CC BY
7
DOI - 10.32743/UniChem.2023.108.6.15507
СИНТЕЗ И БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ А-АРИЛИДЕН (ФУРФУРИЛИДЕН-2)-2,3-ПОЛИМЕТИЛЕН-3,4-ДИГИДРОХИНАЗОЛИН-4-ТИОНОВ
Насруллаев Азизбек Озодович
PhD, доцент
кафедры органического синтеза и биоорганической химии, Самаркандский государственный университет, Республика Узбекистан, г. Самарканд E-mail: [email protected]
Тиллаев Санжар Усманович
канд. хим. наук, доц. кафедры органического синтеза и биоорганической химии, Самаркандский государственный университет, Республика Узбекистан, г. Самарканд E-mail: s-tillayev@samdu. uz
Тухтаев Давлат Бобомуродович
PhD, доцент
кафедры органического синтеза и биоорганической химии, Самаркандский государственный университет, Республика Узбекистан, г. Самарканд E-mail: [email protected]
Гайбуллаев Шухрат
магистрант химического факультета, Самаркандский государственный университет, Республика Узбекистан, г. Самарканд
Кодиров Хаким Искандарзода
студент,
Узбекско-Финского педагогического института, Республика Узбекистан, г. Самарканд
Зохидов Касим Акилович
канд. хим. наук,
доц. кафедры органического синтеза и биоорганической химии, Самаркандский государственный университет, Республика Узбекистан, г. Самарканд E-mail: z-qosim@,samdu. uz
SYNTHESIS AND BIOLOGICAL ACTIVITY OF A-ARILIDENE (FURFURYLIDENE-2)-2,3-POLYMETHYLENE-3,4-DIHYDROQUINOZOLINE-4-THIONES
Azizbek Nasrullaev
Doctor of Philosophy in Chemical Sciences, PhD of Samarkand state university, Republic of Uzbekistan, Samarkand
Sanjar Tillaev
Candidate in Chemical Sciences, docent of Samarkand state university, Republic of Uzbekistan, Samarkand
Библиографическое описание: СИНТЕЗ И БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ А-АРИЛИДЕН (ФУРФУРИЛИДЕН-2)-2,3-ПОЛИМЕТИЛЕН-3,4-ДИГИДРОХИНАЗОЛИН-4-ТИОНОВ // Universum: химия и биология : электрон. научн. журн. Насруллаев А.О. [и др.]. 2023. 6(108). URL: https://7universum. com/ru/nature/archive/item/1550 7
Davlat Tuxtaev
Doctor of Philosophy in Chemical Sciences, PhD of Samarkand state university, Republic of Uzbekistan, Samarkand
Shuxrat Gaybullaev
Master student of Samarkand state university, Republic of Uzbekistan, Samarkand
Xakim Kodirov
Student,
Uzbek-Fin Pedagogical Institute, Republic of Uzbekistan, Samarkand
Kasim Zaxidov
Candidate in Chemical Sciences, docent of Samarkand state university, Republic of Uzbekistan, Samarkand
АННОТАЦИЯ
Впервые взаимодействием 2,3-три-, -тетраметилен-3,4- дигидрохиназолин-4-тионов с ароматическими альдегидами и фурфуролом с хорошими выходами осуществлен синтез а-арилиден(фурфурилиден-2)-2,3-поли-метилен-3,4-дигидрохиназолин-4-тионов. Изучены фунгицидная и росторегулирующая активность синтезированных соединений.
ABSTRACT
For the first time, by the reactions of 2,3-tri-, -tetra-methylene-3,4-dihydroquinozaline-4-thiones with aromatic aldehydes and furfurol, а-arilidene (furfuryHdene-2)-2,3-polymethelene-3,4-dihydroquinozaline-4-thiones were carried out with high yield. The fungicidal, growth-regulating, bactericidal and insecticidal activity of the synthesized compounds was studied.
