ПОЛУЧЕНИЕ ЛИНЕЙНЫХ АЦЕТАЛЕЙ КАРБО- И ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СПИРТОВ Текст научной статьи по специальности «Химические науки»

Раздел 02.00.03

УДК 547.464.7

Органическая химия

DOI: 10.17122/bcj-2022-1-11-15

Ю. Г. Борисова (к.х.н., преп.), Ш. Ш. Джумаев (асп.), А. А. Исламутдинова (к.т.н., доц.) *, Э. Г. Валитова (преп.) *, Т. П. Мудрик (к.х.н., доц.) *

ПОЛУЧЕНИЕ ЛИНЕЙНЫХ АЦЕТАЛЕЙ КАРБО- И ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СПИРТОВ

Уфимский государственный нефтяной технический университет, кафедра общей, аналитической и прикладной химии, *кафедра общей химической технологии 450064, г. Уфа, ул. Космонавтов, 1; e-mail: [email protected]

Yu. G. Borisova, Sh. Sh. Dzhumaev, A. A. Islamutdinova, E. G. Valitova, T. P. Mudrik

PREPARATION OF LINEAR CARBO- AND HETEROCYCLIC ALCOHOLS

Ufa State Petroleum Technological University 1, Kosmonavtov Str, 450064, Ufa, Russia; e-mail: yulianna_borisova@maiLru

Получены с высокими выходами симметричные и несимметричные линейные ацетали ацетальде-гида, являющиеся производными тетрагидро-фурфурилового спирта, оксиметил-гел-дихлор-циклопропана и 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолана. Для синтеза этих соединений осуществлена конденсация винилэтилового эфира с аллиловым и гетероциклическими спиртами. Определены условия дихлорциклопропа-нирования несимметричных алкилаллиловых ацеталей уксусного альдегида.

Ключевые слова: 2,2-диметил-4-гидроксиметил-1,3-диоксолан; аллиловый спирт ацетализация; винилэтиловый эфир; карбенирование; линейные ацетали.

Производные гетероциклических спиртов и оксиметил-гел-дихлорциклопропанов обладают широкой биологической активностью и используются в различных областях науки и

техники

1-3

Symmetrical and unsymmetrical linear acetaldehyde acetals were obtained in high yields, which are derivatives of tetrahydrofurfuryl alcohol, oxyme-thyl-^em-dichlorocyclopropane and 2,2-dimethyl-4-hydroxymethyl-1,3-dioxolane. For the synthesis of these compounds, the condensation of vinyl ethyl ether with allyl and heterocyclic alcohols was carried out. The conditions for dichlorocyc-lopropanation of unsymmetrical alkylallyl acetals of acetaldehyde were determined.

Key words: acetalization; allyl alcohol; carbeneration; 2,2-dimethyl-4-hydroxymethyl-1,3-dioxolane; linear acetals; vinyl ethyl ether.

диметил-4-гидроксиметил-1,3-диоксолана 3 нами были впервые получены соответствующие несимметричные 4, 5 и симметричные 6, 7 ацетали (схема 1).

Для получения их симметричных и несимметричных линейных ацеталей мы использовали хорошо известную в органическом синтезе реакцию присоединения спиртов к ал-килвиниловым эфирам 4-8.

В связи с этим мы осуществили синтез несимметричных и симметричных ацеталей тетрагидрофурфурилового спирта, 2,2-диме-тил-4-оксиметил-1,3-диоксолана и оксиметил-гел-дихлорциклопропана.

Присоединением к винилэтиловому эфиру 1 тетрагидрофурфурилового спирта 2 и 2,2-

1

ROH 2, 3

O

4, 5

6, 7

CH2

г~X

(2, 4, 6), O O (3, 5, 7)

CH3

H3C

Схема 1

Дата поступления 01.11.21

При 10-кратном избытке спиртов 2, 3 наблюдается практически полное замещение этоксигруппы и выход симметричных ацеталей 6, 7 составляет более 70%. При недостатке

R

R

R

спиртов 2, 3 основными продуктами являются несимметричные ацетали 4, 5, их выход в 4—5 раз превосходит выход симметричных ацета-лей 6, 7. Эквимолярное соотношение реагентов эфир : спирт приводит к смеси несиметрич-ных 4, 5 и симметричных ацеталей 6, 7, причем последние доминируют (табл. 1).

