CC BY
2
• 7universum.com
UNIVERSUM:
ТЕХНИЧЕСКИЕ НАУКИ_январь. 2025 г.
DOI: 10.32743/UniTech.2025.130.1.19049
ПОЛУЧЕНИЕ АСФАЛЬТЕНОВЫХ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ ОКИСЛЕНИЕМ ГОМОЛОГОВ АСФАЛЬТЕНОВ
Курбанбаева CaHo6ap Абдикаримовна
преподаватель, Нукусский горный институт при Навоийском государственном горном и технологическом университете,
Каракалпакстан, г. Нукус E-mail: s_qurbanbaeva@nkski. uz
Икрамов Абдувахоб
д-р тех. наук, проф., Ташкентский химико-технологический институт, кафедра Основного органического синтеза, Республика Узбекистан, г. Ташкент E-mail: [email protected]
Кодиров Орифжон Шарипович
канд. тех. наук, доц., Узбекский национальный университет, кафедра Химии, Республика Узбекистан, г. Ташкент,
E-mail: [email protected]
Кадиров Хасан Иргашевич
д-р тех. наук, проф., Ташкентский химико-технологический институт, кафедра Основного органического синтеза, Республика Узбекистан, г. Ташкент, E-mail: [email protected]
OBTAINING ASPHALTENIC CARBOXYLIC ACIDS BY OXIDATION OF ASPHALTENE HOMOLOGUES
Sanobar Kurbanbaeva
Teacher,
Nukus mining institute at Navoi state university of mining and technologies,
Karakalpakstan, Nukus
Abduvahob Ikramov
Doctor of Technical Sciences, professor of the Department of Basic Organic Synthesis,
Tashkent Institute of Chemical Technology, Republic of Uzbekistan, Tashkent
Orifjon Kodirov
Candidate of Technical Sciences, Doc., National University of Uzbekistan, Chemistry department, Republic of Uzbekistan, Tashkent
Xasan Kadirov
Doctor of Technical Sciences, professor of the Department of Basic Organic Synthesis,
Tashkent Institute of Chemical Technology, Republic of Uzbekistan, Tashkent
Библиографическое описание: ПОЛУЧЕНИЕ АСФАЛЬТЕНОВЫХ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ ОКИСЛЕНИЕМ ГОМОЛОГОВ АСФАЛЬТЕНОВ // Universum: технические науки : электрон. научн. журн. Курбанбаева С.А. [и др.]. 2025. 1(130). URL: https://7universum.com/ru/tech/archive/item/19049
• 7uni versum.com
UNIVERSUM:
ТЕХНИЧЕСКИЕ НАУКИ_январь. 2025 г.
АННОТАЦИЯ
В настоящей статье качественно и количественно проанализирован состав ТАР-продукта - вторичного материала, получаемого в процессе производства низших олефинов, образующихся в технологических условиях СП ООО «Uz-Kor Gas Chemical». Фракцию гомологов асфальтенов выделяли из состава ТАР-продукта при 230-250 оС и очищали прогонкой водяным паром. Асфальтен карбоновую кислоту синтезировали окислением полученных гомологов асфальтенов. В результате поликонденсации асфальтенкарбоновой кислоты с формальдегидом в различных соотношениях определены технологические параметры получения полиметиленасфальтеновой кислоты с линейно-пространственной структурой и рекомендованы оптимальные условия процесса. В статье также сравнены эксплуатационные свойства полученных ионитов с промышленным катионитом «МАРАТОН*С».
ABSTRACT
The composition of the TAR product - a secondary product of the lower olefins production process formed under the technological conditions of JV LLC "Uz-Kor Gas Chemical" - was qualitatively and quantitatively analyzed. It was established that its main components are asphaltenes and their homologues. The fraction of asphaltene homologues was extracted from the TAR product at 230-250°C and purified by steam distillation. Asphaltene carboxylic acid was synthesized by oxidation of the obtained asphaltene homologues. As a result of polycondensation of asphaltene carboxylic acid with formaldehyde in various ratios, the technological parameters for obtaining polymethylene asphaltene acid with a linear-spatial structure were determined, and optimal process conditions were recommended. The article also compares the performance properties of the obtained ion exchangers with the industrial cation exchanger "MARATHON*C.".
Ключевые слова: вторичные продукты промышленности, пиролиз, олефины, ТАР-продукт, асфальтены, асфальтенкарбоновые кислоты, фракция, хроматограмма.
