77LAGOHILUS INEBRIANS BGE УСИМЛИГИДАН ЛАГОХИЛИН ДИТЕРПЕНОИДИНИ АЖРАТИБ ОЛИШ ВА ИК СПЕКТРИНИ УРГАНИШ
Н. С. Зулфанова
Тошкент вилояти Чирчик давлат педагогика института
А. Х. Исломов
УзР ФА академик О.С.Содиков номидаги биоорганик кимё институти
islomov-72@mail.ru
А. Д. Матчанов
УзР ФА академик О.С.Содиков номидаги биоорганик кимё институти
А. Матё^убов
Тошкент вилояти Чирчик давлат педагогика институти
АННОТАЦИЯ
Ушбу маколада Lagochilus inebrians усимлигидан адабиётлардаги маълум усул буйича лагохилин дитерпеноиди ажратиб олиниши, физик-кимёвий хоссалари ва спектрал хусусиятлари урганилиши, хдмда гемостатик фаолликлари хдвдда маълумотлар келтирилган.
Калит сузлар: lagochilus inebrians, lagochilus pubescens, Glycyrrhiza glabra, инфракизил спектроскопия, лагохилин, юпка катлам хроматографияси.
INTRODUCTION OF LAGOHILIN DITERPENOID FROM LAGOHILUS INEBRIANS BGE PLANT AND STUDY OF TWO SPECTRA
ABSTRACT
In this paper, lagoxilin diterpenoid was isolated from a Lagochilus inebrians plant by a known method in the literature. physicochemical properties and spectral properties were studied and information on hemostatic activity was provided.
Keywords: lagochilus inebrians, lagochilus pubescens, Glycyrrhiza glabra, infrared spectroscopy, lagoxilin, thin layer chromatography.
КИРИШ
Бугунги кунда бутун дунёда усимликларни истикболли турларини экиб купайтириш, таркибидан юкори биологик фаолликка эга булган моддаларни ажратиб олиш ва улар асосида янги дори воситаларини яратиш жадал суратда
Academic Research, Uzbekistan 554 www.ares.uz
ривожланиб бормокда. Усимликлар таркибидан ажратиб олинган табиий бирикмалар юкори биологик фаолликка эга булиб, тиббий амалиётда ва халк хужалигида фойдаланиш алохида урин эгаллайди. Lagochilus inebrians Bunge -маст килувчи бозулбанг усимлиги булиб, ундан олинган препаратлар кон тухтатувчи седатив гипотензив ва аллергияга карши восита сифатида ишлатилади. Лагохилус усимлигининг асосий таъсир этувчи моддаси -лагохилин дитерпеноиди булиб, у турт атомли спирт. Шунинг учун Lagochilus турига мансуб усимликларнинг купчилиги кон тухтатиш хусусиятга эга.
Юкоридагилардан келиб чиккан холда, лагохилус усимлигини кимёвий таркибини киёсий урганиш, унинг асосий таъсир этувчи моддаси асосида янги дори-дармонлар олиш усули содда, самарали кон тухтатувчи бирикмаларни яратиш кимёгарлар олдидаги долзарб масалалардан бири хисобланади.
АДАБИЁТЛАР ТА^ЛИЛИ ВА МЕТОДОЛОГИЯ
Lagochilus усимлиги Узбекистоннинг Навоий вилоятининг Нурота тумани, Хатирчи тумани Акмал Икромов жамоа хужалиги Навандак, Мирдош Лангар кишлогида сой буйи ва жилга хамда тошлок жойларида усади. Бухоро ва Кашкадарё вилоятларида хам учрайди. Чимкент вилаятининг собик Фрунзе давлат хужалигида дармана кдшлогида устирилган. Самарканд вилоятининг Кушработ, Гужумсой, Бозоржой, Жуш, кишлокларида ёвойи холда усади. Lagochilus тури ташки куринишидан киёсланиб, куён лаби номини олган (Юнон тилидан "lagos"- куён , "^ейоз"- лаб). Lagochilus туркумига мансуб усимликлар лабгулдошлар (Lamiaceae ёки Labiamae) оиласига киради. Т.И.Цукерваник ишлаб чиккан систематикага кура Лагохилус усимлигининг ер шарида 44 тури таркалган, ундан Урта Осиёда 25 тури, Узбекистонда 17 тури учрайди 1-жадвалда келтирилган [1].
