1-(m-TOLİLOKSİ)-2-OKTANOLUN SİNTEZİ, ÇEVRİLMƏLƏRİ VƏ ÇEVRİLMƏ MƏHSULLARININ MİKROB ƏLEYHİNƏ XASSƏLƏRİNİN TƏDQİQİ Текст научной статьи по специальности «Химические науки»

110

AZ9RBAYCAN KIMYA JURNALI № 3 2014

UOT 547.56.563:264

1-(m-TOLiLOKSi)-2-OKTANOLUN SiNTEZi, CEVRILMOLORi VO CEVRiLMO MOHSULLARININ MiKROB OLEYHiNO XASSOLORiNiN TODQiQi

V.S.Hasanov, O.O.Mahmudova, G.V.Babayeva, Ü.§.Bax$iyeva, G.N.Okbarli

Azarbaycan Dövlat Pedaqoji Universiteti

m_adela@mail.ru

Redaksiyaya daxil olmu§dur 21.02.2014

1-brom-2-oktanolun krezolla qar§iliqli tasirindan 1-(m-toliloksi)-2-oktanol sintez edil-mi§dir. Sonuncunun a-xlormetilpropil efiri, asetilxlorid, aromatik izosianatlar va izotio-sianatlarla kondensla§masindan müvafiq sada va mürakkab efir, karbamatlar va tio-karbamatlar alinmi§dir ki, onlarin da fiziki-kimyavi xassalari öyranilmi§ va mikrob aley-hina xassalari tadqiq edilmi§dir.

Agar sözlw. 1-brom-2-oktanol, m-krezol, a-xlormetilpropil efiri, asetilxlorid, aromatik izo-sianat, karbamat, tiokarbamat.

Tarkibinda aktiv hidroksil qrupu saxlayan avazli alkanollarin, elaca da onlar asasinda alinan 9evrilma mahsullarinin i9arisinda hayatimizin bir 9ox sahalarinda istifada olunan birla§malara rast galinir. Tababatda i§ladilan antiseptiklar, kand tasarrüfatinda istifada olunan pestisidlar, sanayeda korroziya, yeyilma va mikrob aleyhina tatbiq olunan a§qarlar va digar maqsadlar ü9ün istifada olunan üzvi birla§malar mahz bu qabildan olan va asanliqla sintez edila bilan ucuz sanaye mahsullandir.

ilk vaxtlar efir almaq maqsadila sintez olunan ariloksialkanollardan hazirda bir sira qiy-matli preparatlarin alinmasinda ilkin xammal kimi geni§ istifada olunur. Bu onlarin tarkibinda olan funksional hidroksil qrupunun sayasinda mümkün olmu§dur. Ariloksialkanollarin sintezi va tadqiqi ila alaqadar dövri adabiyyatda 9oxlu malumatlar vardir.

Fenoksietanol ilk dafa fenol va etilenxlorhidrinin qalavi mühitda kondensla§masi natica-sinda alinmi§dir [1].

Müalliflar [2] müayyan etmi§lar ki, etilen oksidi ila fenol arasinda reaksiya qalavi mühitda iki marhalada gedir, ilk marhalada fenoksietanol alinir.

Bakarev S.K. va Melnikov N.N. [3] ariloksialkanollarin sintezi va tadqiqi ila atrafli ma§-gul olmu§lar. Onlar ariloksialkanollardan 2- va 3-metoksifenoksietanol, 4-bromfenoksietanol, 2,4-dixlorfenoksietanol, 2,4,6-tribromfenoksietanol, pentaxlorfenoksietanol va digar fenoksieta-nollar almi§lar. Bu tip birla§malar alaq otlarina qar§i mübarizada istifada edilir.

3-fenoksi-1-propanol ilk dafa fenolla trimetilenxlorhidrinin qalavi mühitda qar§iliqli tasirindan [4] alinmi§dir.

Hasanov V.S. [5] alkilfenollarin qalavi mühitda etilenxlorhidrinla qar§iliqli tasirindan bir sira alkil-ß-hidroksifenollar almi§, onlari fosfor-5-sulfidla kondensla§dirarak sürtkü yaglarina alavalar kimi onlari atrafli tadqiq etmi§dir.

