CC BY
46
СТАНДАРТИЗАЦИЯ АНТИОКСИДАНТА СУБСТАНЦИИ ФЕНОЗАН-КИСЛОТЫ Гокжаев М.Б., СкопинцевВ.Д., Плесская Н.А., Якушева В.И., Берлянд А.С.
Московский государственный медико-стоматологический университет, кафедра общей и биоорганической химии, г.Москва
Фенозан-кислота (4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилфенилпропионовая кислота - оригинальный отечественный антиоксидант, синтезированный в Институте химической физики РАН /1/.
Субстанция фенозан-кислоты входит в состав препарата Альгимаф. Показатели контроля качества фенозан-кислоты (ФК), представленные в ВФС 42-1911-89, в недостаточной мере стандартизуют данный препарат. Так, подлинность ФК характеризуется только малоспецифической реакцией с FeQз и данными УФ-спектроскопии. Определение посторонних примесей в ФК, проводимое в ВФС методом ТСХ, регламентирует содержание примеси метилового эфира фенозан-кислоты (МЭФ) менее 1%, однако отсутствует объяснение, почему в качестве свидетеля используется не МЭФ, а разбавленный раствор ФК. Количественное определение, основанное на титровании ФК в спиртовой среде водным раствором щелочи, характеризуется возникновением опалесценции вследствие нерастворимости ФК в водной среде, что затрудняет фиксирование точки эквивалентности.
В связи с этим целью настоящей работы является усовершенствование методов контроля качества субстанции ФК.
Исходя из строения пространственно-затрудненных фенолов (ПЗФ) мы исследовали реакции, основанные на отщеплении функциональных заместителей от ПЗФ. К подобным реакциям относятся реакция азосочетания или аналогичные превращения, приводящие к образованию. Полисопряженных окрашенных соединений. Нами были разработаны и рекомендованы для стандартизации ФК реакция образования индофенола темновишневого цвета с 3,5-дибромбензохинонимидохлоридом и реакция с диазобензолсульфокислотой с образованием азосоединения ярко-желтого цвета.
Также для установления подлинности ФК рекомендованметод ИК-спектроскопии. В ИК-спектре ФК присутствует характерная частота поглощения валентных колебаний ОН-группы, которая фиксируется в виде узкой полосы при 3630 см-1. Интенсивные сигналы в области 2900-3000 см-1 обусловлены валентными колебаниями СН-, СН2- и СН3- групп. Наличие ароматической структуры ФК обнаруживается по скелетным колебаниям С-С -связи (1430 см-1) и по интенсивному поглощению в области 900 см-1, обусловленному деформационными колебаниями С-Н. В области 1250-1400 см-1 имеются интенсивные полосы поглощения, связанные с деформационными колебаниями ОН-группы. Валентные колебания карбонильной группы фиксируются в виде интенсивной полосы в области 1700 см-1. Данные ИК-спектроскопии в раздел «Подлинность» могут быть включены в следующей редакции: «ИК-спектр препарата, снятый в таблетках с калия бромидом, должен иметь совпадение по положению и интенсивности основных полос со спектром на прилагаемом рисунке».
Для определения посторонних примесей в ФК нами было установлено, что возможная примесь в препарате МЭФ и сама ФК при нанесении на хроматографическую пластинку в одинаковых количествах при проявлении иодом имеют одинаковые по размеру и интенсивности пятна. Это позволяет вместо МЭФ в качестве свидетеля использовать разбавленные растворы ФК. Нами было установлено, что содержание МЭФ в ФК не превышает 0,1%, а не 1%, как в ВФС на препарат.
При количественном определении ФК мы в качестве титранта использовали не водный, а спиртовой раствор щелочи. В результате этого при титровании ФЫК не возникала опалесценция, и точка эквивалентности четко фиксировалась. Относительная ошибка количественного определения не превышает 0,6%.
Таким образом, нами разработаны новые методики контроля качества фенозан-кислоты, позволяющие более четко стандартизовать этот препарат.
ЛИТЕРАТУРА
1. Ершов В.В., Никифоров Г.А., Володькин А.А. Пространственно-затрудненные фенолы // М., Химия. -1972. - 352 с.
2. Сборник научных тезисов и статей «Здоровье и образование в XXI веке», Москва, 2011г.
3. Сборник научных тезисов и статей «Здоровье и образование в XXI веке», Москва, 2010г.
4. Сборник научных тезисов и статей «Здоровье и образование в XXI веке», Москва, 2009г.
5. Сборник научных тезисов и статей «Здоровье и образование в XXI веке», Москва, 2008г.
6. Сборник научных тезисов и статей «Здоровье и образование в XXI веке», Москва, 2007г.
7. Сборник научных тезисов и статей «Здоровье и образование в XXI веке», Москва, 2006г.
8. Сборник научных тезисов и статей «Здоровье и образование в XXI веке», Москва, 2005г.
9. Сборник научных тезисов и статей «Здоровье и образование в XXI веке», Москва, 2004г.
10. Сборник научных тезисов и статей «Здоровье и образование в XXI веке», Москва, 2003г.
11. Сборник научных тезисов и статей «Здоровье и образование в XXI веке», Москва, 2002г.
12. Сборник научных тезисов и статей «Здоровье и образование в XXI веке», Москва, 2001г.
13. Сборник научных тезисов и статей «Здоровье и образование в XXI веке», Москва, 2000г.
14. Электронный сборник научных трудов «Здоровье и образование в XXI веке». 2011г.
Материалы X международного конгресса «Здоровье и образование в XXI веке» РУДН, Москва
15. Электронный сборник научных трудов «Здоровье и образование в XXI веке». 2010г.
16. Электронный сборник научных трудов «Здоровье и образование в XXI веке». 2009г.
17. Электронный сборник научных трудов «Здоровье и образование в XXI веке». 2008г.
18. Электронный сборник научных трудов «Здоровье и образование в XXI веке». 2007г.
19. Электронный сборник научных трудов «Здоровье и образование в XXI веке». 2006г.
20. Электронный сборник научных трудов «Здоровье и образование в XXI веке». 2005г.
21. Электронный сборник научных трудов «Здоровье и образование в XXI веке». 2004г.
22. Электронный сборник научных трудов «Здоровье и образование в XXI веке». 2003г.
23. Электронный сборник научных трудов «Здоровье и образование в XXI веке». 2002г.
24. Электронный сборник научных трудов «Здоровье и образование в XXI веке». 2001г.
Материалы X международного конгресса «Здоровье и образование в XXI веке» РУДН, Москва