1-жадвал
Лагохилус усимлигининг ер шаридаги 44 тури
Усимликнинг лотинча номи Усимликнинг русча номи Усадиган жойи
1. L.Diacanthophyllus Benth Л. двуигольчатый Хитой, ^озогистон
2. L.Leiacanthus Fisch.Et Mey Л. гладкоколючковый Хитой, ^озогистон
3. L.knorringianus favl Л. кнорринговский Урта Осиё
4. L.drobovii r.kam.et zucker Л. Дробова ^иргизистон
5. L.olgae r.kam Л. Ольги Узбекистон
6. L.nevskii knorr Л. Невского Урта Осиё
7. L.grandiflorius wu et hsuan Л. крупноцветковый Хитой
8. L.occultiflorus rupr Л. скрытоцветковый Урта Осиё
9. L.aucheri boiss Л. оше Эрон
10. L. huspidus fisch et mey Л. щетинистоволосистый Эрон
11. L.insignis fisch et mey Л. замечательный Эрон
12. L.kotschyanus boiss Л. котшуанский Эрон
13. L.baLchanicus czerniak. Л. балханский Туркманистон
14. L.cabuLicus benth Л. кабульский Эрон, Покистон
15. L.lanatonodus wu et hsuan Л. шерстистоузловый Хитой
16. L.alutaceus bunge Л. сероватожелтый Эрон
17. L.macracanthus fisch.ety mey Л. крупноколючий Эрон
18. L.longidentatus knorr Л. длиннозубчатый ^озогистон
19. L.turkestanicus Knorr Л. Туркестанский Урта Осиё
20. L.seravschanicus Knorr Л. Зеравшанский Урта Осиё
21. L.paulsenii Brig. Л. Паульсена Урта Осиё
22. L.pLatyacanthus Rupr Л. плоскоколючковый Хитой, Урта Осиё
23. L.kaschgaricus Rupr Л. кашкарский Хитой,Урта Осиё
24. L.puLcher Knorr Л. красивый ^озогистон
25. L.taukumensis Zucker Л. таукумский ^озогистон
26. L.pLatycalyx schrenk Л. плоскочашечный урта осиё
27. L.hindikushi R.Kam et Л. гиндукушский Афгонистон
G.yubanov
28. L.cuneatus Bents. Л. клиновидный Афгонистон
29. L.acitulobus Fisch. et Mey Л. остродольный Урта Осиё
30. L.setulosus Vved Л. щетинистый Урта Осиё
31. L.hirsutissimus Vved Л. жестковолосистый Урта Осиё
32. L.hirtus Fisch. et Mey Л. волосистый Хитой, ^озогисон
33. L.inebrians Bunge Л. опьяняющий Урта Осиё
34. L.gypsaceus Vved Л. гипсовый Урта Осиё
35. L.kschtutensis Knorr Л. кштутский Тожикистон
36. L.botschantzevii R.Kam.et Л. Бочанцева Узбектстон
Zucker
37. L. pubescens Vved Л. пушистый Урта Осиё
38. L.subhispidus Knorr Л. почтищетинистый Узбекистон
39. L.vvedenenskyi R.Kam.et Zucker Л. Введенского Узбекистон
40. L.byngei Bents Л. Бунге Хитой, ^озогистон
41. L.pungens Schrenk Л. Колючий Хитой, ^озогистон
42. L.androssowii Knorr Л. Андросова ^озогистон
43. L.proskorjakovii Ikram Л. Проскорякова Узбекистон
44. L.ilicifolius Bunge Л.поддуболистный Хитой
Lagochilus усимлиги куп йиллик буйи 20-60 см га етадиган ут усимлик. пояси сершох, кутарилувчи, асос кисми ёгочлашган, турт киррали булиб, каттик безли туклар билан копланган. Барги оддий, уч-беш булакка киркилган,
пояда ва шохларида банди билан карама-карши жойлашган. Гуллари пушти рангли, пояда ва шохларида ярим халка шаклида урнашган. Меваси 4 та ёнгокча булиб (1-расм) июн-сентабр ойларида гуллайди. Lagochilus усимлигини йигиб олиш вакти июл-август ойидир.[2-5]
