CC BY
80
JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES, eEdition - 2018 - N 1
УДК: 553.973 DOI: 10.24411/2075-4094-2018-15915
СРАВНИТЕЛЬНАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА ХИМИЧЕСКОГО СОСТАВА И БИОЛОГИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТИ ЭКСТРАКТОВ ГУМИНОВЫХ КИСЛОТ ТОРФА (ЯРОСЛАВСКАЯ ОБЛАСТЬ, БРЕЙТОВСКИЙ РАЙОН)
В .В. ПЛАТОНОВ*, Л.И. БЕЛОЗЕРОВА**, М.Н. ГОРОХОВА***
ООО «Террапроминвест, ул. Перекопская, д. 5 Б, Тула, 300045, Россия Первый МГМУ им. И.М. Сеченова, Абрикосовский пер., д. 1, стр. 1, Москва, 119435, Россия Новомосковский институт РХТУ им. Д.И. Менделеева, ул. Дружбы, д. 8, Новомосковск, 301650, Россия
Аннотация. Впервые выполнена хромато-масс-спектрометрия толуольного, хлороформного, ацетонового и этанольного экстрактов гуминовых кислот торфа Ярославской области Брейтовского района. Проведена идентификация и количественное определение соединений, определяющих состав экстрактов. Рассчитан структурно-групповой состав, получены масс-спектры и структуры соединений последних, что позволило выявить особенности химического состава каждого экстракта, а также различия в их физиологической активности. Сделан вывод о целесообразности последовательной экстракции исходных гуминовых кислот с применением растворителей различной полярности.
Ключевые слова: торф, гуминовые кислоты, толуольный экстракт, хлороформный экстракт, ацетоновый экстракт, этанольный экстракт.
COMPARATIVE CHARACTERISTICS OF THE CHEMICAL COMPOSITION AND BIOLOGICAL ACTIVITY OF EXTRACTS OF HUMIC ACIDS OF PEAT (JAROSLAVSKIY REGION, BREITOVSKIY REGION)
V.V. PLATONOV*, L.I. BELOZEROVA**, M.N. GOROKHOVA***
*ООО "Terraprominvest", Perekopskaya street 5 B, Tula, 300045, Russia The first Moscow State I.M. Sechenov Medical University, Abrikosovskii per.1, d.1, Moscow, 119435, Russia Novomoskovsk D.I. Mendeleev Institute of Chemical Technology, Druzhby str., 8, Novomoskovsk, 301650, Russia
Abstract. The chromatography-mass spectrometry of toluene, chloroform, acetone and ethanol extracts of peat humic acids of the Yaroslavl region of the Breitovsk region was performed for the first time. Identification and quantitative determination of compounds determining the composition of extracts was carried out. Structural-group composition was calculated, mass spectra and structure of compounds of the latter were obtained, which allowed to reveal the features of the chemical composition of each extract, as well as differences in their physiological activity. The conclusion is made about the expediency of successive extraction of the initial humic acids with the use of solvents of different polarity.
Key words: peat, humic acids, toluene extract, chloroform extract, acetone extract, ethanol extract.
Введение. В составе органической массы торфов (ОМТ) установлено присутствие водорастворимых (ВРВ), легко- и трудногидролизуемых веществ (ЛГВ, ТГВ), фульво- (ФК), гуминовых (ГК) и гима-томелановых (ГМК) кислот, гумина (Г), широкого набора предельных, непредельных, нафтеновых и ароматических кислот, аминокислот, углеводов, различных углеводородов, в т.ч.: нафтеновых, терпено-вых, азуленовых и адамантановых, производных хлорофилла, каротиноиды, ксантоны, флавоноиды, ме-таллопорфирины железа, меди, титана, никеля, кобальта, молибдена и др., витамины, ферменты, антибиотики, стерины, гликозиды, азот- , серу- и кремнийсодержащие органические соединения, алкалоиды [1-4].
Перечисленный спектр соединений несомненно обусловлен генетической связью с исходным фи-то- и зоопланктоном, луговой и высшей растительностью, участвовавших в формировании химического состава ОМТ, на сложность и многостадийность процессов преобразования различного биоматериала в ОВТ, что убедительно показано в ходе исследований, выполненных авторами данного сообщения [5, 6].
Идентификация в составе ОМТ большого набора биологически активных компонентов указывает на возможность использования исходных торфов и различных препаратов, полученных на их основе, в сельском хозяйстве, рыбоводстве, животноводстве, ветеринарии, медицине, технике.
Цель исследования - сравнительное изучение химического состава и биологической активности экстрактов, полученных последовательной исчерпывающей экстракцией ГК торфа Ярославской области Брейтовского района толуолом, хлороформом, ацетоном и этанолом.
Выход экстрактов (масс. % от ГК) составил: 3.1; 5.5; 19.3 и 37.5, соответственно.
Материалы и методы исследования. Хромато-масс-спектрометрия экстрактов выполнялась с использованием газового хроматографа GC-2010, соединенного с тройным квадрупольным масс-спектром GCMS-TQ-8030 под управлением программного обеспечения (ПО) GCMSsolution 4.11.
Идентификация и количественное определение содержания соединений осуществлялись при следующих условиях хроматографирования: ввод пробы с делением потока (1:20), колонка ZB-5MS (30 м*0,25 мм*0,25 мкм), температура инжектора 280°С, газ-носитель - гелий, скорость газа через колонку 0,90 мл/мин.
Для регистрации аналитических сигналов использовали следующие параметры масс-спектрометра: температура переходной линии и источника ионов 280 и 250°С, соответственно, электронная ионизация (ЭИ), диапазон регистрируемых масс от 50 до 500 Да [7-11]. Результаты и их обсуждение. Хроматограммы экстрактов ГК торфа приведены на рис. 1-4.
Рис.1. Хроматограмма толуольного экстракта
Рис. 2. Хроматограмма хлороформного экстракта
40.09?. г№ ^wJlJL^Aa
10.0 20.0 30.0 40.0 50.0 60.0 70.0 S0.0 90.0 100.0 110.0 120.0 119.
Рис. 3. Хроматограмма ацетонового экстракта ГК торфа
JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES, eEdition - 2018 - N 1
Рис. 4. Хроматограмма этанольного экстракта ГК торфа
Перечень соединений, их количественное содержание в толуольном, хлороформном, ацетоновом и этанольном экстрактах (табл. 1-4)
Таблица 1
Перечень соединений толуольного экстракта
