CC BY
85
УДК 547.759:547.78:542.97 Обзор
ВНУТРИМОЛЕКУЛЯРНАЯ ЦИКЛИЗАЦИЯ ИЛИДОВ ФОСФОРА
© Н. А. Сергеева1, И. М. Сахаутдинов2, И. Р. Батыршин2, Л. В. Саитгалиева1,
А. М. Гумеров2, Ф. З. Галин1,2*
1Башкирский государственный университет Россия, Республика Башкортостан, 450076 г. Уфа, Заки Валиди, 32.
E-mail: [email protected] 2Институт органической химии УНЦ РАН Россия, Республика Башкортостан, 450054 г. Уфа, просп. Октября, 71.
E-mail: [email protected]
В статье проведен анализ современных литературных публикаций по использованию внутримолекулярной циклизации илидов фосфора в синтезе карбо- и гетероциклических соединений.
Ключевые слова: илиды фосфора, внутримолекулярная циклизация, реакция Виттига, карбо- и гетероциклические соединения.
Введение
Илиды фосфора находят широкое применение в органическом синтезе, поскольку их использование в реакциях внутримолекулярной циклизации предоставляет широкие возможности для получения карбо- и гетероциклических соединений, в том числе структурных аналогов природных веществ, которые другими методами часто получить сложно или невозможно. Согласно определению, илиды фосфора представляют собой органические соединения, в которых карбанион непосредственно связан с положительно заряженным атомом фосфора. В общем виде они могут быть представлены двумя резонансными структурами - илидной (1) и илено-вой (2) (схема 1).
Схема 1
^С—?К3 ^--------► '^С=РК3
/ 3 /
1 2 Большинство илидов фосфора вполне доступны. Основными методами их получения являются депротонирование фосфониевых солей [1-4], метод «переилидирования» [3] и взаимодействие фосфи-нов с диазосоединениями в присутствии катализаторов [1, 2, 4]. Стабилизация илидов достигается за счет делокализации электронной плотности под действием электроноакцепторных заместителей у карбанионного центра [5]. Первый илид фосфора был получен и выделен в 1894 г. Михаэлисом и Гимборном [6]. В последующие 60 лет появилось около 500 работ, касающихся илидов, однако интенсивные исследования в области илидов фосфора начались после открытия Виттигом в 1950-х годах реакции олефинирования при взаимодействии фос-фониевых илидов с карбонильными соединениями [7]. Однако, изучению илидов фосфора и по сей день посвящается очень много работ. В последние годы илиды фосфора также успешно используются в синтезе и модификации гетероциклических соединений с числом атомов в цикле более трех. Как правило, реакции протекают в относительно мягких условиях, с высокой стерео- и региоселективно-стью и во многих случаях по препаративной ценности превосходят известные классические методы синтеза гетероциклов. В предлагаемой работе представлены наиболее интересные литературные данные за последние 15 лет по использованию илидов фосфора в реакциях внутримолекулярной циклиза-
ции с целью синтеза гетероциклических соединений, систематизированные по типам образующихся гетероциклов.
Карбоциклические соединения Реакция внутримолекулярной циклизации перспективна для получения карбоциклических соединений с числом атомов в цикле более трех, а также конденсированных карбоциклических систем.
Примером этого может служить синтез цикло-пентадиенилфосфониевой соли (3), образующейся вследствии циклизации илида фосфора (4) (схема 2) [8].
Схема 2
Другим примером может служить реакция этил-3-этокси-4-(трифенилфосфоранилиден)бут-2-еноата (5) с эквимольным количеством метил-(2Е)-4,4,4-трифторбут-2-еноата (6) при комнатной температуре, в результате которой образовался аддукт (7) (схема 3). При кипячении последнего в безводном бензоле произошло внутримолекулярное элиминирование трифенилфосфиноксида и образование 2-этокси-4-метокси-6-трифторэтилбензоата (8) [9].
При взаимодействии илида фосфора (9) с ке-тостабилизированным алкилиденфосфораном произошло образование смеси циклодиенов в различных соотношениях (схема 4) [10].
Пиролиз илида (10) при температуре 900 °С привел к вытеснению РЬ3РО с образованием 7Н-бензофлуорена (11) и производного нафталина (12) (схема 5) [11].
