,91/39,08; 8,41/143,08.
(Е)-^(4-хлорбензилиден)ацетогидразид (8), (Е)-(4-хлорбензилиден)гидразин (9а) и (Е)-2-(4-хлорбензилиден)гидразиниум-1 ацетат (9Ь). Суммарный выход продуктов 0,1 г (75%), смесь коричневого цвета. Спектр :Н ЯМР (С3Б6О, 5, м.д., I, Гц), 8: 2,25 (3Н, е., СНэ), 7,44, 7,46 (2Н, д., РЬ, J 8,0), 7,71, 7,73 (2Н, д., РЬ, J 8,0), 8,04 (1Н, е., CH=N), 10,31 (1Н, уш. с., NH); 9а: 3,07 (2Н, уш. с., Шз), 7,18, 7,20 (2Н, д., РЬ, J 8,0), 7,30, 7,32 (2Н, д., РЬ, J 8,0), 8,23 (1Н, е., CH=N); 9Ь: 2,00 (3Н, е., СНв), 7,53, 7,55 (2Н, д., РЬ, J 8,0), 7,92, 7,94 (2Н, д., РЬ, J 8,0), 8,68 (1Н, е., СН=Я), 10,69 (3Н, уш. с., №Ш. Спектр 13С ЯМР (С3Б6О, 5, м.д), 8: СН3 (19,54), С35 (128,26), С26 (128.84), С4 (129,98), CH=N (141,19), С1 (133,60), С=О (171,89); 9а: С35 (128,56), С26 (128,76), С1 (129,04), С4 (134,74), CH=N (144,36); 9Ь: СН3 (20,97), С35 (127,46), С26 (128,47), С1 (131,39), С4 (132,26), CH=N (160,70), С=О (171,89). Спектр HSQC, 8: 2,25/19,54, 8,04/141,19; 9а: 8,23/144,36; 9Ь: 2,00/20,97, 8,68/160,70.
РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ
Нами осуществлено взаимодействие 5-(4-хлор)- и 5-(4-нитро)бензилиден-2,2-диметил-1,3-диоксан-4,6-дионов (1а и 1Ь) с такими бинуклео-фильными реагентами, как солянокислый гидрок-силамин, тиосемикарбазид, гидразин-гидрат, в результате которого получены ароматические ок-симы 2 и 3, тиосемикарбазоны 4 и 5 с выходом 37, 33, 98 и 69% соответственно, а также смеси гидра-зонов с их производными (6-9Ь) (схема).
Установлено, что после возникновения Р-ад-дукта Михаэля происходит либо отщепление фрагмента кислоты Мельдрума, как хорошо уходящей группы [10] (для соединений 2-5), либо раскрытие диоксанового цикла с образованием интермедиата 10 (для соединений 6-9Ь), который в результате реконденсации дает продукт 7а (9а) (и в последующем соль 7Ь (9Ь)) и гидразид кислоты 11. Последний реагирует с ароматическим альдегидом, который, как известно [11], может воз -
2,3
*X OH
N.
Arv
nh2oh*hci
-Oy^Y
AcOH 1 Г
о. ^o
"Il
0 NH2C(S)NHNH2 N.
AcOH
X
la, b
'NH
Л
NH2NH2*H20 I AcOH Ar>
О
NH
A
CH,
Ar^. Ar..
♦ + 11
N. N
s 4,5
CH3COO
NH,
NH,
6,8
7a, 9a
NH3 7b, 9b
Ar = 4-ClC6H4 (la, 2, 5, 8,9a, 9b); 4-N02C6H4 (lb, 3,4, 6, 7a, 7b); X = HCl (3).
Схема
никнуть в данных условиях в результате ретро-реакции Кневенагеля арилиденпроизводных кислоты Мельдрума, с получением соединения 6 (8).
Аг^___
la, b ■
nh,nh,*h.
AcOH
X
nh2
nh2nh2*h2o
-(СНз)2СО,>/
-co2 '
6,8
аглн
H3C
KJ
Л
h,n
,NH,
11
7b, 9b
В отличие от распространенного механизма, представленного в [12], не наблюдается образование N-гетероциклических соединений.
