CC BY
814
Для корреспонденции
Бессонов Владимир Владимирович - доктор биологических наук,
заведующий лабораторией химии пищевых продуктов
ФГБУН «ФИЦ питания и биотехнологии»
Адрес: 109240, г. Москва, Устьинский проезд, д. 2/14
Телефон: (495) 698-57-36
E-mail: [email protected]
В.В. Бессонов1, Л.В. Зайцева2
Трансизомеры жирных кислот: риски для здоровья и пути снижения потребления
Trans isomers of fatty acids: health risks and ways to reduce consumption
V.V. Bessonov1, L.V. Zaytseva2
1 ФГБУН «ФИЦ питания и биотехнологии», Москва
2 НО «Союз производителей пищевой продукции Таможенного союза», Москва
1 Federal Research Centre of Nutrition, Biotechnology and Food Safety, Moscow
2 Union of Food Producers of the Customs Union, Moscow
В обзоре представлен анализ данных по оценке воздействия на организм человека различных трансизомеров жирных кислот (ТЖК). Анализ научной литературы показывает, что биологическое воздействие зависит от вида ТЖК. Введение в гигиеническое нормирование содержания ТЖК должно быть основано на научных данных, какие из них необходимо рассматривать в качестве опасных для человека. В обзоре приведены данные, обосновывающие исключение некоторых ТЖК (руменовая и вакценовая кислоты) из общего суммарного содержания ТЖК при ограничении их потребления. Доказано, что эти кислоты могут быть отнесены к функциональным факторам питания, препятствующим риску развития различных заболеваний. Руменовая и 10-транс-12-цис-октадекадиеновая кислоты также могут использоваться в лекарственной терапии. Вследствие положительной биологической активности у двух изомеров октадекадиеновой кислоты с конъюгированными связями из определения ТЖК, принятого Комиссией Кодекс Алиментариус и используемого в официальных документах ряда стран, были исключены все ТЖК с конъюгированными связями. Обзорный материал, приведенный в статье, подтверждает тезис о том, что введение запрета на содержание ТЖК или их ограничение на законодательном уровне является более эффективным методом по сравнению с обязательной маркировкой. Проведение нормирования содержания ТЖК по определенным веществам обосновано с точки зрения аналитической химии, поскольку в практику контроля внедрен метод, позволяющий определять 28 индивидуальных ТЖК с одной, двумя и тремя двойными связями. В статье также обсуждаются различные способы снижения содержания ТЖК в пищевой продукции.
Ключевые слова: трансизомеры жирных кислот, биологическая ценность, риск для здоровья, снижение потребления трансизомеров жирных кислот, законодательное регулирование трансизомеров жирных кислот
The review presents the analysis of data to assess the health effects of various trans fatty acids. The analysis of the scientific literature indicates that a biological effect is dependent on the type of trans fatty acid. Based on the presented analysis it is shown that the introduction of hygienic rationing content of trans fatty acids (TFAs) should be differentiated according to which of TFAs should be considered to be hazardous to humans. The review presents data justifying the exclusion of some TFAs (rumenic and vaccenic acid) from the total combined content of trans fatty acids while limiting their consumption. These acids are proven to be attributed to functional food factors preventing the risk of various diseases. Rumenic acid and 10-trans-12-cis-octadecadienoic acid may also be used in drug therapy. Due to the positive biological activity of the two isomers of octadecadienoic acid with conjugated bonds, TFAs with conjugated bonds were excluded from the definition of TFAs adopted the Codex Alimentarius Commission and used in official documents of a number of countries. Overview material presented in the article confirms the thesis that the ban on the content of TFAs, or limitation on the legislative level, is a more effective method compared to mandatory labeling. Conducting a valuation of TFAs contents of certain substances is justified from the point of view of analytical chemistry, since the practice of monitoring implemented a method to determine the individual ENG 28 one, two and three double bonds. The article also discussed the various methods for reducing the content of TFAs in food products. Keywords: trans fatty acids, biological role, the health risks, the reduction of consumption of trans fatty acids, regulation of trans fatty acids
В последние десятилетия во всем мире активно развернулась борьба по снижению содержания трансизомеров жирных кислот (ТЖК) в пищевых продуктах. Основным источником ТЖК в пищевых продуктах являются частично гидрированные (искусственно отвержденные) жидкие растительные масла, которые используются в производстве пищевых продуктов в качестве замены животных жиров, включая молочный жир, при производстве маргаринов, спредов и жиров специального назначения для кондитерской, хлебобулочной промышленности, предприятий общественного питания.
Выводы о связи потребления ТЖК с риском развития ряда заболеваний (сердечно-сосудистых, онкологических, ожирения, сахарного диабета 2 типа, овуляци-онного бесплодия, а также целого ряда заболеваний нервной, иммунной системы и желудочно-кишечного тракта) [1, 2] сделаны на основании крупномасштабных популяционных исследований. В 2003 г. ВОЗ рекомендовано снизить потребление ТЖК до 1% от суточной калорийности рациона, что соответствует 2% от общего потребления жиров. Наиболее жестко подошла к регулированию содержания трансизомеров в пищевых продуктах Дания, позже к ней присоединились Швейцария, Австрия, Исландия, Норвегия, Турция, Венгрия. В этих странах в законодательном порядке предусмотрен запрет на выпуск пищевой продукции с содержанием ТЖК более 2% от содержания жира в продукте. С 2016 г. аналогичный закон будет действовать в Латвии. Отдельно действует запрет на использование жиров, содержащих трансизомеры, в ряде штатов и городов США (штат Филадельфия, Нью-Йорк, Чикаго, Сиэтл). Кроме
того, в США, Канаде, странах ЕС, Аргентине, Австралии, Бразилии содержание ТЖК обязательно указывается на этикетке пищевых продуктов с широким проведением информационной кампании об их вреде через средства массовой информации с участием научных и здравоохранительных организаций. Накопленный опыт и новые данные по влиянию отдельных позиционных и геометрических изомеров ТЖК позволяют скорректировать методы воздействия на снижение их содержания в пищевой продукции.
Влияние отдельных трансизомеров жирных кислот на здоровье человека
В натуральных растительных маслах, животных жирах и жирах морских млекопитающих в основном содержатся жирные кислоты с двойной связью в цис-конфигу-рации (остатки жирных кислот располагаются по одну сторону от двойной связи). Образование их геометрических изомеров, трансизомеров (остатки жирных кислот располагаются по разные стороны от двойной связи), в процессе гидрирования растительных масел обусловлено их большей термодинамической стабильностью по сравнению с цис-изомерами жирных кислот. Кроме того, процесс гидрогенизации сопровождается образованием позиционных изомеров ТЖК, различающихся расположением двойной связи относительно карбоксильной группы. Однако в небольшом количестве ТЖК встречаются в жирах некоторых морских млекопитающих, бактериях, ряде семян, а также жирах жвачных животных, к которым относится молочный
жир [3]. Образование ТЖК у жвачных животных связано с метаболизмом полиненасыщенных жирных кислот из кормов, включающим реакции гидрогенизации/дегидрогенизации. Очень важным фактом является то, что ТЖК, образующиеся при промышленном гидрировании растительных масел (промышленные ТЖК), и ТЖК, присутствующие в жирах жвачных животных (природные ТЖК), различаются качественным составом и количественным содержанием отдельных изомеров. В связи с этим очень важно изучать влияние индивидуальных ТЖК на здоровье человека.
Поскольку потребление ТЖК в первую очередь связано с увеличением риска развития сердечно-сосудистых заболеваний (ССЗ) и смертности от них, именно изучению этого вопроса уделяется наибольшее внимание. Выделение индивидуальных ТЖК и совершенствование методов анализа их влияния на изменение биохимических параметров в организме человека позволило установить, что среди трансизомеров олеиновой кислоты (9-цис-октадеценовая) наибольшее влияние на развитие ССЗ оказывает 10-транс-октадеценовая кислота [4], а не элаидиновая (9-транс-октадеценовая), как считалось ранее. Показано, что потребление 10-транс-октадеценовой кислоты в составе сливочного масла увеличивает отложение липидов в аорте [5]. Потребление с пищей обоих изомеров (9-транс-С18:1 и 10-транс-С18:1), выделенных из сливочного масла, коррелировало с увеличением риска возникновения атеросклероза [6, 7]. Таким образом, 10-транс-окта-деценовая и элаидиновая кислоты оказывают негативное влияние на организм человека при их потреблении в составе пищевого продукта независимо от их источника: гидрированные масла или жиры жвачных животных.