Синтез и модификация азотсодержащих гетероциклов Внутримолекулярной реакцией фосфониевых илидов получен большой спектр азотсодержащих гетероциклических соединений. Реакцией диалки-лацеленидкарбоксилата с диэтил-К,К’-(нафталин-1,8-диил)-диоксиматом в присутствии трифенил-фосфина синтезированы два изомерных продуктов (13) и (14) в соотношении 1:1. Промежуточный продукт в этой реакции - илид фосфора (15) [12].
* автор, ответственный за переписку
OC2H5
Ph3P=CH-C=CHCO2C2H5 + F3CC=CCO2CH3
5 6
CO2C2H5 F3C. OC2H5
OC2H5 CFi ■ Ph3P=CHC=C —^=CHCO2CH3 CO2C2H5 7
CfiH«
160-210 C
OCH3
8
Ph3PO
H COjEt
PPh3
8
R1 = H, Me, Ph R2 = Me, Ph, SEt
CO2Et
CO2Et
COR2 RC \—COR2 R
CO2Et
1,3-диен
1,4-диен
2,4-диен
12
(N6H6)iP
CO2R
CO2R
EtO EtO
O=<O=<
NH NH
+ R2COCH=CHCOR2
R
R
R
H
2
Схема 3
Схема 4
Схема 5
Схема 6
Схема 7
•=NTs
OH
—CO2Et
PR
THF, rt
TsN'
OH
PR3 CO2Et
TsN'
OH
16
CO2Et
Схема 8
Me
Vyr’
J^N 0 3
O N=PR33 CO2Me
17
R
-R33PO
R
O' CO2Me
18
Схема 9
R
-Ph3PO
Я R
2
O
//
N
\ з
CO2R3
20
Схема 10
ArHN CH3O2C
P(C6H5)3 toC AN^_____^P(C6H5)3
^ CH3O2C CO2CH3
Ar^P(C6Hs)3
CO2CH3 C6H5-CH3
21
22
CH3O2C CO2CH3
23
Схема 11
R1
-PPh3
R
2/
CO2R
3
Ts
24
R1, R2 = aryl, hetero-aryl, R3 = Et, n-Bu, t-Bu
Авторы работ [13, 14] синтезировали 2-(2-Оксифенил)замещенный аналог пирролкарбоновой кислоты (1б) из этил-2,3-бутадиеноата и салицил-N-тозилимина с хорошим выходом (схема 7).
Кипячением фосфорилидов (17) в ксилоле с высокими выходами были получены карбопенемо-вые производные (18). Данный процесс предложен для промышленного внедрения (схема 8) [15].
PR33=P(OEt)3, P(OEt)2Me, PPh3, R1, R2 = Me, Et,
Ph.
Важное практическое применение в синтезе Р-лактамных антибиотиков нашли фосфорилиды (19), которые в результате внутримолекулярной реакции Виттига превращаются в пенематы (20) (схема 9) [16, 17].
Ts
25
Кипячение илида фосфора (21) в толуоле приводит к образованию бетаиновой структуры (22), которая затем переходит в циклическое соединение (23) (схема 10) [18].
Внутримолекулярной циклизацией илидов фосфора (24) проведен диастереоселективный синтез ряда замещенных 2-пирролинов (25) (схема 11) [19].
Попытка авторов работы [20] синтезировать в условиях флеш-вакуумного пиролиза алкин (26) неожиданно привела к образованию гетероциклических соединений пирролизидиндионовой структуры (схема 12) (27, 28). Возможность синтеза ряда других соединений с подобной структурой подробно описана в диссертации [4].
Схема 12
O
O
N
O
CO2Et
26
O
O
R1
O
R
O
28
27
Схема 13
O
Ph3P
30
29
Схема 14
O
32
Схема 15
Замещенный индолизидиндион (29) получен при комнатной температуре внутримолекулярной циклизацией илида фосфора (30), синтезированного на основе 2-фталимидобензойной кислоты (схема 13) [4, 21].
В аналогичных условиях осуществлен синтез соединения с азепиновой структурой (31) из фос-фониевого илида (32), который претерпевает внутримолекулярную циклизацию уже при комнатной температуре (схема 14) [4, 22, 23].
