CC BY
69
ВОЗДЕЙСТВИЕ ЛАЗЕРНОГО ИЗЛУЧЕНИЯ НА ПЕРХЛОРАТ (1,5-ДИАМИНОТЕТРАЗОЛО-№*) ПЕНТААММИНКОБАЛЬТА (III)
Тверьянович Андрей Станиславович
канд. хим. наук, доцент Санкт-Петербургского государственного
университета, химический факультет, 198504, Россия, г. Санкт-Петербург, Университетский пр. 26
E-mail: andr. tver@yahoo. com
Аверьянов Анатолий Олегович
Аспирант Санкт-Петербургского государственного университета,
химический факультет, 198504, Россия, г. Санкт-Петербург, Университетский пр. 26
E-mail: [email protected]
Илюшин Михаил Алексеевич
доктор хим. наук, профессор Санкт-Петербургского государственного
технологического института, 190013, Россия, г. Санкт-Петербург, Московский пр.26
E-mail: explaser!945@yandex. ru
Тверьянович Юрий Станиславович
д-р хим. наук, профессор Санкт-Петербургского государственного
университета, химический факультет, 198504, Россия, г. Санкт-Петербург, Университетский пр. 26
E-mail: [email protected]
Смирнов Андрей Вячеславович
канд. хим. наук, старший научный сотрудник Санкт-Петербургского
государственного технологического института, 190013, Россия, г. Санкт-Петербург, Московский пр.26
E-mail: [email protected]
Воздействие лазерного излучения на перхлорат (1,5-диаминотетразоло-Ы2) пентаамминкобальта (Ш) // Universum: Химия и биология : электрон. научн. журн.
Тверьянович А.С. [и др.]. 2015. № 12 (19) . URL: http://7universum.com/ru/nature/archive/item/2806
EFFECT OF LASER RADIATION ON PERCHLORATE (1,5-DIAMINOTETRAZOLE-N2) PENTAAMMINECOBALT (III)
Audrey Tverjanovich
Candidate of Chemical Sciences, Associate Professor, Chemical faculty, Saint-Petersburg State University, 198504, Russia, St. Petersburg, Universitetskiy ave., 26
Anatoliy Averyanov
Postgraduate student, Chemical faculty, Saint-Petersburg State University,
198504, Russia, St. Petersburg, Universitetskiy ave., 26
Mikhail Ilyshin
Doctor of Chemical Sciences, Professor, St. Petersburg State Institute of Technology, 190013, Russia, St. Petersburg, Moskovskiy ave., 26
Yuriy Tverjanovich
Doctor of Chemical Sciences, Professor, Chemical faculty, Saint-Petersburg State University, 198504, Russia, St. Petersburg, Universitetskiy ave., 26
Andrey Smirnov
Candidate of Chemical Sciences, Senior Research scientist, St. Petersburg State Institute of Technology, 190013, Russia, St. Petersburg, Moskovskiyave., 26
АННОТАЦИЯ
При выборе лазерных источников для «зеленых» технологий проведения буровзрывных работ важно знание требований к данным источникам, а также знание химического поведения энергонасыщенных веществ под воздействием когерентного излучения. В работе исследован энергонасыщенный комплекс кобальта - перхлорат (1,5-диаминотетразоло-И2)
пентаамминкобальта(Ш). Изучены его спектры оптического поглощения с целью определения спектрального положения полос поглощения, связанных с переносом заряда металл - лиганд и d-d переходами. Показано, что наблюдаются два d-d перехода: 1Aig^1Tig в области 466 нм и 1A1g^1T2g в области 310 нм, что свидетельствует, что данное соединение является низкоспиновым октаэдрическим комплексом, причем наиболее вероятным
местом координации шестого лиганда является атом - ^тетразольного цикла. Изучено взаимодействие водного раствора комплекса с лазерным излучением с длиной волны 355 нм, резонансным по энергии с одним из d-d переходов. Проведена идентификация ИК-спектров исходного комплекса и продуктов его разложения под действием лазерного излучения. Полученные данные позволяют говорить о разложении перхлорат (1,5-диаминотетразоло-К2) пентаамминкобальта(Ш) под действием лазерного излучения с длиной волны 355 нм с образованием [-NO2] групп в составе неизвестных соединений.