Что же касается влияния полиненасыщенных жирных кислот, то ди- и триненасыщенные жирные кислоты, содержащие двойные связи в трансконфигурации, даже при очень низкой концентрации имеют очень высокую корреляцию с риском развития ССЗ. Недавно было показано, что трансизомеры октадекадиеновой кислоты (С 18:2) с изолированными связями имеют более высокую корреляцию с ССЗ, чем трансизомеры октадеценовой кислоты (С 18:1) [8]. При этом наибольший эффект на развитие ССЗ оказывают цис-, трансизомеры октадекадиеновой кислоты [9, 10]. Также установлено, что 9-транс, 12-транс-октадека-диеновая кислота оказывает ингибирующее влияние на Д6-десатуразу, ключевой фермент в реакциях биотрансформации полиненасыщенных жирных кислот: линолевой кислоты в арахидоновую кислоту и а-лино-леновой кислоты в эйкозапентаеновую кислоту, которые далее участвуют в образовании простагландинов и лейкотриенов [11-13]. Нарушение биосинтеза полиненасыщенных жирных кислот у детей негативно влияет на развитие неврологической структуры их мозга и ретина [14-16].
Обособленное место среди трансизомеров олеиновой кислоты занимает вакценовая кислота (11-транс-
октадеценовая кислота), получившая свое название от слова «vaca» (от лат. корова), так как доминирует в ТЖК, обнаруженных в молочном жире. Вакценовая кислота является предшественником руменовой кислоты (9-цис-
11-транс-октадекадиеновая). Последняя получила свое название вследствие преобладания ее (72,6-91,2%) среди ТЖК с конъюгированными связями в жирах жвачных животных (от англ. ruminants) [17]. Отмечается, что руменовая кислота и ее предшественник вакце-новая кислота оказывают эффект против нескольких типов онкологических заболеваний. В организме человека поступающая с молочными продуктами вакценовая кислота на 19-25% способна трансформироваться в руменовую кислоту [18, 19].
Более сложная ситуация сложилась с определением биологического воздействия ТЖК с конъюгированными (сопряженными) связями. В недавнем обзоре приведено сравнение 47 образцов жиров жвачных животных и синтетических препаратов ТЖК с конъюгированными связями [20]. В результате сделан вывод, что ТЖК с изолированными и с конъюгированными связями оказывают негативный эффект на липопротеиды крови независимо от их источника. Однако это исследование было бы корректным, если бы сравнивали индивидуальные ТЖК жвачных животных.
Наиболее полно изучено влияние на организм таких индивидуальных трансизомеров октадекадиеновых кислот с конъюгированными связями, как руменовая кислота и 10-транс-12-цис-октадекадиеновая кислота. У этих изомеров была обнаружена положительная биологическая активность. Руменовая кислота - единственный изомер из 56 присутствующих в жирах жвачных животных ТЖК с конъюгированными связями, у которого не обнаружено негативного воздействия на организм человека. Была продемонстрирована эффективность применения этой кислоты для предотвращения развития химически индуцированной кожной папилломы, рака желудка, двенадцатиперстной кишки, груди [18, 19, 21-24]. Большим эффектом обладала натуральная руменовая кислота, выделенная из молочного жира, по сравнению с синтетической.
Установлено, что 10-транс-12-цис-октадекадиеновая кислота, присутствующая в молочном жире в минорных количествах (<1,5%), способствует снижению массы тела за счет улучшения процессов энергетического обмена, снижения размера адипоцитов и скорости их образования в жировой ткани, регуляции ферментов липогенеза [25-27]. Также этот изомер может участвовать в вырабатывании устойчивости к инсулину у мужчин, страдающих ожирением [28, 29]. Показано, что этот изомер более эффективен для предотвращения рака толстой кишки по сравнению с руменовой кислотой [30]. Однако длительное потребление 10-транс-
12-цис-изомера октадекадиеновой кислоты в отличие от руменовой кислоты может, напротив, стимулировать опухолеобразование [31], а также оказывать негативное воздействие на липиды крови и способствовать развитию атеросклероза [32, 33]. Поэтому для данного
изомера октадекадиеновой кислоты нужно точно оценивать дозу и длительность его потребления. Само же применение данного изомера в качестве лекарственного препарата должно происходить только под строгим наблюдением врача.
Таким образом, некоторые ТЖК, содержащиеся в животных жирах, такие как руменовая и вакценовая кислоты, могут быть отнесены к функциональным факторам питания, препятствующим рискам развития различных заболеваний. Руменовая и 10-транс-12-цис-октадекади-еновая кислоты также могут использоваться в лекарственной терапии.
Вследствие наличия положительной биологической активности у двух изомеров октадекадиеновой кислоты с конъюгированными связями из определения ТЖК, принятого Комиссией Кодекс Алиментариус и используемого в официальных документах ряда стран (Германия, Канада, США), были исключены все ТЖК с конъюгированными связями: «Трансизомеры жирных кислот - это все геометрические изомеры моно- и полиненасыщенных жирных кислот, имеющие неконъюгиро-ванные углерод-углерод двойные связи, разделенные по крайней мере одной метиленовой группой в трансконфигурации».
В маслах семян некоторых растений, таких как горькая тыква, катальпа, вишня, гранат, календула, содержатся диконъюгированные триеновые жирные кислоты (2 двойные связи сопряженные, третья изолированная), обладающие сильными цитотоксическими свойствами [34, 35].
С развитием наших знаний о биологическом воздействии индивидуальных ТЖК потребуется внесение корректив в определение ТЖК с исключением из него изомеров, не представляющих опасности для здоровья.
Пути поступления трансизомеров жирных кислот в организм человека
Существуют 4 основных источника поступления ТЖК в организм человека: частично гидрированные растительные масла в составе потребляемых пищевых продуктов; процессы нагревания пищевой продукции, содержащей ненасыщенные жирные кислоты; продукты, содержащие жиры жвачных животных; синтезированные ТЖК в качестве диетических добавок [изомеры линолевой кислоты с конъюгированными связями -конъюгированная линолевая кислота (КЛК)] [1, 36]. Состав и содержание индивидуальных ТЖК в каждом источнике варьируются и зависят от механизма их образования.
Частично гидрированные масла
Основным источником ТЖК в нашем питании в последние десятилетия являются частично гидрированные растительные масла, использующиеся при производстве широкого спектра пищевой продукции. Так, со-
держание ТЖК в некоторых заменителях масло какао, использующихся для производства глазурей, кондитерских плиток, конфет, может превышать 50% [37-40]. На состав и содержание ТЖК, образующихся в процессе гидрогенизации растительных масел, оказывает влияние не только исходный жирнокислотный состав масел, но и условия процесса: катализатор, температура, продолжительность. Однако основная часть ТЖК представлена изомерами октадеценовой кислоты (от 4-транс до 16-транс-С18:1) с преобладанием изомеров 9-транс-С18:1 (элаидиновая кислота); 10-транс-С18:1, а также 11-транс-С18:1 (вакценовая кислота) [36, 40]. Содержание диеновых и триеновых трансизомеров варьирует в зависимости от содержания линолевой и линоленовой кислот в исходных маслах, но все изомеры гидрированных масел имеют только раздельные двойные связи (табл. 1).
Таким образом, частично гидрированные масла в основном содержат те ТЖК, потребление которых коррелирует с риском развития ССЗ и смертностью от них. Вследствие этого необходимо обратить внимание на маркировку содержания ТЖК во всей пищевой продукции, изготавливаемой с использованием маргаринов, жиров специального назначения, заменителей масла какао и других масложировых ингредиентов на основе частично гидрированных масел.
