CC BY
21Chemical Journal of Kazakhstan
Volume 2, Number 78(2022), 70-79 https://doi.org/10.51580/2022-2/2710-1185.66
УДК 542.06+504.75
OBTAINING NEW POLYFUNCTIONAL ION-EXCHANGE SORBENTS
Sadykov K.A.1*, Bektenov N.A.1, Ybraimzhanova L.K.2
1A.B.Bekturov Institute of Chemical Sciences JSC, Almaty, Kazakhstan 2I.Zhansugurov Zhetysu University, Taldykorgan, Kazakhstan e-mail: [email protected]
Abstract. The purposeful synthesis of polymeric chelate-forming sorbents, distinguished by high efficiency, selectivity of action, cost-effectiveness, is one of the promising directions in the field of increasing selectivity of the sorption processes. The paper aims at the synthesis of new ionic compounds, based on the copolymers of glycidyl methacrylate and chelating agent - oxyethylidenediphosphonic acid. The preparation of the insoluble complex sorbents by the method of a chemical modification with the introduction of a soluble complexone, hydroxyethylidenediphosphonic acid, widely used in the industry and heat engineering, into the polymer matrix has been studied. The ways of obtaining new ion-exchange resins, based on a double copolymer of glycidyl methacrylate, methyl methacrylate and oxyethylenediphosphonic acid complexon, have been developed. The optimal mode for obtaining the ion exchangers, based on a double copolymer of glycidyl methacrylate, methyl methacrylate and oxyethylenediphosphonic acid, is the mass ratio of copolymer:acid 1.0:1.0, at a temperature of 90 0C, and heating during 10 hours. The yield of ion exchangers makes up 78-80%. The composition and structure of the obtained ionites have been identified by the infrared spectroscopy and elemental analysis. The static exchange capacity for 0.1 М NaOH solution is 5.92 mg-eq/g. It has been found that the obtained ionite has a satisfactory chemical resistance to various acids, alkalis and oxidants, the loss of the static exchange capacity does not exceed 7%. The resulting ionite can be used as a sorption material for the industrial wastewater treatment from various metal ions.
Keywords: sorbent, ion exchange capacity, static exchange capacity, copolymer, complexon, oxyethylidenediphosphonic acid
Sadykov Kanat Amirkulovich
Master of Chemistry, e-mail: [email protected], ORCID ID: https://orcid.org/0000-0002-8931-7973_
Bektenov Nesiphan Abzhaparovich Doctor of Chemical Sciences, Professor, e-mail:
bekten [email protected], ORCID ID: https://orcid.org/0000-0003-1427-438X
Ybraimzhanova Laura Kairoldaevna
Master of Technical Sciences, teacher-methodologist, e-mail: [email protected], ORCID ID: https://orcid.org/0000-0002-2241-6192
Citation: Sadykov K.A., Bektenov N.A., Ybraimzhanova L.K. Obtaining new polyfunctional ionexchange sorbents. Chem.J.Kaz., 2022, 2(78), 70-79 (In Russ.). DOI: https://doi.org/10.51580/2022-2/2710-1185.66
ПОЛУЧЕНИЕ НОВЫХ ПОЛИФУНЦИОНАЛЬНЫХ ИОННОБМЕННЫХ СОРБЕНТОВ
СадыкоеК.А.1*, БектеноеН.А.1, ЫбраймжаноеаЛ.К.2
'АО Институт химических наук имА.Б.Бектурова, Алматы, Казахстан, 2Жетысуский университет им. И. Жансугурова, Талдыкорган, Казахстан, E-mail: [email protected]
Резюме. Одним из перспективных направлений в области повышения избирательности сорбционных процессов является направленный синтез полимерных хелатообразующих сорбентов, отличающихся высокой эффективностью, избирательностью действия, экономичностью. Целью работы является синтез и исследование физико-химических свойств новых ионитов на основе сополимеров глицидилметакрилата и метилметакрилата с комплексоном -оксиэтилидендифосфоновой кислотой. Химической модификацией - введением в полимерную матрицу широко используемого в промышленности и теплотехнике растворимого комплексона -оксиэтилидендифосфоновой кислоты, получены нерастворимые комплексные сорбенты и изучены их свойства. Оптимальным режимом получения ионитов на основе двойного сополимера глицидилметакрилата и метилметакрилата с оксиэтилендифосфоновой кислотой является массовое соотношение сополимер:кислота 1.0:1.0 при температуре 900 С и продолжительности нагрева 10 ч. Выход ионитов составляет 78-80%. Состав полученных ионитов подтвержден элементным анализом, структура - методом инфракрасной спектроскопии. Статическая обменная емкость по 0.1 М раствору NaOH равна 5.92 мг-экв/г. Установлено, что полученный ионит обладает удовлетворительной химической стойкостью к кислотам, щелочам и окислителям, потеря статической обменной емкости не превышает 7%. Полученный ионит может быть использован в качестве сорбционного материала для очистки промышленных сточных вод от различных ионов металлов.