№ Ret. Time % Height Compound Name
1. 6.980 13.13 1,5-Heptadien-3-yne
2. 8.122 0.04 1,3,5-Cycloheptatriene
3. 8.327 0.04 Benzyl oxy tridecanoic acid
4. 9.227 0.04 8-Phenyloctanoic acid
5. 10.508 0.02 2-Butanol, 3-benzyloxy-
6. 10.905 0.01 9,12-Octadecadienoic acid (Z,Z)-, phenylmethyl ester
7. 11.569 0.31 Ethylbenzene
8. 12.225 0.13 p-Xylene
9. 13.699 0.22 o-Xylene
10. 14.589 0.05 1-Chloroundecane
11. 14.936 0.01 Bicyclo[2.1.1]hexan-2-ol, 2-ethenyl-
12. 16.272 0.05 5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid, phenylmethyl ester, (all-Z)-
13. 16.579 0.02 4-Pentadecyne, 15-chloro-
14. 17.426 0.02 2,6,6-Trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-3-ylamine
15. 18.292 0.03 6,9,12-Octadecatrienoic acid, phenylmethyl ester, (Z,Z,Z)-
16. 18.520 0.02 3-Trifluoroacetoxypentadecane
17. 19.134 0.42 Benzoylformic acid
18. 19.532 0.05 3-tert-Butyl-5-chloro-2-hydroxybenzophenone
19. 19.814 0.07 Spiro[2.2]pentane-1-carboxylic acid, 2-cyclopropyl-2-methyl-
20. 19.996 0.05 3-Methyl-4-(phenylthio)-2-prop-2-enyl-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide
21. 20.175 0.05 Cyclohexane, 1,2,4-tris(methylene)-
22. 20.833 0.03 4-Chloro-3-n-butyltetrahydropyran
23. 21.130 0.02 Z,Z,Z-1,4,6,9-Nonadecatetraene
24. 22.352 0.30 Oxalic acid, isobutyl octyl ester
25. 23.324 0.03 Isobornyl acetate
26. 23.473 0.07 Megastigma-3,7(E), 9-triene
27. 24.063 0.10 Decanal
28. 24.329 0.08 Z,Z, Z-4,6,9-Nonadecatriene
29. 24.536 0.05 Cyclopropanemethanol, 2-isopropylidene-.alpha.-methyl-
30. 24.897 0.05 3-Decyn-2-ol
31. 25.290 0.13 5-Tetradecen-3-yne,(Е)-
32. 25.679 0.04 7-Methylene-9-oxabicyclo[6.1.0]non-2-ene
33. 26.015 0.08 10,12-0ctadecadiynoic acid
34. 26.233 0.04 8,11,14-Eicosatrienoic acid, (Z,Z,Z)-
35. 26.380 0.06 Cyclohexane, 1,3-butadienylidene-
Продолжение таблицы 1
36. 26.550 0.03 cis-p-Mentha-2,8-dien-1-ol
37. 26.792 0.05 Z,Z-2,5-Pentadecadien-1-ol
38. 27.055 0.10 9,12,15-Octadecatrienoic acid, 2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl ester
39. 27.899 0.09 trans-p-mentha-1(7),8-dien-2-ol
40. 28.114 0.04 Farnesene epoxide, E-
41. 28.313 0.07 Benzaldehyde, 3-benzyloxy-2-fluoro-4-methoxy-
42. 28.592 0.04 Bicyclo[3.1.1]heptan-3-ol, 6,6-dimethyl-2-methylene-, [1S-(1.alpha.,3.alpha.,5. alpha.) ]-
43. 28.768 0.04 2,4-Pentadien-1-ol, 3-pentyl-, (2Z)-
44. 29.296 0.02 3,5-Octadienoic acid, 7-hydroxy-2-methyl-, [R*,R*-(E,E)]-
45. 30.243 0.46 Decane, 2,6,7-trimethyl-
46. 30.662 0.07 Bicyclo[2.2.1]heptane-2,5-diol, 1,7,7-trimethyl-, (2-endo,5-exo)-
47. 31.035 0.03 (E)-3(10)-Caren-4-ol
48. 31.828 0.04 Cyclohexanone, 2-methyl-5-(1-methylethenyl)-
49. 32.597 0.08 Spiro[androst-5-ene-17,1 '-cyclobutan]-2'-one, 3-hydroxy-, (3.beta.,17.beta.)-
50. 34.228 0.04 (7R,8R)- 7-Hydroxymethyl-8-methoxy-trans-bicyclo[4.3.0]-3-nonene
51. 34.362 0.02 12,15-Octadecadiynoic acid, methyl ester
52. 36.206 0.02 trans-Z-. alpha. -Bisabolene epoxide
53. 37.866 0.22 Tridecane
54. 38.193 0.01 cis-Z-.alpha.-Bisabolene epoxide
55. 38.801 0.08 1-Octanol, 2-butyl-
56. 39.518 0.02 [1,1'-Bicyclopropyl]-2-octanoic acid, 2'-hexyl-, methyl ester
57. 42.578 0.25 Propanedioic acid, phenyl-
58. 43.345 0.01 Benzeneacetic acid, hexyl ester
59. 44.242 0.03 9-Octadecenoic acid (Z)-, phenylmethyl ester
60. 45.588 0.01 7-Oxabicyclo[4.1.0]heptane, 1-methyl-4-(2-methyloxiranyl)-
61. 46.374 0.05 Benzeneacetic acid, 2-tetradecyl ester
62. 47.136 0.34 2-Methoxy-4-vinylphenol
63. 50.960 0.04 10,12-Docasadiyndioic acid
64. 51.520 0.04 Hydroxydehydrostevic acid
65. 55.258 0.07 4-Hydroxy-2-methoxybenaldehyde
66. 55.767 0.04 1b,5,5,6a-Tetramethyl-octahydro-1-oxa-cyclopropa[a]inden-6-one
67. 56.396 0.04 Cyclopropaneacetic acid, 2-hexyl-
68. 57.958 0.14 2,5-Octadecadiynoic acid, methyl ester
69. 58.380 0.05 Retinal
70. 58.681 0.13 Cholest-22-ene-21-ol, 3,5-dehydro-6-methoxy-, pivalate
71. 59.319 0.17 5-Octen-2-one, 3,6-dimethyl-
72. 59.538 0.07 7,7a-Dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-benzofuran-2-one
73. 59.927 0.05 1,1,6-trimethyl-3-methylene-2-(3,6,9,13-tetramethyl-6-ethenye-10,14-dimethylene -pentadec-4-enyl)cyclohexane
74. 60.325 0.06 Pseduosarsasapogenin-5,20-dien
75. 60.420 0.22 Alloaromadendrene
76. 60.578 0.27 .beta.-copaene
77. 60.992 0.05 Dihydro-isosteviol methyl ester
78. 61.131 0.02 Diazoprogesterone
79. 62.788 0.07 6. beta.,6.beta. -Dibromo-6,7-methylenetestosterone
80. 66.976 0.03 1b,4a-Epoxy-2H-cyclopenta[3,4]cyclopropa[8,9]cycloundec[1,2-b]oxiren- 5(1aH)-one , 2,7,9,10-tetrakis(acetyloxy)decahydro-3,6,8,8,10a-pentamethyl-
81. 68.240 0.10 17.beta.-Hydroxy-5.alpha.-androstan-3-one, trimethylsilyl ether
82. 68.819 0.02 9,10-Secocholesta-5,7,10(19)-triene-3,24,25-triol, (3.beta.,5Z,7E)-
83. 69.590 0.05 Ethyl iso-allocholate
84. 70.077 0.08 Cholestane, 4,5-epoxy-, (4.alpha.,5.alpha.)-
85. 70.987 0.03 Z,Z-8,10-Hexadecadien-1-ol
Продолжение таблицы 1
86. 72.410 0.39 1-Octadecyne
87. 73.084 2.06 3-Hexadecene, (Z)-
88. 73.623 0.07 4-((1E)-3-Hydroxy-1-propenyl)-2-methoxyphenol
89. 73.841 0.15 1-Heptadec-1-ynyl-cyclopentanol
90. 74.943 1.10 Tetradecanoic acid
91. 76.947 0.69 Cyclododecanol
92. 77.609 1.11 9,12-Octadecadienoic acid (Z,Z)-
93. 77.803 1.47 2-Pentadecanone, 6,10,14-trimethyl-
94. 78.043 0.06 2-Dodecen-1-yl(-)succinic anhydride
95. 78.433 0.12 3-Hexadecyne
96. 78.565 0.25 Pentadecanoic acid
97. 78.727 0.14 .beta. Carotene
98. 79.015 0.34 (R)-(-)-14-Methyl-8-hexadecyn-1-ol
99. 79.126 0.53 1-Hexadecanol
100. 79.713 0.16 Allyl n-octyl ether
101. 80.060 0.12 1-Heptatriacotanol
102. 80.989 0.37 13-Octadecenal, (Z)-
103. 81.778 2.81 n-Hexadecanoic acid
104. 82.103 0.55 18-Norabietane
105. 83.184 0.47 9,9-Dimethoxybicyclo[3.3.1]nona-2,4-dione
106. 83.313 0.28 1-Phenanthrenecarboxaldehyde, 1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro -1,4a-dimethyl-7-(1-methylethyl)-, [1S-(1.alpha.,4a.alpha.,10a.beta.
