CC BY
171
3. Brusentseva L.Yu., Kudryashova A.A. Krat-kii spravochnik fiziko-khimicheskikh velichin nekotor-ykh neorganicheskikh i organicheskikh soedinenii [Quick Reference physico-chemical quantities of some inorganic and organic compounds]. Samara, NOU VPO SMI "REAVIZ" Publ., 2011, 68 p.
4. Gurvich Ya.A. Proizvodstvennoe obuchenie laborantov-khimikov [Industrial Training laboratory chemists]. Moscow, Vysshaya shkola Publ., 1987, 280 p.
5. Kivilis S.S. Plotnomery [Densimeters]. Mos-
cow, Energiya Publ., 1980, 277 p.
6. Frolova A.A., Teplyakova T.Yu. Sovremen-nye problemy ekologii. Ekologicheskaya problema otkhodov [Modern problems of ecology. The ecological problem of waste]. In: Aktual'nye voprosy v nauchnoi rabote i obrazovatel'noi deyatel'nosti: Sb. nauch. trudov po materialam Mezhdunarodnoi nauchno-prakticheskoi konferentsii [Topical issues in scientific work and educational activities. Proc. Int. Sci. Conf.]. 2014, pp. 150-151.
Статья поступила в редакцию 02.12.2015 г.
УДК 66.09 + 664.5
ОПТИМАЛЬНЫЕ УСЛОВИЯ ЭКСТРАЦИИ ЖГУЧИХ ВЕЩЕСТВ ИЗ КОРНЯ ИМБИРЯ (ZINGIBER OFFICINALE ROSCOE)
V <1 л Л
© Во Ван Ким И1, А.А. Яковлева2, Чыонг Суан Нам1
DHG Фармацевтическая акционерная компания, 288Бис, Вьетнам, г. Кантхо, ул. Нгуен Ван Кы, район Нинь Кью 2 Иркутский национальный исследовательский технический университет, 664017, Россия, г. Иркутск, ул. Лермонтова, 83, [email protected]
Рассмотрены условия проведения экстрагирования характеристических биоактивных жгучих соединений (6-гингерола и 6-шогаола) из корневища имбиря. Экстракция проведена методом горячей мацерации сухого порошкового корневища имбиря в спиртовом растворе (96% об.). Изучено влияние температуры, количества циклов экстрагирования, условий осаждения, соотношения сухой массы растительного порошка и растворителя. Показано, что наибольшую эффективность (до 90%) имеет экстракция в два цикла. Длительность каждого цикла составляет 24 ч при 8-часовой активации (нагревание и перемешивание). Установленные соотношения между объемом растворителя и массой порошка имбирного корня составляют 3,43-4,57 мл/г и 2,86-3,43 мл/г для первого и второго циклов соответственно. Полученные данные могут быть использованы при производстве популярных приправ в различных областях пищевой промышленности, при изготовлении БАД, в фармацевтике.
Ключевые слова: экстракция; горячая мацерация; этанол; корень имбиря; 6-гингерол; 6-шогаол.
OPTIMIZATION OF EXTRACTION OF PUNGENT COMPOUNDS FROM GINGER (ZINGIBER OFFICINALE ROSCOE)
17 1
Vo Van Kim Y1, Yakovleva A.A.2, Truong Xuan Nam1
1 DHG PHARMA Corp,
Ninh Kieu District, Nguyen Van Cu St., CanTho, Viet Nam, 288 Bis.
2 Irkutsk National Research Technical University,
83, Lermontov St., Irkutsk, 664074, Russia, [email protected]
The article deals with the extraction conditions of symptomatic bioactive pungent compounds (6-gingerol and 6-shogaol) from ginger rhizome. The author carried out the extraction using the method of hot maceration of ginger powder with ethanol 96% as solvent. The study determines the temperature effect, the number of extraction
cycles, the ratio solvent and dry substance of vegetable powder and mode of sedimentation. 2-cycle extraction technique is the most effective (up to 90%). The duration of each cycle is a day with the 8-hour-extraction process activation (heating and stirring). The determined ratio the amount of solvent and the mass of ginger powder for the first cycle is 3.43-4.57 ml/g, for the second cycle - 2.86-3.43 ml/g. The data obtained could be usefully employed for popular flavor production in the fields of food processing as well as nutraceutical industry and pharmacy.