Ключевые слова: сополимер, комплексон, оксиэтилидендифосфоновая кислота, ионит, статическая обменная емкость, сорбент
Садыкое Канат Амиркулович_магистр химии,_
Бектеное Несипхан Абжапарович_доктор химических наук, профессор_
Ыбраймжаноеа Лаура Кайролдаевна магистр технических наук, преподаватель-
методист
1. Введение
Техногенная деятельность человечества привела к значительному загрязнению почвенного покрова и гидросферы, в частности содержание в некоторых водных бассейнах ионов тяжелых металлов превышает предельно допустимые концентрации, ставя под угрозу здоровье человека [1-5].
Среди способов очистки металлосодержащих сточных вод важное место занимают сорбционные методы, которые обеспечивают максимально полное извлечение токсичных ионов, включая растворы с низкой концентрации загрязнителей.
Ионообменники являются одной из наиболее эффективных составляющих при разработке безотходной экологически чистой схемы извлечения ионов металлов. Применение ионообменной технологии позволяет получать металлы из низкосортных руд и техногенных отходов, одновременно решая проблему охраны окружающей среды. Использование сорбентов гелевой и макропористой структуры не приемлемо, так как их
ионообменные свойства характеризуются нестабильностью, недостаточной проницаемостью и низкой химической стойкостью полимера к агрессивным растворам. Поэтому разработка эффективных ионообменных сорбентов с улучшенными физико-химическими свойствами относится к актуальным задачам современной науки.
Целью работы является получение новых ионитов, обладающих повышенными физико-химическими свойствами для применения в технологиях очистки сточных вод. В качестве исходных соединений для разработки нерастворимых комплексных сорбентов взяты двойной сополимер глицидилметакрилата (ГМА) и метилметакрилата (ММА), а также широко используемый в промышленности и теплотехнике растворимый комплексон - оксиэтилидендифосфоновая кислота (ОЭДФ).
2. Экспериментальная часть
Синтез сополимера проводили методом радикальной полимерзации в растоворителе - диметилформамиде (ДМФА), в присутствии инициатора пероксида бензоила, взятого в количестве 0.1 % от массы мономеров, при температуре 90°С в запаянных ампулах из молибденового стекла в атмосфере инертного газа (аргон). Растворимый сополимер очищали двукратным переосаждением из раствора в этиловый спирт. Сополимер ГМА-ММА отмывали от непрореагировавших мономеров 1,4-диоксаном. Образцы сушили при комнатной температуре в вакуумно-сушильном шкафу до постоянной массы. Содержание эпоксидных групп (ЭЧ, %) определяли по известной методике [6].
Методы синтеза ионитов: Конденсацию линейных и сшитых сополимеров ГМА-ММА с ОЭДФ проводили в ДМФА. В трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, термометром и капельной воронкой, приливали в разных соотношениях 35% - ную кислоту (ОЭДФ) и постепенно прикапывали раствор сополимера в ДМФА. При интенсивном перемешивании смесь нагревали при 90 °С до образования геля. После образования геля смесь переливали в фарфоровую чашку, отверждали в течение 10 ч при 90 °С, дробили, просеивали, отбирая фракцию с размером гранул 0.25-1.00 мм.