Keywords: secondary industrial products, pyrolysis, olefins, TAP product, asphaltenes, asphaltenecarboxylic acids, fraction, chromatogram.
Введение. Асфальтены являются побочным продуктом нефтепереработки и присутствуют в больших количествах (до 20 % в зависимости от источника) [13; 14]. Асфальтены оказывают существенное влияние на повышение вязкости нефти, а их засорение приводит к загрязнению и выходу из строя оборудования, что усложняет добычу, транспортировку и переработку нефти, увеличивает затраты на ее потребление [8]. С одной стороны, очистка нефти от асфальтенов считается проблемой, с другой - удаление асфальтенов или их переработка считается важной технологической и экономической задачей [20; 21]. Уникальные специфические свойства асфальтенов связаны с их строением, наличием звеньев, соединенных п-п связями в плоскости молекул, устойчивостью структуры и возможностью их уплотнения -в зависимости от температуры, давления и состава асфальтенов. Это гарантирует, что поверхности их устройств прочно сцепляются и не растворяются даже в сильных органических растворителях [21]. Экспериментально и теоретически установлено, что молекулы асфальтенов могут образовывать наночастицы размером 2-5 нм, стабильные даже при высоких температурах (до 400 °С) [18]. Такие явления характеризуются иерархическими процессами самосборки асфальтенов, наиболее общепринятое описание ее стадий строится в рамках феноменологической модели Йена-Муллинса [15]. Одним из перспективных направлений использования асфальтенов является возможность использования их при создании нанокомпозитов при получении полимерных ионнобменных соединений. Очистка воды на основе ионообменного метода в настоящее время применяется редко, и в настоящее время в очистке
воды метод ионного обмена вытеснен мембранными технологиями. Он может обеспечить высокий уровень умягчения и деминерализации и поэтому до сих пор используется в промышленности.
Ионный обмен - это обмен ионов между двумя электролитами или раствором электролита и ионитом. В большинстве случаев под этим термином понимают процессы очистки, разделения и нейтрализации водных и других ионсодержащих растворов твердыми полимерными или минеральными «ионитами» [1]. Это могут быть ионообменные смолы (функциональный пористый или гелеобразный полимер), цеолиты, монтмориллонит, глина и даже перегной почвы. Ионный обмен разделяют на катиониты, в которых происходит обмен положительно заряженных ионов (катионов), или аниониты, в которых происходит обмен отрицательно заряженных ионов (анионов). Существуют амфолиты, способные обменивать и катионы, и анионы одновременно. Однако одновременный обмен катионов и анионов более эффективно можно осуществлять в смешанных колонках, содержащих смесь анионита и катионообменных смол или пропуская обработанный раствор через несколько различных ионообменных материалов.
Ионообменные смолы могут быть неселективными или могут иметь особые предпочтения в отношении определенных ионов или классов ионов в зависимости от их химической структуры. Это зависит от размера ионов, их заряда или структуры. Примерами ионов, которые могут связываться ионообменными смолами, являются:
• ^ (протон) и OH- (гидроксид)
• одноатомные ионы с одним зарядом, такие как №+, ^ и а-
UNIVERSUM:
ТЕХНИЧЕСКИЕ НАУКИ
• двухзарядные одноатомные ионы, такие как Ca2+ и Mg2+
• многоатомные неорганические ионы, такие как SO42- и PO43-
• органические основания обычно представляют собой молекулы, содержащие аминокислотную группу- NR2H+
• органические кислоты - это молекулы, которые часто содержат функциональные группы -COO-(карбоновая кислота).
• биомолекулы, которые можно ионизировать, например аминокислоты, пептиды, белки и т. д.
Наряду с абсорбцией и нормализацией, формой сорбции является ионный обмен.
Ионный обмен является обратимым процессом, и ионообменник может регенерироваться и пополняться нужными ионами при промывке избыточными ионами [9].
Иониты, ионообменники, сорбенты - твердые материалы или жидкие растворы, способные принимать положительно или отрицательно заряженные ионы из водных растворов электролитов и одновременно отдавать другие ионы водному раствору в эквивалентном количестве [3].