Keywords: extraction; hot maceration; ethanol; ginger rhizome; 6-gingerol; 6-shogaol.
ВВЕДЕНИЕ
В качестве пищевого ингредиента корень имбиря (Zingiber officinale Roscoe) широко применяют в восточной кухне. Считается, что и в России его популярность сформировалась с приходом восточной кухни. Однако имбирь был хорошо известен на Руси, его применяли при приготовлении кваса, медовухи, варенья, даже знаменитые тульские пряники готовились с применением этого ароматного продукта [1].
Кроме использования в качестве пищевой добавки имбирь привлекателен как лекарственное средство, он обладает разнообразными фармакологическими свойствами и используется для лечения желудочно-кишечных, ревматических и многих других заболеваний [3, 5-7, 10, 11, 14, 15].
Количество и содержание биоактивных компонентов в корневище имбиря зависят от многих факторов, таких как: географическое положение, время года, спелость имбиря, методы обработки и подготовки к использованию.
Свежий имбирь содержит около 2,0-3,0% эфирного масла, 5,0% маслянистого экстракта, 3,7% липидов, а также крахмал, белок и минералы [3, 5, 10]. Важными биоактивными компонентами имбиря являются эфирные масла и острые фенольные соединения - гингеролы и шогаолы. Из имбиря выделяются 6-, 8- и 10-гингеролы - вещества, отвечающие за особенный вкус растения [7]. Некоторые гингеролы в результате дегидратации превращаются в соответствующие шогаолы - вещества, которые придают остроту и жгучесть имбирю [7, 11, 12, 14, 15].
В корнях имбиря содержится в среднем около 19,9% гингеролов и около 4,1% шогао-лов. Ряд авторов считает, что с практической точки зрения из гингеролов с разной длиной цепи наиболее важным является 6-гингерол, который обладает антиоксидантными, противовоспалительными, болеутоляющими свойствами, используется для уменьшения или избавления от побочных эффектов химиотерапии [6, 11, 15]. Извлечение из исходных кето-нов фенольных соединений в форме алкано-нов является более предпочтительным потому, что последние обладают более высокой биологической активностью, например, M. Suekawa с соавторами это показано для 6-шо-
гаола в сравнении с 6-гингеролом [12]. Синтез шогаолов не представляет особых сложностей, взаимный переход фенольных соединений происходит при термической обработке (рис. 1) или в условиях кислой среды [4]. Существуют различные методы извлечения биоактивных веществ из корня имбиря, среди них самым распространенным является экстракция. Доиз-влечение активных веществ распространено для многих случаев при экстракции [2] и важным оказывается нахождение оптимального количества технологических циклов.
Особенностью экстракции из растительного сырья является процесс мацерации - растворение межклеточного вещества, сопровождаемое размягчением, разрыхлением и набуханием клеток в тканях растительного происхождения.
При экстрагировании применяются различные растворители (табл. 1). Например, У.О. ^тап и соавторы выявили, что ацетон обеспечивает более высокий выход экстракта по сравнению с другими растворителями, такими как метиловый спирт и вода. Ок S. и соавторы, используя 95% этиловый спирт, успешно извлекли большое количество 6-шогаола, образующегося путём дегидратации 6-гингерола, высушивая свежий корень имбиря при температуре 80 оС.
Целью данного исследования является выявление эффективности экстрагирования из корневища имбиря жгучих веществ, обладающих высокими фармакологическими свойствами, при использовании этилового спирта в качестве растворителя. Для достижения цели изучено влияние температуры, количества циклов экстрагирования, условий осаждения, соотношения растворителя и сухой массы растительного порошка и др.
ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
Свежие корневища были приобретены в северной части Вьетнама, где имбирь является одним из сельскохозяйственных продуктов и произрастает на больших полях. Остальные используемые реактивы - обычные химические препараты марок «хч» и «чда». В качестве растворителя использовали этиловый спирт-ректификат (96 % об.).
Условия высушивания. После промывания корневища имбиря нарезали на кусочки меха-
ническим измельчителем, раскладывали на листах и сушили в печи при температуре 55 0С до тех пор, пока содержание влаги не снижалось до 15%. После сушки корень имбиря измельчали в порошок со средним размером частиц до 1-2 мм и использовали для экстракции. Хранили порошок корневищ в герметичной посуде.
Условия экстракции. Навеску порошка (175 ± 1 г) отбирали на аналитических весах, помещали в круглодонную колбу и заливали до метки 96% этиловым спиртом. Колбу погружали в водяную баню с постоянно поддерживаемой температурой. Температуру в разных сериях опытов изменяли в пределах 50-80 0С. При отработке методики использовали различные варианты проведения экстракции. Окончательно были приняты условия, когда первый цикл экстракции длился в течение 8 ч и после каждого пройденного часа в течение 5 мин содержимое колбы интенсивно встряхивали вручную. Отстаивание суспензии происходило в течение 16 ч при комнатной температуре.
В ходе опытов применяли различные количества растворителя, всякий раз контролируя соотношение Ж : Т. Было установлено, что для получения высокого выхода веществ при экстракции соотношение объема растворителя к массе имбирного порошка (мл/г) должно быть не менее 2,86.
Надосадочную жидкость отфильтровыва-
ли через специальный фильтровальный картон с порами 10-25 мкм, присоединенный к роторному вакуум-насосу BS3178H.
После сливания первой надосадочной жидкости к осадку имбирного порошка в колбе добавляли свежий растворитель для следующего цикла экстракции. Процедура ее аналогична первому циклу (рис. 2). В ходе экспериментов рассмотрены процессы, в которых количество циклов менялось от 1 до 7-8, однако было установлено, что увеличение количества циклов неоправданно.
Содержание жгучих веществ после каждого цикла определяли методом жидкостной хроматографии высокого разрешения (ЖХВР). Использовали хроматограф (модель Мерк, Хитачи, Интерфейс D-7000), состоящий из насоса для нагнетания четырёхкомпонентных смесей, детектора на фотодиодной матрице и автоматического аппликатора образцов. Хроматогра-фический анализ выполняли на колонке (250x4,6 мм), заполненной Purospher Star HP C18 с размерами частиц 5 мкм. Идентификация изучаемых веществ осуществляли по УФ-спектрам и сравнением с известными литературными данными по характерному времени появления пика стандартов. Рабочие параметры ЖХВР были следующие:
- объём вводимой пробы - 20 мкл;
- скорость потока в колонне - 1,0 мл/мин;
- продолжительность непрерывной работы
6-гингерол
-Н,0
6-шогаол
Рис. 1. Схема взаимного перехода 6-гингерола и 6-шогаола в условиях кислой водной среды [11]
Таблица 1
Содержание жгучих веществ, извлеченных различными растворителями
Источник информации Авторы 6-гингерол, мг/г* 6-шогаол, мг/г* Тип растворителя; температура экстракции, оС
[101 P.N. Ravindran [et all 9,30-18,90 - -
73,45 - Ацетон; комнатная
[13] Y.O. Usman [et al] 56,85 - Метанол; комнатная
45,75 - Вода; комнатная
[61 S. Ok [et al] 23,00 22,00 Этанол 95%; 80 оС
35,00 6,00 Этанол 95%; комнатная
[9] С. Puengphian [et al] 21,15 - Сверхкритическая экстракция углекислотой
Примечание: *мг/г - 1 миллиграмм жгучего вещества на 1 грамм сухого вещества.