Трансизомеры жирных кислот, образующиеся в процессе нагревания масел и жиров
В процессах дезодорации растительных масел образуется до 3% ТЖК, являющихся в основном геометрическими изомерами линолевой и линоленовой кислот [1, 36]. Дезодорация при температурах 200-240 °С под вакуумом (<3 мбар) и времени процесса не более 60 мин препятствует образованию ТЖК (до 1%) и позволяет в максимальной степени сохранять исходные токоферолы. Незначительные количества ТЖК могут также образовываться в процессе жарения во фритюре при температурах выше 200 °С. В этих случаях происходит только изомеризация связи из цис- в трансконфигурацию без перемещения двойной связи вдоль углеводородной цепи. В перечисленных процессах нагревания растительных масел количество образующихся трансизомеров линоленовой кислоты в 13-14 раз выше, чем изомеров линолевой кислоты [1, 36].
Также в этих процессах образуются минорные количества циклических изомеров жирных кислот. Таким образом, в процессе дезодорации растительных масел, а также при жарении во фритюре образуется 1-3% ТЖК, сходных с теми, что обнаружены в частично гидрированных маслах. Эти процессы являются постоянным источником ТЖК, поступающих в организм человека. Следовательно, нужно обратить особое внимание на необходимость вынесения на маркировку содержания ТЖК в дезодорированных растительных маслах и пищевой продукции, подвергнутой жарению во фритюре.
Таблица 1. Различия в трансизомерах жирных кислот частично гидрированных масел и жиров жвачных животных [36]
Трансизомеры жирных кислот Частично гидрированные масла Жиры жвачных животных
Мононенасыщенные 18:1>>>16:1>20:1 18:1>16:1>20:1
Диеновые: ц/т-18:2>>ц/т-16:2>ц/т-20:2 ц/т-18:2, ц/т-20:2 и т.д.
связи раздельные связи сопряженные
цис-, транс- 9-цис-12-транс-18:2 9-транс-12-цис-18:2 9-цис-13-транс-18:2 8-транс-12-цис-18:2 9-транс-15-цис-18:2 10-транс-15-цис-18:2 8-транс-12-цис-18:2/ 9-цис-13-транс-18:2 8-цис-13-транс-18:2/ 11 -транс-15-цис-18:2 9-транс-12-цис-18:2/ 9-цис-12-транс-18:2 9-цис-11-транс 7-транс-9-цис 11-цис-13-транс 9-транс-11-цис 8-транс-10-цис 10-транс-12-цис 11-транс-13-цис
транс-, транс- 9-транс-12-транс-18:2 9-транс-12-транс-18:2 9-транс-15-транс-18:2 6-транс-8-транс/ 9-транс-11 -транс 7-транс-9-транс/ 10-транс-12-транс 8-транс-10-транс/ 11-транс-13-транс
Триеновые:
цис-, цис-, тран- ц/ц/т-18:3=т/ц/ц-18:3> ц/т/ц18:3 9-цис-11-транс-15-цис-18:3/ 9-цис-13-транс-15-цис-18:3
цис-, транс-, транс- 9-транс-12-цис-15-транс-18:3 (следы) цис,транс,транс-18:3 (следы) 9-цис-11-транс-15-транс 9-транс-11-транс-15-цис
П р и м е ч а н и е. ТЖК в столбцах расположены в соответствии с уменьшением их массовой доли.
Трансизомеры жирных кислот, синтезированные в качестве диетических добавок
В связи с обнаружением позитивного эффекта у руменовой кислоты (9-цис-11-транс-октадекадиеновой кислоты) и отсутствием у нее отрицательных воздействий на организм человека было начато производство синтетических КЛК. Однако синтетические КЛК в отличие от КЛК молочных жиров представлены смесью равных количеств только двух изомеров: 9-цис-11-транс-октадекадиеновой кислоты и 10-транс-12-цис-октадекадиеновой кислоты. В то время как в жирах жвачных животных в ТЖК с конъюгированными связями преобладает руменовая кислота, а 10-транс-12-цис-октадекадиеновая кислота присутствует лишь в минорных количествах. Кроме того, у 10-транс-12-цис-октадекадиеновой кислоты обнаружены отрицательные эффекты на здоровье [31-33].
Следовательно, синтетические КЛК нужно принимать только под контролем врача. Использование синтетических КЛК в качестве обогащающих добавок для пищевой продукции считаем преждевременным. В связи с этим необходимо разработать механизм законодательного регулирования поступления на рынок РФ пищевой продукции, обогащенной синтетическими КЛК.
Трансизомеры жирных кислот, синтезированные в рубце жвачных животных
Основные источники ТЖК естественного происхождения - молочные и мясные продукты жвачных животных. Преобладание тех или иных ТЖК в жирах жвачных животных зависит от соотношения различных ненасыщенных жирных кислот в их рационе. Однако в отличие от химической гидрогенизации, которая ведет к получению рандомизированной (случайной) смеси изомеров, двойные связи, образовавшиеся в жирах жвачных животных при участии целлюлолитических ферментов рубца, располагаются в специфических позициях, и их профиль определяется преимущественным рационом питания животного: фураж или кормовой концентрат.
В недавно опубликованном обзоре Нуэллы Алдай и соавт. [36] приведены данные по жирнокислотно-му составу жиров молока и мяса жвачных животных. В них идентифицированы трансизомеры гексадеце-новой (С16:1), октадеценовой (С18:1) и эйкозеновой кислот (С20:1) при количественном преобладании изомеров С18:1. Трансизомеры С16:1 имеют двойную связь в положениях от 3 до 15 при преобладании 9-транс-гексадеценовой кислоты; трансизомеры С18:1 имеют двойную связь в положениях от 4 до 17 при преоб-
ладании 11-транс-октадеценовой кислоты (вакценовая кислота); трансизомеры С20:1 имеют двойную связь в положениях от 6 до 17 при преобладании 13-транс, 15-транс- и 16-транс-эйкозеновых кислот. Однако последние данные, полученные для образцов говядины из Канады (Алберта) и США (Онтарио и Огайо), а также ягнят из Испании показали преобладание в ТЖК этих образцов 10-транс-октадеценовой кислоты, при этом руменовая кислота уже не преобладала среди изомеров с конъюгированными связями [36, 41, 42].
Увеличение количества 10-транс-октадеценовой кислоты было отмечено в жирах молочных коров, в сале и мускулах рогатого скота при высоком содержании в их рационе линолевой кислоты (растительные масла или их семена) и низком содержании пищевых волокон, при снижении в рационе фуража и увеличении кормовых концентратов, а также при увеличении в кормах содержания легкоусвояемых углеводов, например из ячменя [36]. Смещение в сторону образования 10-транс-окта-деценовой кислоты усиливается при сочетании нескольких факторов, например одновременно высокое содержание в рационе животных легкоусвояемых углеводов и масел/масличных семян с высоким содержанием линолевой кислоты. В этих условиях изомеры 10-транс-и 11-транс-октадеценовой кислот преобладают над всеми остальными ТЖК с одной двойной связью.
Два других критерия, которые приводят к увеличению общего содержания ТЖК у жвачных животных, - это присутствие в диете рыбьих жиров и ионофорных антибиотиков, в частности моненсина [36]. Увеличение содержания ТЖК в жирах в первом случае напрямую не связано с потреблением эйкозапентаеновой и до-козагексаеновой кислот, но опосредованно приводит к аккумуляции уже образованных ТЖК. Ионофорные антибиотики используют в качестве добавок к кормам для улучшения их усвояемости, а также увеличения продуктивности, ускорения роста мясного и молочного скота. Кроме того, моненсин используется в птицеводстве и кролиководстве для лечения и профилактики кокцидиоза. К ионофорным антибиотикам очень чувствительны целлюлолитические микроорганизмы, задействованные в процессах биотрансформации кормов, что приводит к увеличению общего содержания ТЖК в жирах животных. Однако ионофорные антибиотики неспецифично ингибируют целлюлолитические микроорганизмы, поэтому не изменяют качественный состав ТЖК.