Таблица 1 Влияние мольного соотношения эфир : спирт на выход продуктов реакции

(0.5% мас. Н2Б04 конц., 0-5 оС, 3 ч)

Мольное соотношение эфир : спирт Выход ацеталей, % и их соотношение

1 : 2 = 1 : 10 4 = 1 2%, 6 = 72%; 4 6 = 1 5

1 :2 = 10 : 1 4 = 50%, 6 = 15%; 4 6 = 3 1

1 : 2 = 1 : 1 4 = 30%, 6 = 65%; 4 6 = 1 2

1 : 3 = 1 : 10 5 = 8%, 7 = 80%; 5 : 7 = 1 : 10

1 :3 = 10 : 1 5 = 70%, 7 = 15%; 5 : 7 = 5 : 1

1 : 3 = 1 : 1 5 = 20%, 7 = 65%; 5 : 7 = 1 : 3

По известной методике 4 из эфира 1 и алли-лового спирта 8 получили аллилоксипроизвод-ное 9, дихлоркарбенированием которого мы синтезировали несимметричный ацеталь 10 с выходом, близким к количественному (схема 2).

он 8

:са2

X 10

СГ С1

Схема 2

Из соединения 10 и гетероциклических спиртов 2, 3 были получены несимметричные ацетали 11, 12, содержащие карбо- и гетероциклические фрагменты. Реакция протекала при 5-кратном избытке спирта (£ = 40—45 °С), выход соединений 11, 12 составил более 80% (схема 3).

"о' ох

СГ ~С1 10

х/^г -о-

.X,11,12

СГ С1

,сн2

я =

^ с11)' ^о (12)

о СН2 н3с

ХСН3

Схема 3

Методом конкурентной кинетики была определена относительная реакционная способность спиртов 2, 3 в реакции переацетали-зации. Судя по скорости накопления продуктов 11, 12, тетрагидрофурфуриловый спирт 2 в 2 раза активнее 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолана 3.

Строение полученных соединений 4—7 и 11, 12 было установлено методами ЯМР-спект-роскопии и хромато-масс-спектрометрии.

Общим в спектрах ЯМР 1Н 4—7 и 11, 12 является наличие сигналов протонов ацеталь-ного фрагмента С7Н и С8Н3 групп, которые проявляются для несимметричных ацеталей 4, 5 и 10—12 квартетом при 4.61-466 м.д. (КССВ =6 Гц) и триплетом в области 1.33-1.45 м.д. (КССВ =7 Гц), для симметричных ацеталей 6, 7 протоны С7Н и С8Н3 групп регистрируются квартетом при 4.72-4.83 м.д. и триплетом в области 1.47-1.55 м.д. (КССВ =6 Гц). Для молекул 5, 7, 12 протон С4Н 1,3-диоксоланового фрагмента регистрируется мультиплетом в области 4.28-4.52 м.д., протоны С5Н2 групп этого же фрагмента проявляются дублетом при 4.16-4.22 м.д. (КССВ =8 Гц) и триплетом при 4.02-4.08 м.д. (КССВ =6 Гц). Наличие тетра-гидрофурфурилового фрагмента в спектрах соединений 4, 6, 11 подтверждается мульти-плетными сигналами протона С1Н группы в области 4.00-4.06 м.д., сигналами протонов группы С3Н2, которые проявляются дублетом при 3.77-3.82 м.д. (КССВ =6 Гц) и триплетом в области 3.59-3.71 м.д. (КССВ =6 Гц), сигналы метиленовых С2Н2 групп, не сопряженных с атомом кислорода, регистрируются мульти-плетами в областях 1.62-1.69 м.д. и 1,83-1,89 м.д. Для молекул 11, 12 сигналы протонов циклопропанового фрагмента С11Н2 группы проявляются триплетом при 1,23-1,25 м.д. (КССВ =8 Гц) и дублетом при 1.36-1.38 м.д., протоны С10Н групп циклопропана регистрируются мультиплетом в области 0.98-1.01 м.д.

В спектрах ЯМР 13С соединений 4—7 и 11, 12 углеродные атомы С7 и С8 ацетального фрагмента проявляются для несимметричных ацеталей 4, 5 и 11, 12 в области 96.55-97.29 м.д. и в области 17.94-18.92 м.д. соответственно, для симметричных ацеталей 6, 7 углеродные атомы С7 и С8 ацетального фрагмента регистрируются при 98.29-98.83 м.д. и при 18.59-18.74 м.д. Наличие тетрагидрофурфури-лового фрагмента в спектрах соединений 4, 6, 11 подтверждается сигналами углеродных атомов С1 и С3 в области 68.44-71.87 м.д. Для молекул 5, 7, 12 углеродный атом С4 1,3-диок-соланового фрагмента регистрируется в области 72.59-73.94 м.д., С5 углеродный атом этого же фрагмента проявляется при 67.28-68.37 м.д. Положение сигнала С12 в области 58.5368.21 м.д. для молекул 11, 12 подтверждает наличие четвертичного атома углерода.