Подготовку ионитов для испытаний и для определения статической обменной емкости (СОЕ) проводили по известной методике [7, 8].
ИК-спектры образцов полимерного ионита записывали на ИК-Фурье-спектрометре Nicolet 5700 (Thermo Electron, США, 2006) в таблетке с KBr.
Элементный анализ ионита (ГМА-ММА-ОЭДФ) проводился по известному методу [9].
3. Результаты и обсуждение
Комплексоны относятся к мультидентатным хелатообразующим реагентам [10, 11]. К широко применяемым представителям комплексонов относятся иминодиуксусная и некоторые фосфоросодержащие кислоты.
Нитрилтриуксусную, этилендиаминтетрауксусную и другие полиуксусные кислоты, а также оксиэтилендифосфоновую и
нитрилотриметилфосфоновую кислоты можно рассматривать как структурные аналоги.
Важным отличием хелатообразующих полимерных сорбентов от других типов сорбентов является наличие в матрице химически активных групп, способных взаимодействовать с находящимися в растворе ионами металлов с образованием хелатных комплексов. Эти группы могут быть введены в полимерную матрицу путем химических превращений или они образуются в процессе синтеза полимерного сорбента.
Хелатные смолы - это типы материалов, которые часто обозначаются по их целевым и селективным разделительным свойствам. Однако диапазон их применения далеко не исчерпан, исследования по синтезу современных материалов на их основе, раскрывающие многофункциональные уникальные свойства [12, 13], интенсивно развиваются.
Например, ионообменные смолы, имеющие определенные хелатирующие группы, присоединенные к полимеру, нашли широкое применение для сорбции и предварительного концентрирования ионов различных металлов. Особенностью хелатообразующих сорбентов является их селективность при взаимодействии с ионами металлов, находящимися в растворе. Это определяется главным образом природой химически активных групп, содержащихся в полимере [14, 15].
Решающим фактором успеха разделения ионов металлов является выбор лиганда. Фосфорорганические соединения широко используются в качестве комплексообразующих агентов при экстракции растворителем из-за их высоких коэффициентов распределения и высокой селективности в дополнение к их низкой цене. Среди множества возможного применения исключительного внимания заслуживают фосфорсодержащие смолы, используемые в процессах разделения смесей [16].
Основная причина их уникальности заключается в потенциале ионизации фосфорсодержащих кислот. Поэтому многие ученые интересуются фосфорорганическими и хелатообразующими полимерными сорбентами [17-19].
Весьма перспективным является использование глицидилметакрилата для синтеза новых полиэлектролитов, которые удачно сочетают в своей структуре легко полимеризующуюся двойную связь и реакционноспособную эпоксидную группу, открывающую возможность радикальной и ионной полимеризации с получением различных полимерных веществ [20, 21] для разработки эффективных методов извлечения ионов металлов из водных растворов и сточных вод.
Растворимые комплексоны (ОЭДФ, нитрилотриметилфосфоновая и этилендиаминтетрауксусная кислоты) широко используются в сельском хозяйстве, медицине, промышленности, на тепловых станциях для предупреждения образования накипи или очистки от различных солей. Для
использования таких комплексонов при выделении ионов металлов из различных растворов необходимо придать им «нерастворимые свойства» прививкой на полимерную матрицу.
В настоящей работе нами впервые синтезированы иониты на основе двойного сополимера глицидилметакрилата с метилметакрилатом и комплексона - оксиэтилендифосфоновой кислоты. Установлены оптимальные условия синтеза и изучены физико-химические свойства ионита. Идентификация полученных соединений проведена на основании анализа данных элементного анализа и ИК спектроскопии [9, 21].