Daha sonra bu sahada elmi-tadqiqat i§lari [6] davam etmi§dir.

Tadqiqat i§inda maqsad ilkin reaksiya mahsulu kimi istifada olunan 1-(m-toliloksi)-2-okta-nolun alinmasi, 9evrilmalari va tadqiqi olmu§dur. Bu i§lari icra etmak ü9ün ilk növbada a§agi-daki reaksiya tanliyi üzra 1-(m-toliloksi)-2-oktanol alinmi§dir:

m-CHaC 6H4OH + B rCH2CH(OH)C6H13 —> m-CH3C6H4OCH2CH(OH)C6H13 + NaBr + H2O.

I

1-(m-toliloksi)-2-oktanol (I) kristallik madda olub üzvi halledicilarda yax§i hall olur. Bir-la§manin tamizlik daracasi qaz-maye xromatoqrafiya üsulu ila (99.3%) va bir sira fiziki-kimyavi sabitlari öyranilmi§dir. 1-(m-toliloksi)-2-oktanolun tarkibi element analizi va qurulu§u iQ spek-

1-(m-TOLiLOKSi)-2-OKTANOLUN SiNTEZi, CEVRiLMeLeRi

111

troskopiya usulu ila tasdiq olunmu§dur. Birla§manin iQ spektrinda 3400-3440 sm-1 udulma zolaginda assosiasiyala§mi§ hidroksil qrupunun movcudlugu gorunur.

Uzvi sintezda geni§ istifada olunan a-halogeneflrlarin aktiv hidrogen atomu saxlayan uzvi birla§malarla asan reaksiyaya daxil olma qabilliyina istinad edarak 1-(m-toliloksi)-2-oktanolla asasi muhitda a-xlormetilpropil efirinin kondensla§dirilmasi reaksiyasi realla§dirilmi§dir:

m-CH3C6H4OCH2CH(OH)C6Hi3 + C3H7OCH2Cl PhNMe2

—m-CH3C6H4OCH2CHO(CH2OC3H7)C6Hi3 + PhNMe2-HCl.

II

Sintez olunmu§ 1-(m-toliloksi)-2-propoksimetoksioktan (II) nisbatan axici, uzvi halledici-larda yax§i hall olan mayedir. Onun bir sira fiziki-kimyavi xassalari ara§dirilmi§, tarkibi element analizi, qurulu§u iQ spektroskopiya usulu ila oyranilmi§dir.

Uzvi tur§ularin murakkab efirlari xalq tasarrufatinin bir 90X sahalarinda, o cumladan sintetik yaglarin istehsalinda va s. istifada olunur. Aparilan tadqiqatlarin davami kimi 1-(m-toliloksi)-2-ok-tanol dimetilanilin i§tiraki ila asetilxloridla kondensla§dirilmi§ va murakkab efir sintez edilmi§dir:

—> m-CH3 C6H4O CH2CH(OH)C6H13 + C^COCl + PhNMe2 —>

—> m-CH3C6H4OCH2CH(OCOCH3)C6H13 + PhNMe2HCl.

III

Birla§ma (III) xarakterik efir iyli, uzvi halledicilarda yax§i hall olan mayedir. Tarkibi va qurulu§u fiziki-tadqiqat usullari ila subut olunmu§dur.

Mualliflar [7-10] karbamin tur§usunun muxtalif qurulu§lu va xassali efirlarini sintez va tadqiq etmi§lar. Hamin birla§malarin bazilari u9un hatta tatbiq sahalari da muayyanla§dirilmi§dir. Bu maqalada 1-(m-toliloksi)-2-oktanolla aromatik izosianatlarin kondensla§masi reaksiyasi gos-tarilmi§dir:

m-CH3C6H4OCH2CH(OH)C6H13 + RC6H4NCO —> m-CH3C6H4OCH2CH(OCONHC6H4R)C6H13,

IV-VI

R = H (IV), 0-CH3 (V), m-CH3 (VI).