При нагревании в п-да^еда-бутилтолуоле илид (33) по реакции Виттига образует два продукта внутримолекулярной циклизации: по амидной ке-
тогруппе - соединение с тетрагидроазепиноизоин-долдионовой структурой (34) и по сложноэфирной кетогруппе - циклогексеновое производное (35) (схема 15) [4, 23].
Осуществлен синтез потенциально биологически активного соединения с фталазиндионовым фрагментом (36) с использованием внутримолекулярной реакции Виттига диоксофталазинсодержа-щего илида фосфора (37) в присутствии каталитического количества «ионной жидкости» - 1-бутил-3-метилимидазолий тетрафторбората ([Ьш1ш][БР4]) (схема 16) [3, 24].
O
Схема 16
Схема 17
41
О
-РИ3РО
я
39
СООМе
Схема 18
СООМе
43
Схема 19
ОН
О
44
НО2С
РРЬ3, БМАБ
О dioxane, 10 С
ес
,СО2Ме
\рСО2Ме РРЬ3
2:1
НОН
\/ОХІ-СО2Ме
О СО2Ме
45
Н
СО2Ме
46
СО2Ме
Схема 20
СО2Е1
РРЬ,
Бг2
НО2С.
О
49
О
50
/"■О СО2Е1 ^
С
>=<
,со2Е1
Бг
В этих же условиях осуществлен синтез соединений пиридопиридазиноизохиндионовой и изохинопиридазинохинолиндионовой структур (38, 39) из фосфониевых илидов (40, 41) (схема 17) [3, 25].
Кислород- и серусодержащие гетероциклы
Большое внимание уделяется синтезу кислородсодержащих гетероциклов с использованием фосфониевых илидов, например синтезу замещенных фуранов.
Простой и эффективный метод получения замещенного дигидрофурана описан в работе [26]. Вовлечение илида (42) в реакцию Виттига приводит к дигидрофурану (схема 18) (43).
Реакция а-гидроксибутиролактона (44) с три-фенилфосфином и диметилацетилендикарбоксила-
о
48а, 48Ь (2:1)
том в диоксане дает образование двух бицикличе-ских продуктов (45) и (46) в соотношении 2:1 (схема 19). В данной реакции произошло образование промежуточного соединения - илида фосфора (47), который далее вступил в реакцию внутримолекулярной циклизации [27].
Синтез Е- и Z-броменоллактонов (48а) и (48Ь) осуществлен по неклассической реакции Виттига исходя из а-оксофосфониевого илида (49), содержащего терминальные карбоксильные группы, которые выступают в качестве нуклеофилов (схема 20). Бромирование соединения 49 привело к образованию бромофосфониевой соли (50), которую можно выделить, если проводить реакцию при 0оС. При обработке продукта 50 триэтиламином образовались броменоллактоны 48а и 48Ь [28].
О
Н
0оС
Схема 21
Ph3P=CH2
-HBr
O
52
51
54
+2
B
HC
Ph3
PPh
O“ CHR
i -1
-PPh3
Me
+H2O
-TPP
-2H
HC
Ph3P
г ] )
H
HH
53
Схема 22
H2CO
OHC
60
Обработкой 2-ацетил-5-бромтиофена (51) избытком метилидентрифенилфосфорана (52) был получен 4-метилтиено-[3,2-с]5-метилфуран (53) (схема 21). Прямая нуклеофильная замена атома брома в соединении 51 на илидный карбанион привела к отщеплению бромистого водорода. Взаимодействие фосфорана (54) с нестабилизированным илидом 52, находящегося в реакционной смеси, привело к образованию продукта 53 [29].
Необычная реакция проходит при пиролизе фосфониевого илида (55) (схема 22). В этой реакции ожидалось получить соединение с тетрацикли-ческой системой (56). Однако, вместо этого продукта был получен 2-фенилбензофуран (57). Предполагается, что это является результатом того, что
в промежуточном радикале (58) произошло внутримолекулярное перемещение атома водорода с образованием радикала арилоксиметила (59). Далее радикал 59 посредством интермедиата (60) перегруппировался в арилметокси радикал (61). Последний путем элиминирования водородного атома образовал альдегид (62), который затем перешел в соединение 57 [30].
Из илида (63) был получен нафтобензофуран (64), однако, синтез этого соединения сопровождался образованием изомерного продукта (65) (схема 23). Это можно объяснить образованием радикала (66) из соединения (67). Радикал 66 перешел в устойчивый бензильный радикал (68), из которого и образовалось соединение 65 [30].