Ключевые слова: 2,3-три-,-тетраетилен-3,4-дигидрохиназолин-4-тионы, конденсация, бензальдегид, п-гидрокси-, -диметил, -амино, нитробензальде-гиды, фурфурол, а-арилиден (фурфурилиден-2)-2,3-три-,-тетраетилен-3,4- ди-гидрохиназолин-4-тионы.
Keywords: 2,3-tri-, -tetramethylene-3,4-dihydroquinozaline-4-thiones, condensa-tion, benzaldehyde, p-hydroxy-, -dimethylamino-, -nitrobenzaldehydes, furfurol, a-arilidene(furfurylidene-2)-2,3-tri-, -tetramethylene-3,4-dihydroqui-nozaline-4-thiones.
Введение
Производные трициклических 2,3-дигидрохина-золин-4-онов обладают широким спектром биологического действия. Среди них найдены вещества, оказывающие диуретическое, анальгетическое, анти-гистаминное, противовоспалительное, седативное, местно-анестезирующее, желчегонное и миорелак-сантное действия. В этом ряду выявлены соединения для применения в сельском хозяйстве.
В молекулах этих соединений имеются несколько реакционных центров: атомы азота в положениях 1 и 3, карбонильная группа у С, ароматические кольца (атомы углерода в положениях 6 и 8), метиленовые группы (у атомов С2 и №). Их наличие делает возможным проведение реакции по тому, или иному реакционному центру с электрофильными и нуклео-фильными реагентами.
В литературе имеются данные по изучению реакции конденсации трициклических 2,3-дигидрохи-назолин-4-онов и их 6-замещенных производных с ароматическими и гетероциклическими альдегидами. Реакции были проведены в кислой, щелочной и нейтральных условиях, без растворителей и в растворителях разной полярности. Реакции конденсации идут с затрагиванием а-метиленовой группы. В результате чего, образуются соответствующие а-арилиден или а-(-арил-, -гидроксиметил) продукты. Заметное влияние на состав образующихся продуктов оказывают тип субстрата, строение альдегида, температура и продолжительность реакции. Например, при применении в качестве электрофильных реагентов ароматических альдегидов, содержащих электроноакцепторные (нитро) группы (м- или п-нитробензальдегиды) реакции останавливаются с образованием а-арил-, -гидроксиметил) продуктов электрофильного присоединения, т.е. реакции останавливаются на стадии (А) образования промежуточных продуктов [1-4]:
O
1,2
^^ RCHO / CH3COOH (лед.) / t oC I (CH2)„ -.
O
н >^он н R
(СН2)„
1,3 - 7 „=1; 2,8 - 12 „=2:
н
3-12
СН2^ R = С6Н5; С6Н4 -4-ОН; С6Н4 -4-N(CH3)2; С6Н4 -4^02; С4Н30:
Реакции с другими ароматическими и гетероциклическими альдегидами или проведение их в кислой среде проводят к образованию а-арилиден или -гетерилиден-2,3-три, -тетраметилен-3,4-дигид-рохиназолин-4- онам.
Неизученным остается влияние тиокарбонильной группы на ход реакции и не проведено сравнение результатов синтеза с применением кислородных аналогов (трициклическими хиназолин-4-онами).
Цель настоящей работы заключается в изучении возможности распространения такого типа реакций на 2,3-три, -тетраметилен-3,4- дигидрохиназолин -4-тионы и определение влияющих факторов на их протекание.
Экспериментальная часть
Для достижения поставленной цели нами осуществлены реакции синтеза а-арилиден (фурфури-лиден-2)-2,3-полиметилен-3,4-дигидро-хиназолин-4-тионов с применением ароматических альдегидов и фурфурола.