Karbamatlar IV-VI ag rangli kristallik birla§madir. Aseton va xloroformda yax§i hall olur. Karbamatlarin IV-VI qurulu§u infraqirmizi spektroskopiya usulu ila, tarkibi element analizi ila tasdiq olunmu§dur. Spektrdan gorunur ki, birla§manin IV-VI tarkibinda 3400-3440 sm-1 udulma zolaginda mu§ahida olunan sahanin yerinda 1700-1710 sm-1 udulma zolaginin olmasi hidroksil qrupunun yerinda karbamoil qrupunun yaranmasini gostaran saha movcuddur [11]. 9vazli alka-nollarin izosianatlarla qar§iliqli tasirindan karbamin tur§usunun muvafiq toramalari alindigi kimi izotiosianatlarla kondensla§ma naticasinda muvafiq tiokarbamatlar sintez etmak maqsadila a§a-gidaki reaksiya tanliyi uzra 9evrilma aparilmi§dir:

m-CH3C6H4OCH2CH(OH)C6H13 + C6H5NCS —> m-CH3C6H4OCH2CH(OCSNHC6H5)C6H13

VII

Tiokarbamat VII sarimtil rangli kristallik birla§madir. Aseton va xloroformda yax§i hall olur. Tiokarbamatin VII qurulu§u infraqirmizi spektroskopiya usulu ila, tarkibi element analizi ila tasdiq edilmi§dir. Birla§manin VII tarkibinda 3400-3440 sm-1 udulma zolaginda mu§ahida olunan sahanin yerinda 1590-1610 sm-1 udulma zolaginin olmasi hidroksil qrupunun yerinda tio-karbamoil qrupunun yaranmasini gostaran saha movcuddur [15].

112

v.SHeseNOY уэ ь.

T0CRÜBÍ Hisse

1-brom-2-oktanolun sintezi. 44.5 q (0.25 mol) N-bromsuksinimid 100 q suda hall edi-lir. Süratla qari§dirmaqla 28.0 q (0.25 mol) 1-okten alava edilir. 1-Oktenin hamisi verildikdan sonra N-bromsuksinimid kristallari tam hall olana qadar qari§dirilir. Reaksiya qurtardiqdan sonra bromhidrin tabaqasi sudan va suksinimiddan ayrilir, su tabaqasi efirla ekstraksiya olunur. Efir qovulur va alinan kütla bromhidrinla qari§dirilir, susuz natrium sulfatla qurudularaq vakuumda

fraksiyala§dirilir. 105-1060 C/5 mm c.s. tazyiqinda qaynayan fraksiya tadqiq edilir: n 2 =1.4748,

d f =1.2178; MRDap = 48.33, MR^hes = 48.45.

Alinan bromhidrin sonraki sintezda istifada olunur.

1-(m-toliloksi)-2-oktanolun (I) sintezi. Reaksiya kolbasina 27.0 q (0.25 mol) w-krezol va 25 q 40%-li (0.25 mol) natrium hidroksidin suda mahlulu daxil edilir. Reaksiya kütlasina qari§-dirmaqla 80-850C temperaturda 52.29 q (0.25 mol) 1-brom-2-oktanol damciladilir. Bromhidrinin hamisi verildikdan sonra reaksiya kütlasi 4 saat hamin temperaturda qari§dirilir. Sonra benzolla durula§dirilir, avvalca 10%-li qalavi mahlulu ila, sonra neytral mühit (pH=7) yaranana qadar su ila yuyulur. Susuz natrium-sulfatla qurudulur, halledicisi qovulur, qalan kütla vakuumda fraksi-yala§dirilir. 170-1710C/2 mm c.s. tazyiqinda qaynayan fraksiya tadqiq edilir. Birla§ma 37-380C temperaturda ariyan kristaldir C15H24O2. Tapilmi§, %: C 76.21, H 10.08. Hesablanmi§, %: C 76.27, H 10.16.

Birla§manin fiziki-kimyavi sabitlari cadval 1-da verilir.

