CC BY
19УДК 547.512
А.Н. Казакова, Э.К. Курбанкулиева, С.С. Злотский РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕННЫХ ГЕМ-ДИХЛОРЦИКЛОПРОПАНОВ С ФЕНОЛАМИ И СПИРТАМИ
(Уфимский государственный нефтяной технический университет) e-mail: [email protected]
В результате взаимодействия фенолов и спиртов с 1,1,2-трихлор-2-(хлорметил)-циклопропаном в диметилсульфоксиде получены 1,1-дизамещенные (хлорметилен)цикло-пропаны в виде смеси изомеров с Z- и Е-конфигурацией. В продуктах реакции цис-, транс-1,1,3-трихлор-2-(хлорметил)циклопропанов наряду со стереоизомерами Z- и Е-кон-фигураций присутствует 1,1-дизамещенный 2-хлор-3-метиленциклопропан.
Ключевые слова: ге.-дихлорциклопропаны, фенол, диметилсульфоксид
2,3- и 1,3-Дихлорпропены являются побочными продуктами промышленного производства хлористого аллила и представляют значительный интерес в качестве сырья для тонкого органического синтеза [1,2].
Дихлоркарбенированием в межфазных условиях [3] индивидуальных цис- и транс-1,3- и 2,3-дихлорпропенов были получены с выходами близкими к количественным, соответствующие гем-дихлорциклопропаны cis-\, №ат-\, 1а.
X
Cl.
:CCl2
X
Y
Cl-
Y
Cl Cl Ia, cis-I, trans-I
.a
R2 IIa-в
1 O O 1 1 о O 1
л <sr\4i tf
RR Ilia, IVa, Va
n
O^O
Cl
R2 R
III6, IV6, V6
Cl n
R1
1 O O 1 1 /O \
.
X=Cl, Y=H (Ia); X=H, Y=Cl (cis-I, trans-I).
Схема 1 Scheme 1
Ранее [4-6] было описано взаимодействие замещенных фенолов и спиртов с гем--дихлор-циклопропанами в неполярных и полярных растворителях. Реакция протекает с замещением как экзо-, так и эндоциклического атома галогена. Представляло интерес изучить превращения в этих условиях соединений 1а, cis-\, №ат-\ на ари-локси- и алкоксигруппы.
Реакция с фенолами 11а-в в ДМСО с присутствием тв. NаOH протекает с образованием соответствующих кеталей (Шя,б,в, ^а,б,в, Vа,б,в) (схема 2).
В случае 2-хлорметил-1,1,2-трихлорцикло-пропана (1а) отщепляются все три эндоцикличе-ских атома хлора (табл.1) и образуются кетали Шя,б, ^а,б, Vа,б с преимущественно 2-конфигу-рацией (Шя, IVа, Vа).
Электроотрицательная группа в пара-положении фенола 11в резко увеличивает стерео-селективность реакции (Уа : Vб = 15 : 1).
R2 R
III6, IV6, V6
Cn2
trans-I IIIa,IVa' Va
-^ Cl
Y
+ 1 O O R1
W
R2 R2 IIIB, IVb, Vb
R1=R2=n (IIa, IIIa-в);
12 R1=CH2, R2=H (II6, IVa-в); 1 2 R1=H, R2=Cl (IIb, Va-в).
Схема 2 Scheme 2
В продуктах реакции цис-, транс-изомерных ге.-дихлорциклопропанов (cis-I, trans-I), наряду с пространственными соединениями (IIIa,6, IVа,б, Vа,б), присутствуют их структурные изомеры 111в, IVв, Vв, которые образуются за счет отщепления экзоциклического атома хлора. Отметим, что в этом случае заместители в ароматическом ядре незначительно влияют на регио-, стереоселективность реакции фенолов IIa-в с соединениями cis-I и trans-I.