В ИК-спектре полиэлектролита ГМА-ММА-ОЭДФ исчезли полосы поглощения при 850, 912, 1000, 1250, 3012 и 3075 см-1, характерные для эпоксигрупп и появились новые полосы поглощения, соответствующие группам P=O, C-P, P-OH, P-C (1267, 703 см-1). Это указывает на то, что сополимер реагирует с ОЭДФ с образованием нового вещества - ионита ГMA-MMA-OЭДФ, с предполагаемой структурой, приведенной на рисунке 1.
сн.
Н2 . -с —с-I
о:
с=о I
0
1
„СН -*СН2
н,
сн,
с —с-I
с=о I
0
1
сн3 -
0 сн3о II I II
НО—Р—С—Р—он
1 I I но он он
ОЕЕ>Р
Н2 <Гнз-
-с —с-
I
с=о I
о
\ -
но—сн
Н^С
н2 ^ с —с—
I
с=о I
0
1
СН3 ■
о
. II
о—р-
сн3 I
-с— I I НО ОН
сн,
0 II
-р—
1
он
-о.
сн2 \
„он
СгМА+ММА+ОЕОР
I
0
1
о=с I
-с
I
. сн3 -1
сн ^
/ О
| о=с 1 ^ н2
и и
п | _ сн3 т
Рисунок 1 - Предполагаемая структурная формула ионита на основе двойного сополимера ГМА-ММА и ОЭДФ.
Для установления оптимальных условий синтеза хелатообразующих ионитов на основе двойного сополимера ГМА-ММА и ОЭДФ изучено влияние соотношения исходных реагирующих компонентов, температуры и продолжительности процесса на статическую обменную емкость ионитов (таблицы 1). Как видно из таблицы 1, увеличение концентрации кислоты ОЭДФ от 0.5 до 1.0 мас.ч. в исходной смеси приводит к повышению обменной емкости ионита до 5.92 мг-экв/г. Дальнейшее повышение содержания кислоты ОЭДФ приводит к образованию растворимых или слабосшитых ионитов. Поэтому в дальнейших исследованиях количество ОЭДФ брали в вышеуказанных пределах, которые дают химически стойкие и механически прочные иониты.
Таблица 1 - Оптимальные условия синтеза фосфорсодержащих ионитов на основе двойного сополимера ГМА-ММА и ОЭДФ
Массовое соотношение (сополимер: ОЭДФ) 1°, С т, ч Выход П, % СОЕ по 0.1 н раствору ЫаОН, мг-экв/г
1.0:0.5 90 10 75 3.11
1.0:1.0 80 5.92
1.0:2.0 80 5.10
1.0:3.0 79 5.03
Результаты испытаний химической устойчивости ионитов показали, что новые синтезированные ионообменники достаточно инертны к действию химических реагентов, таких как перекись водорода, 1 н азотная кислота, 5 н ЫаОН и серная кислота (таблица 2). Степень потери емкости ионита ГМА-ММА-ОЭДФ не превышает 7 % при обработке их растворами.
Таблица 2 -Химическая устойчивость ионообменников
Ионит Растворы используемые для обработки ионита
ГМА-ММА-ОЭДФ 10% раствор Н2О2 1 н раствор НЖЬ 5н раствор ЫаОН 5 н раствор Н2БО4
СОЕ исх., мг-экв/г 5.92
СОЕ посл, мг-экв/г 5.24 5.22 5.34 5.19
Хим.устойчивость, % 95 94.55 96.67 94
Таким образом, разработан способ получения нового полифунционального сорбента на основе сополимера - поли [(метилметакрилат)-со-(глицидилметакрилата)], и растворимого
комплексона, обладающего высокими физико-химическими показателями. Синтезированный ионит будет испытан для очистки различных водных растворов и промышленных сточных вод от ионов металлов.