Cadval 1. ffl-CH3C6H|OCH2CH(OH)C6H|3 formullu birbsn^nin fiziki-kimyэyi sabitlэri

T 0C ^ qay, ^ p, mm c.s. Element analizi

вшэ^э Тэг ,0C Umumi formulu tapilmis / hesablanmis (%)

C H

I 170-171 (2) 37-38 C15H24O2 76.21/76.27 10.08/10.16

1-(m-toliloksi)-2-propoksimetoksioktanm (II) sintezi. Reaksiya kolbasina 6.09 q (0.03 mol) 1-(rn-toliloksi)-2-oktanol, 40 ml susuz benzol уэ 4.30 q (0.035 mol) tэzэ qovu1mu§ dimetilanilin daxil edilir. Reaksiya qari§igina 15-200C temperaturda qan§dirmaq1a 20 ml susuz benzolda hэ11 edilmis 3.30 q (0.035 mol) a-xlormetiletil efiri damciladilir. Efir verilib qurtardiqdan sonra bir saat hэmin temperaturda, 3-4 saat isэ 40-500C temperaturda qan§dirihr. Susuz natrium-sulfatla qurudulur, benzolu adi §эгаМэ qovulur, qalan kütta isэ vakuumda fraksiyalara ayrilir. 148-1490C (3 mm c.s. tэzyiqindэ) qaynayan fraksiya tэdqiq edilir: n D = 1.4810, d 2° = 0.9519; MRDap = 92.07, MRmes = 92.12. C19H32O3. Tapi1mi§, %: C 73.93, H 10.28; hesab1anmi§, %: C 74.02, H 10.38.

ВЫэ^эшп fiziki-kimyэvi sabit1эri cэdyэ1 2-dэ verilir.

Cadval 2. ot-CH3C6H4OCH2CH(OCH2OC3H7)C6H13 formullu birbsiiTOnin fiziki-kimyэyi sabit1эri

Birb§-mэ T 0C ± qay ^ p, mm c.s П 2° n D d 2° MRd tapilmis / hesablanmis Umumi formulu Element analizi tapilmis / hesablanmis (%)

C H

II 148-149 (3) 1.4810 0.9519 92.07/92.12 C19H32O3 73.93/74.02 10.28/10.38

1-(m-ToHloksi)-2-asetoksioktanm (III) sintezi. Reaksiya kolbasina 6.09 q (0.03 mol) 1-(rn-toliloksi)-2-oktanol, 40 ml susuz benzol уэ 4.30 q (0.035 mol) tэzэ qovu1mu§ dimetilanilin daxil edilir. Reaksiya qari§igina 15-200C temperaturda qari§dirmaqla 20 ml susuz benzolda hэ11 edilmis 2.74 q (0.03 mol) asetilxlorid damciladilir. Efir verilib qurtardiqdan sonra bir saat hэmin temperaturda, 3-4 saat isэ 50-550C temperaturda davam etdirilir. Soyudulmus reaksiya mэhsu1u эyyэ1cэ dimetilanilinin artigindan tэmiz1эnmэk ü9ün 5%-li xlorid tur§usu ib, sonra isэ neytral reaksiya alinana qэdэr su i1э yuyulur. Susuz natrium-sulfatla qurudulur, benzol adi §эгаМэ qovulur, qalan kütb isэ vakuumda fraksiyalara ayrilir. 155-1560 C (3 mm c.s. tэzyiqindэ) qaynayan

fraksiya tэdqiq edilir: n D =1.4822, d f =0.9813; MRDtap = 80.64, MRDhes = 80.78. C17H26O3. АЗЕРБАЙДЖАНСКИЙ ХИМИЧЕСКИЙ ЖУРНАЛ № 3 2014

1-(от-TOLiLOKSi)-2-OKTANOLUN SiNTEZi, CEVRiLMЭLЭRi

113

Тар11т1§, %: С 73.30, Н 9.25. НеэаЫапт^, %: С 73.38, Н 9.35.