Спектральные данные продуктов 2, 4-7а, 8 и 9а соответствуют литературным. Синтез последних ранее осуществлялся реакцией соответствующих ароматических альдегидов и нуклео-фильных реагентов [8, 13-17]. Соединения 3, 7b и 9b не известны, охарактеризованы нами методами :Н, 13С ЯМР, двумерной гетероядерной (HSQC) корреляционной спектроскопии.
ВЫВОДЫ
Таким образом, впервые на основе 5-^)бен-зилиден-2,2-диметил-1,3 -диоксан-4,6-дионов получены бензилиденоксимы, -тиосемикарбазоны и -гидразоны путем, отличным от описанных в периодической печати [8, 9, 18-20].
Работа выполнена при финансовой поддержке РФФИ (грант № 20-03-00446).
This work was supported by the Russian Foundation for Basic Research (Grant No. 20-03-00446).
ЛИТЕРАТУРА REFERENCES
1. Sandhu H.S., Sapra S., Gupta M., Nepali K., Gautam R., Yadav S., Kumar R., Jachak S.M., Chugh M., Gupta M.K., Suri O.P., Dhar K.L. Synthesis and biological evaluation of ar-ylidene analogues of Meldrum's acid as a new class of antimalarial and antioxidant agents. Bioorg. Med. Chem. 2010. 18(15). P. 5626-5633. DOI: 10.1016/j.bmc.2010.06.033.
2. Sachdeva H., Dwivedi D. Green chemical synthesis and analgesic activity of fluorinated thiazolidinone, pyrazoli-dinone, and dioxanedione derivatives. Org. Chem. Int. 2013. V. 2013. P 1-8. DOI: 10.1155/2013/976032.
3. Maatougui A.E., Azuaje J., Coelho A., Cano E., Yañez M., López C., Yaziji V., Carbajales C., Sotelo E. Discovery and preliminary SAR of 5-arylidene-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-diones as platelet aggregation inhibitors. Comb. Chem. High Throughput Screening. 2012. 15(7). P. 551-554. DOI: 10.2174/138620712801619122.
4. Khurana J.M., Vij K. Nickel nanoparticles catalyzed chemoselective Knoevenagel condensation of Meldrum's acid and tandem enol lactonizations via cascade cyclization sequence. Tetrahedron Lett. 2011. 52(28). Р. 3666-3669. DOI: 10.1016/j.tetlet.2011.05.032.
5. Yavaria I., Zareb H., Mohtat B. Reaction between 5-benzylidene-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione and tert-butyl isocyanide in the presence of ethane-1,2-diol or cat-echol. J. Chem. Res. 2007. V. 3. P. 152-154. DOI: 10.3184/030823407X198401.
6. László S. Synthesis, Oxidation and Dehydrogenation of Cyclic N,O- and N,S-Acetals. Part III. [1,2] Transformation of N,O-Acetals: 3-Acyl-1,3,4-Oxadiazolines. J. Heterocyclic Chem. 2007. 44(6). P. 1235-1246. DOI: 10.1002/jhet.5570440603.
7. Rodríguez R., Suárez M., Ochoa E., Pita B., Espinosa R., Martin N., Quinteiro M., Seoane C., Soto J.L. Synthesis and structural study of novel 5-aryl substituted 2-amino-4,7-dioxopyrido[2,3-d]pyrimidines. J. Heterocyclic Chem. 1997. 34(3). P. 957-961. DOI: 10.1002/jhet.5570340338.
8. Mendez-Sanchez D., Lavandera I., Gotora V., Gotor-Fernandez V. Novel chemoenzymatic oxidation of amines into oximes based on hydrolase-catalysed peracid formation. Org. Biomol. Chem. 2017. 15(15). P. 3196-3201. DOI: 10.1039/c7ob00374a.
9. Vijayakumar R., Rajarajan M., Senbagam R., Balaji S., Manikandan V., Vanangamudi G., Thirunarayanan G. Synthesis, characterization and evaluation of biological activity of some substituted (E)-2- benzylidenehydrazinecar-bothioamides. Int. Lett. Chem. 2015. V. 59. P. 199-211. DOI: 10.18052/www.scipress.com/ILCPA.59.199.