Первые случаи применения процесса ионного обмена:
в 1845 г. было открыто явление адсорбции и обмена ионов аммония, содержащихся в удобрениях, на частицах почвы;
в 1855 г. были получены и синтезированы ионообменные алюмосиликаты из частиц почвы;
в 1905 г. жесткая вода была умягчена цеолитом и введена в практическое применение;
в 1930 г. с использованием органических веществ были синтезированы ионообменники и проведены исследования синтетических ионообменников [7].
Во многих областях производства ионообменные смолы получили широкое применение благодаря своим высоким эксплуатационным свойствам. Смолы с такой характеристикой являются одной из актуальных социальных и экологических проблем, а также имеют практическое значение в охране окружающей среды [7].
В настоящее время ионообменные смолы широко используются в следующих производственных сферах:
• используется для умягчения, очистки или деионизации воды. Иониты широко применяются для очистки воды с целью удаления природных органических веществ, поверхностно-активных веществ, анионов, ионов тяжелых металлов и различных загрязнений, включая фармацевтические препараты. Простота реализации процесса, низкая стоимость, воспроизводимость и стабильность являются их уникальными преимуществами. Хотя ионообменные смолы широко используются в промышленности, многие исследовательские
январь, 2025 г.
группы работают над разработкой новых ионообменных смол для дальнейшего улучшения деионизации воды [10; 12].
• Иониты используются также при извлечении цветных и благородных металлов из гидрометаллургических растворов. За последние 25 лет значительно возросло использование гидрометаллургических процессов для отделения различных металлических примесей. Ионообменники используются в гидрометаллургических процессах для извлечения меди, кобальта, никеля, цинка, урана, редкоземельных элементов и драгоценных металлов. В моющих растворах, выделяющихся при переработке отходов, образуется низкая концентрация благородных металлов, в связи с чем использование ионообменных смол в технологии переработки считается значимым аспектом [5; 11].
• Применение ионитов в пищевой промышленности. Такие смолы используются в процессе экстракции напитков, фруктовых соков, молочных продуктов, лимонной кислоты, аминокислот и других продуктов [4; 9].
• Использование ионитов в качестве катализаторов. Ионообменные смолы используются в качестве катализаторов в реакциях алкилирования, конденсации, этерификации, дегидратации, гидрирования. Процесс применения ионообменных смол имеет как преимущества, так и недостатки [16].
В научных работах также представлены сведения о модификации ионообменных гетерогенных катализаторов синтеза биодизеля [6], описано использование кислых ионообменных смол и их потенциальное применение при переработке биомассы в биотопливо [19]. Также изучено использование ионообменников в качестве катализатора, реализуемое в реакциях этерификации [17].
Целью данной статьи является определение состава ТАР-продукта - вторичного продукта процесса производства низших олефинов, образующихся в СП ООО «Uz-Kor Gas Chemical», выделение и переработка фракции асфальтенов и изыскание путей его применения.
Материалы и методы исследования. ТАР-продукт был выбран в качестве источника для получения асфальтенов в условиях нашей республики. В качестве сырья для извлечения асфальтенов и его гомологов из состава ТАР-продукта использовался вторичный продукт Устюртского газохимического комплекса СП ООО «Uz-Kor Gas Chemical».
Результаты исследования и их обсуждение. ТАР-продукт представляет собой жидкость от темно-коричневого до темно-зеленого цвета с неприятным запахом и был подвергнут хромато-масс-спектрометрии для изучения ее состава (рис. 1).
№ 1 (130)
UNIVERSUM:
ТЕХНИЧЕСКИЕ НАУКИ
январь, 2025 г.
T.5et€7
TIC: SAM3/5HD
11.
,- ПА
11
_;А ■ Л/
Рисунок 1. Хромато-массовый спектр асфальтенов
В результате был изучен хромато-масс-спектр, состав асфальтенов представлен в таблице 1.
Таблица 1.
Результаты хромато-масс-спектра ТАР-продукта
Название вещества Время выхода (мин) Массовая доля (%)
Асфальтен 15,47 41,51
1 -метиласфальтен 17,59 8,61
2-метиласфальтен 17,34 16,25
1 -этиласфальтен 18,78 1,77
1,6-диметиласфальтен 19,15 1,71
Результаты хромато-масс-спектра показали, что основную часть ТАР-продуктов составляют нафталин и его гомологи. Среди этих продуктов гомологи асфальтенов составляют 28,34 %.