В жирах жвачных животных идентифицированы трансизомеры октадеценовой кислоты как с конъюгирован-ными (отсутствуют в частично гидрированных маслах), так и с раздельными двойными связями (см. табл. 1). Из диеновых изомеров с раздельными двойными связями преобладают 8-транс-12-цис- и 9-цис-13-трансизо-меры, обнаруженные также в частично гидрированных маслах, но в меньшем количестве. Наоборот, в частично гидрированных маслах среди этой группы изо-
меров преобладают 9-транс-12-цис- и 9-цис-12-тран-сизомеры, также присутствующие в жирах жвачных животных, но в меньших количествах. При наличии в кормах высокого содержания линоленовой кислоты в молоке и мускульных тканях жвачных животных идентифицированы 9-цис-11-транс-15-цис-октадекат-риеновая, 9-цис-13-транс-15-цис-октадекатриеновая, 9-цис-11-транс-15-транс-октадекатриеновая и 9-транс-11-транс-15-цис-октадекатриеновая кислоты (см. табл. 1). В зависимости от рациона питания животных суммарное содержание ТЖК с двумя и тремя двойными связями варьирует от 1,3 до 4,0 г на 100 г молочных жиров и от 0,8 до 4,5 г на 100 г жиров мускульных тканей [36]. При обогащении кормов рыбьими жирами в жирах жвачных животных также идентифицированы ТЖК с 20 и 22 атомами углерода.
Количество биологически активной руменовой кислоты (9-цис-11-транс-октадеценовой) в молочном жире зависит как от породы коров, так и от потребляемых ею кормов. Большее количество руменовой кислоты содержится в молоке пастбищных коров [43, 44].
Совершенствование наших знаний о влиянии индивидуальных ТЖК на здоровье человека, а также о зависимости их профиля от питания жвачных животных поможет избежать нежелательного ТЖК-профиля в конечных мясных и молочных продуктах и, наоборот, увеличить присутствие в них полезных руменовой и вакценовой кислот естественного происхождения. Стимулировать производителей сельскохозяйственной продукции в пользу проведения исследований по влиянию рационов вскармливания на количество и состав ТЖК в жирах жвачных животных поможет обязательное вынесение содержания ТЖК на этикетку молочной и мясной продукции.
Сравнение индивидуальных ТЖК промышленного и естественного происхождения (см. табл. 1) свидетельствует о том, что их качественный состав характеризуется присутствием одинаковых изомеров (за исключением ТЖК с конъюгированными связями), однако количественное содержание различно. Это еще раз подтверждает необходимость указывать ТЖК в составе любой пищевой продукции, содержащей жировую фракцию.
Пути снижения содержания трансизомеров жирных кислот в пищевой продукции
После рекомендаций ВОЗ 2003 г. по снижению потребления ТЖК менее 1% от общей калорийности дневного рациона [45] в 2011 г. было рекомендовано ограничить содержание частично гидрированных масел в пищевой продукции [46]. Стратегия достижения цели, поставленной ВОЗ, в разных странах мира различается и базируется на ограничении содержания ТЖК на законодательном уровне или добровольно, и/или на обязательной маркировке ТЖК в пищевой продукции (табл. 2).
Таблица 2. Требования в различных странах Европейского союза, касающиеся содержания трансизомеров жирных кислот в пищевой продукции
Страна Степень выполнения Дата принятия Требования по содержанию трансизомеров жирных кислот
Дания Обязательные Январь, 2004 г. Max 2% от содержания жира - применяется к продуктам, поступающим конечным потребителям
Австрия Обязательные Январь, 2009 г. Max 2% от содержания жира. Max 4% от содержания жира для продуктов с содержанием жира менее 20%
Швейцария Обязательные Январь, 2009 г. Max 2% от содержания жира
Исландия Обязательные Август, 2011 г. Max 2% от содержания жира
Венгрия Латвия Обязательные 1 января 2016 г. Max 2% (не более 2 г на 100 г) от общего содержания жира в конечном продукте Исключения для многокомпонентных продуктов: 1) max 4% (4 г на 100 г) при общем содержании жира в продукте менее 20%; 2) max 10% (10 г на 100 г) при общем содержании жира в продукте менее 3%
Норвегия Обязательные Max 2% (не более 2 г на 100 г) от общего содержания жира в конечном продукте. Без исключений
Турция Обязательные Max 2% (не более 2 г на 100 г) от общего содержания жира в конечном продукте. Если продукт содержит менее 1% ТЖК, то может быть маркирован «TFA free» (без ТЖК)
Бельгия В стадии обсуждения Предложено max 2% от содержания жира + пальмовое и кокосовое масла
Великобритания Добровольные 2011 г. Обязательства промышленности: max 2% от содержания жира, ограничение частичной гидрогенизации
Германия Добровольные Июнь, 2012 г. Обязательства промышленности: max 2% от содержания жира в продукте. Нет ограничения для маргаринов, используемых при производстве пищевой продукции
Испания Добровольные Обязательства промышленности
Словения Добровольные Обязательства промышленности
Румыния Добровольные Обязательства промышленности: в школьном питании max 20% жиров при max содержании насыщенных 5% иТЖК 1%
В Дании, Австрии, Швейцарии, Норвегии, Исландии, Венгрии и Турции на законодательном уровне установлено ограничение по содержанию ТЖК менее 2% от общего содержания жира в пищевых продуктах, поступающих конечным потребителям.
После длительных консультаций и обсуждений Управление по контролю за пищевыми продуктами и лекарствеными средствами США (FDA) в июне 2015 г. приняло решение о запрете использования частично гидрированных масел с высоким содержанием ТЖК при производстве пищевых продуктов, действовавшем ранее только в отдельных штатах и городах, с предоставлением переходного периода на 3 года (РИА Новости, 16.06.15; ADVIS.RU, 19.06.15).
Министерство здравоохранения Латвии разработало правила, ограничивающие максимально допустимое количество ТЖК в пищевых продуктах на уровне не более 2 г на 100 г общего содержания жира. С допущением: в продуктах с жирностью менее 20% ТЖК не долж-
ны превышать 4 г на 100 г общего содержания жира, а в продуктах с жирностью менее 3% - 10 г на 100 г общего содержания жира. Правила будут распространяться на все продукты питания - отечественные и импортные. Новые нормы должны вступить в силу 1 января 2016 г., переходный период будет действовать до 1 января 2018 г.
В настоящее время российским законодательством в рамках Технического регламента Таможенного союза ТР ТС 024/2011 «Технический регламент на масложиро-вую продукцию» ограничивается содержание ТЖК только в отдельных видах масложировой продукции: до 20% для твердых маргаринов и жиров специального назначения, до 8% для заменителей молочного жира, мягких и жидких маргаринов, спредов и топленых смесей растительно-сливочных и растительно-жировых с поэтапным снижением содержания ТЖК до 2% от жировой фазы к 2018 г. В остальных видах масложировой продукции, как и другой пищевой продукции, содержание ТЖК
не ограничивается. Требование о вынесении на этикетку продукта содержания ТЖК распространяется исключительно на масложировую продукцию.
В целом ряде стран (США, Канада, страны ЕС, Аргентина, Австралия, Бразилия, Великобритания, Корея, Тайвань) содержание ТЖК указывается в обязательном порядке в маркировке пищевых продуктов [1]. Пальма первенства в этом вопросе принадлежит Канаде. Здесь еще с конца 1980-х годов ряд компаний на добровольной основе начали указывать содержание ТЖК на этикетках упакованной пищевой продукции. В январе 2003 г. в стране был принят закон об обязательном указании ТЖК (отдельно от насыщенных жиров) в составе пищевых продуктов при наличии в них жировой фазы. В результате введения правил по маркировке потребление ТЖК в Канаде снизилось с 9-12 до 2,2 г/сут на человека [47].
International Margarine Association of the Countries of Europe (IMACE) заявила, что применение с 2004 г. добровольных мер по снижению содержания трансизомеров в маргарине, продаваемом на территории ЕС, уже привело к уменьшению уровня ТЖК в этом продукте на 76%. Организация поддержала идею обязательной маркировки ТЖК независимо от их источника на упаковке пищевых продуктов [48].
При существенных успехах обязательной маркировки в процессе снижения потребления ТЖК в составе пищевых продуктов имеются следующие недостатки. Во-первых, эти меры связаны с упакованной продукцией, тогда как в сфере общественного питания потребитель никак не информирован о содержании ТЖК в составе блюд, что позволяет использовать при их приготовлении частично гидрированные масла с высоким содержанием ТЖК. Во-вторых, обязательная маркировка по наличию ТЖК часто исключает маркировку молочной и мясной продукции. Игнорировать ТЖК жвачных животных тоже некорректно, ведь их состав напрямую зависит от рациона питания животных. Кроме того, складывается ошибочное мнение, что ТЖК жвачных животных оказывают другое физиологическое воздействие на организм человека по сравнению с ТЖК промышленного происхождения. Тогда как на настоящий момент только у двух трансизомерных кислот, руменовой (содержится только в жирах жвачных животных) и вакценовой (содержится во всех источниках ТЖК промышленного и естественного происхождения), установлено позитивное воздействие на организм человека при отсутствии негативных эффектов. Совершенствование законодательства в области маркировки ТЖК должно быть направлено на решение этих вопросов.
