52
© В.В. Семьянов, 2014 УДК 340.6
В.В. Семьянов
СЛУЧАИ ОТРАВЛЕНИЯ СПАЙСАМИ В УДМУРТИИ
БУЗ УР «Бюро судебно-медицинской экспертизы» МЗ УР (начальник - к.м.н. В.И. Жихорев) Данная статья посвящена определению синтетических каннабиноидов.
Ключевые слова: «спайс», курительные смеси, психоактивные вещества, ТМСР-2201.
CASES OF THE POISONING WITH SPICES IN UDMURTIYA
V.V. Semyanov
Given article is devoted of definition of synthetic cannabis.
Key words: «Spice», smoking mixes, psychoactive substances, ТМСР-2201.
В России примерно с 2009 года началось лавинообразное распространение курительных смесей «Spice» которые позиционировались, как аналоги наркотиков, в состав которых входят психоактивные вещества. При курении данные вещества очень быстро всасываются в кровь и разносятся по всему организму, вызывая быстрое привыкание. По малому кругу кровообращения эти вещества сразу попадают в головной мозг и вызывают галлюцинации. Некоторые исследователи считают, что синтетические каннабиноиды кумулируются (накапливаются) в организме.
Впервые было определено психоактивные вещество из класса «синтетических каннабиноидов» в УФСКН России по Свердловской области В.А. Шевыриным и В.П. Мелкозеровым [1]. Химическое строение данного вещества было расшифровано с применением методов: хроматомасс-спектрометрии, ИК- и ЯМР-спектрометрии. По своей структуре это вещество представляло собой (1-пентил-1Н-индол-3-ил)(2,2,3,3-тетраметилциклопроп ил)метанон. Авторами принято условное краткое обозначение «ТМЦП-018» (Рис. 1).
Рис. 1. (1-пентил-1Н-индол-3-ил)(2,2,3,3-тетраметил-циклопропил)метанон
3
2
Синтез наркотических веществ в мире не стоит на месте, как только наркотик был внесен в реестр, сразу разрабатывается новая формула, синтезируется, и под видом «Spice», выкидывается на мировой рынок. Так и произошло с «ТМЦП-2201».
С середины 2014 года, а точнее с июля месяца в Удмуртии характеризуется массовым отравлением неизвестным наркотическим веществом из группы спайсов -растительные курительные смеси.
При исследовании внутренних органов методом солянокислого гидролиза был получен отрицательный результат. При исследовании на алкалоиды и барбитураты по методу Васильевой сухой остаток после испарения желтого цвета, после хроматографического исследования на пластинке наблюдались желтые пятна с Rf=0,52, при просматривании в УФ-свете наблюдалось поглощение света, в кислом извлечении после опрыскивания групповым реактивом на барбитураты наблюдались серо синего цвета с Rf=0,52. При опрыскивании реактивами Марки, Фреде, Манделина наблюдались окрашенные пятна как при
исследовании щелочного извлечения. При исследовании щелочного извлечения с реактивом Марки наблюдались сине-черные пятна с Rf=0,80, при реакции с реактивом Фреде наблюдалось визуально переход окраски от желтой, оранжевой, красно-фиолетовой, до серо-синей Rf=0,50; с реактивом Манделина переход окраски от желтой, оранжевой, красно-фиолетовой с Rf=0,72. При качественном исследовании внутренних органов и биожидкостей мы использовали следующие системы; 1- Этилацетат-мета-нол-аммиак (17:2:1), 2-Хлороформ-ацетон (9:1), 3-Толу-ол-ацетон-этанол-25%аммиак (45:45:7,5:2,5). В качестве детекции использовались реактивы Марки (раствор формальдегида в концентрированной серной кислоте), реактив Фреде (молибдат аммония в концентрированной серной кислоте), реактив Манделина (ваннадата аммония в концентрированной серной кислоте). Данные хроматографического анализа приведены в таблице.