4. Заключение
Наиболее оптимальным режимом получения ионита на основе двойного сополимера глицидилметакрилата с метилметакрилатом и оксиэтилендифосфоновой кислотой является массовое соотношение сополимер:кислота 1.0:1.0, температура нагрева 90о С, продолжительность 10 ч. Найдено, что степень потери его емкости ГМА-ММА-ОЭДФ не превышает 7 % при обработке растворами окислителей, щелочей и кислот. Полученные ионообменные полимерные собенты рекомендуется использовать для очистки различных водных растворов и промышленных сточных вод от ионов металлов в гидрометалургии и других отраслях промышленостях РК.
Финансирование: Работа выполнена в Институте химических наук им. А.Б. Бектурова по программе BR10965255 целевого финансирования научных исследований на 2021-2023 годы, осуществляемого Комитетом науки Министерства образования и науки Республики Казахстан.
Конфликт интересов: Авторы заявляют об отсутствии конфликта интересов.
ПОЛИФУНКЦИОНАЛДЫ ЖАЦА ИОНАЛМАСТЬ^ЫШ СОРБЕНТТЕР АЛУ СадыкоеЦ.А.1*, БектеноеН.А.1, ЫбраймжаноеаЛ.К.2
1Э.Б. Бект^ров атындагы химия гылымдары инстиуты АК, Алматы, Казахстан 2I.ЖансYгiров атындагы Жетс университетi, Талдыцорган, Казахстан e-mail: [email protected]
Тушндеме. Сорбциялык процестердщ селективттгш арттыру Ymrn жогары экономикалык тиiмдi жэне талгауыштыгымен ерекшеленетш полимерлi хелат TYзушi сорбенттердщ максатты сиш^ перспективалы багыттардыц бiрi болып табылады. Жумыстыц максаты-глицидилметакрилат сополимерлерi мен комплекс — оксиэтилидендифосфон кышкылы негiзiнде жаца иониттердi синтездеу жэне олардыц физика-химиялык касиеттерiн зерттеу.
ЖYргiзiлген зерттеулер eнеркэсiпте жэне жылу техникасы саласында кещнен колданылатын еритiн комплекс - оксиэтилидендифосфон кышкылын полимерлi матрицага енгiзе отырып, химиялык модификациялау эдгамен ерiмейтiн кешендi сорбенттердi алуга багытталган. К^ос сополимер глицидилметакрилат, метилметакрилат жэне оксиэтилендифосфон кышкылыныц кешенi негiзiнде жаца иониттер алу эдiстерi усынылды. Аталган кос сополимер глицидилметакрилат, метилметакрилат жэне оксиэтилендифосфон кышкылы непзшде иониттердi алудыц ец оцтайлы режимi аныкталынды, ягни полимер:кышкыл массалык катынасы 1.0:1.0, ЖYЙе температурасы 90 оС жэне кыздыру узактыгы 10 сагат. Иониттердiц шыгымы 78-80% курайды. Алынган иониттердiц курамы жэне курылымы инфракызыл спектроскопия жэне элементк талдау эдiстерiмен аныкталды. 0.1 М NaOH ерiтiндiсi бойынша аныкталган статикалык алмасу сыйымдылыгы 5.92 мг-экв/г тец. Нэтижесiнде алынган ионит эртYрлi кышкылдарга, сiлтiлерге жэне тотыктыргыштарга канагаттанарлык децгейде химиялык турактылык танытады жэне статикалык алмасу сыйымдылыгыныц кемуi 7% - дан артпайды. Алынган ионит енеркэсштж агынды суларды эртYрлi металл иондарынан тазарту Yшiн сорбциялык материал ретшде пайдалануга болады.
