CC BY
060 East European Scientific Journal #9(94), 2023
ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ
УДК. 547.426.251+547.426.21
Олимов Р.А.
Дангаринский государственный университет 735320, Республика Таджикистан Дангаринский район, ул. Маркази 25.
Тел. (+992) 900231573.
СИНТЕЗ НА ОСНОВЕ МОНОАЛКИЛОВЫХ ЭФИРОВ ГЛИЦЕРИНА
Olimov Rakhmonali
Dangara State University. 735320, Republic of Tajikistan, Dangara district, st. Markazi 25.
Phone: (+992) 900231573.
SYNTHESIS BASIS ON MONOALKYL ESTERS OF GLYCEROL
DOI: 10.31618/ESSA.2782-1994.2023.1.94.399
На основе моноалкиловых эфиров глицерина синтезирован ряд циклических тиолфосфатов, их состав и строение доказаны современными методами элементного и инструментальногого анализа. При испытании их на поссевах хлопчатника установлены рострегулирующие свойства полученных тиолфосфатов. Наибольшая эффективность имела место при замачивании семян хлопчатника 0,002% раствором 4-метоксиметил-2-оксо-2-тиометил-1,3,2-диоксафосфолана. При концентрации 0,002% энергия прорастания и всхожесть опытных семян увеличилась на 18,04-17,4%, корневая система и масса целого растения на 17,1мм и 28,2% соответственно. В итоге урожайность хлопка-сырца увеличилась на 27% по сравнению с контролем.
On a basis monoalkyl ethersof glycerin aethers a number cyclic thiolphosphates is systhesised, their compostion and a structure are proved by modern methods of the element and tool analysis. At test for cotton crops are established growth regulative properties received. At test for cotton crops are established properties received thiolphosphates. The greatest efficiency took place at soaking ofseeds of a cotton of0,002 % by a solution 4-methoxymethyl-2-oxo-2-tiomethyl-1,3,2-dioxophospholane. At concentration of0,002 % energy of germination and growthing similar skilled seeds has increased on 18,04-17,4 %, root system and weight of the whole plant on 17,1мм and 28,2 % accordingly. As a result productivity of a clap-raw has increased by 27 % in comparison with the control.
Ключевые слова. 1,3,2-диоксафосфолан, тиолфосфаты, анализ, эффективность, энергия, катализатор, растворители.
Key words: 1,3,2-dioxophospholane, iolphosphates, analysis, efficiency, energy the catalyst, solvents.
Нами синтезирован ряд моноэфиров применением щелочных агентов (NaOH, NaHCO3, глицерина по разработанной методике, путем Na2CO3): гидролиза алкоксихлор-2-пропанолов с
hoh
cich2 - ch - ch2or -hoch2 - ch - ch2or
i oh- i
oh oh
Полнота протекания гидролиза
подтверждалась методом ИК-спектроскопии, сравнением характерных полос поглощения исходных и конечных продуктов реакции. При этом наблюдается исчезновение полосы поглощения, характеризующей группу С-С1 (760-750 см-1) исходных продуктов и появление широкой полосы поглощения в области 3500-3480 см-1, относящейся
к гидроксильным группам соответствующего диола - конечного продукта. По этой методике нами также синтезированы моноэфиры глицерина с радикалами С2-С6.
Достоверность полученных соединений подтверждена проведением встречных синтезов с использованием а-монохлоргидрина глицерина и алкоголятов предельных спиртов по схеме [1-2]:
HOCH2 - CH - CH2CI + RONa ROH>. ROCH2 - CH - CH2OH + NaCI OH OH
где: RO - CH3, C2H5O, H-C3H7O
Физико-химические константы соединений, полученных двумя независимыми способами, были
ИШЯ East European Scientific Journal #9(94), 2023
идентичны. Чистоту полученных эфиров контролировали методом ТСХ. В качестве проявителя использовали пары йода.
Полученные а-моноэфиры глицерина (C2-C6) представляют собой бесцветные, сиропообразные без запаха жидкости, устойчивые при хранении, хорошо растворимые в органических растворителях и в воде.
Проведенными испытаниями на выявление биологической активности показано, что ряд эфиров а-монохлоргидрина глицерина обладает избирательным ингибирующим действием на всхожесть и энергию прорастания семян хлопчатника, пшеницы, гороха и перко.
Ряд смешанных моно-, ди- и триэфиров глицерина, содержащих ненасыщенные радикалы, обладает заметной физиологической активностью и предложен в качестве перспективных регуляторов роста растений.
а-Моноалкиловые эфиры глицерина получаются взаимодействием алкоксида глицерина
_61
с алкилгалогенидами или алкил п-толуолсульфонатами и метансульфонатами.