Для этого были проведены следующие операции:
Очистка антраниловой кислоты. В плоскодонную колбу емкостью 500 мл помещали 10 г технической антраниловой кислоты и вливали 250 мл дистиллированной воды. Суспензию кипятили до полного растворения исходного вещества. К образовавшемуся раствору коричневого цвета добавляли 2-3г активированного угля и перемешивали. Фильтрованием горячего раствора под вакуумом отделяли не растворившийся осадок. При охлаждении на водяной бане с холодной водой из раствора фильтрата выпадали чистые кристаллы антраниловой кислоты. Осадок отделяли фильтрованием, промывали водой и сушили в сушильном шкафу. Выход 4 г. Тпл. =143 °С. Перекристаллизацию проводили до накопления необходимого количества антрани-ловой кислоты.
Получение фосфороксихлорида
В колбе емкостью 0,5 л приготовили смесь из 61 г бензойной кислоты и 105 г пятихлористого фосфора. Реакционную смесь оставляли на 30 минут и кипятили. Полученный фосфороксихлорид перегоняли в интервале 105-120 °С. Выход продукта 70,5 мл (72 г, 94%).
Синтез 2,3-Триметилен-3,4-дигидрохиназолин-4-она (1)
В круглодонную колбу емкостью 250 мл, оснащенную обратным холодильником, помещали смесь 25 г (0,18 моль) антраниловой кислоты и 22,15 г (0,26 моль) у-бутиролактама и в течение 1 часа из капельной воронки добавляли 83,75 г (0,545 моль) фосфороксихлорида. Затем реакционную смесь нагревали на водяной бане (95-98°С) в течение 2 часов. Реакционную смесь охлаждали и выливали на лед. При этом температура реакционной смеси поддерживалась при температуре 0-2°С. После полного разложения реакционной смеси нейтрализовали 25%-м раствором аммиака до рН=8-9. Щелочной раствор трижды экстрагировали хлороформом (3х100 мл), экстракт промывали водой и сушили над безводным сульфатом натрия. Экстракт отфильтровывали, и хлороформ отгоняли в вакууме. Выход остатка 32,5 г. Перекристаллизацией из реакционного остатка получили 27,25 г (80 %) 2,3-триметилен-3,4-дигидро-хиназолин-4-она (1). Тпл. 110-111°С (гексан). Rf=0,72(А).
Синтез 2,3-Тетраметилен-3,4-дигидрохиназолин-4-она (2)
Аналогично вышеописанной методики, из смеси 30 г (0,219 моль) антраниловой кислоты, 32,9 г (0,32 моль) 5-валеролактама и 122 г (73 мл) (р = 1,675 г/см3) (0,794 моль) фосфороксихлорида, было получено вещество (2) с выходом 35 г (80 %). Тпл. 99-100 °С, Rf=0,86(А).
Синтез 2,3-Триметилен -3,4-дигидрохиназолин-4-тиона (15)
В круглодонной колбе емкостью 100 мл, снабженной обратным воздушным холодильником и мешалкой, приготовили раствор 6,7 г (0,036 моль) 2,3-триметилен-3,4-дигидрохиназолин-4-она и 8,3 г (0,037 моль) пентасульфида фосфора в 40 мл м-кси-лола. Реакционную смесь кипятили при температуре 135-139 °С в течение 3 часов. Затем реакционную смесь охлаждали, добавляли 80 мл (10 %) раствора гидроксида натрия и оставляли на 1час. Выпавший осадок отфильтровывали, промывали водой до нейтральной реакции и сушили. Выход продукта 5,24 г (72%) (гексан). Тпл. 138 °С. Rf = 072(А).
Масс-спектр: м^ (I, %): 203([М+1]+,100), 186(6,2), 169(73), 160(17),144(13.5), 129(17.7), 116(21), 102(10.4), 77(14.6).
Синтез 2,3-Тетраметилен-3,4-дигидрохиназолин-4-тиона (16)
Аналогично вышеописанной методике, из раствора 7,2 г (0,036 моль) 2,3-тетраметилен-3,4-дигид-рохиназолин-4-она, 8,3г (0,037 моль) пентасуль-фида фосфора в 40 мл ксилоле, было получено вещество (16) с выходом 5,45 г (70 %).