ВЫэ§тэшп flziki-kimyэvi sabitlэri cэdvэl 3^э уегШг. Cэdvэl 3. от-СН3С6Н |ОСН2СН(ОСОСН3)С6Н|3 ГогтиПи Ыг1э§шэшп fiziki-kimyэvi 8аЪМэг1

ВШэ§-шэ Т 0С р, шш c.s п 20 п и * 20 мя0 tapl1mI§ / hesab1aпшI§ Uшumi formu1u E1ement ana1izi tapl1mI§ / hesab1aпшI§ (%)

С Н

III 155-156 (3) 1.4822 0.9813 80.64/80.78 C17H26O3 73.30/73.38 9.25/0.35

1-Heksil-2-(ш-toliloksi)etil-N-fenilkarbamatm (IV) sintezi. Reakslya ko1basma 2.08 д (0.01 то1) 1-(да-to1l1oksl)-2-oktano1 vэ 20 т1 susuz benzol ёахИ еёШг. Qaп§lga 80-850С 1еш-рега1игёа 20 ш1 susuz banzo1da hэ11 edi1mi§ 1.19 д (0.01 mo1) feni1izosianat э1avэ еёШг. Feni1izosianatm hamlsl veгi1dikdэn sonгa ^йэ 4-5 saat hэmin tempeгatuгda qaп§dm1lг. Sonгa benzo1un u9dэ lkl hissэsi qovu1uг vэ 15 т1 susuz heksan э1avэ o1unur. в1г muddэtdэn sonгa гэngsiz kгlsta11aг 96^ kl, on1aг 1:3 nisbэtindэ benzo1-heksan qaп§lgmda yenidэn kгlsta11a§-dmhr. Kaгbamat 50-510C-dэ эгiyiг.

C22H29NOз й9йп e1ement ana1lzl: tapl1ml§, %: С - 74.27, Н - 8.05, N - 3.84; hesab1anml§, %: С - 74.36, Н - 8.16, N - 3.94.

Аш^ o1araq V, VI Ыг1э§шэ1эг sintez o1unmu§duг. ВЫэ^шэЬпп IV-VI flzlkl-kimyэvi sabit1эгi cэdvэ1 4-dэ veгl1lг.

Cэdvэl 4. от-СН3С6Н40СН2СИ(ОСОЫНС6Н4Я)С6Н13 йшumi ГoгшuЦu Ыг1э$шэ1эгт Гiziki-kiшyэvi sabit1эгi

ВШэ§шэ R Тэг,0С Uшumi formu1u E1ement ana1izi

tapl1mI§ / hesab1aпшI§ (%)

С Н N

IV Н 50-51 C22H29NOз 74.27/74.36 8.05/8.16 3.84/3.94

V 0-СН3 51-52 C2зHзlNOз 74.68/74.79 8.31/8.40 3.70/3.79

VI от-СН3 48-49 C2зHзlNOз 74.71/74.79 8.34/8.40 3.70/3.79

1-Heksil-2-(м-toШoksi)etil-NfeшH:юkarbamatш (VII) sintezi. Reakslya ko1basma 2.08 д (0.01 mo1) 1-(да-to1l1oksl)-2-oktano1, 20 ш1 susuz benzo1 vэ 1.0 д (0.01 mo1) trieti1amin daxl1 edl1lг. Qaп§lga 80-850С temperaturda 20 ш1 susuz benzo1da hэ11 edi1mi§ 1.35 д (0.01 mo1) fenl1-lzotloslanat э1avэ edl1lг, 6-8 saat hэmiп tempeгatuгda qan§dmhг. Sonra benzo1un ь1г hissэsi qo-vu1ur vэ 15 ш1 susuz heksan э1avэ o1unuг. В1г mйddэtdэп sonra (20-24 saat) гэпgsiz kгlsta11aг 96^ kl, on1aг da 1:3 пisbэtiпdэ hazlг1aпml§ benzo1-heksan qaп§lgmda yeпidэп krista11a§dlп1-maq1a tэmiz1эпiг. Tlokaгbamat 121-1220C-dэ эпук C22H29NSO2. Tapl1ml§, %: С 71.00, Н 7.70, N 3.68. HesaЫanml§, %: С 71.12, Н 7.86, N 3.76.

выэ§шэшп flzlkl-kimyэvi sabit1эгi cэdvэ1 5-dэ veгl1lг.