Корневище имбиря
1 г
Сухой порошок
Измельчение, высушивание
Экстракт имбиря
Анализ ЖХВР
Горячая мацерация, п циклов
Фильтрация
Рис. 2. Процесс экстракции корня имбиря
хроматографа - 48 мин;
- запись ультрафиолетовых спектров -230 нм.
Подвижная фаза состояла из воды (А) и ацетонитрила (Б). Градиентное элюирование было: 0 мин - 45% Б; 17-я мин - 65% Б; 38-я мин - 100% Б при температуре 25 ± 1 0С.
ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
Экспериментальная часть работы была спланирована удобными для сравнения сериями, в которых изменялся один из параметров при постоянстве остальных. Серия 1 была проведена специально для того, чтобы полностью экстрагировать 6-гингерол и 6-шогаол из высушенного корневища имбиря для оценки выхода экстракта в последующих сериях. Все четыре цикла серии 1 ЖХВР-хроматограмм экстрактов имбиря показаны на рис. 3.
Анализ данных ЖХВР показывает, что достигнуты высокие значения извлечения жгучих веществ во всех четырех циклах серии 1, поэтому можно считать, что 6-гингерол и 6-шогаол извлечены полностью.
Выход экстракта жгучих веществ (££, %) для каждого цикла вычисляли по формуле
ы _ Р* X V* X 100 /
где - площадь пика, соответствующая 6-
гингеролу и 6-шогаолу по данным ЖХВР-хроматограмм, и объем экстракта в I -ом цикле серии х; Р1,У1 - площадь пика и объем экстракта в -ом цикле серии 1.
Расчет выхода 6-гингерола и 6-шогаола в 4-ом цикле серии 1 по приведенной формуле
составляет немногим менее 4%.
В сериях 2-5 эксперименты имели цель определения оптимальных соотношений объема растворителя к массе имбирного порошка при проведении процесса с разным количеством циклов. Для примера в табл. 2 представлена 4-х циклическая экстракция и дан выход веществ, рассчитанный по приведенной ранее формуле, при экстракции в каждом цикле всех серий.
Анализ данных по выходу веществ при экстракции после 1 цикла во всех сериях позволяет выявить увеличение содержания 6-гингерола и 6-шогаола при увеличении объема растворителя с 600 мл до 1100 мл (рис. 4 и 5). Когда объем растворителя увеличивается до 1400 мл, выход экстрагируемых веществ больше не изменяется, что дает основание полагать, что увеличение соотношения объема растворителя к массе порошка имбиря больше, чем 6,29 мл/г, не дает эффекта.
Таблица 2
Выход жгучих веществ при экстракции (%)
Цикл Серия 1 2 3 4 5
Объем, мл 600 700 800 1100 1400
1 6-гингерол 61% 61% 70% 79% 79%
6-шогаол 58% 49% 6 % 70% 70%
Объем, мл 500 мл 600 мл
2 6-гингерол 28% - 22% - -
6-шогаол 28% 25%
Объем, мл 500 мл
3 6-гингерол 9% - - - -
6-шогаол 10 %
Объем, мл 500 мл
4 6-гингерол 2% - - - -
6-шогаол 4%
0.4-
0.3-
0.2-
0,1-
0,0-
1 цикл
6-гингерол
6-шогаол
я ^^^
L, дЛ_ 1 ---liL^
■Ч'Г 7- г г I' ■ -| -1—;-1—т-т-'"1": "i'"' [''''.....:' 1':''11' 11'1! " ■' "1
OS 1.0 1b 20 25 30 35 IQ 15 50
—т-П-П-----1г--' n п TT"--------11 ■ 'ПТ-1 T1 ПГГ|' Г Г Г Г.............'--~
10 15 20 25 30 35 40 45 50
3 цикл
Ii
■Г '
11 Ч 1 Г 111--гг
25 30
■ I 11 ■ I ■ г--yi -
35 40
45
, • FII,,|IT 5 Ю
.....т~
15
г, г-, 2»
50
0.1 4 цикл « ГГ
св (Ч (Ч сч --V- ■К Л ,