ABSTRACT
For selection of laser sources for the “green” wellboring and blasting technologies it is important to know the requirements for this sources and chemical behavior of energetic compounds under coherent radiation. Energetic complex of cobalt namely perchlorate (1,5-diaminotetrazole-N2) pentaamminecobalt(III) has been investigated. Optical absorption spectra have been studied for definition of spectral position of bands due to charge transfer metal - ligand and d-d transitions. It has been found two d-d transitions: 1A1g^1T1g placed about 466 nm and1A1g^1T2g placed about 310 nm. That means that this compound is low spin octahedral complex and most probable place of coordination of the six ligand is N2 atom of tetrazole cycle. Interaction of water solution of the complex with laser radiation with wavelength 355 nm which is in resonance with one of d-d transitions has been investigated. IR spectra of source complex and products of its dissociation under laser irradiation have been identified. The received data testify that dissociation of perchlorate (1,5-diaminotetrazole-N2) pentaamminecobalt(IQ) under laser radiation with wavelength 355 nm leads to formation of [-NO2] groups in composition of unknown compounds.
Ключевые слова: энергонасыщенные комплексы, лазерно-индуцированное разложение, ИК-спектроскопия.
Keywords: energetic materials, laser induced dissociation, Infrared
Spectroscopy.
В качестве объекта исследования был выбранперхлорат (1,5-диаминотетразоло-N2) пентаамминкобальта(Ш) (комплекс 1) - нейтральным лигандом, у которого два донорных заместителя в теразольном цикле.
Перхлорат (1,5-диаминотетразоло-^) пентаамминкобальта(Ш)
(комплекс 1):
nh2
Сс(МНз)5 N-NH2
N = N
(СЮ4)з
Этот комплекс является энергонасыщенным соединением со скоростью детонации ~ 7,7 км/с (для промышленных инициирующих энергетических соединений азида и стифната свинца максимальная скорость детонации ~ 5,5 км/с) [12]. По чувствительности к механическим воздействиям комплекс 1 находится на уровне современных мощных бризантных веществ, таких как тетранитратпентаэритритат (ТЭН). То есть он более безопасен,
чем промышленные инициирующие энергетические соединения. Вещество 1 имеет короткий участок перехода горения в детонацию и отвечает основным требованиям к энергетическим веществам для безопасных средств инициирования [1]. По результатам облучения импульсным лазером (время импульса 2 10-3с, длина волны 1,06 мкм) прессованных зарядов комплекс 1 можно отнести к светочувствительным энергонасыщенным материалам, что предполагает принципиальную возможность его использования в безопасных оптических средствах инициирования [2]. Однако процесс взаимодействия когерентного излучения с амминатами кобальта
с нейтральными теразольными лигандами не изучен. Исследование такого взаимодействия на примере комплекса1 является актуальным, поскольку представляет как теоретический, так и практический интерес.
ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
Комплекс 1 -энергонасыщенное желтое кристаллическое вещество с расчетной плотностью 2.03 г/см3 и температурой начала интенсивного разложения (ДТА) - 216 0С, растворимо в горячей воде и диметилсульфоксиде, разлагается щелочами. Чувствительность к удару комплекса 1 по ГОСТ 4545-88 (H25 см, груз 2 кг) составляет 8 % (чувствительность к удару штатного азида свинца в тех же условиях равна 100%).
Спектры оптического поглощения водных растворов комплекса 1 в УФ и видимом диапазонах измеряли на спектрофотометре Shimadzu”UV3600”. ИК-спектры поглощения измеряли на ИК-Фурье спектрометре ThermoScientific “Nicolet 8700” с использованием приставки однократного НПВО. Для этого водный раствор комплекса 1 капали на площадку НПВО, высушивали при комнатной температуре и измеряли спектры.
Для изучения взаимодействия лазерного излучения с комплексом 1, его водные растворы с концентрацией 0.022 моль/л помещали в специальную кювету объемом ~0.2 см3 и облучали лазером с длиной 355 нм (Nd:YAG лазер с диодной накачкой и утроением частоты, частотой импульсов 5-8 кГц и мощностью в импульсе 1 Вт). Облучение проводилось до визуально наблюдаемого изменения цвета раствора или его помутнения. Время облучения составляло около 30 минут.
Спектры ИК-поглощения продуктов облучения измеряли так же, как и исходного комплекса, а именно полученный раствор с осадком наносили на площадку НПВО, высушивали при комнатной температуре и снимали спектры.
ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.