Реактив \ Система Этилацетат- метанол-аммиак (17:2:1) Хлороформ-ацетон (9:1) Толуол-ацетон- этанол-25%аммиак (45:45:7,5:2,5)
Марки серо-синие Rf=0,86-0,90 серо-синие Rf=0,55-0,65 Rf=0,78-0,85 серосиние
Фреде Желтое-оранжевое-красное-красно-фиолетовое- синефиолетовое Rf=0,86-0,90 Желтое-оранжевое-красное-красно-фиолетовое- синефиолетовое Rf=0,55-0,65 Желтое-оранжевое-красное-красно-фиолетовое- синефиолетовое Rf=0,78-0,85
Манделина Сиреневофиолетовое, цвет фукси Rf=0,86-0,90 Сиреневофиолетовое, цвет фукси Rf=0,55-0,65 Сиреневофиолетовое, цвет фукси Rf=0,78-0,85
Производилось очистка (1/5-1/2 часть) извлечения методом ХТС, слой силикагеля вырезался настаивался в 5мл 0,1 Н раствора серной кислоты снимался спектр в диапазоне 190-320нм. В нашем случае наблюдались max при А=220, 251 и 304 нм, можно сделать предположение о нахождении ТМСП-2201 (термический изомер).
Производилась очистка извлечения методом ХТС, слой силикагеля вырезался настаивался в 0,2 мл метанола и фильтровался. Метанольное извлечение экстрагировалось и исследовалось методом газовой хроматографии с масс-селективным детектированием (ГХ-МС) на газовом хромато-масс-спектрофотометрическом комплексе
«Agilent Technologies 7820 A (Маэстро), с масс-селективным детектором Agilent Technologies 5975». Время удерживания 18,898. Основные ионы МС-спектра: 123, 232, 95, 247, 71, 69, 55, 85, 314, 191. Сравнение спектров производилось по библиотекам Nist MS Database 11, EKBDRUGS MS Database 13 при помощи программного обеспечения Nist MS Search 2,0, входящего в состав приборного комплекса. После автоматической обработки пика и сравнении с библиотечными данными было установлено вещество
1-(5-фторпентил) -1Н-индол-3-ил)(2,2,3,3-тетрометил-циклопропил) метанон), а также его термический изомер, который может образовываться при курении и при вкалывании объекта в инжектор хроматографа. При химическом исследовании было установлено это средство ТМСР-2201. Синонимы: 5-Fluoro-UR-144; 5’-Fluoro-UR-144; 5FUR-144; XLR-11; XLR11; AK120401 (Рис. 2).
53
UF: 218, 248, 304 UF: 214, 251, 304
Рис. 2. ТМСР-2201 и его термический изомер
Рис. 3. Синтетический каннабиноид, производное ТМСР-2201
Из формулы видно, что в молекулу ТМСР-018 добавлен фтор, получилось другое вещество с неизвестными свойствами и неизвестным диапазоном действия на организм.
Данное вещество попадает под контроль в соответствии с действующим законодательством, так как является производным наркотического средства 3-бутаноил-1ме-тилиндол[1-(1-метил-1Н-индол 3-ил) бутан1-он) (Рис. 3).
Выводы:
1. При отравлении синтетическими каннабиноидами идет быстрое распределение и всасывание яда по малому
и большому кругу кровообращения, поэтому следует производить забор внутренних органов: желудок, печень, почка, легкое, головной мозг (при курении) и биологических жидкостей кровь и моча, в которых впоследствии этот яд обнаруживается.
2. При ХТА и нахождении синтетических канна-биноидов методом ХТС как в кислом, так и в щелочном извлечении, в обязательном порядке следует проводить подтверждения методами GC-MS, LC-MS, УФ- и ИК-спектрометрии.
Литература:
1. Шевырин В.А, Мелкозеров В.П. Краткое сообщение о «ТМЦР-018», Екатеринбург, 2011.