.! ч 111 |. I 111 ,11 ч LI1Г1 ! I , |<|||>|Ч 1 1 ■ 11 111 114« 1 ччч1!1 ШЧЧЧЧЧ Т 11 111 1 1' 111'
0 S 10 15 10 25 30 35 40 <5 50
Время удерживания, мин
Рис. 3. ЖХВР-хроматограммы экстрактов имбиря в серии 1
Было установлено, что при использовании того же количества растворителя выход экстрагируемых веществ становится выше во втором цикле. Используя 1100 мл растворителя, мы можем экстрагировать только 79% 6-гингерола (70% шогаола) за один цикл экстракции (серия 4), но во 2 цикле экстракции (серия 1) выход веществ повышается и составляет 89% 6-гингерола (86% шогаола). Эффект повторяется при извлечении жгучих веществ с использованием 1400 мл растворителя в двух циклах экстракции серии 3 по сравнению с одним циклом (серия 5). Очевид но, обнаруженный эффект связан с особенностями процесса мацерации имбиря. До настоящего вре-
мени в литературе отсутствуют публикации, посвященные изучению механизма извлечения активных компонентов, содержащихся в межклеточных пространствах, когда в процесс вовлечено растворение мембран и перегородок. О том, что механизм непрост, свидетельствуют результаты, по которым можно предположить, что на первом этапе экстракции происходит такое размягчение и разбухание растительной части корня, которое открывает резервы извлечения полезных компонентов. Несмотря на возрастающий интерес ученых к имбирю, систематические микробиологические исследования этого растения еще предстоит провести.
%, 6-гингерол
lOO -
во -ао
70 -
60 -SO -
ад -зо 20 -10 о
4-ый цикл; и 3-ий цикл;
2-ой цикл; □ 1-ый цикл
V, мл
Рис. 4. Выход 6-гингерола в зависимости от объема растворителя
%, 6-шогаол
loo п
90
ао -
70 -60 -50 40 ЗО -20 -10 О
4-ый цикл;
□ 3-ий цикл; 2-ой цикл;
□ 1-ый цикл
V, мл
Рис. 5. Выход 6-шогаола в зависимости от объема растворителя
ЗАКЛЮЧЕНИЕ
Высокий выход жгучих веществ (около 90%) с использованием минимального количества растворителя достигается при применении 2-х циклического процесса экстракции имбирного порошка методом горячей мацерации. Оптимальное соотношение объема растворителя и массы порошка имбиря определено равным 3,43-4,57 мл/г для первого и 2,86-3,43 мл/г -
для второго циклов.
Изученные в лабораторных условиях особенности позволяют определить оптимальные условия технологического процесса при существенном сокращении затрат растворителя и энергии. Полученные данные могут быть использованы при производстве популярных приправ в различных областях пищевой промышленности, при изготовлении БАД, в фармацевтике.
БИБЛИОГРАФИЧЕСКИМ СПИСОК
1. Похлебкин В.В. Правила и тонкости кухни. М. : Центрополиграф, 2009. 324 с.
2. Процессы и аппараты химической технологии. Явления переноса, макрокинетика, подобие, моделирование, проектирование. Т. 1. Основы теории процессов химической технологии /
Д.А. Баранов [и др.]. М.: Логос, 2000. 478 с.
3. Afzal M., Al-Hadidi D., Menon M., Pesek J., Dhami M.S. Ginger: an ethnomedical, chemical and pharmacological review // Drug Metabol Drug Interact. 2001. № 18 (3-4). P. 159-190. doi: 10.1515/-dmdi.2001.18.3-4.159.