1

9

Таблица 2

Основные типы ионов и их относительная интенсивность (е, % от максимального)

для соединений 4-7 и 11, 12

Тип иона, e (%)

Соединение [M+- ] СНз rJ O R^V О- У С1 Q

4 1 5 20 10 - - 100

5 5 7 - 15 100 - -

6 1 30 70 45 - - 100

7 5 55 - 60 100 - -

11 15 80/65/28 - 100/70/35 - 60/20 70

12 5 90/60/35 - 1 00/60/25 35 40/15 -

Анализ масс-спектров соединений 4—7 и 11, 12 показывает, что молекулярный ион-радикал был зарегистрирован с интенсивностью 1% для ацеталей 4, 6 и 5—15 % — для молекул 5, 7, 11, 12. Исходя из частоты встречаемости и интенсивности пиков, наиболее стабильными в молекулах 4—7 являются гетероциклические фрагменты, тогда как для исследуемых соединений 11, 12 наиболее стабильным при распаде является гел-дихлорциклопропановый заместитель. В табл. 2 представлены основные типы ионов и их относительная интенсивность (e, % от максимального) для соединений 4—7 и 11, 12.

Экспериментальная часть

Хроматографический анализ продуктов реакции выполняли на хроматографе HRGS 5300 Mega Series Carlo Erba с пламенно-ионизационным детектором (50—280 °С). Хромато-масс-спектры записывали на приборе Хрома-тэк-кристалл 5000.2 (80—260 оС) Спектры ЯМР регистрировали на спектрометре Bruker AVANCE-500 (500 мГц) в CDCl3.

В работе использованы: винилэтиловый эфир, аллиловый и тетрагидрофурфуриловый спирты. Все реагенты произведены под маркой Aldrich. 2,2-Диметил-4-оксиметил-1,3-диоксо-лан был получен по методике 9.

Методика получения ацеталей 4—7, 10, 11. В трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, термометром и обратным холодильником, при t=0 оС загружали 0.1 моль соединения 1 или 9, 0.3 моль спиртов 2, 3 и 0.1 г серной кислоты(плотность 1.84 г/см3). Реакцию вели при температуре 5—7 оС до полной конверсии исходного соединения 1 или 9. По окончании реакции смесь промывали водой до нейтральной реакции, осушали хлоридом кальция, отфильтровывали соль и упаривали с помощью роторного испарителя. Целевые продукты выделяли при пониженном давлении.

По данной методике получены:

2-(1 -Этокси)метил-тетрагидрофуран (4).

Выход 50%. Ткип = 138 °С. Бесцветная жидкость. Спектр ЯМР 1Н, 5, м. д.: 1.18 т (3Н, СН3, 3 7), 1.33 т (3Н, СН3, 3 4), 1.62-1.69 м (2Н, СН2), 1.83-1.89 м (2Н, СН2), 3.25 д (1Н, СНа, 3 10 Гц), 3.49 т (1Н, СНб, 3 8 Гц), 3.59 т (1Н, СНа, 3 6 Гц), 3.77 д (1Н, СНб, 3 6 Гц), 3.88 кв (2Н, СН2, 3 7 Гц), 4.00-4.06 м (1Н, СН), 4.61 кв (1Н, СН, 3 5 Гц). Спектр ЯМР 13С, 5, м. д.: 16.04 (С10), 17.94 (С8), 24.93 (С4), 28.47 (С5), 62.03 (С9), 67.51 (С3), 67.66 (С6), 68.44 (С1), 96.55 (С7).

Масс-спектр ш/в, (1отн, %): 174/1, 159/ 5, 129/20, 99/10, 71/100.