ТYЙiн сездер: сорбент, ионит, статикалык алмасу сыйымдылыгы, сополимер, комплексон, оксиэтилидендифосфон кышкылы
Садьщое К,анат Олиркулулы_гылыми цызметкер, химия магистрi_
Бектеное Неапхан Абжапароеич химия гылымдарыныц докторы, профессор_
Ыбырайьмжаноеа Лаура оцытушы-эдккер, техника гылымдарыныц магистрi 1\айролдакыы_
Список литературы
1. Schwarzenbach R.P., Egli T., Hofstetter T.B., Von Gunten U., Wehrli B. Global Water Pollution and Human Health. Annu. Rev. Environ. Resour., 2010, 35(1), 109-136. D0I:10.1146/annurev-environ-100809-125342
2. Singh A., Sharma R.K., Agrawal M., Marshall F.M. Health risk assessment of heavy metals via dietary intake of foodstuffs from the wastewater irrigated site of a dry tropical area of India. Food Chem. Toxicol., 2010, 48(2), 611-619. D01:10.1016/j.fct.2009.11.041
3. Qi K., Lu N., Zhang S., Wang W., Wang Z., Guan J. Uptake of Pb (II) onto microplastic-associated biofilms in freshwater: Adsorption and combined toxicity in comparison to natural solid substrates. J. Hazard. Mater. 2021, 411, 125115. D0I:10.1016/j.jhazmat.2021.125115\
4. Камбарова Э.А., Гавриленко М.А., Бектенов Н.А. Модифицированные полиэтиленполиамином и эпоксидной смолой цеолиты для извлечения ионов свинца из сточных вод. Bull. Tomsk Polytech. Univ. Geo Assets Eng., 2021, 332(1), 7-13. DOI :10.18799/24131830/2021/1/2994
5. Sathwara N.G., Patel K.G., Vyas J.B., Patel S., Trivedi M.R., Dave L.M., .Saiyed H.N. Chromium exposure study in chemical based industry. J. Exp. Biol., 2007, 28(2), 405. http://jeb.co.in/journal_issues/200704_apr07_supp/paper_09.pdf
6. Торопцева А.М., Белогородская К.В., Бондаренко В.М. Лабораторный практикум по химии и технологии высокомолекулярных соединений. Ленинград, Химия, 1972, 416 с. https://booksee.org/book/578206 (дата обращения 05.04.2022)
7. ГОСТ 20255.1-89. Иониты. Метод определения статической обменной емкости. Москва, ИПК Издательство стандартов, 2002. https://docs.cntd.ru/document/1200018372
8. Полянский Н.Г. Методы исследования ионитов. Москва, Химия, 1976, 208 с.
9. Климова В.А.. Основные микрометоды анализа органических соединений. Москва, Химия, 1967, 208 с.
10. Ergozhin, E. E., Bektenov, N. A., Arup K. Sorption of ions strontium with new complex-forming ionites on the basis of epoxyacrylates and complexones. Bull.Acad. Scien. Kaz. Series chem. technol., 2018, 1(427), 6-11. http://rmebrk.kz/journals/3927/98263.pdf#page=86
11. Cyganowski P., Dzimitrowicz A.A. Mini-Review on Anion Exchange and Chelating Polymers for Applications in Hydrometallurgy, Environmental Protection, and Biomedicine. Polymers, 2020, 12(784), https://doi.org/10.3390/polym12040784
12. Shakerian F., Kim K.H., Kwon E., Szulejko J.E., Kumar P., Dadfarnia S., Haji Shabani A.M. Advanced polymeric materials: Synthesis and analytical application of ion imprinted polymers as selective sorbents for solid phase extraction of metal ions. Trends Anal. Chem., 2016, (83), 5569. https://doi.org/10.1016/j.trac.2016.08.001
13. Mohanty D., Samal S. Selective Removal of Toxic Metals like Copper and Arsenic from Drinking Water Using Phenol-Formaldehyde Type Chelating Resins. E-J.Chem., 2009, 6(4), 1035-1046. https://doi.org/10.1155/2009/195721
14. Ripperger K.P., Alexandratos S.D. Polymer-supported phosphorus-containing ligands for selective metal ion complexation. Stud. Surf. Sci. Cata. - Elsevier, 1999, 473-495. https://doi.org/10.1016/S0167-2991(99)80370-X.