Для фракционирования ТАР-продукта установили приспособление для перегонки: 500 мл смолистого продукта приготовили в трехгорлой колбе емкостью 700 мл и установили в ректификационное прогонное устройство. 1-ю фракцию ТАР-продукта отгоняли при 180-185 0С. Ее разделили на фракции и изучили их состав (табл. 1). 1-я фракция содержит асфальтены при 210-220 0С, 2-я фракция - при 220235 0С содержит асфальтен, 1-метиласфальтен, 2-ме-тиласфальтен; 3-я фракция при 235-250 0С содержит 1-метиласфальтен и 2-метиласфальтен; 4-я фракция при 260-270 0С содержит 1,6-диметиласфальтен. Гомологи асфальтенов составляют во 2-й фракции до 48 %, гомологи асфальтенов в 4-й фракции - 80 %. Повышение температуры сопровождается выделением высококипящих углеводородов.
Синтез асфальтенкарбоновой кислоты из выделенных асфальтенов проводили
в трехгорлой колбе снабжённую холодильником Либиха, мешалкой и термометром. 100,0 грамм смеси гомологов асфальтенов (1 -метиласфальтен, 2-метиласфальтен, 2-этиласфальтен) поместили в трехгорлую колбу и нагрели до 60 0С, через капельную воронку добавили 64,5 г 56 %-ной азотной кислоты. помешивая 30-35 минут. Во время процесса выделялся коричневый газ (NO2). После этого температуру повышали до 100-120 0С в течение 15-20 минут и продолжали реакцию при этой температуре в течение 2 часов при перемешивании. Полученный продукт окисления сначала растворяли в воде в щелочном растворе, затем нейтрализовали серной кислотой, отделяли от воды и сушили.
Окисление гомологов асфальтенов:
№ 1 (130)
AunI
ТЕ)
UNIVERSUM:
ТЕХНИЧЕСКИЕ НАУКИ
январь, 2025 г.
R
TAR-maxsulot
R
asfaltenlar COOH
+ ЯШ;
В зависимости от температуры процесса окисления образуется смесь различных асфальтеновых кислот.
Поэтому процесс окисления проводят при температуре выше 120 °С. При повышении температуры выше 150 °С повышается уровень побочных процессов и увеличивается количество различных кислот, снижение температуры процесса
ниже 120 °С приводит к увеличению количества других кислородсодержащих органических соединений без окисления до 2-метиласфальтеновой кислоты.
Изучены факторы, влияющие на синтез асфальтенкарбоновых кислот (табл. 2).
Таблица 2.
Условия синтеза асфальтенкарбоновой кислоты
Название вещества Молярное соотношение метиласфальтена и азотной кислоты (98%) Температура процесса, °C Продолжительность реакции, час. Выход реакции, %
4 48
1:1,2 120 6 56
8 54
4 58
1:1,2 130 6 69
Асфальтен карбоновая кислота 8 61
4 83
1:1,2 140 6 91
8 85
4 79
1:1,2 150 6 84
8 76
Оптимальными условиями синтеза асфальтенкарбоновой кислоты: соотношение метиласфальтен: азотная кислота 1:1,2 моль, температура 140 0С, продолжительность процесса 6 часов, выход 91 %. Был
получен и проанализирован ИК-спектр асфальтен-карбоновой кислоты, полученной окислением мети-ласфальтена (рис. 2 и табл. 3).
№ 1 (130)
UNIVERSUM:
ТЕХНИЧЕСКИЕ НАУКИ
январь, 2025 г.
Рисунок 2. ИК- спектр асфальтенкарбоновой кислоты
Таблица 3.
ИК-спектральный анализ асфальтен карбоновой кислоты
Частота колебания, см-1 Функциональная группа Форма колебания
3061,54 в ароматическом ядре -C-H валентное колебание
1596,59 в ароматическом ядре C=C валентное колебание
742,6 ароматическое ядро валентное колебание
1106,18 - COOH валентное колебание
1190,57 C=O валентное колебание
Карбокатионит, синтезированный на основе фракции гомологов асфальтенов (полученной сначала окислением гомологов асфальтенов, а затем поликонденсацией формалином), сравнивали
Водородный (pH) показатель воды, про
с карбокатионитом «МАРАТОН* С»,
используемым при деионизации технической воды, результаты которых представлены в таблицах 4-6.
Таблица 4.