107. 83.700 0.37 1-Hexadecyne
108. 86.106 0.05 3. alpha.-(Trimethylsiloxy)cholest-5-ene
109. 86.361 0.37 1-Eicosanol
110. 87.110 0.33 7,8-Epoxylanostan-11-ol, 3-acetoxy-
111. 88.682 0.16 Cyclopropaneoctanoic acid, 2-[[2-[(2-ethylcyclopropyl)methyl] cyclopropyl]methyl]-, methyl ester
112. 88.983 0.59 cis-Vaccenic acid
113. 89.761 0.03 Tricyclo[20.8.0.0(7,16)]triacontane, 1(22), 7(16)-diepoxy-
114. 90.437 0.94 Octadecanoic acid
115. 90.640 0.38 7-epi-trans-sesquisabinene hydrate
116. 92.156 0.22 4-Methyldocosane
117. 93.162 0.31 9-Eicosyne
118. 94.093 0.43 Oleic Acid
119. 95.462 0.46 Oleyl alcohol, trifluoroacetate
120. 95.841 0.59 Hexacosane
121. 96.359 0.50 Palmitoleic acid
122. 96.658 0.52 (R)-(-)-(Z)-14-Methyl-8-hexadecen-1-ol
123. 96.955 1.06 1,2-Diazaspiro (2.5) octane
124. 97.124 1.56 4,8,12,16-Tetramethylheptadecan-4-olide
125. 97.267 3.16 1,1-Bis(o-chlorophenyl) chloromethane
126. 97.449 1.13 1-Phenanthrenemethanol, 1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-1,4a-dimethyl-7-(1 -methylethyl)-, [1S-(1.alpha.,4a.alpha.,10a.beta.)]-
127. 97.804 1.47 Eicosanoic acid
128. 98.191 0.66 1H-Imidazole, 1-(1 -oxooctadecyl) -
129. 98.692 0.60 Tetratetracontane
130. 99.675 0.42 2-Propenoic acid, 2-methyl-, octyl ester
131. 100.334 0.66 l-(+)-Ascorbic acid 2,6-dihexadecanoate
132. 100.967 3.66 1-Heneicosanol
133. 101.151 2.14 Heneicosane
134. 101.420 0.27 2-Pentacosanone
135. 101.702 1.89 Erucic acid
136. 101.833 0.37 Phthalic acid, di(2-propylpentyl) ester
Продолжение таблицы 1
137. 101.965 1.62 Pentadecanal-
138. 103.064 3.61 Docosanoic acid
139. 103.767 0.56 9-Tricosene, (Z)-
140. 103.926 0.91 2-methyloctacosane
141. 104.053 0.28 Cyclononasiloxane, octadecamethyl-
142. 104.287 0.39 9,10-Secocholesta-5,7,10(19)-triene-1,3-diol,
25-[(trimethylsilyl)oxy]-, (3.beta.,5Z, 7E)-
143. 104.953 1.06 Oxirane, heptadecyl-
144. 106.226 1.39 Tricosanoic acid
145. 107.171 2.91 Behenic alcohol
146. 107.311 4.18 Triacontane
147. 107.993 2.17 17.alfa.,21.beta. -28,30-Bisnorhopane
148. 108.651 0.53 Z-3-Octadecen-1-ol acetate
149. 110.383 3.61 Tetracosanoic acid
150. 111.479 0.76 2-methylhexacosane
151. 111.827 0.35 1,6,10,14,18,22-Tetracosahexaen-3-ol,
2,6,10,15,19,23-hexamethyl-, (all-E)-
152. 112.187 0.25 2-Heptacosanone
153. 113.278 0.70 9-Octadecen-1-ol, (Z)-
154. 116.875 2.78 Octatriacontyl pentafluoropropionate
155. 117.533 0.24 9-Octadecenoic acid, (E)-
156. 117.832 0.80 2-Nonadecanone
157. 121.125 0.45 Benzene, p-di-tert-pentyl-
158. 125.842 1.28 Cholesta-4,6-dien-3-ol, (3.beta.)-
159. 126.219 1.59 .gamma.-Tocopherol
160. 126.953 0.74 Octadecanal
161. 127.505 1.34 .beta.-Sitosterol acetate
162. 131.135 0.30 Rapamycin
163. 132.653 0.57 Triacontane, 1-bromo-
164. 133.089 1.72 dl-. alpha.-Tocopherol
165. 133.187 1.68 1,1'-Bicyclohexyl, 2-(1-methylethyl)-, cis-
166. 134.594 1.29 Z-28-Heptatriaconten-2-one
167. 135.557 0.18 5. alpha. -Cholest-8-en-3-one, 14-methyl-
168. 147.499 1.26 30-Norlupan-28-oic acid, 3-hydroxy-21-methoxy-20-oxo-, methyl ester, (3.beta.)-
Таблица 2
Перечень соединений хлороформного экстракта
№ Ret. Time % Height Compound Name
1. 6.204 0.06 Cyclopentaneacetic acid
2. 6.484 0.04 Oxirane, 2,2'-(1,4-butanediyl)bis-
3. 6.644 0.04 Bicyclo[2.1.1]hexan-2-ol, 2-ethenyl-
4. 7.168 0.03 Ethinamate
5. 7.440 0.19 o-Xylene
6. 7.728 0.06 8-Chlorocapric acid
7. 8.534 0.02 12,15-Octadecadiynoic acid, methyl ester
8. 8.679 0.03 6,9,12-Octadecatrienoic acid, phenylmethyl ester, (Z,Z,Z)-
9. 8.987 0.04 l-Gala-l-ido-octose
10. 9.274 0.01 2-Nonenal, (Z)-
11. 9.560 0.01 2-Octenoic acid, cis-
12. 9.708 0.03 11-(2-Cyclopenten-1-yl)undecanoic acid, (+)-
13. 10.014 0.02 3-Methyl-4-(phenylthio)-2-prop-2-enyl-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide
14. 10.114 0.84 Benzoylformic acid
Продолжение таблицы 2
15. 10.720 0.01 trans-2-Ethyl-2-hexen-1-ol
16. 10.869 1.19 Cyclotetrasiloxane, octamethyl-
17. 11.000 0.02 7-Oxabicyclo[4.1.0]heptane, 1-methyl-4-(2-methyloxiranyl)-
18. 11.439 0.10 Hexanoic acid
19. 12.144 0.05 2-Furanmethanol, 5-ethenyltetrahydro-.alpha.,.alpha.,5-trimethyl-, cis-
20. 12.285 0.03 1-Decanol, 5,9-dimethyl-
21. 12.392 0.01 Verbenol
22. 12.599 0.05 cis-Verbenol
23. 12.699 0.07 Oxirane, 5-hexenyl-
24. 12.866 0.71 Benzyl alcohol
25. 13.027 0.02 Z,Z, Z-4,6,9-Nonadecatriene
26. 13.143 0.09 N,N'-Bis(Carbobenzyloxy)-lysine methyl(ester)
27. 13.575 0.49 Phenol, 2-methyl-
28. 13.839 0.12 1-Octanol, 2-butyl-
29. 14.243 0.16 Decane, 2,4-dimethyl-
30. 14.394 0.30 Phenol, 3-methyl-
31. 14.579 0.10 1-Octanol, 2-methyl-
32. 14.702 0.12 1-Decanol, 2-ethyl-
33. 14.804 0.33 Nonane, 4,5-dimethyl-
34. 14.872 0.15 2-Propyl-1 -pentanol
35. 15.000 0.29 Octane, 6-ethyl-2-methyl-
36. 15.100 0.15 Oxalic acid, isobutyl nonyl ester
37. 15.306 0.18 1-Heptanol, 2-propyl-
38. 15.388 0.05 Octadecane, 1-(ethenyloxy)-
39. 15.512 0.21 Ether, 6-methylheptyl vinyl
40. 15.621 0.11 1-Octanol, 2-butyl-
41. 15.810 0.17 Undecane, 4-methyl-
42. 16.415 1.68 Cyclopentasiloxane, decamethyl-
43. 17.065 0.09 1-Octadecanesulphonyl chloride
44. 17.435 0.06 Tetradecane, 1-chloro-
45. 18.025 0.04 3-Trifluoroacetoxypentadecane
46. 18.625 0.21 Cholest-7-en-3.beta., 5. alpha.-diol-6. alpha.-benzoate
47. 18.810 0.02 Spiro[androst-5-ene-17,1 '-cyclobutan]-2'-one, 3-hydroxy-, (3.beta.,17.beta.)-
48. 19.123 0.30 Cyclooctane, 1,4-dimethyl-, cis-
49. 23.167 0.02 7-Oxabicyclo[4.1.0]heptane, 1-methyl-4-(2-methyloxiranyl)-
50. 25.119 0.89 Benzeneacetic acid
51. 25.818 0.06 9-Octadecenoic acid (Z)-, phenylmethyl ester
52. 27.163 1.63 Cyclohexasiloxane, dodecamethyl-
53. 27.475 0.27 2-Methoxy-4-vinylphenol
54. 29.767 0.25 Geranyl vinyl ether
55. 30.854 0.03 Cyclopropaneacetic acid, 2-hexyl-
56. 31.133 0.16 Bicyclo[4.1.0]heptan-3-ol, 4,7,7-trimethyl-, (1 .alpha.,3.alpha.,4.alpha.,6.alpha.)-
57. 31.263 0.13 Spiro[2,5-cyclohexadiene-1,7'-[2.8]dioxabicyclo[4.2.0]octane]-4,3'-dione, 5',5'-dimethyl-
58. 31.469 0.03 (3S,4R,5R, 6R) -4,5-Bis(hydroxymethyl) -3,6-dimethylcyclohexene
59. 31.853 1.10 7-Hexadecene, (Z)-
60. 31.983 0.71 Benzaldehyde, 3-hydroxy-4-methoxy-
61. 32.197 0.07 trans-Z-. alpha. -Bisabolene epoxide
62. 32.802 0.18 2-Dodecen-1-yl(-)succinic anhydride