4-(1-Этокси)метил-2,2-диметил-1,3-диок-солан (5). Выход 65%. Ткип = 103 оС (2 мм рт. ст.). Бесцветная жидкость. Спектр ЯМР *Н, 5, м. д.: 1.16 т (3Н, С10Н3, 3 7), 1.28 т (6Н, 2 С2''Н3, 3 9), 1.37 т (3Н, С8Н3, 3 4), 3.69 т (1Н, С6На, 3 6 Гц), 3,88 (д, 1Н, С6Нб, 3 8 Гц), 3.90 кв (2Н, С9Н2, 3 7 Гц), 4.02 т (1Н, С5На, 3 6 Гц), 4.16 д (1Н, С5Нб, 3 8 Гц), 4.28-4.52 м (1Н, С4Н), 4.66 кв (1Н, С7Н, 3 7 Гц). Спектр ЯМР 13С, 5, м. д.: 15.83 (С10), 18.24 (С8), 23.85 (С2''), 61.10 (С9), 67.28 (С5), 69.88 (С6), 72.59 (С4), 98.29 (С7), 108.04 (С2).

Масс-спектр ш/в, (1отн, %): 204/5, 189/ 7, 129/15, 73/100.

2,2-(Этан-1,1-диилбис-оксиметилен)дитет-рагидрофуран (6). Выход 75%. Ткип = 144 оС (3 мм рт. ст.). Бесцветная жидкость. Спектр ЯМР *Н, 5, м. д.: 1.47 т (3Н, С8Н3, 3 8), 1.641.69 м (4Н, С4+4''Н2), 1.83-1.87 м (4Н, С5+5''Н2), 3.95-4.00 м (4Н, С6+6''Н2), 3.69 т (2Н, С3+3''На, 3 6 Гц), 3.82 д (2Н, С3+3''Нб, 3 6 Гц), 4.00-4.04 м (2Н, С1+ГН), 4.83 кв (1Н, С7Н, 3 8 Гц). Спектр ЯМР 13С, 5, м. д.: 18.74 (С8), 24.98 (С4+4''), 28.59 (С5+5''), 67.51 (С 3+3''), 69.01 (С6+6''), 71.87 (С1+г), 98.29 (С7).

Масс-спектр ш/в, (1отн, %): 230/1, 159/ 30, 129/70, 115/10, 101/40, 99/45, 71/100.

4,4-(Этан-1,1-диилбис-оксиметилен)бис-2,2-диметил-1,3-диоксолан (7). Выход 80%. Ткип = 112 оС (5 мм рт. ст.). Бесцветная жидкость. Спектр ЯМР 1Н, 5, м. д.: 1.25 т (6Н, С2''Н3, J 9 Гц), 1.55 т (3Н, С8Н3, J 8), 3.76 т (2Н, С6+6''На, J 6 Гц), 3.86 д (2Н, С6+6"Нб, J 7 Гц), 4.07 т (2Н, С5+5''На, J 6 Гц), 4.22 д (2Н, С5+5''Нб, J 7 Гц), 4.30-4.45 м (2Н, С4+4''Н), 4.72 кв (1Н, С7Н, J 5 Гц). Спектр ЯМР 13С, 5, м. д.: 18.74 (С8), 25.30 (С2''), 67.37 (С5+5''), 69.32 (С6+6''), 73.94 (С4+4''), 98.33 (С7), 108.46 (С2).

Масс-спектр m/e, (IomH, %): 290/5, 275/ 30, 129/30, 73/100.

2-(1-(2,2-Дихлорциклопропил)метокси)-этокситетрагидрофуран (11). Выход 70%. Вязкая жидкость слабо-желтого цвета. Спектр ЯМР !Н, 5, м. д.: 0.98-1.01 м (1Н, С10Н), 1.23 т (1Н, СиНа, J 8), 1.38 д (1Н, СиНб, J 7 Гц), 1.45 т (3Н, С8Н3, J = 4 Гц), 1.66-1.69 м (2Н, С4Н2), 1.80-1.84 м (2Н, С5Н2), 3.78 т (1Н, С6На, J 6 Гц), 3.86 д (1Н, С6+6''Нб, J 7 Гц), 3.71 т (1Н, С3На, J 6 Гц), 3.80 д (1Н, С3Нб, J 6 Гц), 3.85 т (1Н, С9На, J 9 Гц), 3.97 д (1Н, С9Нб, J 9 Гц), 4.02-4.06 м (2Н, С*Н), 466 кв (1Н, С7Н, J 6 Гц). Спектр ЯМР 13С, 5, м. д.: 18.92 (С8), 24.20 (С4), 25.10 (С11), 28.60 (С5), 31.89 (С10), 66.34 (С9), 67.83 (С6), 58.53 (С12), 69.58 (С3), 71.87 (С1), 97.29 (С7).