I. Реакции 2,3-триметилен-3,4-дигидрохиназолин-
4-тиона с ароматическими альдегидами
Синтез а-Бензилиден-2,3-триметилен-3,4-дигидрохиназолин-4-тиона (17)
К раствору 0,202 г (1 ммоль) 2,3-триметилен-3,4-дигидрохиназолин-4-тиона в 3 мл ледяной уксусной кислоты добавили 0,11 мл (0,117 г, 1,1 ммоль) (р=1,0498 г/см3) бензальдегида и нагревали с обратным холодильником на масляной бане в течение 2-4 часов. Выпавший осадок отфильтровывали, сушили и перекристаллизовывали из циклогексана. Выход (17) 0,140 г (48,3%) (17). Тпл. 214°С. Rf = 0,89 (А).
Синтез а-(4'-Гидроксибензилиден)-2,3-триметилен-3,4-дигидрохиназолин-4-тион (18)
К раствору 0,404 г (2 ммоль) 2,3 -триметилен-3,4-дигидрохиназолин-4-тиона в 6 мл ледяной уксусной кислоты добавили 0,268 г (2,2 ммоль) 4-гидроксибензальдегида и нагревали с обратным холодильником на масляной бане в течение 2-4 часов. Выпавший осадок отфильтровывали, сушили и пе-рекристаллизовывали из толуола. Выход 0,150 г (24,5%) (18). Тпл. 257-259 °С (Толуол). № 0,52 (А).
Синтез а-^-Диметиламинобензилиден)-2,3-триметилен-3,4-дигидрохиназолин-4-тиона (19)
По вышеописанной методике взаимодействием 0,404 г (2 ммоль) 2,3- триметилен-3,4-дигидрохина-золин-4-тиона в 6 мл ледяной уксусной кислоты 0,328 г (2,2 ммоль) 4-диметиламинобензальдегида было получено соединение (19) с 65,7 % - ным выходом. Тпл. 242 °С (из бензола). ЯГ = 0,87 (А).
Синтез а-(4*-Нитробензилден)-2,3-триметилен-3,4-дигидрохиназолин-4-тиона (20)
По вышеописанной методике взаимодействием 0,202 г (1ммоль) 2,3-триметилен-3,4-дигидрохина-золин-4-тиона в 3 мл ледяной уксусной кислоте и 0,166 г (1,1 ммоль) 4-нитробензальдегида было получено соединения (20) с 0,2 г (59,7 %- ным) выходом. Тпл. 288-290 °С (из 80% ного ДМФА). = 0,88 (А).
Синтез а-(Фурфурилиден-2*)-2,3-триметилен-3,4-дигидрохиназолин-4-тиона (21)
По вышеописанной методике взаимодействием 0,404 г (2 ммоль) 2,3-триметилен-3,4-дигидрохиназо-лин-4-тиона в 6 мл ледяной уксусной кислоте и 0,18 мл (0,21 г, 2,2 ммоль) (р = 1,1598 г/см3) 4-фурфурола было получено соединение (21) с 62,5 %- ным выходом. Тпл. 250 °С (из бензола). = 0,86 (А).
II. Реакции 2,3-триметилен-3,4-дигидрохиназолин-4-тиона с ароматическими альдегидами
Синтез а-Бензилиден-2,3-тетраметилен-3,4-дигидрохиназолин-4-тиона (22)
К раствору 0,218 г (1 ммоль) 2,3-тетраметилен-3,4-дигидрохиназолин-4-тиона в 4 мл ледяной уксусной кислоты добавили 0,110 мл (0,116 г, 1,1 ммоль) (р=1,0498г/см3) бензальдегида и нагревали на масляной бане в течение 2-8 часов. Выпавший осадок отфильтровывали, сушили и перекристаллизовы-вали из циклогексана. Выход 0,198 г (65%) (22). Тпл. 168 °С. Rf=0,86 (A).