С 2014 г. в Израиле на упаковках пищевых продуктов как местного, так и импортного производства жирностью >2%, должен быть указан полный список содержащихся в нем ТЖК, холестерина и насыщенных жирных кислот независимо от источника их происхождения [49].
На основании накопленного материала по различным методам снижения содержания ТЖК в пищевой
продукции ВОЗ в 2014 г. пришла к заключению, что введение запрета на содержание ТЖК или их ограничение на законодательном уровне более эффективно по сравнению с обязательной маркировкой. В связи с этим европейское отделение ВОЗ призвало к полному запрету на содержание ТЖК промышленного происхождения в пищевых продуктах как к части европейского плана «European Food and Nutrition Action Plan 2015-2020» [50]. Исключить ТЖК из состава молочных и мясных продуктов невозможно, однако можно регулировать их жирнокислотный профиль за счет изменения рационов кормления животных. При этом маркировка ТЖК во всех пищевых продуктах, содержащих жировую фазу, независимо от источника их происхождения необходима для информирования потребителя о возможных рисках и должна быть такой же обязательной, как указание содержания сахара, соли, общих и насыщенных жиров.
Для вынесения на этикетку любой пищевой продукции содержания в ней ТЖК необходимо решить следующие вопросы: ввести термин «трансизомеры жирных кислот» и определиться с нижним уровнем содержания ТЖК в продукте, означающим «отсутствие ТЖК». На данный момент в мировом сообществе нет единства ни по одному из вышеперечисленных вопросов.
В Австралии, Новой Зеландия и Франции принято следующее определение ТЖК: «Трансжирные кислоты означают общее количество ненасыщенных жирных кислот, в которых одна или более двойных связей находятся в трансконфигурации и декларируются как трансжиры». Подобное определение принято Европейским агентством по пищевой безопасности (European Food Safety Authority, EFSA). При таком подходе не делается различий между ТЖК из различных источников, что, конечно, верно, но при этом не выделяются руме-новая и вакценовая кислоты, оказывающие противоположное другим ТЖК действие.
Из определения, принятого Комиссией Кодекс Али-ментариус, а также определениям ТЖК в Германии, Канаде и США исключены изомеры с конъюгирован-ными связями. Однако последние исследования позволили установить доказанное полезное биологическое воздействие при отсутствии отрицательных эффектов только у руменовой кислоты. Тогда как другой изомер, 10-транс-12-цис-октадекадиеновая кислота, может оказывать как положительное, так и отрицательное воздействие. Воздействие на организм остальных трансизомеров жирных кислот с конъюгированными связями пока не выяснено. Вследствие этого удаление из определения всех ТЖК с конъюгированными связями до выяснения их влияния на организм человека не корректно, но допустимо исходя из современного состояния вопроса.
Также отсутствует единый критерий для определения нижнего предела содержания ТЖК в пищевых продуктах для их маркировки «trans free» (свободные от ТЖК).
Согласно закону о маркировке, принятому в США, содержание ТЖК на этикетке в обязательном порядке должно указываться отдельно от графы «пищевая ценность продукта» [1]. ТЖК животного происхождения не отделяются от ТЖК промышленного происхождения и также должны указываться в маркировке молочных и мясных продуктов (изомеры с конъюгированными связями не включены в понятие ТЖК). Закон по маркировке разрешает при наличии <0,5 г ТЖК на 100 г продукта маркировать его как «0 г ТЖК». Закон о маркировке, принятый в Канаде, также предусматривает указание содержания ТЖК в составе всех пищевых продуктов при их наличии [1]. Продукт с содержанием ТЖК менее 0,2 г/100 г разрешается маркировать как «free of trans fat» (свободный от ТЖК). В странах ЕС отсутствует понятие «trans free» продуктов. Так, на этикетке швейцарского шоколада можно увидеть надпись, что содержание в нем ТЖК на уровне тысячных долей процента.
В России решение вопросов, связанных со снижением потребления населением ТЖК в составе пищевых продуктов, пока находится в стадии разработки. Большим успехом стало законодательное ограничение содержания ТЖК в некоторых видах масложировой продукции промышленного производства до 2% от жировой фазы к 2018 г., активно поддержанное передовыми производителями. Однако до сих пор не предусмотрено никаких других механизмов, способствующих снижению содержания ТЖК в остальных видах пищевой продукции, включая молочную и мясную. Более того, в российском законодательстве, с одной стороны, отсутствует определение термина «трансизомеры жирных кислот», с другой, согласно требованиям к маркировке пищевой продукции (Технический регламент Таможенного союза ТР ТС 022/2011 «Пищевая продукция в части ее маркировки»), - ТЖК указываются в сумме с насыщенными жирными кислотами, тогда как последние в отличие от первых необходимы для нормальной работы организма и могут привести к негативным последствиям только при их потреблении свыше рекомендуемой суточной нормы (6-9% от общей калорийности дневного рациона). Объединение ТЖК с насыщенными жирами является нарушением прав потребителя, введением его в заблуждение, что противоречит основным целям технических регламентов.
Принятие межгосударственного стандарта ГОСТ 31754-2012 по определению массовой доли ТЖК в пищевых продуктах различными методами, гармонизированного с методиками ISO, в настоящее время позволяет определять до 28 индивидуальных ТЖК с одной, двумя и тремя двойными связями [51]. Это огромный
Сведения об авторах
шаг вперед, так как до этого, согласно действовавшему российскому законодательству (Федеральный закон № 90-ФЗ «Технический регламент на масложировую продукцию»), содержание ТЖК в масложировой продукции определялось только в пересчете на метилэла-идат, т.е. учитывалось содержанием только элаидино-вой кислоты. Однако принятый стандарт не позволяет определять ТЖК с конъюгированными связями. Кроме того, широкое внедрение стандартизированных методов требует современного оборудования, градуиро-вочных стандартов индивидуальных ТЖК, специально обученного персонала на всех масложировых предприятиях отрасли, а не только в сертификационных центрах и крупных научно-исследовательских институтах и лабораториях.
С учетом накопленного мирового опыта в плане снижения потребления населением ТЖК различного происхождения, а также имеющейся в России инструментально-аналитической базы считаем, что в кратчайшие сроки необходимо внести изменения в Технические регламенты Таможенного союза в части:
1. Определения термина «трансизомеры ненасыщенных жирных кислот» (ТР ТС 021/2011 «О безопасности пищевой продукции»). За основу предлагаем взять определение Комиссии Кодекс Алиментариус, исключив из него вакценовую кислоту.
2. Указания в маркировке всех пищевых продуктов жирностью 2% и более содержания ТЖК отдельно от насыщенных жиров (ТР ТС 022/2011 «Пищевая продукция в части ее маркировки») с введением переходного периода для адаптации производителей к новым требованиям маркировки. На данном этапе из определения ТЖК будут выпадать ТЖК с конъюгированными связями (нет стандартизированных методов их определения) и вакценовая кислота (на основании исключения ее из термина ТЖК). Это, безусловно, сделает натуральную молочную и мясную продукцию более привлекательной, чем их суррогаты.
3. Введения понятия «ТЖК отсутствуют» или «без ТЖК» с определением нижнего предела содержания ТЖК. В этой части могут быть использованы подходы, применяемые в США.
Предлагаемые законодательные инициативы должны сопровождаться образованием населения о вредном влиянии ТЖК на здоровье человека путем проведения специальных передач на радио и телевидении, публикации научных и научно-популярных статей в журналах и газетах различного уровня.
Исследование выполнено за счет гранта Российского научного фонда (проект № 14-16-00055).