15. Miao J., Fang Y., Yang X., Zhu Y., Hu A., Wang G. Fabrication, flame retardancy and physical properties of phosphorus containing porous organic polymers/epoxy resin composites. Polym. Degrad. Stab., 2020, 176(109159). doi:10.1016/j.polymdegradstab.202
16. Glowinska A., Trochimczuk A. W. Polymer-Supported Phosphoric, Phosphonic and Phosphinic Acids—From Synthesis to Properties and Applications in Separation Processes. Molecules, 2020, 25(18), 4236. doi: 10.3390/molecules25184236
17. Botelho Junior A.B., Vicente A.A., Espinosa D.C.R., Tenorio J.A.S. Recovery of metals by ion exchange process using chelating resin and sodium dithionite. J. Mater. Res. Technol., 2019, 8(5), 44644469. https://doi.org/10.1016/j.jmrt.2019.07.059
18. Institut de chimie separative de Marcoule. Design of Ion-Exchange Resins Through EDTA and DTPA Modified Ligands. In E3S Web of Conferences, 2013, (1), 41021. EDP Sciences.
19. Ybraimzhanovа L.K., Bektenov N.A., Sadykov K.A. Synthesis of new ion exchange materials on the base of epoxyacrylates. New. Natl. Acad. Sci. RK. Series Chem. Technol., 2020, 6(444), 15-21. https://doi.org/10.32014/2020.2518-1491.93
20. Ergozhin E.E., Bektenov NA., SenGupta A.K., Baidullaeva A.K., Sadykov K.A., Abdralieva G.E., Kalmuratova K.M., Ryspaeva S.B. Sorption of ions strontium with new complex - forming ionites on the basis of epoxyacrylates and complexones. New. Natl. Acad. Sci. RK. Series Chem. Technol., 2018, 1(427), 6-11 http://rmebrk.kz/journals/3927/98263.pdf
21. Наканиси К. ИК-спектры и строение органических соединении. Москва, Мир, 1965, 216 с. http://chemteq.ru/library/analytical/0099.html (дата обращения 05.04.2022)
References
1. Schwarzenbach R.P., Egli T., Hofstetter T.B., Von Gunten U., Wehrli B. Global Water Pollution and Human Health. Annu. Rev. Environ. Resour., 2010, 35 (1), 109-136. DOI: 10.1146/annurev-environ-100809-125342
2. Singh A., Sharma R.K., Agrawal M., Marshall F.M. Health risk assessment of heavy metals via dietary intake of foodstuffs from the wastewater irrigated site of a dry tropical area of India. Food Chem. Toxicol., 2010, 48(2), 611-619. D0I:10.1016/j.fct.2009.11.041
3. Qi K., Lu N., Zhang S., Wang W., Wang Z., Guan J. Uptake of Pb (II) onto microplastic-associated biofilms in freshwater: Adsorption and combined toxicity in comparison to natural solid substrates. J. Hazard. Mater. 2021, 411, 125115. D0I:10.1016/j.jhazmat.2021.125115\
4. Kambarova Je.A., Gavrilenko M.A., Bektenov N.A. Modificirovannye polijetilenpoliaminom i jepoksidnoj smoloj ceolity dlja izvlechenija ionov svinca iz stochnyh vod. Bull. Tomsk Polytech. Univ. Geo Assets Eng., 2021, 332(1), 7-13. DOI: 10.18799/24131830/2021/1/2994
5. Sathwara N.G., Patel K.G., Vyas J.B., Patel S., Trivedi M.R., Dave L.M., .Saiyed H.N. Chromium exposure study in chemical based industry. J. Exp. Biol., 2007, 28(2), 405. http://jeb.co.in/journal_issues/200704_apr07_supp/paper_09.pdf
6. Toropceva A.M., Belogorodskaja K. V., Bondarenko V. M. Laboratory workshop on chemistry and technology of macromolecular compounds. Leningrad, Chemistry, 1972, 416 p. https://booksee.org/book/578206 (accessed on 05 April 2022).