Таблица 1
Выход и соотношение продуктов взаимодействия 1,1,2-трихлор-2-(хлорметил)циклопропана (Ia), цис-, транс-1,1,2-трихлор-3-(хлорметил)циклопропана
(cis-I, trans-I) с фенолами IIa-в Table 1. The yield and product ratio of interaction of 1,1,2-trichloro-2-(chloromethyl)cyclopropane (Ia), cis-, trans-1,1,2-trichloro-3-(chloromethyl)cyclopropane (cis-
Исходное соединение Выход продуктов реакции, % (соотношение изомеров)
III IV V
Ia IIIa^ 88 (5:1) IVa^ 87 (6:1) Va^ 78(15:1)
cis-I IIIa^^ 80 (10:1:2) т,б,в 79 (11:2:1) 89 (16:1:4)
trans-I IIIa^^ 90(25:1:8) т,б,в 87(25:1:2) 94(30:1:5)
Примечание: мольное соотношение IIa-в : NaOH : Ia, cis-I, trans-I : ДМСО = 3:6:1:16, Т = 0-5°С, время реакции 0.2 ч. Note: mole ratio of IIa-в : NaOH : Ia, cis-I, trans-I : DMSO = =3:6:1:16, Т = 0-5°С, time of reaction is 0.2 h.
Аналогичные результаты (табл.2) получены при замене фенолов на спирты VIa-в.
изомер Кв с метиленовой группой, содержащий атом хлора в карбоцикле (селективность %).
Таблица 2
Выход и соотношение продуктов взаимодействия 1,1,2-трихлор-2-(хлорметил)циклопропана (Ia), цис-, транс-1,1,2-трихлор-3-(хлорметил)циклопропана
(cis-I, trans-I) со спиртами VIa-в Table 2. The yield and product ratio of interaction of 1,1,2-trichloro-2-(chloromethyl)cyclopropane (Ia), cis-, trans-1,1,2-trichloro-3-(chloromethyl)cyclopropane (cis-I, trans-I) with alcohols VIa-в
Исходное соединение Выход продуктов реакции, % (соотношение изомеров)
VII VIII IX
Ia VIIa^ 29 (1.5:1) VnIa,5 18(1.6:1) IXa^ 28 (4.5:1)
cis-I VIIa^ 15 (3:1) VDIa,5 8 (2:1) Кл,б,в 24 (8:1:15)
trans-I VIIa^ 13 (2:1) VDIa,5 6 (1.5:1) Кл,б,в 19 (6:1:15)
Примечание: мольное соотношение VIa-в: NaOH : Ia, cis-I, trans-I : ДМСО = 5:10:1:16, Т = 0-5°С, время реакции 0.2 ч. Note: mole ratio of VIa-в : NaOH : Ia, cis-I, trans-I : DMSO = =5:10:1:16, Т = 0-5°С, time of reaction is 0.2 h.
Ia
H
R-OH-VIa-в
O O,
+ Ä H
R R R R
Vila, VlIIa, IXa VII6, VIII6, IX6
H
O O.
X. H
cis-I; trans-I
R
4,
O O,
R
R
R
VIIa, VIIIa, IXa VII6, VIII6, IX6
► Ck / CH2
+ ^ 2
„ O O^ R R
IXb
R=CH2=CHCH2 (Via, VIIa,6);
R= С6Н5СН2 (VI6, VIIIa,6);
R= н-С4Н9 (VIb, IXa-в).
Схема 3 Scheme 3
От соединения Ia отщепляются только эн-доциклические атомы хлора и кетали VIIa,б, VIIIa^, IXa,б образуются с близкой селективностью. Аллиловый (VIa) и бензиловый (VI6) спирты также реагируют с cis-I, trans-I только с образованием кеталей VIIa^, VIIIa^, IXa^. В случае бутанола (V^) в продуктах реакции обнаружен
Из реакционной массы взаимодействия фенолов (IIa-в) и спиртов (VIa-в) с реагентами Ia, cis-I и trans-I методом колоночной хроматографии были выделены индивидуальные соединения Шя,5,в, т,б,в, V^^, VIIa, VIIIa, IXa, Кв и смесь изомеров VIIa^, VIIIa,5, IXa,б. Их строение было определено методами ЯМР :Н, 13C и хроматомасс-спектроскопии.
ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
Спектры ЯМР 1Н и С регистрировали на спектрометре «Bruker AM-300» (300.13 и 75.47 МГц соответственно) в CDCl3, внутренний стандарт - Me4Si. Хроматомасс-спектры записывали на приборе «Hewlett Packard» (ЭУ, 70 эВ, температура ионизирующей камеры 270°С, температура прямого ввода 50-270 С, скорость нагрева 10°С/мин-1). ГЖХ-анализ выполняли на хроматографе ЛХМ-8МД с детектором по тепловодности, газ-носитель - гелий, расход 1.5 л/ч, колонка длиной 2 м, с 5% SE-30 на носителе Chromaton N-AW. ТСХ-анализ проводили на хроматографиче-ских пластинах Silufol фирмы «Merk» (элюент -гексан - AcOEt, 60:1; циклогексан - AcOEt, 98:2). Препаративное разделение осуществляли с помощью колоночной хроматографии на силикагеле (элюент - гексан (циклогексан) с увеличивающимся содержанием этилацетата от 5 до 100%). Пятна веществ проявляли парами йода и водным раствором перманганата калия.