Бессонов Владимир Владимирович - доктор биологических наук, заведующий лабораторией химии пищевых продуктов ФГБУН «ФИЦ питания и биотехнологии» (Москва) E-mail: [email protected]
Зайцева Лариса Валентиновна - доктор технических наук, руководитель департамента НО «Союз производителей пищевой продукции Таможенного союза» (Москва) E-mail: [email protected]
Литература
1. Зайцева Л.В., Нечаев А.П., Бессонов В.В. Транс-изомеры жирных кислот: история вопроса, актуальность проблемы, пути решения. М. : ДеЛи плюс, 2012. 56 с.
2. Зайцева Л.В., Нечаев А.П. Биохимические аспекты потребления транс-изомеров жирных кислот // Вопр. диетологии. 2012. Т. 2, № 4. С. 17-23.
3. Ackman R.G. Has a long-term coexistence adapted us to cope with trans fatty acids? // J. Food Lipids. 1997. Vol. 4. P. 295-318.
4. Mozaffarian D., Aro A., Willet W.C. Health effects of trans-fatty acids: Experimental and observational evidence // Eur. J. Clin. Nutr. 2009. Vol. 63. P. S5-S21.
5. Roy A., Chardigny J.M., Bauchart D., Ferlay A. et al. Butters rich either in trans-10-C18:1 or in trans-11-C18:1 plus cis-9,trans-11 CLA differentially affect plasma lipids and aortic fatty streak in experimental atherosclerosis in rabbits // Animal. 2007. Vol. 1. P. 467-476.
6. Bauchart D., Roy A., Lorenz S., Chardigny J.M. et al. Butters varying in trans 18:1 and cis-9,trans-11 conjugated linoleic acid modify plasma lipoproteins in the hypercholesterolemic rabbit // Lipids. 2007. Vol. 42. P. 123-133.
7. Dupasquier C.M., Patenaude A.F., Blackwood D.P., Chouinard Y. et al. Elaidic and vaccenic trans fatty acids have different effects on atherosclerotic development in low density lipoprotein receptor deficient (LDLr2/2) mice // Ann. Nutr. Metab. 2007. Vol. 51. P. 266.
8. Jakobsen M.U., Overvad K. Observational epidemiological studies on intake of trans fatty acids and risk of ischaemic heart disease // Trans Fatty Acids in Human Nutrition. 2nd ed. Bridgewater, UK : The Oily Press, 2009. P. 255-306.
9. Baylin A., Kabagambe E.K., Ascherio A., Spiegelman D. et al. High 18:2 trans-fatty acids in adipose tissue are associated with increased risk of nonfatal acute myocardial infarction in Costa Rican adults // J. Nutr. 2003. Vol. 133. P. 1186-1191.
10. Lemaitre R.N., King I.B., Mozaffarian D., Sotoodehnia N. et al. Plasma phospholipids trans fatty acids, fatal ischemic heart disease, and sudden cardiac death in older adults: The cardiovascular health study // Circulation. 2006. Vol. 114. P. 209-215.
11. Anderson R.L., Fullmer C.S.J., Hollenbach E.J. Effects of the trans isomers of linoleic acids on the metabolism of linoleic acid in rats // J. Nutr. 1975. Vol. 105. P. 393-400.
12. Hwang D.H., Kinsella J.E. The effects of trans-trans-methyl linoleate on the concentration of prostaglandins and their precursors in rat // Prostaglandins. 1979. Vol. 17. P. 543-559.
13. Shimp J.L., Bruckner G., Kinsella J.E. The effects of dietary trilinelaidin on fatty acids and acyl desaturases in rat liver // J. Nutr. 1982. Vol. 112. P. 722-735.
14. Carlson S.E., Neuringer M. Polyunsaturated fatty acid status and neurodevelopment: a summary and critical analysis of the literature // Lipids. 1999. Vol. 34. P. 171-178.
15. Clandinin M.T. Brain development and assessing the supply of polyunsaturated fatty acids // Lipids. 1999. Vol. 34. P. 131-137.
16. Innis S.M., Sprecher H., Hachey D., Edmond J., Anderson R.E. Neonatal polyunsaturated fatty acid metabolism // Lipids. 1999. Vol. 34. P. 139-149.
17. Lock A.L., Bauman D.E. Modifying milk fat composition of dairy cows to enhance fatty acids beneficial to human health // Lipids. 2004. Vol. 39. P. 1197-1206.
18. Kuhnt K., Moeckel P., Jahreis G. Trans-11 18:1 is effectively Д9-desaturated compared with trans-12 18:1 in human // Br. J. Nutr. 2006. Vol. 95. P. 752-761.
19. Turpeinen A.M., Mutanen M., Aro A., Salminen I. et al. Bioconversion of vaccenic acids to conjugated linoleic acid in humans // Am. J. Clin. Nutr. 2002. Vol. 76. P. 504-510.
20. Brouwer I.A., Wanders A.J., Katan M.B. Trans fatty acids and cardiovascular health: Research completed? // Eur. J. Clin. Nutr. 2013. Vol. 67. P. 541-547.
21. Chujo H., Yamasaki M., Nou S., Koyanagi N. et al. Effect of conjugated linoleic acid on growth factor-induced proliferation of human breast cancer cells // Cancer Lett. 2003. Vol. 202. P. 81-87.
22. Miller A., McGrath E., Stanton C., Devery R. Vaccenic acid (t11 -18:1) is converted to c9,t11-CLA in MCF-7 and SW 480 cancer cells // Lipids. 2003. Vol. 38. P. 623-632.
23. Miller A., Stanton C., Murphy J., Devery R. Conjugated linoleic acid (CLA)-enriched milk fat inhibits growth and modulates CLA-responsive biomarkers in MCF-7 and SW 480 human cancer cell lines // Br. J. Nutr. 2003. Vol. 90. P. 877-885.
24. Parodi P.W. Milk fat in human nutrition // Aust. J. Dairy Tech. 2004. Vol. 59. P. 3-59.
25. Choi Y., Kim Y.C., Han Y.B., Park Y. et al. The trans-10, cis-12 isomer of conjugated linoleic acid downregulates stearoyl-CoA desaturase 1 gene expression in 3T3-L1 adipocytes // J. Nutr. 2000. Vol. 130. P. 1920-1924.
26. Moon H.S., Lee H.G., Chung C.G., Guo D.D. et al. Leptin-induced matrix matelloproteinase-2 secretion is suppressed by trans-10, cis-12 conjugated linoleic acid // Biochim. Biophys. Res. Commun. 2007. Vol. 356. P. 955-960.
27. Park Y., Pariza M.W. Lipoxygenase inhibitors inhibit heparin releasable lipoprotein lipase activity in 3T3-L1 adipocytes and enhance bodyweight reduction mice by conjugated linoleic acid // Biochim. Biophys. Acta 2001. Vol. 1534. P. 27-33.
28. Riserus U., Amer P., Brismar K., Vessby B. Treatment with dietary trans-10, cis-12 conjugated linoleic acid isomers causes isomer-specific insulin resistance in obese men with metabolic syndrome // Diabetes Care. 2002. Vol. 25. P. 1516-1521.
29. Riserus U., Vessby B., Amer P., Zethelius B. Supplementation with trans-10, cis-12 conjugated linoleic acid induces hyperproinsulinemia in obese men: close association with impaired insulin sensitivity // Diabetologia. 2004. Vol. 47. P. 1016-1019.
30. Kemp M.Q., Brandon D.J., Romangnolo D.F. Conjugated linoleic acid inhibits cell proliferation through a p53-dependant mechanism: effect on expression of G1-restriction point in breast and colon cancer cells // J. Nutr. 2003. Vol. 133. P. 3670-3677.
31. Rajakangas J., Basu S., Salminen I., Mutanen M. Adenoma growth stimulation by the trans-10, cis-12 isomer of conjugated linoleic acid (CLA) is associated with changes in mucosal NF-kB and cyclin D1 protein levels in the Min mouse // J. Nutr. 2003. Vol. 133. P. 1943-1948.
32. Kostogrys R.B., Maslak E., Franczyk-farow M., Gajda M. et al. Effects of trans-10,cis-12 and cis-9,trans-11 CLA on atherosclerosis in apoE/LDLR-/- mice // Eur. J. Lipid Sci. Technol. 2011. Vol. 113. P. 572-583.