O
H
Схема 23
66
СО2Ме РЬ,Р=СЧ СО2Ме
СН=С
С=СН-СО-
Р3С
70
О
Схема 24
РИ3Р
69
Для синтеза циклического соединения (69) фосфоран (70) нагревали при 150 °С в течение 3 часов (схема 24). Реакция протекает через внутримолекулярную реакцию Виттига [31].
Взаимодействие нингидрина с диалкилацети-лендикарбоксилатом в присутствии трифенилфосфи-на привело к образованию тетраалкил-2,5-дигидрофуро[2,3 :2,3]индено[2,1-Ь]фуран-1,2,5,6-тетракарбоксилата (71) (схема 25). Для объяснения
синтеза авторы [32] предлагают следующий механизм: сначала положительно заряженный ион (72) подвергся нуклеофильной атаке основанием (73), что привело к образованию фосфорана (74). При этом образовался дигидрофуран (75). Продукт 75 при тех же условиях провзаимодействовал с положительно заряженным ионом 72, при этом образовался фосфо-ниевый илид (76), который путем внутримолекулярной циклизации привел к образованию продукта 71.
Схема 25
ro2c
+^= chco2r
Ph3P
72
co2r
co2r
OOH
73 0
ro2c
R°2C4 PPh3
co2r
OH
-Ph3P0
74 O
co2r
O
o’
ro2c.
Ph3P
+>=CHC02R
72
71
R=Me, Et, Bu
O
Ph3P=CH2 + /V.,.'CH3 H
79
(R)-(+)-80
H
-► Ph3P'
4c°H _NaH
PhiPx
,„H
2[RP-W(C0)5] +Ph3^cH(0)Me-----------------------^-*"
3 v J 110оС, 2.54(R=Ph)
82 81 45мин (R=Me)
I
(R)-(-)-78
Me
Ph3P=CH :P'
o' CH3
(R)-(-)-77
,R [RP—W(C0)5]
Me
-v;
Схема 26
R=Ph
R=Me
Me
R
Ph3P-CH^, P\
3 J 0 W(C0)5
pc0 R W(C0)5
Ph3P
R
O"^ \
83 W(CO)5
Me R
Ph3P-C^I ZP
Схема 27 R
\0 \
R
W(CO)5
W(CO)5
3P -p P
(OC)sW О W(C0)5
R=Ph R=Me
84
(К)-(-)-метил-2,2,2-трифенил-1,2Х5-оксафосфолан (77) был получен в реакции с гидридом натрия (Я)-(-)-3-гидроксибутилтрифенилфос-фониумйодида (78), синтезированного из метилен-трифенилфосфорана (79) и (Я)-(+)соединения (80) (схема 26) [33].
При взаимодействии илида фосфора (81) с соединением (82) получили сначала промежуточное соединение - оксофосфоран (83) (схема 27). Продукт
реакции (84) образовался вследствии нуклеофильной атаки кислородом оксофосфорана второй молекулы соединения 82 и последующей циклизацией с элиминированием трифенилфосфиноксида [34].
При пиролизе илида (85) при 600 °С образовался Ь-лактон (86) (схема 28). На промежуточной стадии происходит образование трифенилфосфи-ноксида и алкоксикарбонилсульфенилкарбена (87) [35].
O
O
O
O
МеСЫ2^
РИзР^СО2СИ2Ме
О' ^РИ 85
■ОС
СООЫ
я
О
-РЬ3РО
О
РИ
87
О
©
РРИз
Ме^ Ы
Ы
О
РИ
я
/ ^РИ
86
О
О' я
Схема 28
Схема 29
Схема 30
МеХ
РЬзР.
СЫ2РИ
X = О, 8
БУР ----->
-РЬ3Р
МеХ
О98.
1,5-insertion
"СЫ2РЬ
X-
Схема 31
92, 93
90, 92: Х=О
91, 93: Х=8
Схема 32
Авторы [36] провели интересный синтез 4Н-хромен-4-она с использованием илида фосфора, полученного из салициловой кислоты и триметил-силилметилентрифенилфосфорана (схема 29). В результате внутримолекулярной реакции Виттига образовался циклический продукт (88).