Исходные соединения 1,1,2-трихлор-2-(хлорметил)циклопропан (1а), цис- и транс-1,1,2-трихлор-3-(хлорметил)циклопропан (cis-I, &ат-Т) были получены по известной методике [3].
Методика взаимодействия фенолов 11а-в и спиртов VIa-в с замещенными гем-дихлор-циклопропанами (1а, cis-I, &ат-Т) [4-6]. В четы-рехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, термометром, обратным холодильником, загружали 0.15 моль фенола 11а-в (или 0.25 моль спирта У1а-в), 0.3 моль №ОН (или 0.5 моль в случае У1а-в), 42 мл ДМСО. Реакционную смесь перемешивали при температуре 55-60 °С в течение 1ч. Затем при интенсивном перемешивании и охлаждении (0-5 °С) прикапывали раствор 0.05 моль замещенного гем-дихлорциклопропана (1а, cis-I, &ат-Т) в 20 мл ДМСО. По истечении 0.2 ч реакционную массу разбавили 600 мл воды, экстрагировали хлороформом, органический слой промывали 400 мл 20%-ного раствора №ОН, затем водой до нейтральной реакции (рН 7), сушили свежепрокаленным MgSO4, хлороформ удаляли в слабом вакууме, остаток хроматографировали на SiO2.
1,1'-[[(2^)-2-(хлорметилен)циклопропан-1,1-диил]бис(окси)]дибензол (Ша). Я/ 0.30 (элю-ент-гексан-AcOEt, 60:1). Спектр ЯМР 1Н (CDClз, 5, м.д.): 2.21 (д, 2Н, цСН2, J=3.23), 6.93 (т, 1Н, СНС1, J=3.23), 7.05 - 7.37 (м, 10Н, Р^. Спектр
ЯМР 13С (CDClз, 5, м.д.): 21.34 (цСЩ; 85.3 (цС); 113.73 (=СНС1); 117.1 (орто-РЬ); 122.9 (nара-Ph); 126.2 (цС=); 129.5 (мета-Ph); 156.0 (Ph). Масс-спектр т/е, (¡отн, %): 271/273 [М-1]+ (1), 235 (2), 179/181 [М-ОРЦ+ (39/14), 151/153 (34/11), 143 (19), 115 (100), 94 (17), 91 (56), 77 (78), 65 (21), 51 (51).
1,1'-[[(2£)-2-(хлорметилен)циклопропан-1,1-диил]бис(окси)]дибензол (Шб). Я/ 0.21 (элю-ент-гексан-АсОЕ^ 60:1). Спектр ЯМР 1Н ^СЬ, 5, м.д.): 2.13 (д, 2Н, цСН2, J=2.47), 6.37 (т, 1Н, СНС1, J=2.6), 7.05 - 7.37 (м, 10Н, Р^. Спектр ЯМР 13С (CDClз, 5, м.д.): 20.49 (цСЩ; 84.61 (цС); 115.34 (=СНС1); 117.1 (орmо-Ph); 122.9 (naра-Ph); 125.99 (цС=); 129.5 (мета-Ph); 156.0 (Ph). Масс-спектр т/е, (¡оТн, %): 271/273 М-1 (1), 235 (2), 179/181 M-OPh (42/13), 151/153 (32/10), 143 (19), 115 (100), 94 (15), 91 (45), 77 (75), 65 (17),51 (39).
1,1-[(2-хлор-3-метиленциклопропан-1,1-дии)бис(окси)дибензол] (Шв). Я/ 0.26 (элюент-гексан-АсОЕ^ 60:1). Спектр ЯМР !Н ^СЬ, 5, м.д.): 4.03 (т, 1Н, цСНС1, J=2.07), 5.95 (д., 1Н, =СН2, 1=1.55), 6.07 (д., 1Н, =СН2, 1=1.03), 7.11 -7.38 (м, 10Н, Р^. Спектр ЯМР 13С (CDClз, 5, м.д.): 36.20 (цСНС1); 82.69 (цС-(0-)2); 113.32 (=СН); 116.92, 117.29 (орmо-Ph); 122.95, 123.10 (пара-РК);
129.52, 129.72 (мета-Ph); 132.30 (цС); 155.13, 156.11 (№). Масс-спектр т/е, (¡отн, %): 272/274 [М]+ (<0.1), 236 (<1), 207 (1), 179/181 [М-ОРЦ+ (1/0.3), 161 (100), 131 (1), 121 (5), 94 (5), 77 (28), 65 (14), 51 (8).