Спектры оптического поглощения исходных комплексов в УФ и видимом диапазонах
На рис. 1а приведен экспериментальный спектр поглощения водного раствора комплекса 1 с концентрацией 0.0055 моль/л. Спектры, приведенные
на рис. 1б и 1в, являются результатом разложения экспериментального спектра с учетом того, что экспериментальные спектры является суперпозицией поглощения, вызванного d-d переходами в катионе Co3+, и поглощением, вызванным переносом заряда лиганд-металл. Поглощение, связанное с переносом заряда, частично перекрывает, маскирует коротковолновый пик, связанный с d-d переходом.
а) б)
X, нм
в)
Рисунок 1. Экспериментальные УФ-Вид спектры комплекса 1.
(а) - спектры поглощения водных растворов комплекса1. Результаты разложения экспериментальных спектров на вклады, связанные с электронными d-d переходами (б) и связанные с переносом заряда лиганд-металл (в)
Как видно из рис. 1б, спектральное положение низкоэнергетического пика в комплексе 1 составляет 466 нм, что близко к значению для перехода 1Aig^1Tig для комплекса [Co(NH3)6]3+ (470нм [5]). Положение высоко-
энергетического пика в 1 составляет 310 нм, что также близко к значению для перехода 1Aig^1T2g для комплекса [Со(КИз)б]3+ (340нм [3]). Следовательно, соединение 1 является низкоспиновым, инертным (константа расщепления Д>20000 см-1), октаэдрическим комплексом, а монодентатный шестой лиганд -1,5-диаминотетразол (Д = 23590 см-1) в спектрохмическом ряду по силе превосходит такие лиганды, как вода (Д = 20202 см-1[16]), аммиак
(Д = 22886 см-1[16]) и анион 5-нитротетразола (Д = 23450 см-1 [1]), что подтверждается расчетом константы расщепления Д d-орбиталей центрального атома в пентаамминатах кобальта(Ш) под действием кристаллического поля лигандов. Исходя из значений максимумов полос поглощения электронных d-d переходов (см. рис.1б), наиболее вероятным местом координации шестого лиганда является атом - ^тетразольного цикла.
Спектральное положение максимума пика поглощения, обусловленного переносом заряда, находится в области жесткого УФ и характеризуется высоким коэффициентом экстинкции, что затрудняет его определение [11; 13].
ИК-спектры поглощения комплекса 1
ИК-спектр поглощения комплекса1приведен сплошной линией на рис. 2, спектральное положение пиков приведено в таблице 1.
Сплошная кривая - спектр исходного комплекса 1, пунктирная кривая -спектр продуктов фоторазложения комплекса под действием излучения лазера с длиной волны 355 нм.
Представленный спектр характеризуется следующими основными модами. Прежде всего, это полосы поглощения, связанные с колебаниями иона ClO4-. Это интенсивные полосы в области 1073 см-1 и 623 см-1 (1097, 632 см-1[10]), а также слабая полоса в области 935 см-1 (935 см-1 [8]). Далее, полосы поглощения, обусловленные колебаниями внутри сферного лиганда - NH3. Это два пика в области 3200 и один в области 3300 см-1(3120, 3180, 32900 см-1 [6]), на которые в случае неполной осушки образцов накладывается широкий пик поглощения воды 3300 см-1. Кроме того, к колебаниям аммиачной
группы относятся пики 1618, 1344 и 835 см-1(1600, 1343, 876 см-1 [6]). На пик при 1620 см-1 может накладываться пик остаточной воды в области 1630-1660 см-1. К колебаниям тетразольного кольца, по-видимому, можно отнести пик в области 1418 см-1. Согласно литературным данным для 5-аминотетразола наиболее интенсивные колебания кольца наблюдаются при 1449, 1286, 1265, 1147, 1062 и 997 см-1 [14]. В колебательном спектре комплекса 1 также должны наблюдаться моды колебаний аминной группы - NH2. К ним можно отнести пики в области 3596, 3445 и 1664 см-1 (3475-3350, 3385-3180, 1650-1620 [9]).
Рисунок 2. ИК-спектры поглощения комплекса 1
Таблица 1.