й через техническую воду и катиониты
Образец pH курсаткичи
Техническая вода 11,33
Вода, прошедшая через катионит МАРАТОН^ 2,27
Вода, прошедшая через катионит ПМА 2,28
Таблица 5.
Общая жесткость воды, прошедшей через техническую воду и катиониты
Образец Объём воды (мл) Объем раствора ЭДТА, использованный для титрования (мл) Общая жёсткость (мг-экв/л)
Техническая вода 100 1,6 1,6
Вода, прошедшая через катионит МАРАТОН*C 100 0,03 0,03
Вода, прошедшая через катионит ПМА 100 0,03 0,03
Для определения количества ионов кальция были взяты пробы объемом 50 мл. Для подщелачи-вания среды добавляли 2 мл 2 Н раствора №ОН и 0,2 г муроксидного индикатора. Раствор титровали
0,1 Н раствором ЭДТА до изменения цвета с розового на голубой. Полученные результаты представлены в таблице 3.4.4:
№ 1 (130)
AU NI
TE)
UNIVERSUM:
ТЕХНИЧЕСКИЕ НАУКИ
январь, 2025 г.
Таблица 6.
Количество ионов Cа2+, Мg2+ и Cl-, прошедшей через техническую воду и катиониты
Образцы Количество ионов Cа2+ (мг/л) Количество ионов Мg2+ (мг/л) Количество ионов Cl- (мг/л)
Техническая вода 2G 9,6 i59,5
Вода, прошедшая через катионит МАРА-ТОН*С G,4 G,i2 i5G,6
Вода, прошедшая через катионит ПМА G,2 G,i2 i33
Из таблиц видно, что синтезированное вещество на основе фракции гомологов асфальтенов, содержащее в составе активную карбоксильную группу, можно использовать в качестве катионита при деионизации технической воды, свойства аналогичены с эксплуатационными свойствами импортного катионита «МАРАТОН*С».
Заключение. Таким образом, изучены состав и свойства ТАР-продукта -вторичного продукта пиролиза углеводородов Устюртского
газохимического комплекса СП ООО «Uz-KorGas Chemical». Установлены факторы, влияющие на синтез 1 -асфальтеновой кислоты и 2-асфальтеновой кислоты в результате окисления гомологов асфальтенов, выделенных из ТАР-
продукта. На основе полученных асфальтенов определены оптимальные условия синтеза асфальтенкарбоновых кислот. Структура, состав и свойства синтезированных веществ установлены методами ИК-спектроскопии, хромо-масс-спектрометрии, СЭМ и термогравиметрии. В результате окисления гомологов асфальтенов синтезированы асфальтенкарбоновая кислота с выходом 91 % и асфальтендикарбоновая кислота с выходом 89 %. Синтезированные продукты, были использованны в качестве катионита при деионизации технической воды, свойства которых сравнены с импортным ионитом «МАРАТОН*С».
Список литературы:
1. Лебедева И.П., Дошлов О.И., Иванова К.К. Утилизация смол пиролиза, образуемых в установке ЭП-300 ОАО «Ангарский завод полимеров» // Экологический вестник России. - 2010. - № 7. - С. 44-46.
2. Шон Моран. Прикладное руководство по проектированию водоочистных сооружений, 2018 [Электронный ресурс]. - Режим доступа: https://www.sciencedirect.com/topics/engineering/ion-exchanger (дата обращения: 12.12.2024).
3. Dardel François, Arden Thomas V. Ion Exchangers // Weinheim: Wiley-VCH. -Vol. 19. - Pp. 474-545. doi:10.1002/14356007.a14_393.pub2.
4. Felton G.E. Ion Exchange Application by the Food Industry // Advances in Food Research. - 1949. - Vol. 2. - Pp. 1-46. doi:10.1016/s0065-2628(08)60040-3
5. Goc K., Kluczka J., Benke G., Malarz J., Pianowska K., Leszczy nska-Sejda K. Application of Ion Exchange for Recovery of Noble Metals // Minerals. - 2021. - № 11. - 1188 p. https://doi.org/10.3390/min11111188
6. Hartono R., Mulia B., Sahlan M., Utami T.S., Wijanarko A., Hermansyah, H. The modification of ion exchange heterogeneous catalysts for biodiesel synthesis. AIP Conference proceedings. - 28 March 2017. - Vol. 1826 (1). -№ 020020. Pp. 1-6. doi:10.1063/1.4979236
7. Horie K., Máximo Barón, Fox R.B., He J., Hess M., Kahovec J., Kitayama T., Kubisa P. Definitions of terms relating to reactions of polymers and to functional polymeric materials (IUPAC Recommendations 2003) // Pure and Applied Chemistry. - Pp. 889-901. https://doi.org/10.1351/pac200476040889
8. Ilyin S.O., Arinina M.P., Polyakova M.Y., Kulichikhin V.G., Malkin A.Y. Rheological comparison of light and heavy crude oils. // Fuel. - 2016. - Vol. 186. - Pp. 157-167.