Интерес к синтезу и изучению а-моноалкиловых эфиров глицерина существенно возрос после получения 3-октадецилокси-1,2-пропандиола ("батилола") - эффективного средства для профилактики и лечения лучевой болезни. Синтез этого препарата осуществляют путем первоначального превращения метилстеарата в октадециловый спирт, с помощью алюмогидрида лития [3].
С целью увеличения арсенала физиологически активных веществ в настоящей работе, а также нами синтезированы на основе производных глицерина некоторые тиолфосфаты и изучены их свойства.
Синтез тиолфосфатов осуществляли по методике разработанной академиком АН СССР Кабачником М.И. по схеме:
roch cho
, ^ s, hn(c6h„)2
roch cho
ch o h
®
ch2o oh - hn(c6h„)2
roch cho
r i ,
1 /
ch o o
CD
Где R = CH3, C2H5; R/ = CH3, C2H5, C3H7
+ i h2n(c6h„)2 h i
Исходные кислые фосфиты (а) получены по методике, приведенной в [4].
Действием на кислые фосфиты серы и дициклогексиламина получены соли 4-алкоксиметил-2-тионо-2окси-1,3,2,-диоксафосфоланов (б). К раствору этой соли в десятикратном объёме абс. бензола при перемешивании и при 26оС добавили по каплям йодистый алкил. На следующий день, после удаления соли и растворителя, выделили вакуумной перегонкой 4-алкоксиметил-2-оксо-2-тиоалкил- 1,3,2,-диоксафосфоланы (в).
Выделенные соединения (в) представляли собой слегка желтоватые подвижные жидкости с резким, неприятным запахом, растворимые в воде и в органических растворителях.
Состав и строение полученных тиолфосфатов доказаны определением элементного состава, расчётом MRD, ИК- и ПМР- спектров, чистота полученных соединений контролировалась методом тонкослойной хроматографии на силуфолевой бумаге промышленного образца в спиртобензольной эллюентной жидкости, проявителем служил йод.
Один из полученных препаратов (Г)-4-метоксиметил-2-оксо-2-тиометил-1,3,2,-диоксафосфолан был использован для предпосевной обработки семян тонковолокнистого хлопчатника сорта 5904-и, с целью выяснения его
влияния на рост и развитие хлопчатника. В качестве контроля применяли воду и янтарную кислоту.
Установлено, что препарат 4-метоксиметил-2-оксо-2-тиометил- 1,3,2-диоксафосфолан в
концентрации 0,002%, после замачивания в нём опытных семян имеет наибольшую эффективность по сравнению с контролем.
При этой концентрации препарата энергия прорастания и всхожесть опытных семян увеличилась на 18,04-17,4% соответственно по сравнению с контрольным вариантом. Также было отмечено увеличение корневой системы на 27,1мм, увеличение массы целого растения на 28,2% по сравнению с контролем и увеличение урожайности опытного хлопчатника.
Многочисленными исследованиями [5] установлено, что на рост и развитие растений оказывают сильное влияние некоторые органические вещества, или регуляторы роста. Ими установлено, что регуляторы роста вырабатываются в процессе обмена веществ и содержатся в растительном организме в чрезвычайно малых количествах. Их образование является результатам естественного
функционирования растений. Включаясь в обмен веществ, эти вещества оказывают на него определенное действие, в результате чего изменяется его направление, поднимается или
s
p
62_
снижается уровень жизнедеятельности растений. С помощью регуляторов роста можно активизировать или задерживать тот или иной процесс, проходящий в растительном организме.
ЛИТЕРАТУРА
Р.А. Синтез и превращения производных кислородсодержащих гетероциклов на основе моноэфиров а - глицерина / Вестник Санкт-Петербургского государственного университета технологий и дизайна Санкт-Петербург - 2022. №4. С. 132-136.
Обидов М. Дж., Олимов Р.А., Шарипов И.Н., Каримов М.Б. Синтез уретана (карбамата) на основе а-моноэфиров глицерина //Вестник ТНУ, серия естественных наук Душанбе, 2017. №1/3. С. 98-201.
East European Scientific Journal #9(94), 2023 ——"
Олимов Р.А. Синтез на основе а-моноэфиров глицерина и изучение их физико-химических и биологических свойств: дисс. к.х.н. - Душанбе, 2010, 109 с.
Хабибулаева О.К., Каримов М.Б., Олимов Р.А. /Диоксафосфоланы на основе глицерина обладающие рострегулирующим действием// Материалы международная научно-практическая конференция «Перспективы развития науки и образования» - Д. 2010. стр. 65.-67.
Тагаева Х.Э., Олимов Р.А. и др. Влияние новых синтетических регуляторов роста Ф-1 и Ф-2 на прорастания семян пшеницы// Известия АН РТ, Отделение биолог. и медиц. наук, №2 (190). Душанбе 2015. ISSN:0002-3477. С. 26-31.