Cэdvэl 5. ffl-CH3C6Hl1OCH2CH(OCSNHC6H5)C6H|3 Гoгшu11u ЫгЬшюшП fiziki-kiшyэvi sabit1эгi

ВШэ§шэ Тэг,0С Umumi Гэгши1и E1ement ana1izi

tapl1mI§ / hesab1aпшI§ (%)

С Н N

VII 121-122 C22H29NSO2 71.00/71.12 7.70/7.86 3.68/3.76

Sintez есШпи$ ЬМэ^тэЬпп antiseptik \assjljrinin tэdqiqi. Ага^ткп эdэbiyyat mate-гia11aп azot1u йzvi Ыг^шэ^гт, o сйш^эп kaгbamat1aпп vэ tiokaгbamat1aпп ь1г slгa Гayda1l xassэ1эгэ ma1lk o1duguпu g6stэrir. Bu slnlf Ыг1э§шэ1эг i9эгisiпdэ korroziya vэ oksid1э§mэ э1eyhiпэ ^^Пэп a§qaг1aгa, kэпd tэsэггйГatl ziyaпveгici1эгiпэ qaг§l tэtbiq o1unan pestisid1эгэ, e1эcэdэ baytaг1lqda vэ tэbabэtdэ istiГadэ o1unan aпtiseptik1эгэ [7-10] daha 9ox tэsadйГ o1unuг. абри-шп "Uzvl kimya vэ kimya texno1ogiyasl" kaГedгaslпda 6tэп эsгiп 70-cl Шэг^э apaп1aп tэdqiqat1aгa эsas1aпaгaq slntez o1unmu§ pгepaгat1aг Azэгbaycan D6v1эt Т1ЬЬ Universitetinin mlkгoblo1oglya vэ vlгuso1oglya kaГedгaslпda antiseptik xassэ1эгiпiп 6yгэпi1mэsi й9йп 1aboгatoг slnaglndan ke9iгi1mi§diг.

114

У.8.НЭ£ЭШУ уэ Ь.

Tэdqiq о1ипап Ыг1э§тэ1эпп ап11вер11к xassэlэri ргак11каёа hal-hazlrda istifadэ о1ипап ргерагайаг1а: вр1гЬ, кагЬо1 Шг§ши, пуапо1 уэ nitrofunginlэ muqayisэ1i §эkildэ 6yrэш1mi§dir.

Test-ku1tuг-mikroorqanizmlэr к1ш1 qrammusbэt (qlzlll 81аШакокк) уэ qrammэnfi (Ьа§1г-Бад уэ g6y-iгin1i 96р1эг) ЬаЙ;епуа1ап уэ шауа g6bэlэklэri (Капё1ёа а1Ыда^) uzэriпdэ tэdqiqat-1аг арап1т1§ё1г.

Qidall muhit kiшi Ьakteгiya1aг ифип рН=7.2-7.4-ёэ ЭРА уэ g6bэlэklэr ифип БаЬиго тиЫйпёэп istifadэ о1ипти§ёиг. Duru1a§dlrma dэrэcэsi 1:200 (5000 шкд/ш1), 1:400 (2500 шкд/ш1), 1:800 (1250 шкд/ш1) уэ 1:1600 (625 шкд/ш1). Nэzэrэ а1тт1§ё1г ki, Ыг1э§тэ1эг spiгt-dэ уах§1 hэ11 о1иг1аг уэ spiгtin 6zu dэ шikгoЬ э1eyhinэ istifadэ о1ипиг, kontгo1 о1агад spiгtin 1:2, 1:4, 1:8, уэ 1:16 nisbэt1эrindэ тэЫи11ап g6turu1mu§dur. Bakteгiya уэ g6bэ1эk1эr ифип эki1mэ 10, 20, 30, 40 уэ 60 dэqiqэdэn Ьiг арап1т1§ё1г.

Tэdqiq о1ипап preparat1aпn antiseptik xassэ1эrinin nэticэ1эri 6, 7-ci cэdyэ11эrdэ уегШг.