4. Bhattarai S., Tran V.H., Duke C.C. The stability of gingerol and shogaol in aqueous solutions // J Pharm Sci. 2001. № 90 (10). P. 1658-1664. doi: 10.1002/jps.1116.
5. Do Tat Loi. Herbs and pharmaceutical formulations of Viet Nam. Ha Noi, Yhoc Publ., 1999. 1276 p.
6. Dugasani S., Pichika M.R., Nadarajah V.D., Balijepalli M.K., Tandra S., Korlakunta J.N. Comparative antioxidant and anti-inflammatory effects of [6]-gingerol, [8]-gingerol, [10]-gingerol and [6]-shogaol // J Ethnopharmacol. 2009. № 127 (2). P. 515-520. doi: 10.1016/j.jep.2009.10.004.
7. Masuda Y., Kikuzaki H., Hisamoto M., Na-katani N. Antioxidant properties of gingerol related compounds from ginger // Biofactors. 2004. 21 (1-4). P. 293-296. doi: 10.1002/biof.552210157.
8. Ok S., Jeong W.S. Optimization of extraction conditions for the 6-shogaol-rich extract from Ginger (Zingiber officinale Roscoe) // Prev Nutr Food Sci. 2012. № 17 (2). P. 166-171. doi: 10.3746/pnf.2012.-17.2.166.
9. Puengphian C., Sirichote A. [6]-gingerol content and bioactive properties of ginger (Zingiber officinale Roscoe) extracts from supercritical CO2 extraction // Asian Journal of Food Agro-Industry. 2008. № 1 (1). P. 29-36. Available at: http://www.ajofai.info.
10. Ravindran P.N., Nirmal Babu K. Ginger: the
genus Zingiber. CRC press, 2000. 573 p.
11. Shukla Y., Singh M. Cancer preventive properties of ginger: a brief review // Food Chem Toxicol. 2007. № 45 (5). P. 683-690. doi: 10.1016-/j.fct.2006.11.002.
12. Suekawa M., Ishige A., Yuasa K., Sudo K., Aburada M., Hosoya E. Pharmacological studies on ginger. I. Pharmacological actions of pungent consti-tutents, (6)-gingerol and (6)-shogaol // J Pharmacobi-odyn. 1984. № 7 (11). P. 836-848. doi: 10.1248-/bpb1978.7.836.
13. Usman Y.O., Abechi S.E., Benedict O.O., Victor O., Udiba U.U., Ukwuije N.O., Anyahara S.E. Effect of solvents on [6]-gingerol content of ginger rhizome and alligator pepper seed // Annals of Biological Research. 2013. № 4 (11). P. 7-13. Available at: http://www.scholarsresearchlibrary.com.
14. Wu T.S., Wu Y.C., Wu P.L., Chern C.Y., Leu Y.L., Chan Y.Y. Structure and synthesis of (n)-dehydroshogaols from Zingiber officinale // Phyto-chemistry. 1998. № 48 (5). P. 889-891. doi:10.1016-/s0031-9422(97)00682-1.
15. Young H.Y., Luo Y.L., Cheng H.Y., Hsieh W.C., Liao J.C., Peng W.H. Analgesic and anti-inflammatory activities of [6]-gingerol // J Ethnopharmacol. 2005. № 96 (1-2). P. 207-210. doi:10.1016-/j.jep.2004.09.009.
REFERENCES
1. Pokhlebkin V.V. Pravila i tonkosti kukhni [Rules and Nuances of Cuisine]. Moscow, Tsen-tropoligraf Publ., 2009, 324 p.
2. Baranov D.A. Protsessy i apparaty khimich-eskoi tekhnologii. Yavleniya perenosa, makrokinetika, podobie, modelirovanie, proektirovanie. T. 1 Osnovy teorii protsessov khimicheskoi tekhnologii [Processes and Apparatuses of Chemical Technology. Transition Phenomena, Macro kinetics, Similarity, Modelling, Designing]. Osnovy teorii protsessov khimicheskoi tekhnologii [Theoretical bases of chemical technologies]. Moscow, 2000, vol. 1, 478 p.