Масс-спектр m/e, (IomH, %): (269/271/ 273)/(15/7/3), (232/234)/(50/20), (197/ 199/201 )/(80/65/28), (154/156/158)/(100/ 70/35), (87/89)/(60/20), 71/100.

2-(1-(2,2-Дихлорциклопропил)меток-си)2,2-диметил-1,3-диоксолан (12). Выход 80%. Вязкая жидкость слабо-желтого цвета. Спектр ЯМР *Н, 5, м. д.: 0.98-1.00 м (1Н, С10Н), 1.25 т (1Н, СиНа, J 9), 1.36 д (1Н, СиНб, J 8), 1.37 т (6Н, С2''Н3, J 9 Гц), 1.44 т (3Н, С8Н3, J 5), 3.78 т (2Н, С6+6"На, J 6 Гц), 3.83 д (1Н, С6+6''Нб, J 6 Гц), 3.88 т (2Н, С9На, J 9 Гц), 3.94 д (2Н, С9Нб, J 9 Гц), 4.07 т (2Н,

Литература

1. Yakovenko Eu.A., Raskil'dina G.Z., Mryasova Ь.М., Zlotsky S.S. Synthesis and herbicidal activity of some esters and amides that include saturated oxygen-containing heterocycles // Chemistry and Technology of Organic Substances.- 2019.- V.3, №11.- Pp.4-13.

2. Yakovenko E.A., Baimurzina Y.L., Raskil'dina G.Z., Zlotskii S.S. Synthesis and herbicidal and antioxidant activity of a series of hetero- and carbocyclic derivatives of monochloroacetic acid // Russian Journal of Applied Chemistry.-2020.- V.93, №5.- Pp.712-720.

3. Raskil'dina G.Z., Kuz'mina U.S., Borisova Y.G., Zlotskii S.S. Biological activity of some heterocyclic compounds based on polyol acetals

С5+5Х, J 7 Гц), 4.18 д (2Н, С5+5''Нб, J 8 Гц), 4.32-4.52 м (1Н, С4+4''Н), 4.66 кв (1Н, С7Н, J 5 Гц). Спектр ЯМР 13С, 5, м. д.: 18.38 (С8), 25.32 (2 С2''), 24.55 (С11), 32.49 (С10), 58.53 (С12), 65.49 (С9), 68.37 (С5), 69.32 (С6), 73.29 (С4), 97.29 (С7), 108.44 (С2).

Масс-спектр m/e, (IomH, %): (299/301/ 303)/(5/3/1), (261/263/265)/(40/30/15), (284/286/288)/(60/42/18), (198/200/202)/ (80/65/28), (154/156/158)/(40/20/5), (137/139/141)/(100/60/25), (87/89)/(40/ 15), 73/100.

Синтез ацеталя 9

В трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, термометром и обратным холодильником, загружали 7.1 г (0.05 моль) соединения 8x150 мл хлороформа, 160 г 50%-ного р-ра NaOH. Реакцию вели при температуре 5-7 оС до полной конверсии исходного соединения. По окончании реакции смесь охлаждали до комнатной температуры, промывали водой до нейтральной реакции, осушали хлоридом кальция, отфильтровывали соль и упаривали с помощью роторного испарителя. Целевые продукты выделяли в вакууме.

1, 1 -Дихлоро-2-(( 1,1-диэтокси)метил)-дихлорциклопропан (10). Выход 80% Ткип = 138 оС (2 мм рт. ст.). Бесцветная жидкость. Спектр ЯМР !Н, 5, м. д.: 0.98-1.00 м (1Н, С3Н), 1.25 т (1Н, С2На, J 8 Гц), 1.25 т (3Н, С10Н3, J 8 Гц), 1.38 д (1Н, С2Нб, J 8 Гц), 1.43 т (3Н, С7Щ, J 5 Гц), 3.69 т (2Н, С9На, J 6 Гц), 3.71 д (1Н, С9Нб, J 6 Гц), 3.83 т (1Н, С4На, J 7 Гц), 3.94 д (1Н, С4Нб, J 7 Гц), 4.64 кв (1Н, С6Н, J 5 Гц). Спектр ЯМР 13С, 5, м. д.: 13.05 (С10), 19.98 (С7), 24.39 (С2), 32.48 (С3), 65.49 (С9), 66.49 (С1), 68.37 (С5), 69.51 (С4), 97.47 (С7).