1,1'-[[(2^)-2-(хлорметилен)циклопропан-1,1-диил]бис(окси)]бис(2-метилбензол) (1Уа). Я/ 0.38 (элюент-гексан-АсОЕ^ 60:1). Спектр ЯМР 1Н (CDClз, 5, м.д): 2.25 (с, 6Н, СН3; 2Н, цСН2), 6.93 - 7.45 (м, 8Н, Ph; 1Н, СНС1). Спектр ЯМР 13С (СБС1з, 5, м.д.): 16.42 (СНз); 21.60 (цСН2); 84.66 (цС); 113.84 (=СНС1); 114.92 (орто-РЬ); 122.56 (naрa-Ph); 126.54 (цС=); 126.9 (мета-Р^; 131.18 (мета-Ph); 154.28 (Р^). Масс-спектр т/е, (¡отн, %): 300/302 М+ (58/19), 265 [М-С1]+ (1), 193/195 (22/8), 165/167 (40/13), 157 (21), 129 (100), 108 (9), 91 (55), 75 (15), 65 (40).
1,1'-[[(2£)-2-(хлорметилен)циклопропан-1,1-диил]бис(окси)]бис(2-метилбензол) (1Уб). Я/ 0.26 (элюент - гексан-АсОЕ^ 60:1). Спектр ЯМР 1Н ^СЬ, 5, м.д.): 2.20 (д., 2Н, цСН2, J 2.33), 2.26 (с, 6Н, СНз), 6.41 (т, 1Н, СНС1, J 2.33), 6.97 - 7.66 (м, 8Н, Ph). Масс-спектр т/е, (¡отн, %):300/302 М+ (35/12), 265 [М-С1]+ (0.5), 193/195 (23/8), 165/167 (34/10), 157 (19), 129 (100), 108 (9), 91 (49), 75 (14), 65 (40).
1,1-[(2-хлор-3-метиленциклопропан-1,1-дии)бис(окси)]бис(2-метилбензол) (1Ув). Я/ 0.33 (элюент - гексан- АсОЕ^ 60:1). Спектр ЯМР 1Н (СБС1з, 5, м.д.): 2.21 (с., 6Н, СНз), 3.96 (т, 1Н, цСНС1, J=2.2), 5.90 (д., 1Н, =СН2, J=1.47), 6.04 (д., 1Н, =СН2, 1=2.2), 6.92 - 7.43 (м, 8Н, Р^. Масс-спектр т/е, (¡отн, %): 300/302 [М]+ (<0.1), 265 [М-С1]+ (2), 249 (1), 221 (2), 207 (55), 193/195 [М-ОРЦ+ (40/14), 178/180 (3/1), 158 (10), 129 (30), 115 (5), 108 (30), 91 (25), 73 (22), 65 (20).
1,1'-[[(2^)-2-(хлорметилен)циклопропан-1,1-диил]бис(окси)]бис(4-хлорбензол) (Уя): Я/ 0.35 (элюент-гексан-АсОЕ^ 60:1). Спектр ЯМР 1Н ^СЬ, 5, м.д.): 2.15 (д, 2Н, цСН2, 1=3.23), 6.92 (т, 1Н, СНС1, J=3.23), 7.09 - 7.30 (м, 8Н, Ph). Спектр ЯМР 13С (CDClз, 5, м.д.): 21.06 (цСЩ; 85.27 (цС); 114.23 (=СНС1); 118.25 (орто-Ph); 125.23 (цС=); 128.16 (№); 129.48 (мета-Ph); 154.19 (№). Масс-спектр т/е, (¡отн, %): 340/342/344/346 М+ (1), 339/341/343/345 [М-1]+ (1), 303/305/307 (1), 213/215/217 (43/27.5/5), 185/187/189 (45/27.5/5), 177/179 (27/8), 149/151 (100/31), 128/130 (14/4), 125/127 (82/32), 111/113 (46/17), 99/101 (27/10), 85/87 (8.5/3), 75 (75), 63 (14), 50 (15).