63. 33.353 0.02 Retinal
64. 33.644 0.04 Ethyl iso-allocholate
65. 34.061 0.46 Phenol, 2-methoxy-4-(1-propenyl)-, (Z)-
66. 34.470 0.11 6-epi-shyobunol
67. 34.848 2.31 Cycloheptasiloxane, tetradecamethyl-
Продолжение таблицы 2
б8. 35.133 0.51 Cyclobutanecarboxylic acid, 3-tridecyl ester
б9. 35.377 0.35 Apocynin
70. 35.8б8 0.10 1-Heptatriacotanol
71. Зб.ЗЗ4 2.35 Phenol, 2,4-bis(1,1-dimethylethyl)-
72. Зб.б45 0.15 Pseduosarsasapogenin-5,20-dien
73. 39.0б0 0.29 9,9-Dimethoxybicyclo[3.3.1]nona-2,4-dione
74. 39.343 0.22 1-Fluoro-1-hex-1-ynyl-2,2-dimethyl-cyclopropane
75. З9.б8З 0.1б Cyclohexene, 1-formyl-2-phenylsulfinylmethyl-3,3-dimethyl-
7б. 40.200 0.93 Cyclotetradecane
77. 41.330 0.10 Z,Z-8,10-Hexadecadien-1-ol
78. 42.2бЗ 0.79 Cyclooctasiloxane, hexadecamethyl-
79. 47.731 0.25 Hexadecanal
80. 48.328 1.10 3-Hexadecene, (Z)-
81. 48.755 2.92 4-((1E)-3-Hydroxy-1-propenyl)-2-methoxyphenol
82. 49.051 0.21 3-Tetradecene, (E)-
83. 49.40б 0.0б 1-Heptadec-1-ynyl-cyclopentanol
84. 49.847 0.03 E,E,Z-1,3,12-Nonadecatriene-5,14-diol
85. 50.289 1.21 Tetradecanoic acid
8б. 51.199 1.12 9-Nonadecene
87. 51.бЗ7 0.18 5-Octadecene, (E)-
88. 52.074 0.б9 Oxirane, tetradecyl-
89. 52.545 0.51 Pentadecanoic acid
90. 52.722 0.81 3-Octadecyne
91. 52.909 1.4б 2-Pentadecanone, 6,10,14-trimethyl-
92. 53.187 0.21 cis-5-Dodecenoic acid
93. 53.535 0.21 9-Octadecyne
94. 54.104 0.44 7-Octadecyne, 2-methyl-
95. 54.212 0.7б 1-Hexadecanol
9б. 54.590 0.19 Z-10-Tetradecen-1-ol acetate
97. 54.780 0.94 7,9-Di-tert-butyl-1-oxaspiro(4,5)deca-6,9-diene-2,8-dione
98. 54.897 0.24 3,7,11,Trimethyl-8,10- dodecedienylacetate
99. 55.123 0.23 Oxirane, [(hexadecyloxy)methyl]-
100. 55.380 0.б4 1-Eicosanol
101. 55.528 0.91 Heptasiloxane, hexadecamethyl-
102. 55.788 0.12 2-Isopropyl-4-methylhex-2-enal
103. 55.790 0.2б Pyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione, hexahydro-3-(2-methylpropyl)-
104. 5б. 145 0.50 13-Octadecenal, (Z)-
105. 5б.452 0.45 Erucic acid
10б. 57.005 2.83 n-Hexadecanoic acid
107. 57.225 0.8б 18-Norabietane
108. 57.995 0.28 Octadecane
109. 58.187 0.37 cis-9-Hexadecenal
110. 58.389 1.0б Docosanoic acid, 1,2,3-propanetriyl ester
111. 58.б70 0.21 Heptafluorobutyric acid, n-tetradecyl ester
112. 58.783 0.33 Cyclododecanol
113. 59.405 0.27 Pentadecanoic acid, 14-bromo-
114. б2.222 0.35 10-Methyldodec-2-en-4-olide
115. б4.003 0.50 Cyclopentanone, 2-(5-oxohexyl)-
11б. б4.21б 0.48 Oleic Acid
117. б5.бЗ1 0.85 Octadecanoic acid, 2-(2-hydroxyethoxy)ethyl ester
118. бб.9З4 0.50 n-Heptadecanol-1
119. б7.202 0.30 Heptacosane
120. б7.425 0.53 Cyclononasiloxane, octadecamethyl-
121. б8.9бЗ 0.21 9-Octadecenamide, (Z)-
Продолжение таблицы 2
122. 69.223 0.64 cis-11-Eicosenoic acid
123. 69.746 0.21 Octadecanoic acid
124. 70.556 0.40 Oleyl alcohol, trifluoroacetate
125. 70.710 0.45 9-Tricosene, (Z)-
126. 70.901 1.14 Hexacosane
127. 71.264 0.78 E-11-Hexadecenal
128. 71.411 0.58 Palmitoleic acid
129. 71.713 0.24 9-Eicosyne
130. 72.036 1.28 1,2-Diazaspiro (2.5) octane
131. 72.196 1.16 4,8,12,16-Tetramethylheptadecan-4-olide
132. 72.378 2.29 1,1-Bis(p-chlorophenyl) chloromethane
133. 72.899 1.25 Eicosanoic acid
134. 73.268 0.70 Cyclopropanecarboxylic acid, undec-2-enyl ester
135. 73.470 0.20 Pentafluoropropionic acid, dodecyl ester
136. 73.592 0.52 1-Heneicosanol
137. 73.735 0.56 Tetratetracontane
138. 73.889 1.14 Acetamide, N-(4-cyanomethylphenyl)-2-O-tolyloxy-
139. 74.731 0.33 2-Propenoic acid, 2-methyl-, octyl ester
140. 75.476 1.12 3. alpha.-(Trimethylsiloxy)cholest-5-ene
141. 76.027 3.43 Behenic alcohol
142. 76.209 2.16 Heneicosane
143. 76.750 1.62 cis-13-Eicosenoic acid
144. 76.899 0.88 Phthalic acid, di(2-propylpentyl) ester
145. 77.019 0.66 Pentadecanal-
146. 78.220 3.09 Docosanoic acid
147. 78.844 0.89 1-Nonadecene
148. 80.611 0.26 Thunbergol
149. 81.401 1.41 Tricosanoic acid
150. 82.420 4.59 2-methyloctacosane
151. 82.897 0.58 2-Nonadecanone
152. 83.126 0.57 9-Octadecenoic acid, 1,2,3-propanetriyl ester, (E,E,E)-
153. 85.582 2.38 Tetracosanoic acid
154. 86.587 0.84 2-methyltetracosane
155. 86.925 0.34 6,10,14,18,22-Tetracosapentaen-2-ol, 3-bromo-2,6,10,15,19,23-hexamethyl-, (all-E)-
156. 88.591 0.07 Cholest-22-ene-21-ol, 3,5-dehydro-6-methoxy-, pivalate
157. 90.490 0.43 l-(+)-Ascorbic acid 2,6-dihexadecanoate
158. 92.049 2.00 2-methylhexacosane
159. 92.999 0.62 2-Heptacosanone
160. 95.343 0.22 Betulin
161. 96.368 0.29 2-Amino-4-isopropyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
162. 98.952 0.29 Octadecane, 1-chloro-
163. 100.324 0.27 2-Pentacosanone
164. 101.102 1.24 Cholesta-4,6-dien-3-ol, (3.beta.)-
165. 101.470 0.96 .gamma.-Tocopherol
166. 102.788 0.88 Cholest-5-en-3-ol (3.beta.)-, carbonochloridate
167. 106.390 0.22 2,6-Naphthalenediol, bis(4-pentylbenzoate)
168. 107.948 0.47 Tetracontane
169. 108.466 1.15 dl-. alpha.-Tocopherol
170. 109.870 0.85 Z-28-Heptatriaconten-2-one
171. 122.784 0.28 30-Norlupan-28-oic acid, 3-hydroxy-21-methoxy-20-oxo-, methyl ester, (3.beta.)-
172. 123.897 0.35 Dimethyl{bis[(4,8,8-trimethyldecahydro-1,4-methanoazulen-9-yl)methoxy]}silane
173. 127.023 0.50 .beta.-Sitosterol
174. 129.642 0.12 9,19-Cyclolanostan-3-ol, acetate, (3.beta.)-
JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES, eEdition - 2018 - N 1
Таблица 3
Перечень соединений ацетонового экстракта
№ Ret. Time % Height Compound Name
1. 6.232 0.15 1H-Pyrrole, 2,5-dihydro-1-nitroso-
2. 6.639 0.03 o-Xylene
3. 7.134 0.01 3-Methyl-4-(phenylthio)-2-prop-2-enyl-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide
4. 7.390 0.01 l-Gala-l-ido-octose
5. 7.614 0.02 11-(2-Cyclopenten-1-yl)undecanoic acid, (+)-
6. 7.872 0.04 1-Pentanol, 5-methoxy-
7. 8.477 0.02 Adenosine, 4'-de(hydroxymethyl)-4'-[N-ethylaminoformyl]-
8. 8.641 0.01 1-Methoxy-3-hydroxymethylheptane
9. 8.959 0.05 2-Methoxy-2-methylbut-3-ene
10. 9.275 0.02 2-Octenoic acid, cis-
11. 9.948 0.15 2-Methylcyclopropanecarboxylic acid
12. 10.140 0.11 2,2'-Anhydro-1-arabinofuranosyluracil
13. 10.765 0.07 2-Propanol, 1,1,1-trichloro-2-methyl-
14. 11.913 0.59 2-Methoxy-3-methyl-butyric acid, methyl ester
15. 12.163 0.02 [1,1'-Bicyclopropyl]-2-octanoic acid, 2'-hexyl-, methyl ester
16. 12.891 0.13 trans, trans-Octa-2,4-dienyl acetate