Синтез а-(4'-Гидроксибензилиден)-2,3-тетраме-
тилен-3,4-дигидрохиназолин-4-тиона (23)
По вышеописанной методике взаимодействием 0,432 г (2 ммоль) 2,3-тетраметилен-3,4-дигидрохи-назолин-4-тиона в 8 мл ледяной уксусной кислоте и 0,684 г (2,2 ммоль) 4-гидроксибензальдегида было получено соединение (23) с 0,398 г (65 %-ным) выходом. Тпл. 146 °С (из спирта). Rf = 0,82 (A).
Синтез а-(4х-Диметиламинобензилден)-2,3-тетраметилен-3,4-дигидрохиназолин-4-тиона (24)
По вышеописанной методике взаимодействием 0,317 г (1,5 ммоль) 2,3-тетраметилен-3,4-дигидрохи-назолин-4-тиона в 6 мл ледяной уксусной кислоты и 0,224 г (1,65 ммоль) 4-диметиламинобензальдегида было получено соединение (24) с 0,312 г (60 % ным) выходом. Тпл. 184 °С (циклогексан). Rf = 0,87 (A).
Масс-спектр: m/z (1, %): 348([M+1]+, 22), 332 ([M-CH3]+, 81), 318 (16.3), 227([M-C6H4-N(CH3)2]+, 11.66), 186 (4.6), 158 (9.3), 134 (100), 121 (21), 107(4.6).
Синтез а-(4х-Нитробензилден)-2,3-тетраметилен-3,4-дигидрохиназолин-4-тиона (25)
По вышеописанной методике взаимодействием 0,432 г (2 ммоль) 2,3-тетраметилен-3,4-дигидрохи-назолин-4-тиона в 8 мл ледяной уксусной кислоте и 0,332 г (2,2 ммоль) 4-нитробензальдегида было получено соединение (25) с 0,517 г (74 %-ным) выходом. Тпл 208-210 °С (циклогексан). Rf = 0,88 (A).
Масс-спектр: m/z (1. %): 350 ([M+1]+,4.2), 303 ([M-NÜ2]+,100), 289(35.1), 275(79), 270(58.5), 255(55), 243 (31) 229 (21.3), 227 (9.6), 213 (44.7), 200(19), 181(33), 168(8.5), 141(17), 128 (16), 115 (17), 90 (19).
Синтез а-(Фурфурилиден-2х)-2,3-тетраметилен-3,4-дигидрохиназолин-4-тиона (26)
По вышеописанной методике взаимодействием 0,432 г (2 ммоль) 2,3-тетраметилен-3,4-дигидрохи-назолин-4-тиона в 8 мл ледяной уксусной кислоты и 0,18 мл (0,21 г, 2,2 ммоль) (р = 1,1598 г/см3) фурфурола было получено соединение (26) с 0,39 г (68 %-ным) выходом. Тпл. 168 °С (циклогексан). Rf = 0,88 (A).
III. Используемая аппаратура и оборудование
ИК-спектры сняты на спектрофотометре ИК-Фурье Системы 2000 фирмы Перкин-Элмер в таблетках КВг. Масс-спектры на приборе MS-30 (Rjatos), 1H ЯМР-спектры на приборе Unity-400 (растворитель CDCI3, внутренний стандарт ТМДС, шкала-S), значение Rf определены на пластинах "Sorbfil" (Россия),
"Whаtmаn ®UV-254" (Германия) и G60F-254 (Qingdao Haiyang Chemical Co., Китай) Элюенты бензол: метанол = 5:1 (система А), бензол: метанол = 3:1 (система В). Проявитель: пары йода, УФ-свет.