1,1'-[[(2£)-2-(хлорметилен)циклопропан-1,1-диил]бис(окси)]бис(4-хлорбензол) (Уб). Я/ 0.24 (элюент - гексан-АсОЕ^ 60:1). Спектр ЯМР 1Н ^СЬ, 5, м.д.): 2.12 (д, 2Н, цСН2, 1=2.4), 6.39 (т, 1Н, СНС1, J=2.5), 7.09 - 7.30 (м, 8Н, Ph).
1,1-[(2-хлор-3-метиленциклопропан-1,1-дии)бис(окси)]бис(4-хлорбензол) (Vв). Я/ 0.29 (элюент - гексан- AcOEt, 60:1). Спектр ЯМР !Н (СБС1з, 5, м.д.): 3.93 (т, 1Н, цСНС1, J=2.07), 5.93 (д., 1Н, =СН2, J=0.77), 6.0 (д., 1Н, =СН2, 1=2.07), 7.06 - 7.31 (м, 8Н, Ph). Масс-спектр т/в, (1отн, %): 340/342/344/346 М+ (5/5/2/0.3), 215/217/219 (35/18/5), 178/180 (100/33), 149/151 (42/15), 128/130 (34.5/10.5), 115/117 (44/15), 111/113 (16/5), 99/101 (16.5/5.5), 85/87 (7/2), 75 (25), 63 (11), 50 (11).
(2^)-1,1-бис(аллилокси)-2-(хлорметилен)-циклопропан (УПа). Я/ 0.29 (элюент - циклогек-сан-ЛеОБг, 98:2). Спектр ЯМР 1Н ^С1з, 5, м.д.): 1.74 (д., 2Н, цСН2, J 2.96 Гц), 4.04-4.17 (м., 4Н, СН2-О), 5.09-5.23 (м., 4Н, СН =СН), 5.80-5.94 (м., 2Н, СН =СН), 6.67 (т., 1Н, СНС1, J 3.1 Гц). Спектр ЯМР 13С (CDClз, 5, м.д.): 21.77 (цСЩ, 69.06 (О-СН2), 86.53 (цС), 108.91 (СНС1). 117.03 (СН=СН), 128.45 (цС=), 134.20 (СН =СН). Масс-спектр т/в, (1отн, %): 200/202 (<0.1) [М]+, 165 (1) [М-С1]+, 159/161 (3/1), 143/145 (4/1.5), 124 (24), 95 (35), 79 (100), 67 (23), 53 (25).
(2£)-1,1-бис(аллилокси)-2-(хлорметилен)-циклопропан (УПб). Я/ 0.24 (элюент - циклогек-сан-АсОЕ^ 98:2). Спектр ЯМР 1Н ^С1з, 5, м.д.): 1.74(д., 2Н, цСН2, J 2.37 Гц), 4.23 (м., 4Н, СН2-О), 5.09-5.23 (м., 4Н, СН =СН), 5.80-5.94 (м., 2Н, СН =СН), 6.16 (т., 1Н, СНС1, J 2.37 Гц). Спектр ЯМР 13С (CDClз, 5, м.д.): 20.78 (цСЩ, 68.63 (О-СН2), 88.27 (цС), 111.40 (СНС1). 117.03 (СН=СН), 128.45 (цС=), 134.20 (СН =СН). Масс-спектр т/в, (1оТн, %): 200/202 ( <0.1) [М]+, 165 ( <1) [М-С1]+, 159/161 (2/0.6), 143/145 (4/1.5), 124 (25.5), 95 (35), 79 (100), 67 (26), 53 (28).
(1,1-[[(2^)-2-(хлорметилен)циклопропан-1,1-диил]бис(оксиметилен)]дибензол (УШа). Я/ 0.31 (элюент - циклогексан-АсОЕ^ 98:2). Спектр ЯМР 1Н (CDClз, 5, м.д): 2.04 (д., 2Н, цСН2, J 1.55 Гц), 5.26 (м., О-СН2), 7.36 (т., 1Н,СНС1, J 1.55 Гц), 7.32-7.40 (м, 5Н, Аг). Масс-спектр т/в, (1отн, %): 300/302 ( <0.1) [М]+, 210/212 ( <1) [М-Вп]+, 175 (17), 147 (15), 103/105 (31/11), 91 (100), 77 (15), 65 (21).