17. 14.077 0.02 Spiro[androst-5-ene-17,1 '-cyclobutan]-2'-one, 3-hydroxy-, (3.beta.,17.beta.)-
18. 14.464 0.03 Paromomycin
19. 15.648 0.05 8-Methyl-6-nonenoic acid
20. 18.503 0.09 Cholest- 7-en-3.beta.,5. alpha.-diol-6. alpha.-benzoate
21. 18.886 0.04 12,15-Octadecadiynoic acid, methyl ester
22. 19.263 0.04 Bicyclo[2.1.1]hexan-2-ol, 2-ethenyl-
23. 19.669 0.09 1,3-Dioxolane, 4-[[(2-methoxy-4-octadecenyl)oxy]methyl]-2,2-dimethyl-
24. 20.221 0.03 7-Oxabicyclo[4.1.0]heptane, 1-methyl-4-(2-methyloxiranyl)-
25. 21.195 0.13 Benzofuran, 2,3-dihydro-
26. 22.055 0.01 cis-Verbenol
27. 26.172 1.20 Benzoic acid, 3-methyl-
28. 26.273 1.35 Propanedioic acid, phenyl-
29. 26.573 1.86 N-Hydroxymethyl-2-phenylacetamide
30. 26.640 1.94 p-Methylbenzeneboronic acid
31. 26.713 2.05 Benzeneacetic acid
32. 26.857 0.20 2-Oxepanone, 7-butyl-
33. 26.976 0.08 Benzeneacetic acid, hexyl ester
34. 27.522 0.22 2-Methoxy-4-vinylphenol
35. 27.843 0.08 2-(1-Adamantyl)-N-benzylglycine
36. 28.519 0.03 Benzeneacetic acid, 10-undecenyl ester
37. 29.665 0.06 9-Octadecenoic acid (Z)-, phenylmethyl ester
38. 30.035 0.25 Geranyl vinyl ether
39. 31.314 0.24 Pentanoic acid, 4-nitro-, methyl ester
40. 32.041 0.40 Benzaldehyde, 3-hydroxy-4-methoxy-
41. 32.221 0.35 Pent-1-yne, 5-benzyloxy-
42. 32.432 0.12 Benzyl oxy tridecanoic acid
43. 34.098 0.20 Phenol, 2-methoxy-4-(1-propenyl)-, (Z)-
44. 34.585 0.11 Bicyclo[4.1.0]heptan-3-ol, 4,7,7-trimethyl-, (1 .alpha.,3.alpha.,4.beta.,6.alpha.)-
45. 35.264 0.23 Cyclobutanecarboxylic acid, cyclobutyl ester
46. 35.441 0.33 Apocynin
47. 36.410 0.13 cis-sesquisabinene hydrate
48. 36.760 0.20 5-Ethyl-3-methylhept-1-en-4-ol
49. 37.010 0.41 Tri(propylene glycol) propyl ether
50. 37.274 0.35 Propanol, [(butoxymethylethoxy)methylethoxy]-
51. 37.659 0.18 8-Hydroxy-2-octanone
Продолжение таблицы 3
52. 38.510 0.09 Dispiro[2.1.2.1]octane, 1,1,6,6-tetramethyl-
53. 38.623 0.07 Furan, 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-3-(1-methylethenyl)-5-(1-methylethyl)-
54. 38.913 0.02 Cyclopentanol, 1,2-dimethyl-3-(1-methylethenyl)-, [1R-(1.alpha.,2.beta.,3.beta.)]-
55. 39.201 0.23 Dodecanoic acid
56. 39.547 0.14 Benzoic acid, 4-hydroxy-3-methoxy-
57. 40.869 0.08 2-Dodecen-1-yl(-)succinic anhydride
58. 42.996 0.03 Cyclohexanone, 2,2-dimethyl-5-(3-methyloxiranyl)-, [2.alpha.(R*),3.alpha.]-(. +.)-
59. 45.607 0.08 Oleic Acid
60. 47.316 0.05 cis-Z-.alpha.-Bisabolene epoxide
61. 48.357 1.34 3-Hexadecene, (Z)-
62. 48.774 1.26 4-((1E)-3-Hydroxy-1-propenyl)-2-methoxyphenol
63. 49.093 0.42 3-Tetradecene, (E)-
64. 49.947 0.21 Benzaldehyde, 3-benzyloxy-2-fluoro-4-methoxy-
65. 50.356 1.04 Tetradecanoic acid
66. 51.227 0.23 1,3-Dioxocane, 2-pentadecyl-
67. 51.467 0.23 Octanal, 7-hydroxy-3,7-dimethyl-
68. 51.658 0.26 5-Eicosene, (E)-
69. 52.097 0.31 1-Eicosanol
70. 52.623 0.33 Pentadecanoic acid
71. 52.741 0.88 3-Octadecyne
72. 52.934 1.60 2-Pentadecanone, 6,10,14-trimethyl-
73. 53.315 0.23 8-Hexadecenal, 14-methyl-, (Z)-
74. 53.447 0.46 1,2-Benzenedicarboxylic acid, bis(2-methylpropyl) ester
75. 53.560 0.26 9-Eicosyne
76. 53.838 0.76 Tridecanoic acid
77. 54.125 0.48 7-Octadecyne, 2-methyl-
78. 54.240 0.84 Cyclotetradecane
79. 54.453 0.33 2-Hexadecenoic acid, methyl ester, (E)-
80. 54.613 0.23 3-Trifluoroacetoxypentadecane
81. 54.809 0.29 Nonadecane
82. 54.909 0.31 6,11-Undecadiene, 1-acetoxy-3,7-dimethyl-
83. 55.179 0.17 Bicyclo[2.2.1]heptane-2,3-diol, 1,7,7-trimethyl-, (endo,endo)-
84. 55.489 0.30 17-Octadecynoic acid
85. 55.724 0.17 n-Hexadecanoic acid
86. 55.891 0.17 Pyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione, hexahydro-3-(2-methylpropyl)-
87. 56.211 0.57 12-Methyl-E,E-2,13-octadecadien-1-ol
88. 56.390 1.33 Dibutyl phthalate
89. 57.486 0.42 Hexadecanoic acid, 4-nitrophenyl ester
90. 57.661 0.36 Phytol, acetate
91. 58.202 0.33 2-Dodecen-1-yl(-)succinic anhydride
92. 58.443 0.50 9,9-Dimethoxybicyclo[3.3.1]nona-2,4-dione
93. 58.720 0.26 Propanoic acid, decyl ester
94. 59.183 0.41 9,12-Octadecadienoic acid (Z,Z)-
95. 59.527 0.26 Pentadecanoic acid, 14-bromo-
96. 60.661 0.23 Ethyl iso-allocholate
97. 61.487 0.32 1-Hexadecanol
98. 61.772 0.39 Cyclopropaneoctanoic acid, 2-hexyl-, methyl ester
99. 62.000 0.35 Cyclopentane, 1,1'-[3-(2-cyclopentylethyl)-1,5-pentanediyl]bis-
100. 62.178 0.34 2-methyloctacosane
101. 64.030 0.45 (R)-(-)-14-Methyl-8-hexadecyn-1-ol
102. 64.436 0.97 cis-Vaccenic acid
103. 65.848 1.22 Octadecanoic acid
104. 66.427 0.32 2-Ethoxyethyl methacrylate
Продолжение таблицы 3
105. 66.978 0.25 Valeric acid, hexadecyl ester
106. 67.240 0.49 Octacosane
107. 67.725 0.30 7-Hexadecenoic acid, methyl ester, (Z)-
108. 68.320 0.29 2-Octanol, pentafluoropropionate
109. 68.553 0.39 trans-Dodec-5-enal
110. 68.773 0.32 4-Methyl-5H-furan-2-one
111. 69.075 0.64 9-Octadecenamide, (Z)-
112. 69.336 0.70 9-Hexadecenoic acid
113. 70.739 1.08 Erucic acid
114. 70.960 1.64 2-methyltetracosane
115. 71.315 2.45 cis-9-Hexadecenal
116. 72.085 4.14 1,2-Diazaspiro(2.5)octane
117. 72.248 1.69 4,8,12,16-Tetramethylheptadecan-4-olide
118. 72.475 2.04 1,1-Bis(p-chlorophenyl)chloromethane
119. 72.984 1.44 Eicosanoic acid
120. 73.311 2.97 1H-Imidazole, 1-(1-oxooctadecyl)-
121. 73.760 1.26 Hexacosane
122. 73.949 1.13 Retinal
123. 74.767 1.95 Cyclopropanecarboxylic acid, undec-2-enyl ester
124. 76.063 2.20 cis-1-Chloro-9-octadecene
125. 76.067 3.11 1-Heneicosanol
126. 76.938 1.85 Phthalic acid, di(2-propylpentyl) ester
127. 77.600 0.79 (2,3-Diphenylcyclopropyl)methyl phenyl sulfoxide, trans-
128. 78.256 3.02 Docosanoic acid
129. 78.549 0.70 Stigmasta-3,5-dien-7-one
130. 79.019 0.95 Cholest-22-ene-21-ol, 3,5-dehydro-6-methoxy-, pivalate
131. 80.427 0.69 2-Propenoic acid, 2-methyl-, octyl ester
132. 80.658 0.70 Cycloheptane, 4-methylene-1-methyl-2-(2-methyl-1-propen-1-yl)-1-vinyl-
133. 81.200 0.51 3.alpha.-(Trimethylsiloxy)cholest-5-ene
134. 81.490 1.51 Tricosanoic acid
135. 82.456 4.64 Tetratetracontane
136. 82.946 0.98 2-Pentacosanone
137. 83.180 0.59 9-Octadecenoic acid, (E)-
138. 83.867 0.38 1,3-Benzenedicarboxylic acid, bis(2-ethylhexyl) ester
139. 84.202 0.42 1-Heptacosanol
140. 85.637 1.79 Tetracosanoic acid
141. 86.653 1.09 2-methylhexacosane