Спектральное положение полос ИК-поглощения исходного комплекса 1 и продуктов фоторазложения комплекса под действием излучения лазера
с длиной волны 355 нм
№ Положение пика, см-1 Г руппа
исходный облученный
1 623 623 C1O4-
2 696 699
3 736 737
4 835 839 NH3
5 935 935 C1O4-
6 1073 1069 C1O4-
7 1344 1344 плечо NH3
8 1418 1417 Тетразол, NO2
9 1562 плечо 1550 NO2
10 1618 1618 NH3
11 1664 1668 NH2
12 ~3130 плечо 3100 - 3200 плечо
13 ~3213 плечо NH3
14 3269 3275 NH3
15 3307 NH3
16 3445 3445 NH2
17 3596 3596 NH2
Воздействие лазерного излучения на комплексы согласно данным
колебательной спектроскопии
Для облучения комплекса нами был выбран лазер с длиной волны, соответствующей электронному переходу^^^З^в ионе кобальта, а именно 355 нм. При этом данное излучение также частично попадает в область поглощения, обусловленного переносом заряда лиганд-металл (см. рис. 1в). Подробно условия облучения описаны в разделе 2. На рис. 2 приведены изменения в ИК-спектре комплекса после накачки перехода 1Aig^1T2g-облучения комплексов излучением с длиной волны 355 нм. Спектр продуктов облучения приведен пунктирной линией.
Согласно спектрам, приведенным на рис. 2, интенсивность поглощения, связанного с колебаниями иона ClO4- , а соответственно концентрация данного аниона, слабо зависит от воздействия лазера. Очевидно, перхлорат анион не участвует в начальных стадиях разложения комплекса 1. Облучение
в первую очередь приводит к существенному увеличению интенсивности в области 1420 см-1, а также к проявлению пика в области 1550 см-1, обе эти области характерны для NO2-[7]. Пик в области 1420 см-1 также, по-видимому, относится к колебаниям тетразольного кольца, однако резкое увеличение интенсивности пика при фоторазложении комплекса 1, безусловно, нельзя объяснить увеличением концентрации тетразола в продуктах его облучения. Таким образом, можно говорить о появлении в продуктах облученного комплекса NO2- групп.
Кроме того, происходит уменьшение интенсивности пиков в области 830, 1340, 1620 и 3200 см-1. Эти пики, как указывалось выше, относятся к колебаниям NH3 группы.
Принимая во внимание одновременное уменьшение содержания NH3 групп и появление NO2- групп, можно предположить, что в результате облучения происходит разрушение амминного комплекса Co и взаимодействие высвободившегося аммиака с активными формами кислорода с образованием NO2-. Данная реакция согласуется с процессами, происходящими в амминатах Со(Ш) при термораспаде, который начинается с разрыва связи Со-N и выделения NH3 [4]. Выделяющийся аммиак, согласно[4], способен окисляться активными формами кислорода с образованием групп [-NO2].
Одним из источников активных форм кислорода может служить следующий процесс. Центральный ион Со3+ является сильным окислителем и способен под действием радиации генерировать гидроксильный радикал:
Со3++ -ОН^Со2++ОН
Гидроксильный радикал способен образовывать пероксид водорода, разлагающийся под действием лазерного излучения с образованием активных форм кислорода. Предположение о механизме начальных стадий разложения комплекса 1 в водном растворе под действием лазерного излучения полностью согласуется с результатами работы [6].
ВЫВОДЫ
Спектр поглощения перхлората (1,5-диаминотетразоло-Ы2)
пентаамминкобальта(Ш) характеризуется поглощением на электронных переходах в ионе кобальта 1Aig^1T2g и 1Aig^1Tig, в области 310 и 466 нм соответственно. Причем поглощение, связанное с d-d переходом с большей энергией, частично перекрывается с поглощением, обусловленным переносом заряда лиганд-металл. Согласно сравнительному анализу ИК-спектров, при воздействии лазерного излучения с длиной волны 355 нм, резонансного с d-d переходом в ионе кобальта, происходит разложение амминных комплексов кобальта с образованием К02-групп. Полученные результаты должны помочь при разработке «зеленых» технологий проведения буровзрывных работ в плане выбора лазерных источников для инициирования энергонасыщенных материалов в оптических средствах взрывания, которые более безопасны по сравнению с их электрическими аналогами, использующими высокочувствительные и высокотоксичные азид и стифнат свинца.