10. Mehrabi H., Najafian-Ashrafi F., Esfandiarpour Z., Ranjbar-Karimi R Synthesis of 2-aryl-1H-benzimidazoles and 2-aryl-1H-peiimidines using aiylidene Meldrum's acid as a source of the aryl group and oxidant. J. Chem. Res. 2018. 42(3). P. 125-128. DOI: 10.3184/174751918x15199196317528.
11. Липсон В.В., Орлов В.Д., Десенко C.M., Карножицхая Т.М. Реакции арилиденпроизводных кислоты Мель-друма с 3-амино-1,2,4-триазолом. ХГС. 1999. № 5. С. 664-668.
Lipson V.V., Orlov V.D., Desenko S.M., Karnozhitskaya T.M. Reaction of arylidene derivatives of Meldrum's acid with 3-amino-1,2,4-triazole. Chem. Heterocycl. Compd. 1999. 35(5). Р. 595-599. DOI: 10.1007/BF02324645.
12. Lipson V.V., Gorobets N.Yu. One hundred years of Meldrum's acid: advances in the synthesis of pyridine and py-rimidine derivatives. Mol. Divers. 2009. 13(4). Р. 399-419. DOI: 10.1007/s11030-009-9136-x.
13. Mirjafari A., Mobarrez N., O'Brien RA, Davis Jr J.H., Noei J. Microwave-promoted one-pot conversion of alcohols to oximes using 1-methylimidazolium nitrate, [Hmim][NO3], as a green promoter and medium. C.R. Chim. 2011. 14(12). P. 1065-1070. DOI: 10.1016/j.crci.2011.06.003.
14. D'Ascenzio M., Carradori S., De Monte C., Secci D., Ceruso M., Supuran C.T. Design, synthesis and evaluation of N-substituted saccharin derivatives as selective inhibitors of tumor-associated carbonic anhydrase XII. Bioorg. Med. Chem. 2014. 22(6). P. 1821-1831. DOI: 10.1016/j.bmc.2014.01.056.
15. Aslam M.A.S., Mahmood S., Shahid M., Saeed A., Iqbal J. Synthesis, biological assay in vitro and molecular docking studies of new Schiff base derivatives as potential urease inhibitors. Eur. J. Med. Chem. 2011. 46(11). P. 5473-5479. DOI: 10.1016/j.ejmech.2011.09.009.
16. Somogyi L. Synthesis, Oxidation and Dehydrogenation of Cyclic N,O- and N,S-Acetals. Part III. [1,2] Transformation of N,O-Acetals: 3-Acyl-1,3,4-Oxadiazolines. J. Heterocycl. Chem. 2007. 44(6). P. 1235-1246. DOI: 10.1002/jhet.5570440603.
17. Singh A., Sahoo S.K., Trivedi D.R. Colorimetric anion sensors based on positional effect of nitro group for recognition of biologically relevant anions in organic and aqueous medium, insight real-life application and DFT studies. Mol. Biomol. Spectrosc. 2018. V. 188. P. 596-610. DOI: 10.1016/j.saa.2017.07.051.
18. Abbas A., Hussain S., Hafeez N., Badshah A., Hasan A., Lo K.M. (E)-4-Nitrobenzaldehyde oxime. Acta Cryst. 2010. 66(5). P.1130-1138. DOI: 10.1107/S1600536810013978.
19. Khaligh N.G., Mihankhah T., Johan M.R. An alternative, practical, and ecological protocol for synthesis of ar-ylidene analogues of Meldrum's acid as useful intermediates. Res. Chem. Intermed. 2019. V. 45. P. 3291-3300. DOI: 10.1007/s11164-019-03796-2.
20. Shults E.E. Semenova E.A., Johnson A.A., Bondarenko S.P., Bagryanskaya I.Y., Gatilov Y.V., Tolstikova G.A. Synthesis and HIV-1 integrase inhibitory activity of spiroundecane(ene) derivatives. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007. 17(5) P. 1362-1368. DOI: 10.1016/j.bmcl.2006.11.094.
Поступила в редакцию 17.12.2020 Принята к опубликованию 22.03.2021
Received 17.12.2020 Accepted 22.03.2021