В результате флеш-вакуумного пиролиза стабилизированных илидов фосфора с хорошими выходами образовались гетероциклические соединения (89) (схема 30) [37].
При пиролизе илидов фосфора (90) и (91) были получены дибензофуран (92) и дибензотиофен (93) (схема 31) [30].
Внутримолекулярной циклизацией илида фосфора (94) получено трициклическое производное фурана (95) (схема 32) [38].
Внутримолекулярная реакция фосфониевых илидов - высокоэффективный метод для синтеза макроциклов. Так, из илида (96) синтезировано кислородсодержащее макроциклическое соединение (97) (схема 33) [39].
1
Схема 33
О
96
NO2
99
rt, THF
О
0V
О
VC^OMe
97
Схема 34
д
Осуществлен синтез соединения (98), являющегося аналогом антибиотика цефовецина на основе илида фосфора (99) (схема 34) [40].
Заключение Подводя итоги по литературным данным, можно сделать вывод, что последние годы характеризуются быстрым переходом от изучения сравнительно простых реакций илидов фосфора к более сложным превращениям. Мы полагаем, что в ближайшем будущем безусловно лидирующим направлением использования илидов станет синтез гетероциклических соединений уникального строения, а также полный синтез природных продуктов и их биологически активных синтетических аналогов. И нельзя исключать факт, что среди карбоцик-лических структур, а также 8-, О-, и К-содержащих гетероциклических соединений, полученных из илидов фосфора, будут обнаружены новые вещества, перспективные в плане биоскрининга.
ЛИТЕРАТУРА
1. Колодяжный О. И. Химия илидов фосфора. Киев: Наукова думка, 1994. 558 с.
2. Бартон Д., Оллис У. Д. Общая органическая химия. Пер. с англ. М.: Химия, 1983. 5. 717.
3. Тухватуллин О. Р. Дис. Синтез новых гетероциклических систем с фталазиндионовым фрагментом канд. хим. наук. Уфа, 2008. 118
4. Халиков И. Г. Дис. Илиды фосфора в синтезе производных пирролизидин- и индолизидиндионов канд. хим. наук. Уфа, 2007. 115
O
HN
O
п
оЛо
10.
11.
12.
13.
NO2
Садеков Н. Д., Минкин В. И., Семенов В. В. Дважды стабилизированные халькогенониевые илиды // Успехи химии. 1981. 50. 5. 813.
Michaelis A. und Gimborn H.V. Ueber das betaln und cholin des triphenylphospins // Ber. 1894, Bd. 27. 1. 272-277.
А. Джонсон. Химия илидов. Пер. с англ. М.: Мир, 1969. 400. Tao Xu, Wei-tao Gong, Jun-wei Ye, Yuan Lin, and Gui-ling Ning. Unprecedented Ring Transformation of an a,a'-Monosubstituted 2,4,5-Triphenylpyrylium Salt with r)3-Phosphines: Efficient Synthesis of Aryl- and
Alkylphosphonium Triphenylcyclopentadienylides // Organometallics. 2010. 29. 6744-6748.
Weiguo Cao, Weiyu Ding, Tian Yi, Zhongmei Zhu. A simple approach to the synthesis of ethyl 2-ethoxy-4-methoxy-6-perfluoroalkylbenzoates via acyclic precursors // Journal of Fluorine Chemistry. 1997. 81. 153-155.
Yuichiro Himeda, Hiroshi Yamataka, Ikuo Ueda, and Minoru Hatanaka. [3 + 2] Annulation of
Allylidenetriphenylphosphorane with 1,2-Diacylethylenes and 1,2-Diacylacetylenes: A One-Step Synthesis of Tri- and Tetrasubstituted Cyclopentadienes and Fulvenes // J. Org. Chem. 1997. 62. 6529-6538.
R. Alan Aitken, Christine Boeters and John J. Morrison. Flash vacuum pyrolysis of stabilised phosphorus ylides. Part 10. Generation of 2-methylstyrylalkynes and their thermal cyclisation to 2-alkenylnaphthalenes // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1997. 2625- 2631.
Yssa Yavary, Mehdi Adib, and Fatemeh Jahany-Moghaddam. Synthesis of Stable Atropisomers of Dialkyl-4-Ethoxy-1-(8-((2-ethoxy-2-oxoacetyl)-amino)-1-naphtyl)-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylates // Monatshefte fur Chemie. 2002. 133. 1431-1436.