9. Inamuddin, Tauseef Ahmad Rangreez, Abdullah M. Asiri. Applications of Ion Exchange Materials in Chemical and Food Industries // Springer Nature Switzerland AG. - 2019. - Pp. 11-258.
10. Irving J. Water treatment // Overview: Ion Exchange // Encyclopedia of Separation Science. - 2000. - Pp. 44694477. doi:10.1016/b0-12-226770-2/02031-7
11. Kathryn C. Sole, Michael B. Mooiman, Edmund Hardwick. Pressent and future applications of ion exchange in hy-drometallurgy: an overview // Iuly 2016. Conference: International Ion Exchange Conference IEx 2016 (Society of Chemical Industry). - Cambridge, United Kingdom. - Pp. 1-32.
12. Lyu, J., Guo, X. Applications of Organic Ion Exchange Resins in Water Treatment // Applications of Ion Exchange Materials in the Environment. - 2019. - Pp. 205-225. doi:10.1007/978-3-030-10430-6-10
13. Melendez L.V., Lache A., Orrego-Ruiz J.A., Pachon Z., Mejía-Ospino E. Prediction of the SARA analysis of Colombian crude oils using ATR-FTIR spectroscopy and chemometric methods // Journal of Petroleum Science and Engineering. - 2012. - Vol. 90-91. - Pp. 56-60.
UNIVERSUM:
ТЕХНИЧЕСКИЕ НАУКИ_январь. 2025 г.
14. Mullins O.C. Diusivity of asphaltene molecules by uorescence correlation spectroscopy // The Annual Review of Analytical Chemistry. - 2011. - Vol. 4. - P. 393.
15. Mullins O.C., Sabbah H., Eyssautier J., Pomerantz A., Barré L., Andrews A., Ruiz-Morales Y., Mostowfi F., McFar-lane R., Goual L., Lepkowicz R., Cooper T., Orbulescu J., Leblanc R., Edwards J., Zare R. Structure and Dynamic Properties of Colloidal Asphaltene Aggregates // Energy & Fuels. - 2012. - Vol. 26. -№ 7. - Pp. 3986.
16. Neier W. (n.d.). 2.11 Ion Exchangers as Catalysts // Ion Exchangers. - Pp. 981-1027. doi: 10.1515/9783110862430.981
17. Rajendra Bhaskar Bhandare. Ion Exchangers as Catalyst in Esterification Reaction: A Review // International Journal of Chemical Engineering Research. - 2018. - Vol. 10. - Pp. 0975-6442. - P. 105-118. DOI: 10.37622/IJChER/10.2.2018.105-118
18. Rakotondradany F., Fenniri H., Rahimi P., Gawrys K.L., Kilpatrick P.K., Gray M.R. Hexabenzocoronene Model Compounds for Asphaltene Fractions: Synthesis & Characterization Felaniaina Rakotondradany // Energy & Fuels. - 2006. - Vol. 20. - № 6. - Pp. 2439.
19. Ramírez E., Bringué R., Fité C., Iborra M., Tejero J., Cunill, F. Role of ion-exchange resins as catalyst in the reaction-network of transformation of biomass into biofuels // Journal of Chemical Technology & Biotechnology. - 2017. -Vol. 92(11). - Pp. 2775-2786. doi:10.1002/jctb.5352
20. Rogel E., Ovalles C., Moir M. Asphaltene Stability in Crude Oils and Petroleum Materials by Solubility Profile Analysis // Energy & Fuels. - 2010. - Vol. 24. - № 8. - Pp. 4369.
21. Vilas Boas Fávero C., Maqbool T., Hoepfner M.P., Haji-Akbari N., Fogler H.S. Revisiting the flocculation kinetics of destabilized asphaltenes. - Advances in colloid and interface science. - 2017. - Vol. 244. - Pp. 267-280.