Результаты и их обсуждение
Циклизация антраниловой кислоты (13) с у-бутиро - и ö-валеролактамами (14 а, в) присутствии хлорокиси фосфора, привела к получению 2,3-три-, -тетраметилен-3,4-дигидрохиназолин-4-оны (3,4):
COOH
nh2
+
13
HN—\
O
(CH2)n
14 a,b n = 1,2
O
POCl3
n-"\
(CH2)n
N 1,2
Реакцией 2,3-три-, -тетраметилен-3,4-дигидрохи-назолин-4-онов с пентасульфидом фосфора были синтезированы 2,3-три-, -тетраметилен-3,4-дигидро-хиназолин-4-тионы (15,16) [5,6]:
O
N-"\
(CH2)n
P2S5
N 12
n = 1,2
n-A
N 15, 16
(CH2)n
S
Реакции конденсации 2,3-три-, -тетраметилен-3,4-дигидрохиназолин-4-тионов (7,8) были проведены с бензальдегидом, п-гидрокси-, -диметиламино, нитробензальдегидом и фурфуролом. Реакции были проведены в тех же условиях, что и их кислородные
аналоги (3,4), т.е. эквимолярные соотношения реагентов, нагревание в среде ледяной уксусной кислоты в течение 2-4-часов. При этом образуются а-арилиден (фурфурилиден-2) -2,3-три-, -тетрамети-лен-3,4-дигидрохиназолин-4-тионы (17-26):
S
N 15, 16
N^ RCHO / CH3COOH (лед.) / t oC ^^(CH2)n -►
H2O
(CH2)n
15, 17-21 n=2;
16, 22-26 n=2
S
H \—OH H R
CH2-R R = C6H5; C6H4 -4-OH; C6H4 -4-N(CH3)2; C6H4 -4-NO2; C4H3O:
S
При этом оказалось невозможным отделить промежуточные продукты реакций (В).
Так как полученные нами производные трициклических хиназолин-4-тионов являются аналогами алкалоидов трициклических хиназолин-4-тионов, было целесообразно изучить их биологическую активность.
Изучение фунгицидной активности соединений (17, 19, 20, 22, 24-26) проведены в лаборатории фи-тотоксикологии Института Химии Растительных Веществ АН РУз на фитопатогены хлопчатника -Fusarium oxysporum (фузариоз) и Xanthomonas mal-vacearum (гоммоз) показало отрицательный результат, т.е. эти вещества не обладают фунгицидной
активностью. Для исследований были использованы водные суспензии в концентрации 0,1%.
Росторегулирующая активность вышеуказанных соединений была изучена на пшенице сорта «Москвич» в трёх концентрациях (0,01; 0,001; 0,0001 %). В качестве эталона был использован препарат «Новосил» (0,001%).
Таблица 1.
Биологическая активность синтезированных соединений
По результатам исследований было установлено, что росторегулирующая активность трёх концентраций синтезированных веществ (19, 22, 26) выше, чем в контрольном варианте (табл.1).
Исследуемый вариант Рост
Концентрация % Корни Стебель
мм % мм %
Новосил 0,001 13,81 128,5 10,36 131,4
1 2 3 4 5 6 7
Контроль 10,75 100% 7,9 100%
1 17 0,01 10,29 95,7 7,21 91,3
17 0,001 9,22 85,8 6,24 78,9
17 0,0001 8,7 80,9 6,27 79,4
20 0,01 9,22 85,8 7,08 89,6
2 20 0,001 9,25 86,1 7,05 89,2
20 0,0001 9,77 90,9 7,44 94,2
Контроль 8,95 100 6,27 100
19 0,01 8,43 94,2 5,91 94,3
3 19 0,001 9,68 99,2 6,01 95,9
19 0,0001 8,49 108,1 7,14 113,9
22 0,01 8,49 94,9 6,17 98,4
4 22 0,001 9,53 106,5 7,21 115,0
22 0,0001 9,23 103,1 6,76 107,8
24 0,01 8,52 95,2 6,18 98,6
5 24 0,001 8,4 93,9 6,32 100,8
24 0,0001 9,38 104,8 5,95 94,9
25 0,01 9,02 100,8 6,17 98,4
6 25 0,001 8,84 98,8 5,89 93,9
25 0,0001 8,77 97,9 6,62 105,6
Контроль 13,13 100 7,96 100
26 0,01 11,3 86,1 7,41 93,1
7 26 0,001 13,4 102,1 8,21 103,1
26 0,0001 12,8 94,5 8,12 102,0
Исходя из полученных данных, можно сделают вывод о перспективности проведенных нами исследований. Первичные исследования бактерицидной и инсектицидной активности полученных нами соединений (17-26), показали низкий результат, относительно стандарта, в качестве которого использовался «Новосил».