33. Tricon S., Burdge G.C., Kew S., Banerjee T. et al. Opposing effects of cis-9,trans-11 and trans-10,cis-12 conjugated linoleic acid on blood lipids in healthy humans // Am. J. Clin. Nutr. 2004. Vol. 80. P. 614-620.
34. Igarashi M., Miyazawa T. Preparation and fractionation of conjugated trienes from a-linolenic and their growth-inhibitory effects on human tumor cells and fibroblasts // Lipids. 2005. Vol. 40. P. 109-113.
35. Suzuki R., Nogushi R., Ota T., Masayuki A. et al. Cytotoxic effect of conjugated trienoic fatty acids on mouse tumor and monocytic leukemia cells // Lipids. 2001. Vol. 36. P. 477-482.
36. Aldai N., de Renobales M., Barron L.J.R., Kramer J.K.G. What are the trans fatty acids issues in foods after discontinuation of industrially
produced trans fats? Ruminant products, vegetable oils, and synthetic supplements // Eur. J. Lipid Sci. Technol. 2013. Vol. 115. P. 1378-1401.
37. Кулакова С.Н., Викторова Е.В., Левачев М.М. Транс-изомеры жирных кислот в пищевых продуктах // Масла и жиры. 2008. № 3. С. 11-12.
38. Магомедов Г.О., Мирошникова Т.Н. Заменители масла какао лауринового и нелауринового типов. Анализ, достоинства, недостатки // Кондитерское производство. 2010. № 4. С. 8-10.
39. Скокан Л.Е., Рысева Н.В., Линовская Н.В. Об использовании жиров - заменителей масла какао нелауриновой группы в производстве кондитерской глазури // Кондитерское производство. 2010. № 4. С. 12-13.
40. Craig-Schmidt M.C., Rong Y. Evolution of world consumption of trans fatty acids // Trans Fatty Acids in Human Nutrition. 2nd ed. Bridgewater, UK : The Oily Press, 2009. P. 329-380.
41. Aldai N., Dugan M.E.R., Rolland D.C., Kramer J.K.G. Survey of fatty acid composition of Canadian beef: 1. Backfat and longissimus lumborum muscle // Can. J. Anim. Sci. 2009. Vol. 89. P. 315-329.
42. Leheska J.M., Thompson L.D., Howe J.C., Hentges E. et al. Effects of conventional and grass feeding systems on the nutrient composition of beef // J. Anim. Sci. 2008. Vol. 88. P. 3575-3585.
43. Auldist M.J., Kay J.K., Thompson N.A., Napper A.R., Kolver E.S. Brief communication. Concentration of conjugated linoleic acid in milk from cows grazing pasture or fed a total mixed ration for an entire lactation // Proc. N. Z. Soc. Anim. Prod. 2002. Vol. 62. P. 240-247.
44. Lock A.L., Garnsworthy P.C. Seasonal variation in milk conjugated linoleic acid and delta(9)-desaturase activity in dairy cows // Livest. Prod. Sci. 2003. Vol. 79. P. 47-59.
45. World Health Organization. Diet, nutrition and the prevention of chronic disease. Report of Joint WHO/FAO Expert Consultation // WHO Technical Report Series 916. Geneva, 2003.
46. World Health Organization. A comprehensive global monitoring framework including indicators and a set of voluntary global targets for prevention and control of noncommunicabale disease // Second WHO Discussion Paper. Geneva, 2012. URL: http://www.int/nmh/ events/2012/discussion_peper2_20120322.pdf
47. Friesen R., Innis S.M. Trans fatty acids in human milk in Canada declined with the introduction of trans fat food labeling // J. Nutr. 2006. Vol. 136. P. 2559-2561.
48. IMACE position on trans fatty acids Brussels, April 2015. URL: http:// imace.org/wp-content/uploads/2015/09/FINAL-IMACE-position-TFA-April-20154.pdf
49. Public Health Regulations (Food) (Nutritional Labeling), Israel Ministry of Health. 1st February 2014. URL: http://www.health.gov. il/LegislationLibrary/health-mazon09A.pdf
50. Scott-Thomas C. WHO targets a trans fat-free Europe. Breaking News on Food & Beverage Development - Europe. Foodnavigator. com. 19.09.2014.
51. Межгосударственный стандарт ГОСТ 31754-2012 (ISO 13884:2003, NEQ; ISO 15304:2002, NEQ) «Масла растительные, жиры животные и продукты их переработки. Методы определения массовой доли трансизомеров жирных кислот». М. : Стандартинформ, 2014.
References
1. Zaytseva L.V., Nechaev A.P., Bessonov V.V. Trans isomers of fatty acids: the history of the issue, the urgency of problems and solutions. Moscow: DeLee Plus, 2012: 56 p. (in Russian)
2. Zaytseva L.V., Nechaev A.P. Biochemical aspects of the consumption of trans-fatty acids. Voprosy dietologii [Questions of Nutrition]. 2012; Vol. 2 (4): 17-23. (in Russian)
3. Ackman R.G. Has a long-term coexistence adapted us to cope with trans fatty acids? J Food Lipids. 1997: Vol. 4: 295-318.
4. Mozaffarian D., Aro A., Willet W.C. Health effects of trans-fatty acids: Experimental and observational evidence. Eur J Clin Nutr. 2009; Vol. 63: S5-21.
5. Roy A., Chardigny J.M., Bauchart D., Ferlay A., et al. Butters rich either in trans-10-C18:1 or in trans-11-C18:1 plus cis-9,trans-11 CLA differentially affect plasma lipids and aortic fatty streak in experimental atherosclerosis in rabbits. Animal. 2007; Vol. 1: 467-76.
6. Bauchart D., Roy A., Lorenz S., Chardigny J.M., et al. Butters varying in trans 18:1 and cis-9,trans-11 conjugated linoleic acid modify plasma lipoproteins in the hypercholesterolemic rabbit. Lipids. 2007; Vol. 42: 123-133.
7. Dupasquier C.M., Patenaude A.F., Blackwood D.P., Chouinard Y., et al. Elaidic and vaccenic trans fatty acids have different effects on atherosclerotic development in low density lipoprotein receptor deficient (LDLr2/2) mice. Ann Nutr Metab. 2007; Vol. 51: 266.
8. Jakobsen M.U., Overvad K. Observational epidemiological studies on intake of trans fatty acids and risk of ischaemic heart disease In: Trans Fatty Acids in Human Nutrition. 2nd ed. Bridgewater, UK: The Oily Press, 2009: 255-306.
9. Baylin A., Kabagambe E.K., Ascherio A., Spiegelman D., et al. High 18:2 trans-fatty acids in adipose tissue are associated with increased risk of nonfatal acute myocardial infarction in Costa Rican adults. J Nutr. 2003; Vol. 133: 1186-91.
10. Lemaitre R.N., King I.B., Mozaffarian D., Sotoodehnia N., et al. Plasma phospholipids trans fatty acids, fatal ischemic heart disease, and sudden cardiac death in older adults: The cardiovascular health study. Circulation. 2006; Vol. 114: 209-15.
11. Anderson R.L., Fullmer C.S.J., Hollenbach E.J. Effects of the trans isomers of linoleic acids on the metabolism of linoleic acid in rats. J Nutr. 1975; Vol. 105: 393-400.
12. Hwang D.H., Kinsella J.E. The effects of trans-trans-methyl linoleate on the concentration of prostaglandins and their precursors in rat. Prostaglandins. 1979; Vol. 17: 543-59.
13. Shimp J.L., Bruckner G., Kinsella J.E. The effects of dietary triline-laidin on fatty acids and acyl desaturases in rat liver. J Nutr. 1982; Vol. 112: 722-35.
14. Carlson S.E., Neuringer M. Polyunsaturated fatty acid status and neurodevelopment: a summary and critical analysis of the literature. Lipids. 1999; Vol. 34: 171-8.
15. Clandinin M.T. Brain development and assessing the supply of poly-unsaturated fatty acids. Lipids. 1999; Vol. 34: 131-7.
16. Innis S.M., Sprecher H., Hachey D., Edmond J., Anderson R.E. Neonatal polyunsaturated fatty acid metabolism. Lipids. 1999; Vol. 34: 139-49.
17. Lock A.L., Bauman D.E. Modifying milk fat composition of dairy cows to enhance fatty acids beneficial to human health. Lipids. 2004; Vol. 39: 1197-206.