Масс-спектр m/e, (IomH, %): (213/215/ 217)/(7/6/1), (176/178/180)/(60/40/25), (198/200/202)/(70/55/25), (137/139/141)/ (100/80/55), (87/89)/(60/35).

References

1. Yakovenko Eu.A., Raskil'dina G.Z., Mryasova L-М., Zlotsky S.S. [Synthesis and herbicidal activity of some esters and amides that include saturated oxygen-containing heterocycles] Chemistry and Technology of Organic Substances, 2019, vol.3, no.11, рр.4-13.

2. Yakovenko E.A., Baimurzina Y.L., Raskil'dina G.Z., Zlotskii S.S. [Synthesis and herbicidal and antioxidant activity of a series of hetero- and carbocyclic derivatives of monochloroacetic acid] Russian Journal of Applied Chemistry, 2020, vol.93, no.5, pp.712-720.

3. Raskil'dina G.Z., Kuz'mina U.S., Borisova Y.G., Zlotskii S.S. [Biological activity of some heterocyclic compounds based on polyol acetals

5

6

7

8

9

and their derivatives // Pharm. Chem.— 2020.— №54.- Pp.909-913.

Oparina L.A., Vysotskaya O.V., Stepanov A.V., 4. Gusarova, N.K., Trofimov B. A. Chemo- and regioselective reaction of vinyl furfuryl ethers with alcohols // Russian Journal of Organic Chemistry.- 2012.- V.48, №9.- Pp.1162-1167.

Crucho C., Petrova K., Pinto R., Barros M. 5. Novel unsaturated sucrose ethers and their application as monomers // Molecules.- 2008.-V.13, №4.- Pp.762-770.

Oparina L.A., Kolyvanova N.A., Ganina A. A., 6. D'yachkova S.G. Aryl butyl acetals as oxygenate octane-enhancing additives for motor fuels // Petroleum Chemistry.- 2020.- V.60, №1.-Pp.134-139

Ramazanov D.N., Dzhumbe A., Nekhaev A.I., 7. Samoilov V.O., Maximov A.L., Egorova E.V. Reaction between glycerol and acetone in the presence of ethylene glycol // Petroleum Chemistry.- 2015.- V.55, №2.- Pp.140-145.

Varfolomeev S.D., Vol'eva V.B., Komissarova 8. N.L., Kurkovskaya L.N., Malkova A.V., Ovsyannikova M.N., Usmanov R.A. New possibilities in the synthesis of fuel oxygenates from renewable sources // Russian Chemical Bulletin.- 2019.- V.68, №4.- Pp.717-724.

Raskil'dina G.Z., Valiev V.F., Sultanova R.M., 9. Zlotsky S.S. Selective functionalization of the primary hydroxy group in triols // Russian Journal of Applied Chemistry.- 2015.- V.88, №10.- Pp.1414-1419.

and their derivatives]. Pharm. Chem. 2020, no.54, pp.909-913.

Oparina L.A., Vysotskaya O.V., Stepanov A.V., Gusarova, N.K., Trofimov B. A.[Chemo-and regioselective reaction of vinyl furfuryl ethers with alcohols] Russian Journal of Organic Chemistry, 2012, vol.48, no.9, pp.1162-1167.

Crucho C., Petrova K., Pinto R., Barros M. [Novel unsaturated sucrose ethers and their application as monomers]. Molecules, 2008, vol.13, no.4, pp.762-770.

Oparina L.A., Kolyvanova N.A., Ganina A.A., D'yachkova S.G. [Aryl butyl acetals as oxygenate octane-enhancing additives for motor fuels]. Petroleum Chemistry, 2020, vol.60, no.1. pp.134-139

Ramazanov D.N., Dzhumbe A., Nekhaev A.I., Samoilov V.O., Maximov A.L., Egorova E.V. [Reaction between glycerol and acetone in the presence of ethylene glycol]. Petroleum Chemistry, 2015, vol.55, no.2. pp.140-145.

Varfolomeev S.D., Vol'eva V.B., Komissarova N.L., Kurkovskaya L.N., Malkova A.V., Ovsyannikova M.N., Usmanov R.A. [New possibilities in the synthesis of fuel oxygenates from renewable sources]. Russian Chemical Bulletin, 2019, vol.68, no.4, pp.717-724.

Raskil'dina G.Z., Valiev V.F., Sultanova R.M., Zlotsky S.S. [Selective functionalization of the primary hydroxy group in triols]. Russian Journal of Applied Chemistry, 2015, vol.88, no. 10, pp.1414-1419.