142. 87.002 1.24 6,10,14,18,22-Tetracosapentaen-2-ol, 3-bromo-2,6,10,15,19,23-hexamethyl-, (allE)-
143. 87.377 0.42 2-Nonadecanone
144. 88.675 0.20 N,N'-Bis(2,6-dimethyl-6-nitrosohept-2-en-4-one)
145. 89.829 0.23 Methyl 2-hydroxy-heptadecanoate
146. 90.622 0.26 l-(+)-Ascorbic acid 2,6-dihexadecanoate
147. 92.110 1.82 Pentatriacontane
148. 93.100 0.54 2-Heptacosanone
149. 93.994 0.19 2H-1-Benzopyran-6-ol, 3,4-dihydro-2,8-dimethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)-, [2R-[2R*(4R*,8R *)]]-
150. 95.037 0.27 Cholesta-4,6-dien-3-ol, (3.beta.)-
151. 95.444 0.22 Betulin
152. 96.489 0.28 2,2 '-Isopropylidenebis(5-methylfuran)
153. 99.104 0.35 Octadecane, 1-chloro-
154. 101.613 0.87 .gamma.-Tocopherol
155. 102.923 0.99 Cholest-5-en-3-ol (3.beta.)-, carbonochloridate
156. 108.088 0.68 Hentriacontane
Продолжение таблицы 3
157. 108.654 1.00 dl-. alpha.-Tocopherol
158. 110.048 0.90 2-Dotriacontanone
159. 121.631 0.26 7-Dehydrocholesteryl isocaproate
160. 124.096 0.29 Dimethyl{bis[(4,8,8-trimethyldecahydro-1,4-methanoazulen-9-yl)methoxy]}silane
161. 127.311 0.44 .beta.-Sitosterol
Таблица 4
Перечень соединений этанольного экстракта
№ Ret. Time % Height Compound Name
1. 7.510 0.29 4-Methoxymethoxy-3-nitro-pentan-2-ol
2. 7.777 0.02 11-(2-Cyclopenten-1-yl)undecanoic acid, (+)-
3. 8.399 0.02 [1,1'-Bicyclopropyl]-2-octanoic acid, 2'-hexyl-, methyl ester
4. 8.730 0.04 5.alpha.-Androstan-16-one, cyclic ethylene mercaptole
5. 9.673 0.06 2-Octenoic acid, cis-
6. 9.931 0.05 Cyclopropaneacetic acid, 2-hexyl-
7. 10.076 0.05 3-Methyl-4-(phenylthio)-2-prop-2-enyl-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide
8. 11.060 0.06 cis-Verbenol
9. 11.472 0.05 Spiro[androst-5-ene-17,1 '-cyclobutan]-2'-one, 3-hydroxy-, (3.beta.,17.beta.)-
10. 14.589 0.09 1-Cyclohexene-1-carboxaldehyde, 4-(1-methylethyl)-
11. 14.671 0.07 l-Gala-l-ido-octose
12. 15.272 0.18 Z,Z-2,5-Pentadecadien-1-ol
13. 19.215 0.21 5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid, phenylmethyl ester, (all-Z)-
14. 19.949 0.05 trans-Z-. alpha. -Bisabolene epoxide
15. 22.260 0.03 9-Octadecenoic acid (Z)-, phenylmethyl ester
16. 24.263 0.42 3-Oxo-4-phenylbutyronitrile
17. 27.461 0.07 7-Oxabicyclo[4.1.0]heptane, 1-methyl-4-(2-methyloxiranyl)-
18. 31.238 0.07 Ethyl iso-allocholate
19. 32.014 0.09 cis-Z-.alpha.-Bisabolene epoxide
20. 33.791 0.05 Pseduosarsasapogenin-5,20-dien
21. 34.740 0.26 1H-Cycloprop[e]azulene, decahydro-1,1,7-trimethyl-4-methylene-
22. 35.827 0.16 Retinal
23. 40.140 0.10 2-Piperidinone, N-[4-bromo-n-butyl]-
24. 42.936 0.08 Cholest-22-ene-21-ol, 3,5-dehydro-6-methoxy-, pivalate
25. 45.471 0.11 Z,Z-8,10-Hexadecadien-1-ol
26. 48.138 1.75 1-Dodecanol, 3,7,11-trimethyl-
27. 48.937 0.42 6-Tridecene
28. 49.030 0.65 3-Hexadecene, (Z)-
29. 49.757 0.90 9-Eicosyne
30. 50.238 1.47 Tetradecanoic acid
31. 50.649 0.31 8-Heptadecene, 1-chloro-
32. 51.115 0.55 5-Eicosene, (E)-
33. 51.392 0.73 Heptadecane, 2,6,10,15-tetramethyl-
34. 52.031 0.46 Tetradecanal
35. 52.685 0.37 Phytol, acetate
36. 52.865 1.35 2-Pentadecanone, 6,10,14-trimethyl-
37. 53.250 0.37 1,13-Tetradecadien-3-one
38. 53.510 0.46 8-Hexadecenal, 14-methyl-, (Z)-
39. 53.762 0.70 Pentadecanoic acid
40. 54.060 0.58 3-Eicosyne
41. 54.185 0.77 Cyclotetradecane
42. 54.274 0.72 2-Butyloxycarbonyloxy-1,1,10-trimethyl-6,9-epidioxydecalin
Продолжение таблицы 4
43. 54.543 0.87 9-Nonadecene
44. 54.747 1.55 Octacosane
45. 54.850 0.86 Furan, 2-hexyl-
46. 55.095 0.42 1,2-15,16-Diepoxyhexadecane
47. 55.401 3.09 Oxacyclotetradecan-2-one
48. 56.397 0.34 Cyclopropane, 1-methyl-1-(1-methylethyl)-2-nonyl-
49. 56.604 0.45 Butyl 9-decenoate
50. 56.910 2.65 n-Hexadecanoic acid
51. 57.413 0.36 Heptadecanal
52. 57.737 1.06 10-Heneicosene (c,t)
53. 58.117 0.39 [1,1'-Bicyclohexyl]-4-carboxylic acid, 4'-propyl-, 4-fluorophenyl ester
54. 58.336 0.31 Pentadecane, 1-methoxy-13-methyl-
55. 58.758 0.36 1-Octadecyne
56. 59.083 0.28 3-Tetradecyne
57. 60.553 0.31 Tridecanoic acid
58. 61.393 0.22 Oleyl alcohol, trifluoroacetate
59. 61.805 0.68 Tetradecyl trifluoroacetate
60. 62.105 1.02 Octadecane, 1-chloro-
61. 63.045 0.44 12-Methyl-E,E-2,13-octadecadien-1-ol
62. 63.720 0.33 9,12-Octadecadienoic acid (Z,Z)-
63. 65.565 0.58 Octadecanoic acid
64. 66.903 0.90 1-Eicosanol
65. 67.378 0.30 3-Hexadecanol
66. 68.208 0.18 Cyclododecanol
67. 68.355 0.26 .alpha.-Guaiene
68. 68.950 0.28 9-Octadecenamide, (Z)-
69. 69.196 0.28 Cyclopentadecanone, 2-hydroxy-
70. 69.750 0.43 Eicosanoic acid
71. 70.299 0.68 Cycloheptane, 4-methylene-1-methyl-2-(2-methyl-1-propen-1 -yl)-1-vinyl-
72. 70.502 0.61 9-Octadecenal, (Z)-
73. 70.682 1.20 1-Heneicosanol
74. 70.867 1.70 2-methyloctacosane
75. 71.073 0.55 2-Pentacosanone
76. 71.232 0.68 13-Tetradecenal
77. 71.387 2.23 cis-10-Nonadecenoic acid
78. 71.690 0.83 Pentadecanal-
79. 71.987 0.96 1,2-Diazaspiro (2.5) octane
80. 72.160 0.78 4,8,12,16-Tetramethylheptadecan-4-olide
81. 72.287 0.65 3-(Prop-2-enoyloxy)tridecane
82. 72.694 0.61 7-Hexadecenal, (Z)-
83. 73.227 2.37 Cyclopropanecarboxylic acid, undec-2-enyl ester
84. 73.568 1.66 9-Tricosene, (Z)-
85. 73.704 1.89 Hexacosane
86. 73.880 6.88 Acetamide, N-(4-cyanomethylphenyl)-2-O-tolyloxy-
87. 74.181 1.07 (R)-(-)-(Z)-14-Methyl-8-hexadecen-1-ol
88. 74.690 1.82 1,6-Octadiene, 3,5-dimethyl-, trans-
89. 76.030 2.56 Behenic alcohol
90. 76.162 2.38 Heneicosane
91. 76.715 4.74 cis-13-Eicosenoic acid
92. 76.984 1.40 Oxirane, heptadecyl-
93. 78.094 1.54 Docosanoic acid
94. 78.433 2.29 1H-Imidazole, 1-(1 -oxooctadecyl) -
95. 78.791 3.83 n-Tetracosanol-1
96. 78.929 3.96 2-methylhexacosane
Продолжение таблицы 4
97. 80.550 1.24 9,19-Cycloergost-24(28)-en-3-ol, 4,14-dimethyl-, acetate, (3.beta., 4. alpha., 5. alpha.) -
98. 81.257 0.82 l-(+)-Ascorbic acid 2,6-dihexadecanoate
99. 82.144 0.88 9-Hexacosene
100. 82.294 1.10 Triacontane
101. 83.092 1.21 Erucic acid
102. 85.511 0.75 Cholest-4-en-3-one
103. 86.319 0.45 Acetic acid n-octadecyl ester
104. 86.503 0.58 Hexadecane, 1-iodo-
105. 88.854 0.22 3. alpha.-(Trimethylsiloxy)cholest-5-ene
106. 90.855 1.02 1-Naphthalenepropanol, .alpha.-ethenyldecahydro-2-hydroxy-.alpha., 2,5,5,8a-pentamethyl-, [1R-[1.alpha.(R*),2.beta.,4a.beta.,8a.