7. GOST 20255.1-89. Ionites. Method for determining the static exchange capacity. Moscow, IPK Standards Publishing House, 1991. https://docs.cntd.ru/document/1200018372
8. Poljanskij N.G. Methods for the study of ion exchangers. Moscow, Chemistry, 1976, 208 p.
9. Klimova V.A.. Basic micromethods for the analysis of organic compounds. Moscow, Chemistry, 1967, 208 p.
10. Ergozhin, E. E., Bektenov, N. A., Arup K. Sorption of ions strontium with new complex-forming ionites on the basis of epoxyacrylates and complexones. Bull. Acad. Scien. Kaz. Series chem. technol., 2018, 1(427), 6-11. http://rmebrk.kz/journals/3927/98263.pdf#page=86
11. Cyganowski P., Dzimitrowicz A.A. Mini-Review on Anion Exchange and Chelating Polymers for Applications in Hydrometallurgy, Environmental Protection, and Biomedicine. Polymers, 2020, 12(784), https://doi.org/10.3390/polym12040784
12. Shakerian F., Kim K.H., Kwon E., Szulejko J.E., Kumar P., Dadfarnia S., Haji Shabani A.M. Advanced polymeric materials: Synthesis and analytical application of ion imprinted polymers as selective sorbents for solid phase extraction of metal ions. Trends Anal. Chem., 2016, (83), 5569. https://doi.org/10.1016/j.trac.2016.08.001
13. Mohanty D., Samal S. Selective Removal of Toxic Metals like Copper and Arsenic from Drinking Water Using Phenol-Formaldehyde Type Chelating Resins. E-J.Chem., 2009, 6(4), 1035-1046. https://doi.org/10.1155/2009/195721
14. Ripperger K. P., Alexandratos S. D. Polymer-supported phosphorus-containing ligands for selective metal ion complexation. Stud. Surf. Sci. Cata. - Elsevier, 1999, 473-495. https://doi.org/10.1016/S0167-2991(99)80370-X
15. Miao J., Fang Y., Yang X., Zhu Y., Hu A., Wang G. Fabrication, flame retardancy and physical properties of phosphorus containing porous organic polymers/epoxy resin composites. Polym. Degrad. Stab., 2020, 176(109159). DOI:10.1016/j.polymdegradstab.202
16. Glowinska A., Trochimczuk A. W. Polymer-Supported Phosphoric, Phosphonic and Phosphinic Acids—From Synthesis to Properties and Applications in Separation Processes. Molecules, 2020, 25(18), 4236. DOI: 10.3390/molecules25184236
17. Botelho Junior A. B., Vicente A.A., Espinosa D.C.R., Tenorio J.A.S. Recovery of metals by ion exchange process using chelating resin and sodium dithionite. J. Mater. Res. Technol., 2019, 8(5), 44644469. https://doi.org/10.1016/jjmrt.2019.07.059
18. Institut de chimie séparative de Marcoule. Design of Ion-Exchange Resins Through EDTA and DTPA Modified Ligands. In E3S Web of Conferences, 2013, (1), 41021. EDP Sciences.
19.Ybraimzhanova L.K., Bektenov N.A., Sadykov K.A. Synthesis of new ion exchange materials on the base of epoxyacrylates. New. Natl. Acad. Sci. RK. Series Chem. Technol., 2020, 6(444), 15-21. https://doi.org/10.32014/2020.2518-1491.93
20. Ergozhin E.E., Bektenov NA., SenGupta A.K., Baidullaeva A.K., Sadykov K.A., Abdralieva G.E., Kalmuratova K.M., Ryspaeva S.B. Sorption of ions strontium with new complex - forming ionites on the basis of epoxyacrylates and complexones. New. Natl. Acad. Sci. RK. Series Chem. Technol., 2018, 1(427), 6-11 http://rmebrk.kz/journals/3927/98263.pdf
21. Nakanisi K. IR spectra and structure of organic compounds. Moscow, Mir, 1965, 216 p. http://chemteq.ru/library/analytical/0099.html (accessed on 05 April 2022).