3. Afzal M., Al-Hadidi D., Menon M., Pesek J., Dhami M.S. Ginger: an ethnomedical, chemical and pharmacological review. Drug Metabol Drug Interact, 2001, no. 18 (3-4), pp. 159-190. doi: 10.1515/dmdi. 2001.18.3-4.159.
4. Bhattarai S., Tran V.H., Duke C.C. The stability of gingerol and shogaol in aqueous solutions. J. Pharm. Sci., 2001, no. 90 (10), pp. 1658-1664. doi: 10.1002/jps.1116.
5. Do Tat Loi. Herbs and pharmaceutical formulations of Viet Nam. Ha Noi, Yhoc Publ., 1999, 1276 p.
6. Dugasani S., Pichika M.R., Nadarajah V.D., Balijepalli M.K., Tandra S., Korlakunta J.N. Comparative antioxidant and anti-inflammatory effects of [6]-gingerol, [8]-gingerol, [10]-gingerol and [6]-shogaol. J. Ethnopharmacol., 2009, no. 127 (2), pp. 515-520. doi:
10.1016/j.jep.2009.10.004.
7. Masuda Y., Kikuzaki H., Hisamoto M., Na-katani N. Antioxidant properties of gingerol related compounds from ginger. Biofactors, 2004, no. 21 (14), pp. 293-296. doi: 10.1002/biof.552210157.
8. Ok S., Jeong W.S. Optimization of extraction conditions for the 6-shogaol-rich extract from Ginger (Zingiber officinale Roscoe). Prev. Nutr. Food Sci., 2012, no. 17 (2), pp. 166-171. doi: 10.3746/pnf.2012.-17.2.166.
9. Puengphian C., Sirichote A. [6]-gingerol content and bioactive properties of ginger (Zingiber officinale Roscoe) extracts from supercritical CO2 extraction. Asian Journal of Food Agro-Industry, 2008, 1 (1), pp. 29-36. Available at: http://www.ajofai.info.
10. Ravindran P.N., Nirmal Babu K. Ginger: the genus Zingiber. CRC press, 2000, 573 p.
11. Shukla Y., Singh M. Cancer preventive properties of ginger: a brief review. Food Chem. Toxicol., 2007, no. 45 (5), pp. 683-690. doi: 10.1016/j.fct.2006.11.002.
12. Suekawa M., Ishige A., Yuasa K., Sudo K., Aburada M., Hosoya E. Pharmacological studies on ginger. I. Pharmacological actions of pungent consti-tutents, (6)-gingerol and (6)-shogaol. J. Pharmacobi-odyn., 1984, no. 7 (11), pp. 836-848. doi: 10.1248/-bpb1978.7.836.
13. Usman Y.O., Abechi S.E., Benedict O.O., Victor O., Udiba U.U., Ukwuije N.O., Anyahara S.E.
Effect of solvents on [6]-gingerol content of ginger rhizome and alligator pepper seed. Annals of Biological Research, 2013, 4 (11), pp. 7-13. Available at: http://www.scholarsresearchlibrary.com.
14. Wu T.S., Wu Y.C., Wu P.L., Chern C.Y., Leu Y.L., Chan Y.Y. Structure and synthesis of (n)-dehydroshogaols from Zingiber officinale.
Phytochemistry, 1998, no. 48 (5), pp. 889-891. doi:10.1016/s0031 -9422(97)00682-1.
15. Young H.Y., Luo Y.L., Cheng H.Y., Hsieh W.C., Liao J.C., Peng W.H. Analgesic and antiinflammatory activities of [6]-gingerol. J. Ethnopharmacol., 2005, no. 96 (1-2), pp. 207-210. doi:10.1016/ j.jep.2004.09.009.
Статья поступила в редакцию 23.11.2015 г.