Cэdvэl 6. Tэdqiq о1ипап maddэ1эrin muxtэ1if т1кгоогдап1/т1эгэ даг§1 апйт1кгоЪ 1э$т

Мкго-orqaпizm1эr § * тз -3 £ о 43 т « Tэdqiq о1ипап maddэ1эrin

ЪЫэ^тэ IV ЪЫэ^тэ V 96%-И spirt (който!)

duru1a§ma dэrэcэsi

1:200 1:400 1:800 1:1600 1:200 1:400 1:800 1:1600 1:2 1:4 1:8 1:16

Qlzl1l sta-fi1akokk 10 - + + + + + + + + + + +

20 - - + + - - - + + + + +

30 - - - - - - - - + + + +

40 - - - - - - - - + + + +

60 - - - - - - - - + + + +

Baglrsaq ?6р1эг1 10 + + + + + + + + + + + +

20 - - + + - + + + + + + +

30 - - - - - - - - + + + +

40 - - - - - - - - + + + +

60 - - - - - - - - + + + +

G6y тпЛ ?6р1эг 10 + + + + + + + + + + + +

20 - - - + - + + + + + + +

30 - - + + - - + - + + + +

40 - - - - - - - - - + + +

60 - - - - - - - - - + + +

Kandida 10 - + + + - + + + + + + +

20 - - + + - - - + - + + +

30 - - + + - - - - - + + +

40 - - - - - - - - - - + +

60 - - - - - - - - - - + +

Qeyd: (+) - шк1§а!1п оШи§ипи, (-) - шк1§а!1п o1madlglш g6stэrir

Cэdvэl 7. Tэdqiq о1ипап maddэ1эrin muxtэ1if mikroorqanizm1эrэ qarsl antimikrob tэsiri

М1кго-ощат7ш-1эг § * ^ -8 5Г о 43 и « Tэdqiq о1ипап maddэ1эrin

ЪШэ§тэ VI ЪШэ§тэ VII 96%-И spirt (коШго!)

Бит1а§та dэrэcэsi

1:200 1:400 1:800 1:1600 1:200 1:400 1:800 1:1600 1:2 1:4 1:8 1:16

Qlzl1l sta-Шакокк 10 + + + + + + + + + + + +

20 - - + + - - + + + + + +

30 - - - - - - - - + + + +

40 - - - - - - - - + + + +

60 - - - - - - - - + + + +

Baglrsaq д6р1эп 10 + + + + + + + + + + + +

20 - - + + - + + + + + + +

30 - - - - - - - - + + + +

40 - - - - - - - - + + + +

60 - - - - - - - - + + + +

1-(m-TOLÎLOKSi)-2-OKTANOLUN SiNTEZi, ÇEVRÎLM9L9Ri

115

Codvol 7. (Davami)

Mikro-orqanizm-lor 1 3 «q * 1 -S О m й Todqiq olunan maddolorin çifri

birloçmo VI birloçmo VII 96%-li spirt (kontrol)

Durulaçma dorocosi

1:200 1:400 1:800 1:1600 1:200 1:400 1:800 1:1600 1:2 1:4 1:8 1:16

Goy irinli çoplor 10 + + + + + + + + + + + +

20 - + + + - + + + + + + +

30 - - + + - - + - + + + +

40 - - - - - - - - - + + +

60 - - - - - - - - - + + +

Kandida 10 + + + + - + + + + + + +

20 - - + + - - - + - + + +

30 - - - - - - - - - + + +

40 + +

60 + +

Qeyd: (+) - inkiçafin oldugunu, (-) - inkiçafin olmadigini gostorir.

Codvollordon gorunur ki, todqiq olunan birloçmolor kontrol kimi oyronilon preparatlardan yuksok aktivlik gostorirlor (codvol 8).

Cadval 8. Kontrol maddolorin miixtolif mikroorqani/mloro qarsi antimikrob tosiri

Mikroor-qanizmlor ¡j J -3 S S ed m S Todqiq olunan maddolorin adi

karbol turçusu rivanol nitrofungin

Durulaçma dorocosi

1:200 1:400 1:800 1:1600 1:200 1:400 1:800 1:1600 1:2 1:4 1:8 1:16

Qizili stafilakok 10 + + + + + + + + todqiqat apanlmayb

20 + + + + + + + +

30 + + + + + + + +

40 + + + + + + + +

60 + + + + + + + +

Bagirsaq çoplori 10 + + + + + + + + todqiqat apanlmayb

20 + + + + + + + +

30 + + + + + + + +

40 + + + - + + +

60 - - + + - - + +

Goy irinli çoplor 10 + + + + + + + + todqiqat apanlmayb

20 + + + + + + + +

30 + + + + + + + +

40 - - + + - - + +

60 - - - + - - - +

Kandida 10 + + + + + + + + + + +

20 + + + + + + + + + + + +

30 + + + + + + + + + + + +

40 + + + + + + + + + + + +

60 + + + + + + + + + + + +

Qeyd: (+) - inkiçafin oldugunu, (-) - inkiçafin olmadigini gostorir .