Благодарности
Работа выполнена при финансовой поддержке гранта СПбГУ № 12.39.321.2014 и при поддержке Министерства образования и науки РФ в рамках выполнения Госзадания высшим учебным заведениям и учреждениям науки в сфере научной деятельности, проект 1264 (2014-2016). Часть измерений выполнена в ресурсном центре «Оптические и лазерные методы исследования вещества» СПбГУ.
Список литературы:
1. Илюшин М.А., Судариков А.М., Целинский И.В. и др. Металлокомплексы
в высокоэнергетических композициях (монография) / под ред.
И.В. Целинского. - СПб.: ЛГУ им. А.С. Пушкина, 2010. - 188 с.
2. Илюшин М.А., Целинский И.В., Котомин А.А. и др. Энергонасыщенные вещества для средств инициирования (учебное пособие). - СПб.: СПбГТИ(ТУ), 2013. - 176 с.
3. Илюшин М.А., Целинский И.В., Судариков А.М. и др. Разработка компонентов высокоэнергетических композиций (Монография) / под ред. И.В. Целинского. - СПб.: ЛГУ им. А.С. Пушкина, 2006. - 150 с.
4. Целинский И.В, Шугалей И.В., Лукогорская С.А. Цепные процессы в органической химии и биологии // Российский Химический Журнал. -2001. - T. 45, № 2. - С. 35-45.
5. Bala R., Sharma R.P., Sharma U.et al. Hexaamminecobalt(III) complexes as multiple hydrogen bond donors: Synthesis, characterization and X-ray structural study of mixed anion complexes [Co(NH3)6]Br2(BF4) and [Co(NH3)6]Cl2(HC2O4)H2O // J. of Molecular Structure. - 2007. - № 832. -P. 156-163.
6. Ingier-Stocka E., Maciejewski M. Thermal decomposition
of [Co(NH3)6b(C2O4)3-4H2O: I. Identification of the solid products // Thermochimica Acta. - 2000. - № 354. - P. 45-57.
7. Klapotke T.M., Sabate C.M. Safe 5-nitrotetrazolate anion transfer reagents // Dalton Trans. - 2009. - P. 1835-1841.
8. Kloprogge J.Th., Wharton D., Hickey L. et al Infrared and Raman study of interlayer anions CO32-, NO3-, SO42- and ClO4- in Mg/Al-hydrotalcite // American Mineralogist. - 2002. - № 87 (5-6). - P. 623-629.
9. Larkin P. Infrared and Raman Spectroscopy; Principles and Spectral Interpretation, Burlington: Elsevier Science, 2011.
10. Mikuli E., Migdal-Mikuli A., Gorska N. et al. Phase transition and molecular motions in [Co(NH3)6](ClO4)3 studied by differential scanning calorimetry and infrared spectroscopy // J. of Molecular Structure. 2003. - № 651-653. -P. 519-524.
11. Riordan A.R., Jansma A., Fleischman S. et al. Spectrochemical Series of Cobalt(III). An Experiment for High School through College // Chem. Educator. - 2005. - № 10. - P. 115-119.
12. Smirnov A.V., Ilyushin M.A., Tselinskii I.V., Synthesis of Cobalt(III) Ammine Complexes as Explosives for Safe Priming Charges // Russian Journal of Applied Chemistry, - 2004. - vol. 77, № 5. - P. 794-796.
13. Sharma R.P., Bala R., Sharma R.et al. Second-sphere coordination in anion
binding: Synthesis and characterization of hexaamminecobalt(III)
salts [Co(NH3)6](L)3-3H2O and [Co(NHs)6]Cl(L)2, L=(CH3)3C6H2SO3 and X-ray structure determination of [Co(NH3)6]Cl(L)2 // J. of Molecular Structure. - 2006. -№ 784. - P. 117-123.
14. Thomas S., Biswas N., Venkateswaran S. et al. Studies on Adsorption of 5-Amino Tetrazole on Silver Nanoparticles by SERS and DFT Calculations // J. Phys. Chem. A. - 2005. - № 109. - P. 9928-9934.
15. Tver’yanovich A.S., Aver’yanov A.O., Ilyshin M.A. et al., Decomposition of Cobalt(III) Nitrotetrazolatoamminates under the Action of Laser Light // Russian Journal of Applied Chemistry, - 2015. - vol. 88, № 2. - P. 221-226.
16. Zhilin A.Yu., Ilyushin M.A., Tselinskii I.V. et al., Complex Energetic Perchlorates of Cobalt(III) Amminates, with Cyclopentamethylenetetrazole as Ligand // Russian Journal of Applied Chemistry, - 2005. - vol. 78, № 2. -P.188-192.