X.-F. Zhu, J. Lan, O. Kwon. An Expedient Phosphine-Catalyzed [4 + 2] Annulation: Synthesis of Highly
Functionalized Tetrahydropyridines // J. Am. Chem. Soc. 2003. 125. 4716.
5.
6.
9
14. Yong-Ling Shi, Min Shi. DABCO-Catalyzed Reaction of Allenic Esters and Ketones with Salicyl N-Tosylimines:
Synthesis of Highly Functionalized Chromenes // Org. Lett. 29.
2005. 7. 3057.
15. Пат. 0702857 Япония; Chem. Abstr. 1995. 122. 290582f.
16. T. Fujimoto, Y. Kodama, I. Yamamoto. Syntesis of Seven- 30.
Membered Cyclic Enol Ether Derivatives from the Reaction of
a Cyclic Phosphonium Ylide with a,p-Unsaturated Esters // J.
Org. Chem. 1997. 62. 6627.
17. W.-D. Teng, R. Huang, C. K.-W. Kwong, M. Shi, P. H. Toy. 31.
Influence of Michael Acceptor Stereochemistry on Intramolecular Morita-Baylis-Hillman Reactions // J. Org.
Chem. 2006. 71. 368.
18. Issa Yavari, Mehdi Adib and Leila Hojabri.
Vinyltriphenylphosphonium salt mediated serendipitous 32.
synthesis of aryliminophosphoranes // Tetrahedron. 2002. 58.
7213-7219.
19. Junjun Tian, Rong Zhou, Haiyun Sun, Haibin Song and
Zhengjie He Phosphine-Catalysed[4+1]]Annulation between 33.
a, p-Unsaturated Imines and Allylic Carbonates: Synthesis of 2-Pyrrolines // J.Org.Chem. 2011. 76. 2374 - 2378.
20. R. Alan Aitken, Harris R. Cooper and (in part) Amit P.
Mehrotra. Flash vacuum pirolysis of stabilized phosphorus 34.
ylides. Part 7. Cyclisation of amino acid derived a-phthalimidoacyl ylides to give pyrroloisoindolediones // J.
Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1995. 475.
21. Халиков И.Г.,Галин Ф.З., Сахаутдинов И.М., Тухватуллин
О.Р. Синтез изоиндол[2,1-а]хинолин-5,11-диона с исполь- 35.
зованием фталимидсодержащего кетостабилизированного илида фосфора // Башкирский химический журнал. 2007.
14. 1. 20-24
22. Халиков И.Г., Галин Ф.З., Егоров В.А., Сахаутдинов И.М.,
Лакеев С.Н, Майданова И.О, Гаделева Х.К. Синтез 5-фенил-2,4,5,7-тетрагидро-3Н-азепино [2,1-а]изоиндол-2,7- 36.
диона с использованием кетостабилизированного илида
фосфора // Башкирский химический журнал. 2006. 13. 1.
41-43.
23. Сахаутдинов И. М, Халиков И. Г., Галин Ф. З., Егоров В.
А., Лакеев С. Н., Майданова И. О. Сравнительное исследование внутримолекулярной циклизации фталимидсо- 37.
держащих у-илидов серы и фосфора // Башкирский химический журнал. 2007. 14. 1. 96-99.
24. Тухватуллин О. Р., Сахаутдинов И. М., Г алин Ф. З. Синтез 38.
6-бензил-9,12-дигидро-6Н-изохино[3,2-а]фталазин-5,8-
диона в “ионной жидкости” // Вестник Башкирского университета. 2008. 2. 254.
25. Сахаутдинов И. М. Тухватуллин О. Р. Фатыхов А. А. Га-
лин.Ф. З.Синтез производных пиридазиндионов на основе 39.
ангидридов 2,3-пиридин- и 2,3-хинолиндикарбоновых кислот // Журнал органической химии. 2010. 46. 5. 723-727.
26. Kyoko Nozaki, Naomasa Sato, Kazuhiro Ikeda, and Hidemasa 40.
Takaya Synthesis of Highly Functionalized c-Butyrolactones
from
27. Activated Carbonyl Compounds and Dimethyl 41.
Acetylenedicarboxylate // J. Org. Chem. 1996. 61. 4516-4519.