1,1-[[(2£)-2-(хлорметилен)циклопропан-1,1-диил]бис(оксиметилен)]дибензол (УШб). Я/
0.26 (элюент - циклогексан-АсОЕ^ 98:2). Спектр ЯМР 1Н (CDClз, 5, м.д.): 2.04 (д., 2Н, цСН2, J 1.33 Гц), 5.26 (м., О-СН2), 6.58 (т., 1Н,СНС1, J 1.33 Гц), 7.32-7.40 (м, 5Н, Аг). Масс-спектр т/в, (1отн, %): 300/302 ( <0.1) [М]+, 210/212 ( 1.5/0.5) [М-Вп]+,
175 (12), 147 (13), 103/105 (30/10), 91 (100), 77 (14), 65 (18).
(2^)-1,1-дибутокси-2-(хлорметилен)цик-лопропан (IXa). Rf 0.36 (элюент - циклогексан-AcOEt, 98:2). Спектр ЯМР !Н (CDCI3, 5, м.д.): 0.97 (т., 6Н, СИ3), 1.37-1.49 (м., 4И, СИ2-СИ3), 1.59-1.69 (м., 4Н, СИ2-СИ2-СИ3), 1.98 (д., 2Н, цСН2, J 1.33 Гц), 4.08-4.29 (м., 4H, О-СН2), 7.28 (т., 1H,CHCl, J 1.33 Гц). Масс-спектр m/e, (IqTH, %): 231/233 ( <0.1) [М]+, 197 (<1) [М-Clf, 183 (4), 159/161 (33/10), 141 (2), 127 (11), 103/105 (87/30), 85 (14), 71 (46), 57 (100).
(2Е)-1,1-дибутокси-2-(хлорметилен)цикло-пропан (IX6). Rf 0.28 (элюент - циклогексан-AcOEt, 98:2). Спектр ЯМР 1Н (CDCI3, 5, м.д.): 0.97 (т., 6Н, СН3), 1.37-1.49 (м., 4Н, СН2-СН3), 1.59-1.69 (м., 4Н, СН2-СН2-СН3), 1.97 (д., 2Н, цСН2, J 1.11 Гц), 3.74 (м., 4H, О-СН2), 6.60 (т., 1Н,ШС1, J 1.11 Гц).
1,1-дибутокси-2-хлор-3-метиленцикло-пропан (IXв). Rf 0.26 (элюент-циклогексан-AcOEt, 98:2). Спектр ЯМР 1Н (CDCI3, 5, м.д.): 0.95 (т., 6Н, СН3, J 7.2 Гц), 1.35-1.48 (м., 4Н, СН2-СН3), 1.63-1.72 (м., 4Н, СН2-СН2-СН3), 4.17-4.27 (м., О-СН2), 5.95 (д., 1Н,СН2, J 1.33 Гц), 6.35 (д., 1Н,СН2, J 1.33 Гц). Масс-спектр m/e, (IqTH, %): 231/233 (<0.1) [М]+, 197 (<1) [М-Clf, 181 (1), 157 (19), 141 (21), 115 (37), 101 (100), 85 (50), 71 (46), 57 (33).
ЛИТЕРАТУРА
1. Левашова В.И. // Нефтепереработка и нефтехимия. 2001. № 10. С. 25-29;
Levashova V.I. // Neftepererabotka i neftekhimiya. 2001. N 10. P. 25-29 (in Russian).
2. Левашова В.И. // Нефтепереработка и нефтехимия. 2001. № 8. С. 33-36;
Levashova V.I. // Neftepererabotka i neftekhimiya. 2001. N 8. P. 33-36 (in Russian).
3. Шириазданова А.Р., Казакова А.Н., Злотский С.С. //
Башкирский химический журнал. 2009. Т. 16. № 2. С. 142-146;
Shiriazdanova A.R, Kazakova A.N., Zlotskiy S.S. //
Bashkirskiy khimicheskiy zhurnal. 2009. V.16. N 2. P. 142146 (in Russian).
4. Казакова А.Н., Злотский С.С. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2011. Т. 54. Вып. 3. С. 3-5; Kazakova A.N., Zlotskiy S.S. // Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 2011. V. 54. N 3. P. 3-5 (in Russian).
5. Богомазова А.А., Злотский С.С. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2011. Т. 54. Вып. 11. С. 32-34; Bogomazova A.A., Zlotskiy S.S. // Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 2011. V. 54. N 11. P. 32-34 (in Russian).
6. Jonczyk A., Kmiotek-Skarzynska I. // Synthesis. 1992. N 10. P. 985-989.
Кафедра общей и аналитической химии