References:
1. Iliushin M.A., Sudarikov A.M., Tselinskii I.V. Metallic complexes in high-energy materials. St. Petersburg, LGU im A.S. Pushkina Publ., 2010, 188 p. (In Russian).
2. Iliushin M.A., Tselinskii I.V., Kotomin A.A. High power substances for arsenal of initiation. St. Petersburg, SPbGTI(TU) Publ., 2013, 176 p. (In Russian).
3. Iliushin M.A., Tselinskii I.V., Sudarikov A.M. Developing of components for high-energetic materials. St. Petersburg, LGU im A.S. Pushkina Publ., 2006, 150 p. (In Russian).
4. Tselinskii I.V., Shugaley I.V., Lukogorskaya S.A. Chain processes in organic chemistry and biology // Rossiyskiy himicheskiy zhurnal [Russian Chemical Journal], 2001, vol. 45, no. 2, pp. 35-45 (In Russian).
5. Bala R., Sharma R.P., Sharma U.et al. Hexaamminecobalt(III) complexes as multiple hydrogen bond donors: Synthesis, characterization and X-ray structural study of mixed anion complexes [Co(NH3)6]Br2(BF4) and [Co(NH3)6]Cl2(HC2O4)H2O. J. of Molecular Structure, 2007, no. 832, pp. 156-163.
6. Ingier-Stocka E., Maciejewski M. Thermal decomposition
of [Co(NH3)6b(C2O4)3'4H2O: I. Identification of the solid products.
Thermochimica Acta, 2000, no. 354, pp. 45-57.
7. Klapotke T.M., Sabate C.M. Safe 5-nitrotetrazolate anion transfer reagents. Dalton Trans, 2009, pp. 1835-1841.
8. Kloprogge J.Th., Wharton D., Hickey L. et al. Infrared and Raman study of interlayer anions CO32-, NO3-, SO42- and ClO4- in Mg/Al-hydrotalcite. American Mineralogist, 2002, no. 87 (5-6), pp. 623-629.
9. Larkin P. Infrared and Raman Spectroscopy; Principles and Spectral Interpretation, Burlington: Elsevier Science, 2011.
10. Mikuli E., Migdal-Mikuli A., Gorska N. et al. Phase transition and molecular motions in [Co(NH3)6](ClO4)3 studied by differential scanning calorimetry and infrared spectroscopy. J. of Molecular Structure, 2003, no. 651-653, pp. 519-524.
11. Riordan A.R., Jansma A., Fleischman S.et al. Spectrochemical Series of Cobalt(III). An Experiment for High School through College. Chem. Educator, 2005, no. 10, pp. 115-119.
12. Smirnov A.V., Ilyushin M.A., Tselinskii I.V. Synthesis of Cobalt(III) Ammine Complexes as Explosives for Safe Priming Charges. Russian Journal of Applied Chemistry, 2004, vol. 77, no. 5, pp. 794-796.
13. Sharma R.P., Bala R., Sharma R. et al. Second-sphere coordination in anion
binding: Synthesis and characterization of hexaamminecobalt(III)
salts [Co(NH3)6](L)3-3H2O and [Co(NH3>]Cl(L)2, L=(CH3)3C6H2SO3 and X-ray structure determination of [Co(NH3)6]Cl(L)2. J. of Molecular Structure, 2006, no. 784, pp. 117-123.
14. Thomas S., Biswas N., Venkateswaran S. et al. Studies on Adsorption of 5-Amino Tetrazole on Silver Nanoparticles by SERS and DFT Calculations. J. Phys. Chem. A, 2005, no. 109, pp. 9928-9934.
15. Tver’yanovich A.S., Aver’yanov A.O., Ilyshin M.A. et al. Decomposition of Cobalt(III) NitrotetrazolatoAmminates under the Action of Laser Light. Russian Journal of Applied Chemistry, 2015, vol. 88, no. 2, pp. 221-226.
16. Zhilin A.Yu., Ilyushin M.A., Tselinskii I.V. et al. Complex Energetic Perchlorates of Cobalt(III) Amminates, with Cyclopentamethylenetetrazole as Ligand. Russian Journal of Applied Chemistry, 2005, vol. 78, no. 2, pp. 188-192.