107. 91.843 0.31 Tetratetracontane
108. 93.448 0.20 Phenanthrene, 9-dodecyltetradecahydro-
109. 97.251 0.30 Longifolene
110. 98.855 0.68 5-.alpha. -Androst-2-en-17-.beta.-ol, 17-methyl-
111. 99.589 0.35 5-(7a-Isopropenyl-4,5-dimethyl-octahydroinden-4-yl)-3-methyl-penta-2,4-dien-1- ol
112. 100.908 0.75 Cholesta-4,6-dien-3-ol, (3.beta.)-
113. 101.229 0.63 .gamma.-Tocopherol
114. 102.620 1.84 Cholest-5-en-3-ol (3.beta.)-, carbonochloridate
115. 107.604 0.37 17-Pentatriacontene
116. 108.151 0.59 Vitamin E
117. 108.990 0.29 14-Oxatricyclo[9..2.1.0(1,10)]tetradecane, 2,6,6,10,11-pentamethyl-
118. 109.561 0.45 9,19-Cyclolanost-23-ene-3,25-diol, 3-acetate, (3.beta.,23E)-
119. 110.555 0.30 Acetate, (2,4a,5,8a-tetramethyl-1,2,3,4,4a, 7,8,8a-octahydro-1-naphthalenyl) ester
120. 112.768 0.25 Dimethyl{bis[(4,8,8-trimethyldecahydro-1,4-methanoazulen-9-yl)methoxy]}silane
121. 118.097 0.11 1-Heptatriacotanol
В составе толуольного экстракта было идентифицировано 177; хлороформного 141; ацетонового -133; этанольного - 121 соединений.
Данные табл. 1-4 были использованы для расчета структурно-группового состава экстрактов (табл. 5)
Таблица 5
Структурно-групповой состав экстрактов
№ Группы соединений Экстракты ГК торфа
Толуольный Хлороформный Ацетоновый Этанольный
Выход экстракта, масс. % от ГК торфа
3.10 5.5 19.30 37.5
1 Углеводороды 0.75 1.22 3.34 10.68
2 Карбоновые кислоты 0.70 1.40 3.19 6.09
3 Альдегиды 0.09 0.43 0.64 1.58
4 Кетоны 0.12 0.23 1.13 2.14
5 Спирты 0.21 1.00 2.60 5.27
6 Фенолы 0.03 0.18 0.31 -
7 Стерины 0.20 0.33 1.11 3.21
8 Гликозиды - - 0.06 0.03
9 Эфиры 0.63 0.41 2.06 2.42
Из табл. 5 видно, что общий выход экстрактов (масс. % от ГК торфа) составил 65.4. Большая часть ГК торфа экстрагируется ацетоном (19.3) и этанолом (37.5) масс. %, как более полярными растворителя-
JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES, eEdition - 2018 - N 1
ми. Выход отдельных групп соединений (масс. %) от ГК торфа, также значительно определяется природой экстрагента. По сравнению с толуолом, этанольный экстракт в 14.2 раза обогащен различными углеводородами, в т.ч.: содержащими в цепи несколько двойных и тройных связей; в 8.7 раз - карбоновыми кислотами; в 17.6 раз - альдегидами; в 13.2 раз кетонами и в 10.2 раз спиртами.
Фенолы концентрируются в хлороформном экстракте, что в 10,0 раз больше чем в толуольном; стеринов в 16.1 раз больше в этанольном; гликозиды концентрируются в ацетоновом и этанольном экстрактах, что также характерно и для эфиров. Данные табл. 5 наглядно указывают на целесообразность разделения исходных ГК на отдельные экстракты с использованием последовательной экстракции растворителями различной полярности. Отмечено значительное различие как в выходе отдельных экстрактов, так и в характере перераспределения групп соединений по экстрактам. Установленный характер распределения групп соединений (табл. 5) согласуется с уровнем физиологической активности экстрактов, выявленной тестированием последних с привлечением дрожжевого теста, а также при использовании различных штаммов микроорганизмов. Физиологическая активность значительно выше для этаноль-ного и ацетонового экстрактов, обогащенных соединениями стероидной природы, гликозидами, карбо-новыми кислотами, особенно, содержащими в своей структуре несколько двойных и тройных связей, спиртами, эфирами, углеводородами. Биотестирование с привлечением преднизолона, гидрокортизона показало, что торфяные экстракты, особенно, ацетоновый и этанольный, проявляют даже более высокий уровень биологической активности и вполне могут быть рекомендованы для медицинской практики.
Заключение. Проведена хромато-масс-спектрометрия толуольного, хлороформного, ацетонового и этанольного экстрактов гуминовых кислот торфа Ярославской области, Брейтовского района. В составе гуминовых кислот идентифицировано и определено количественное содержание до 600 соединений, для которых получены масс-спектры и структуры. Сравнительный анализ химического состава экстрактов позволил установить селективность их физиологического действия на штаммы различных микроорганизмов. А также возможность замены промышленных антибиотиков экстрактами торфяных гуминовых кислот.
Выполненное исследование позволяет сделать важный вывод, что гуминовые кислоты являются многокомпонентной смесью соединений самых различных классов. Например, использование последовательной экстракции ГК, с получением отдельных экстрактов, а затем хромато-масс-спектрометрия последних позволили идентифицировать и определить количественное содержание более 600 компонентов. Представляется возможность установления более наглядной генетической связи ОВТ с исходным биоматериалом, выявления наиболее достоверных путей биогеохимической трансформации последнего в ОВТ.
Литература
1. Раковский В.Е. Новые сведения о закономерностях процессов образования торфа и их роль в познании генезиса каустобиолитов // XTT. 1977. №3. С. 49-56.
2. Раковский В.Е., Пигулевская Л.В. Химия и генезис торфа. М.: Недра, 1978. 231 с.
3. Платонов В.В., Проскуряков В.А., Никишина М.Б. Изучение химического состава буроуголь-ных гуминовых кислот методом адсорбционной жидкостной хроматографии // ЖПХ. 1997. Т. 70, Вып. 3. С. 490-496.
4. Платонов В.В., Проскуряков В.А., Никишина М.Б. Химический состав буроугольных гуминовых кислот, извлеченных щелочью различной концентрации // ЖПХ. 1969. Т.69, Вып. 12.С. 2054-2058.
