РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ В АРОМАТИЧЕСКОМ РЯДУ Текст научной статьи по специальности «Химические науки»

УДК 54

Хуммедов Г.

Преподаватель.

Туркменский государственный университет имени Махтумкули

Ашхабад, Туркменистан.

РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ В АРОМАТИЧЕСКОМ РЯДУ Аннотация

Эти лиганды сильно катализируют реакции электрофильного образования и направляют новый лиганд в орто- и парасостояния. Монтажников второй группы можно разделить на 3 типа.

Ключевые слова:

ограничивающий скорость, ароматической, эффект, ионы ртути, серебра.

Существуют два альтернативных механизма реакций электрофильного замещения в ароматическом ряду. При первом механизме диссоциация и агрегация электрофильного реагента происходят одновременно.

Аг- Н +Х+ А - [X.... АГ....Н ....А] Аг- X +НА

Реакция происходит путем разрушения ароматической структуры и предотвращения SP2-гибридизации атакующего атома углеводорода. В данном случае разрыв связи Аг-Н является определяющей стадией всех реакций, а первый механизм является двухстадийным. Затем первый этап всей реакции, ограничивающий скорость, состоит во включении электрофильного реагента с образованием карбокатиона. При этом атакующий атом углерода и ароматическая структура разрушаются и передается временное состояние гибридизации SP3. На втором этапе происходит депротонирование, связанное с восстановлением ароматической структуры.

Аг- Н+Х+ Х-АГ+ -Н - Аг-Х +НА

Если реакция протекает по первому механизму или второй механизм ограничивает все явление второй стадии, то наблюдается изотопный эффект при замещении дейтерия или трития в ароматическом соединении, т. е. существенном уменьшении скорости реакции. происходит реакция.

В таких реакциях электрофильного образования отсутствует изотопный эффект, как, например, нитрование бензола, толуола, нитробензола, нитротолуола, нафталина и других ароматических соединений, а также бромирование бромбензола. Это доказывает, что указанная реакция протекает в две стадии. В любом случае лимитирующей стадией по-прежнему остается образование карбакатиона до разрыва связи Аг-Н, но некоторые реакции электрофильного замещения, такие как реакция сульфурирования, часто сопровождаются незначительными изотопными эффектами.

В настоящее время большинство реакций электрофильного заместителя ароматического ряда протекают как двухстадийный процесс. Эти стадии заключаются в присоединении электрофильной молекулы к легко поляризуемому бензольному кольцу за счет п-электронов и завершаются отрывом протона от образовавшегося карбокатиона.

Образование п- и о-комплексов напоминает механизм реакций сочетания алкенов по коротким связям. Разница наблюдается только на последней стадии реакции. У алкенов реакция завершается присоединением противоиона, а у ароматических соединений она характеризуется потерей протона и возвращением ароматической структуры.

Первым этапом реакции является образование п-комплекса, связывание иона X с энергией активации и лимитирующее скорость всей реакции. Удаление протона из п-комплекса на второй стадии реакции осуществляется с небольшими энергозатратами, которые несколько превышают энергию

активации, необходимую для диссоциации Н от п-комплекса, образующегося из недейтерированного ароматического соединения. соединение для диссоциации D от п-комплекса, полученного из дейтерированного ароматического субстрата.

п-комплексы являются донорами электронов, легко поляризуемые п-электроны, а акцепторами электронов являются галогены, гидрогалогениды, сильные минеральные кислоты, ионы ртути, серебра, палладия, платины, комплексные соли гексохлорплатиновой кислоты и электронно-плотные соединения, такие как тетрахлорметан, тринитробензол и Пикриновая кислота - это соединения. п-комплексы — это неклассические химические соединения, в которых электрофильная молекула ковалентно связана с атомом известного реагента. Многие п-комплексы распадаются при нагревании или воздействии воды. При образовании п-комплекса с D2 SO4 даже изотопная связь не наблюдается. Их растворы не проводят электричество. У алкенов и ароматических соединений способность образовывать п-комплексы возрастает с увеличением основания. Чем больше плотность п-электронов из данного ряда, тем больше будет тенденция к образованию п-комплекса.

п-комплексы алкенов с солями металлов, например нитратом серебра и ионами металлов, были построены рядом используемых и единых способов, сравнивая длину ковалентной связи с ионом металла. Такое же строение имеют п-комплексы алкенов с бромистым водородом.

Остальные четыре п-электрона бензольного кольца делятся между пятью атомами углерода, образуя структуру с энергией 110 кДж/моль и всего на 400 кДж/моль меньше, чем у бензола. Для образования п-комплексов требуется выделение энергии при образовании связи С-Х. Список использованной литературы:

1. Эмануэль, Н. М. Курс химической кинетики / Н. М. Эмануэль, Д. Г. Кнорре. - М.: Высш. шк., 1984. - 403 с.

2. Рыбасенко, В.Д. Элементарные функции: Формулы, таблицы, графики / В.Д. Рыбасенко, И.Д. Рыбасенко. - М: Наука, 1987.-416 с.

3. Графики функций / А. М. Дородное, И. Н. Острецов, В. А. Петросов [и др.]. - М.: Высш. шк., 1972. - 104 с.

© Хуммедов Г., 2024