18. Kuhnt K., Moeckel P., Jahreis G. Trans-11 18:1 is effectively A9-desaturated compared with trans-12 18:1 in human. Br J Nutr. 2006; Vol. 95: 752-61.
19. Turpeinen A.M., Mutanen M., Aro A., Salminen I., et al. Bioconversion of vaccenic acids to conjugated linoleic acid in humans. Am J Clin Nutr. 2002; Vol. 76: 504-10.
20. Brouwer I.A., Wanders A.J., Katan M.B. Trans fatty acids and cardiovascular health: Research completed? Eur J Clin Nutr. 2013; Vol. 67: 541-7.
21. Chujo H., Yamasaki M., Nou S., Koyanagi N., et al. Effect of conjugated linoleic acid on growth factor-induced proliferation of human breast cancer cells. Cancer Lett. 2003; Vol. 202: 81-7.
22. Miller A., McGrath E., Stanton C., Devery R. Vaccenic acid (t11 -18:1) is converted to c9,t11-CLA in MCF-7 and SW 480 cancer cells. Lipids. 2003; Vol. 38: 623-32.
23. Miller A., Stanton C., Murphy J., Devery R. Conjugated linoleic acid (CLA)-enriched milk fat inhibits growth and modulates CLA-respon-sive biomarkers in MCF-7 and SW 480 human cancer cell lines. Br J Nutr. 2003; Vol. 90: 877-85.
24. Parodi P.W. Milk fat in human nutrition. Aust J Dairy Tech. 2004; Vol. 59: 3-59.
25. Choi Y., Kim Y.C., Han Y.B., Park Y., et al. The trans-10, cis-12 isomer of conjugated linoleic acid downregulates stearoyl-CoA desaturase 1 gene expression in 3T3-L1 adipocytes. J Nutr. 2000; Vol. 130: 1920-4.
26. Moon H.S., Lee H.G., Chung C.G., Guo D.D., et al. Leptin-induced matrix matelloproteinase-2 secretion is suppressed by trans-10, cis-12 conjugated linoleic acid. Biochim Biophys Res Commun. 2007; Vol. 356: 955-60.
27. Park Y., Pariza M.W. Lipoxygenase inhibitors inhibit heparin releas-able lipoprotein lipase activity in 3T3-L1 adipocytes and enhance bodyweight reduction mice by conjugated linoleic acid. Biochim Biophys Acta 2001; Vol. 1534: 27-33.
28. Riserus U., Amer P., Brismar K., Vessby B. Treatment with dietary trans-10, cis-12 conjugated linoleic acid isomers causes isomer-specific insulin resistance in obese men with metabolic syndrome. Diabetes Care. 2002; Vol. 25: 1516-21.
29. Riserus U., Vessby B., Amer P., Zethelius B. Supplementation with trans-10, cis-12 conjugated linoleic acid induces hyperproinsu-linemia in obese men: close association with impaired insulin sensitivity. Diabetologia. 2004; Vol. 47: 1016-9.
30. Kemp M.Q., Brandon D.J., Romangnolo D.F. Conjugated linoleic acid inhibits cell proliferation through a p53-dependant mechanism: effect on expression of G1-restriction point in breast and colon cancer cells. J Nutr. 2003; Vol. 133: 3670-7.
31. Rajakangas J., Basu S., Salminen I., Mutanen M. Adenoma growth stimulation by the trans-10, cis-12 isomer of conjugated linoleic acid (CLA) is associated with changes in mucosal NF-kB and cyclin D1 protein levels in the Min mouse. J Nutr. 2003; Vol. 133: 1943-8.
32. Kostogrys R.B., Maslak E., Franczyk-farow M., Gajda M., et al. Effects of trans-10,cis-12 and cis-9,trans-11 CLA on atherosclerosis in apoE/LDLR-/- mice. Eur J Lipid Sci Technol. 2011; Vol. 113: 572-83.
33. Tricon S., Burdge G.C., Kew S., Banerjee T., et al. Opposing effects of cis-9,trans-11 and trans-10,cis-12 conjugated linoleic acid on blood lipids in healthy humans. Am J Clin Nutr. 2004; Vol. 80: 614-20.
34. Igarashi M., Miyazawa T. Preparation and fractionation of conjugated trienes from a-linolenic and their growth-inhibitory effects on human tumor cells and fibroblasts. Lipids. 2005; Vol. 40: 109-13.
35. Suzuki R., Nogushi R., Ota T., Masayuki A., et al. Cytotoxic effect of conjugated trienoic fatty acids on mouse tumor and monocytic leukemia cells. Lipids. 2001; Vol. 36: 477-82.
36. Aldai N., de Renobales M., Barron L.J.R., Kramer J.K.G. What are the trans fatty acids issues in foods after discontinuation of industrially produced trans fats? Ruminant products, vegetable oils, and synthetic supplements. Eur J Lipid Sci Technol. 2013; Vol. 115: 1378-1401.
37. Kulakova S.N., Viktorov E.V., Levachev M.M. Trans-fatty acids in foods. [Oils and Fats]. 2008; Vol. 3: 11-2. (in Russian)
38. Magomedov G.O., Miroshnikova T.N. Lauric cocoa butter substitutes and non-lauric types. Analysis, advantages, disadvantages. [Confectionery]. 2010; Vol. 4: 8-10. (in Russian)
39. Skokan L.E., Ryseva N.V., Linovskiy N.V. On the use of fat - cocoa butter substitutes in the production of non-lauric group confectionary glaze. Confectionery]. 2010; Vol. 4: 12-3. (in Russian)
40. Craig-Schmidt M.C., Rong Y. Evolution of world consumption of trans fatty acids In: Trans Fatty Acids in Human Nutrition. 2nd ed. Bridgewater, UK: The Oily Press, 2009: 329-380.
41. Aldai N., Dugan M.E.R., Rolland D.C., Kramer J.K.G. Survey of fatty acid composition of Canadian beef: 1. Backfat and longissimus lum-borum muscle. Can J Anim Sci. 2009; Vol. 89: 315-29.
42. Leheska J.M., Thompson L.D., Howe J.C., Hentges E., et al. Effects of conventional and grass feeding systems on the nutrient composition of beef. J Anim Sci. 2008; Vol. 88: 3575-85.
43. Auldist M.J., Kay J.K., Thompson N.A., Napper A.R., Kolver E.S. Brief communication. Concentration of conjugated linoleic acid in milk from cows grazing pasture or fed a total mixed ration for an entire lactation. Proc N Z Soc Anim Prod. 2002; Vol. 62: 240-7.
44. Lock A.L., Garnsworthy P.C. Seasonal variation in milk conjugated linoleic acid and delta(9)-desaturase activity in dairy cows. Livest Prod Sci. 2003; Vol. 79: 47-59.
45. World Health Organization. Diet, nutrition and the prevention of chronic disease. Report of Joint WHO/FAO Expert Consultation In: WHO Technical Report Series 916. Geneva, 2003.
46. World Health Organization. A comprehensive global monitoring framework including indicators and a set of voluntary global targets for prevention and control of noncommunicabale disease In: Second WHO Discussion Paper. Geneva, 2012. URL: http://www.int/nmh/ events/2012/discussion_peper2_20120322.pdf
47. Friesen R., Innis S.M. Trans fatty acids in human milk in Canada declined with the introduction of trans fat food labeling. J Nutr. 2006; Vol. 136: 2559-61.
48. IMACE position on trans fatty acids Brussels, April 2015. URL: http://imace.org/wp-content/uploads/2015/09/FINAL-IMACE-posi-tion-TFA-April-20154.pdf
49. Public Health Regulations (Food) (Nutritional Labeling), Israel Ministry of Health. 1st February 2014. URL: http://www.health.gov. il/LegislationLibrary/health-mazon09A.pdf
50. Scott-Thomas C. WHO targets a trans fat-free Europe. Breaking News on Food & Beverage Development - Europe. Foodnavigator. com. 19.09.2014.
51. Interstate standard GOST 31754-2012 (ISO 13884: 2003, NEQ; ISO 15304: 2002, NEQ) «Vegetable oils, animal fats and derived products. Methods for determination of trans fatty acids». Moscow: Stand-artinform, 2014. (in Russian)