5. Платонов В.В., Хадарцев А.А., Фридзон К.Я. Химический состав и биологическая активность сапропеля Оренбургской (п. Соль-Илецк), генетическая связь с составом сапропелеобразователей // Вестник новых медицинских технологий (электронный журнал). 2014. № 1. Публикация 1-6 URL: http//medtsu.tula.ru/VNMT/Bulletin/E 2014-1/4873-1. pdf (дата обращения 03.07.2014). DOI 10.12737/5040.
6. Платонов В.В., Хадарцев А.А., Фридзон К.Я. Генетическая связь биологической активности сапропеля Астраханской области с исходным растительным и животным материалом // Вестник новых медицинских технологий (электронный журнал). 2014. № 1. Публикация 1-7 URL: http//medtsu.tula.ru/VNMT/Bulletin/E 2014-1/4872. pdf (дата обращения 03.07.2014). DOI 10.12737/5039.
7. Хадарцев А.А., Белозерова Л.И., Платонов В.В. Сравнительная характеристика химического состава женьшеня, Элеутерококка и родиолы розовой // Вестник новых медицинских технологий. Электронное издание. 2017. №4. Публикация 1-1. URL: http://www.medtsu.tula.ru/VNMT/Bulletin/E2017-4/1-1.pdf (дата обращения: 07.12.2017). DOI: 10.12737/article_5a3216884f5e40.55095987.
8. Хадарцев А.А. , Платонов В.В., Белозерова Л.И. Хромато-масс-спектрометрия спиртового экстракта каланхоэ перистого // Вестник новых медицинских технологий. Электронное издание. 2017. №4. Публикация 1-2. URL: http://www.medtsu.tula.ru/VNMT/Bulletin/E2017-4/1-2.pdf (дата обращения: 07.12.2017). DOI: 10.12737/article_5a321623dab5d9.18010308.
9. Хадарцев А.А., Платонов В.В., Белозерова Л.И. Хромато-масс-спектрометрия спиртового экстракта гуминовых кислот сапропеля азовской поймы, Краснодарского края // Вестник новых медицинских технологий. 2017. Т. 24, №2. С. 204-208. DOI: 10.12737/article_5947ca8812bb84.92116413.
JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES, eEdition - 2018 - N 1
10. Хадарцев А. А., Платонов В.В., Белозерова Л.И., Хромато-масс-спектрометрия хлороформного экстракта гуминовых кислот сапропеля азовской поймы, Краснодарского края (краткое сообщение) // Вестник новых медицинских технологий. 2017. Т. 24, №2. С. 200-203. DOI: 10.12737/article_5947c7e65909e7.52978583.
11. Хадарцев А.А., Белозерова Л.И., Платонов В.В., Хромато-масс-спектрометрия толуольного экстракта гуминовых кислот сапропеля азовской поймы, Краснодарского края (краткое сообщение) // Вестник новых медицинских технологий. Электронное издание. 2017. №2. Публикация 1-2. URL: http://www.medtsu.tula.ru/VNMT/Bulletin/E2017-2/1-2.pdf (дата обращения: 26.04.2017). DOI: 10.12737/article_5909a2a8a80212.06888441.
References
1. Rakovskij VE. Novye svedenija o zakonomernostjah processov obrazovanija torfa i ih rol' v poznanii genezisa kaustobiolitov [New data on regularities of the formation of peat and their role in the study of the Genesis of caustobioliths]. XTT. 1977;3:49-56. Russian.
2. Rakovskij VE, Pigulevskaja LV. Himija i genezis torfa [Chemistry and Genesis of peat.]. Moscow: Nedra; 1978. Russian.
3. Platonov VV, Proskuijakov VA, Nikishina MB. Izuchenie himicheskogo sostava burougol'nyh gumi-novyh kislot metodom adsorbcionnoj zhidkostnoj hromatografi [the chemical composition of lignite humic acids by the method of liquid adsorption chromatography]. ZhPH. 1997;70(3):490-6. Russian.
4. Platonov VV, Proskurjakov VA, Nikishina MB. Himicheskij sostav burougol'nyh guminovyh kislot, izvlechennyh shheloch'ju razlichnoj koncentracii [the Chemical composition of lignite humic acids extracted by alkali with different concentrations]. ZhPH. 1969;69(12):2054-8. Russian.
5. Platonov VV, Hadarcev AA, Fridzon KJa. Himicheskij sostav i biologicheskaja aktivnost' sapropelja Orenburgskoj (p. Sol'-Ileck), geneticheskaja svjaz' s sostavom sapropeleobrazovatelej [Chemical composition and biological activity of sapropel Orenburg (p. Sol ' -Iletsk), a genetic link with the composition of apprope-riately]. Vestnik novyh medicinskih tehnologij (jelektronnyj zhurnal). 2014 [cited 2014 Jul 03];1 [about 9 p.]. Russian. Available from: http//medtsu.tula.ru/VNMT/Bulletin/E 2014-1/4873-1. pdf . DOI 10.12737/5040.
6. Platonov VV, Hadarcev AA, Fridzon KJa. Geneticheskaja svjaz' biologicheskoj aktivnosti sapropelja Astrahanskoj oblasti s ishodnym rastitel'nym i zhivotnym materialom [Genetic relationship of biological activity of sapropel Astrakhan region from the source plant and animal material]. Vestnik novyh medicinskih tehnologij (jelektronnyj zhurnal), 2014 [cited 2014 Jul 03] ;1 [about 8 p.]. Russian. Available from: http//medtsu.tula.ru/VNMT/Bulletin/E 2014-1/4872. pdf . DOI 10.12737/5039.
7. Khadartsev AA, Belozerova LI, Platonov VV. Sravnitel'naya kharakteristika khimicheskogo sostava zhen'shenya, Eleuterokokka i rodioly rozovoy [the Comparative characteristic of the chemical composition of ginseng, Eleutherococcus and Rhodiola rosea]. Vestnik novykh meditsinskikh tekhnologiy. Elektronnoe izdanie. 2017 [cited 2017 Dec 17];4 [about 14 p.]. Available from: http://www.medtsu.tula.ru/VNMT/Bulletin/E2017-4/1-1.pdf. DOI: 10.12737/article_5a3216884f5e40.55095987.
8. Khadartsev AA , Platonov VV, Belozerova LI. Khromato-mass-spektrometriya spirtovogo ekstrakta kalankhoe peristogo [gas Chromatography-mass spectrometry alcoholic extract of Kalanchoe pinnate]. Vestnik novykh meditsinskikh tekhnologiy. Elektronnoe izdanie. 2017 [cited 2017 Dec 07];4 [about 10 p.]. Available from: http://www.medtsu.tula.ru/VNMT/Bulletin/E2017-4/1-2.pdf. DOI: 10.12737/article_5a321623dab5d9. 18010308.
9. Khadartsev AA, Platonov VV, Belozerova LI. Khromato-mass-spektrometriya spirtovogo ekstrakta guminovykh kislot sapropelya azovskoy poymy, Krasnodarskogo kraya [Chromatography-mass spectrometry alcoholic extract of humic acids of sapropel floodplain Azov, Krasnodar region]. Vestnik novykh meditsinskikh tekhnologiy. 2017;24(2):204-8. DOI: 10.12737/article_5947ca8812bb84.92116413.
10. Khadartsev AA, Platonov VV, Belozerova LI, Khromato-mass-spektrometriya khloroformnogo ek-strakta guminovykh kislot sapropelya azovskoy poymy, Krasnodarskogo kraya (kratkoe soobshchenie) [Chromatography-mass spectrometry of the chloroform extract of humic acids of sapropel floodplain of Azov, Krasnodar territory (short message)]. Vestnik novykh meditsinskikh tekhnologiy. 2017;24(2):200-3. DOI: 10.12737/article_5947c7e65909e7.52978583.
11. Khadartsev AA, Belozerova LI, Platonov VV. Khromato-mass-spektrometriya toluol'nogo ekstrakta guminovykh kislot sapropelya azovskoy poymy, Krasnodarskogo kraya (kratkoe soobshchenie) [Chromatography-mass spectrometry, the toluene extract of humic acids of sapropel floodplain of Azov, Krasnodar territory (short message)]. Vestnik novykh meditsinskikh tekhnologiy. Elektronnoe izdanie. 2017 [cited 2017 Apr 26];2 [about 8 p.]. Available from: http://www.medtsu.tula.ru/VNMT/Bulletin/E2017-2/1-2.pdf. DOI:
10.12737/article 5909a2a8a80212.06888441._
Библиографическая ссылка:
Платонов В.В., Белозерова Л.И., Горохова М.Н. Сравнительная характеристика химического состава и биологической активности экстрактов гуминовых кислот торфа (Ярославская область, Брейтовский район) // Вестник новых медицинских технологий. Электронное издание. 2018. №1. Публикация 1-1. URL: http://www.medtsu.tula.ru/VNMT/Bulletin/E2018-1/1-1.pdf (дата обращения: 10.01.2018). DOI: 10.24411/2075-40942018-15915.