Bu da onlarda antiseptik xassolorin movcud olmasini tosdiq edir. Bu tip birloçmolordo aç-kar edilon mikrob oleyhino xassolor homin preparatlarin geniç laborator sinagindan keçirilmosini çortlondirir vo torofimizdon bu birloçmolor antiseptik preparatlar kimi tovsiyo olunur.

0D9BiYYAT SiYAHISI

1. Bentley, Howarth and Perkin // J. Amer. Chem. Soc. 1986. V. 69. P. 164-169.

2. Moller S.A., Bann B., Thraoer R.D. // J. Amer. Chem. Soc. 1950. V. 33. P. 3623-3628.

3. Бакарев С.К., Мельников Н.Н. // Журн. общ. химии. 1954. Т. 24. С. 2014-2019.

116

v.s.HeseN0v уэ ь.

4. Lohmann. // Ber. 1891. B. 24. S. 2635-2637.

5. Гасанов В.С. Дисс. ... к.х.н. Баку. ИХП АН Азерб.ССР. 1984. 179 с.

6. Гасанов В.С., Алекперов Р.К., Джафаров И.А., Мустафаев Ш.А. // Изв. вузов СССР. Сер. хим. и хим. технол. 1990. № 6. С. 100-107.

7. А.с. 1426042 СССР. 1985.

8. А.с. 1426045 СССР. 1986.

9. Pat. i 2011 0012 Az.R.

10. Pat. i 2011 0013 Az.R.

11. Беллами Л. Новые данные по ИК спектрам сложных молекул. М.: Изд-во иностр. лит., 1971. 186 с.

СИНТЕЗ, ПРЕВРАЩЕНИЯ И ИССЛЕДОВАНИЕ АНТИМИКРОБНЫХ СВОЙСТВ ПРОДУКТОВ ПРЕВРАЩЕНИЙ 1-(.-ТОЛИЛОКСИ)-2-ОКТАНОЛА

В.С.Гасанов, А.А.Махмудова, Г.В.Бабаева, У.Ш.Бахшиева, Г.Н.Акперли

Взаимодействием 1-бром-2-октанола с м-крезолом в шелочной среде синтезирован 1 -(м-толилок-си)-2-октанол, конденсацией последнего с а-хлорметилпропиловым эфиром, ацетилхлоридом, ароматическим изоцианатом и изотиоцианатом синтезированы простой и сложный эфиры, карба-маты и тиокарбаматы. Исследованы физико-химические и антимикробные свойства синтезированных соединений.

Ключевые слова: 1-бром-2-октанол, м-крезол, а-хлорметилпропиловый эфир, ацетилхлорид, ароматический изоцианат, карбамат, тиокарбамат.

THE SYNTHESIS, CONVERSIONS AND STUDY OF ANTIMICROBIAL FEATURES OF PRODUCTS OF CONVERSION OF 1-(m-TOLILOXY)-2-OCTANOL

V.S.Hasanov, A.A.Mahmudova, G.V.Babayeva, U.Sh.Bakhshiyeva, G.N.Akparli

By interaction of 1-bromo-2-octanol and m-crezol in alkaline condition 1-(m-tholiloksy)-2-octanol was synthesized, as a result of condensation of the latter with а-chloro-methyl propyl ester, asetyl chloride, aromatic izocyanate and izothiocyanate, simple and complex ethers, carbamates and thiocarbamates were synthesized. The physico-chemical and antimicrobial properties of the synthesized compounds were investigated.

Keywords: 1-bromo-2-octanol, m-crezol, а-chloro-methyl propyl ester, acetylchloride, aromatic iso-cyanate, carbamat, thiocarbamat.