28. Lyndsay A. Evans, Kimberley E.Griffiths, Holger Guthmann and Patrick, J.Murphy. Intramolecular Wittig reactions with esters utilizing triphenylphosphine and dimethyl
acetylenedicarboxylate // Tetrahedron Lett. 2002. 43. 299301.
Teresa M. V. D.Pinho e Melo, ClaAudia SJ.Lopes, Ana L. Cardoso and Antonio M. d'A.Rocha Gonsalves. Synthesis of 2-halo-2H-azirines // Tetrahedron. 2001. 57. 6203-6208.
Wafaa M. Abdou and Azza A. Kamel. Heterocycles from Ylides. Reactivity of 2-Acetyl-5-bromothiophene and -5-Methylfuran with Stabilised and Non-stabilised Ylides // Tetrahedron. 2000. 56. 7573-7580.
R. Alan Aitken, Graham Burns and John J. Morrison. Flash vacuum pyrolysis of stabilised phosphorus ylides. Part 14. Tandem cyclisation of intermediate aryloxy and arylthio radicals leading to tri- and tetra-cyclic aromatic heterocycles // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1998. 3937-3941.
Weiguo Cao, Weiyu Ding, Wenli Ding, Hui Huang. A facile synthesis of dimethyl 4-(a-furyl)- and 4-(a-thienyl)-6-perfluoroalkylisophthalenes via acyclic precursors // Journal of Fluorine Chemistry. 1997. 81. 21-26.
Issa Yavari, Mehdi Adib and Mohammad Hosein Sayahi. An efficient diastereoselective one-pot synthesis of
dihydrofuro[2_,3_:2,3]indeno[2,1-b]furan derivatives //
Tetrahedron Letters. 2002. 43. 2927-2929.
Kentaro Okuma, Syun-ichi Hirabayashi, Masaaki Ono, Kosei Shioji, Haruo Matsuyama, and Hans J. An Efficient Synthesis of (R)-(+)-Recifeiolide and related Macrolides by Using Enantiomerically Pure (R)-(-)-5-Methil-2,2,2-triphenil-1,2X5-oxaphospholane // Tetrahedron. 1998. 54. 4243-4250.
Ngoc Hoa Tran Huy, Carine Compain, Louis Ricard, and Francuois Mathey. Reaction of Terminal Phosphinidene Complexes [RP-W(CO)5] with (2-Oxopropylidene) triphenylphosphorane. Synthesis and X-ray Crystal Structure Analysis of 1,2,5-Oxadiphospholene Complexes //
Organometallics. 2002. 21. 4897-4898.
R. Alan Aitken, Jill M. Armstrong, Martin J. Drysdale, Fiona C. Ross and Bruce M. Ryan. Flash vacuum pyrolysis of stabilised phosphorus ylides. Part 15. Generation of alkoxycarbonyl(sulfenyl)carbenes and their intramolecular insertion to give alkenyl sulfides // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1999. 593 - 604.
P. Kumar, M.S. Bodas. A Novel Synthesis of 4H-Chromen-4-ones via Intramolecular Wittig Reaction // Org. Lett. 2000. 2. 3821.
R. Alan Aitken, Martin J. Drysdale, George Ferguson, and Alan J. Lough. Flash vacuum pirolysis of stabilized phosphorus ylides. Part 12. Extrusion of Ph3P from sulfonyl ylides and reactivity of the resulting sulfonyl carbenes // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1998. 875.
Xiu-li Sun and Yong Tang Ylide-Initiated Michael Addition-Cyclization Reactions beyond Cyclopropanes // ACCOUNTS OF CHEMICAL RESEARCH. 2008. 41. 8. 937-948 Sonia J. Amigoni, Loic J. Toupet, and Yves J. Le Floc'h Enantioselective Total Synthesis of the (-)-(6R,11R,14S)-Isomer of Colletallol // J. Org. Chem. 1997. 62. 6374-6378. Timothy Norris, Isao Nagakura, Hiromasa Morita, Grant McLachlan, and Joe DesnevesDevelopment of an Alternative Process for the Manufacture of a Key Starting Material for Cefovecin Sodium // Organic Process Research & Development. 2007. V. 11. P. 742-746.
Поступила в редакцию 04.04.2012 г.