Выводы
В ходе проведения исследований по предлагаемому методу синтеза а-арилиден(фурфурилиден-2)-2,3-полиметилен-3,4-дигидрохиназолин-4-тионов и оценке их биологической активности пришли к следующему:
1. Предложены методики и осуществлен синтез а-арилиден (фурфурилиден-2)-2,3-полиметилен-
3,4-дигидро-хиназолин-4-тионов с применением ароматических альдегидов и фурфурола.
2. Методами ИК-, масс-, 1Н-ЯМР спектроскопии и тонкослойной хроматографии идентифицированы все синтезированные вещества.
3. Изучена биологическая активность синтезированных органических веществ и показано, что ряд синтезированных соединений (17, 19, 20, 22, 24-26) не обладаеют фунгицидной активностью по отношению к фитопатогенам хлопчатника - Fusarium oxysporum (фузариоз) и Xanthomonas malvacearum (гоммоз). В то же время, изучение росторегулирующей активности вышеуказанных веществ в различной концентрации на пшенице сорта «Москвич» показало более высокую эффективность по сравнению с применяемым в настоящее время росторегулирующим препаратом «Новосил».
№ 6 (108)
UNIVERSUM:
ХИМИЯ И БИОЛОГИЯ
• 7universum.com
июнь, 2023 г.
Список литературы:
1. Шахидоятов Х.М., Яманкулов М.Я., Кадыров Ч.Ш. Хиназолины. ХI. Конденсация дезоксивазицинона с альдегидами // Химия природ. соедин.- Ташкент. -1977.-№ 24.-С.552-556.
2. Шахидоятов Х.М., Кайсаров И. Синтез 9-арилиден производных дезоксивазицинона // Химия природ. соедин. -Ташкент. -1998. -№ 1. -С. 79-81.
3. Абдуразаков А.Ш., Элмурадов Б.Ж., Шахидоятов Х.М. Взаимодействие 6-бром-2,3-дигидрохиназолин-4-она с ароматическими альдегидами// Узб.Хим.Журн. - Ташкент. -2007.- №-6. -С. 46-50.
4. Abdurazakov A.Sh., Elmuradov B.Zh., Turdibaev Zh.E., Shakhidoyatov Kh.M. Reaction of 2,3-tetramethylen-3,4-dihydroquinazolin-4-one and its derivatives with aldehydes and furfurol // Chem.Nat.Comp. -2009.-Vol.45. -№3. -
5. Гайбуллаев Ш., Тухсанов Ф., Асроров Д.А., Насруллаев А.О., Тиллаев С.У., Захидов К.А. &нтез и нитрование 2,3- полиметилен-3,4-дигидрохиназолин-4-тионов // Научный Вестник СамГУ. -2022. - № 3(133). -С. 61-64.
6. Шахидоятов Х.М., Кадыров Ч.Ш. Хиназолины. XII. 4-Тиоанологи дезоксивазицинона, его производных и гомологов // Химия природ.соедин. -1997.- № 5.- С. 668-670.
P. 402-408.