Лагохилус усимлигининг кимёвий таркибида витамин К1, 0,6-1,97 % лагохилин, 0,67 % флавоноид гликозидлари, 44-77 мг % аскорбин кислота, 6-7 % органик кислоталар, 5-10 мг % каротин, 9,66-12,42 % смола, 2,58-2,78 % ошловчи ва бошка моддалар хамда калций ва темир тузлари булади. Лагохилус барги таркибида лагохилин, 0,03 % эфир мойи, 11-14 % ошловчи моддалар, органик кислоталар, 7-10 мг % каротин ва 77-100 мг % витамин C булади. Лагохилус усимлиги турлари фармакологияси Кубан, Самарканд, Андижон тиббиёт олийгохлари фармакология кафедраларида урганилган. Шулардан Lagochilus inebrians турининг сувли ва спиртли кайнатмалари гемостатик хусусиятдан ташкари тинчлантирувчи, гипотенсив, седатив, шокка карши, нурланишга карши ва дезаллергик (аллергияга карши) сингари физиологик фаол хусусиятларга эга эканлиги аникланган [6-7].
Ш ч *
Шй"*
1-pacM.Lagochilus inebrians Bge усимлиги ва унинг гули, уруFлари.
МУ^ОКАМА ВА НАТИЖАЛАР
Lagohilus inebrians Bge усимлигидан адабиётларда келтирилган усулдан фойдаланиб, лагохилин дитерпеноиди ажратиб олиш учун усимликни майдалаб ишкорни (натрий гидроксид) 10 % ли эритмаси билан пуркаб ишлов берилди ва куритилгач дихлорэтан эритувчисида экстракция килинди. Дихлорэтан эртимаси фильтрланиб концентрлангач совуткичда совутилди ва техник лагохилин дитерпеноиди кристаллари ажратиб олинди. Лагохилин дитерпеноидини Lagochilus inebrians Bge усимликдан ажратиб олиш 1-схемада келтирилган.
1-схема
"Lagohilus inebrians Bge" ycHMnarngaH naroxnnHH gHTepneHOHgHHH
a^paraö onnm cxeMacn
Техник лагохилин ацетонда кайта кристаллаб тозаланди. Лагохилиннинг уртача унуми 1.7-1.8% атрофини ташкил килди, лагохилинни кимёвий формуласи 1-расмда келтирилган. Тозалаб кайта кристалланиб олиган
о
лагохилиннинг суюкланиш харорати 168-169 С булиб, адабиётдагиларидан фарк килмади. Юпка катламли хроматография усули асосида идентификация килинганда (I) Rf киймати 0,15 га тенг эканлиги аникланди [8-9].
Лагохилин асосан моногидрат холида чукмага тушади. Тушган кристалл моноклиник шаклга эга булиб, умуман сувда эримайди Лагохилин гидратини олиш учун учта усулни курсатилган: 1. Абсолют эритувчилардан кристаллга тушириш; 2. 120оС да бутилацетат эритмасидан кристаллга тушириш 3. Дегидратация килиш [10].
Рентген анализ натижаларига кура лагохилин молекуласи учун куйидаги фазовий тузилиш (2-расм) таклиф килинган [11-14].
Лагохилиннинг тузилиши ва унинг стереокимёвий конфигурацияси
13
хакидаги муаммо бир нечта илмий ишларда уз ечимини топган С ЯМР спектри тахлили натижасига кура, 93,13; 86,37; 45,15 ва 42,53 м.у. даги туртта сигналлар С9, С13, С10, С4 атомларига тегишли булиб, бу молекула таркибида кислород борлигини хамда 93,13 м.у ва 86,37 м.у. сигналлар мос равишда молекуладаги 9 ва 13 углерод атомлари кислород оркали богланганлигини курсатади. 45,15м.у. ва 42,53 м.у. сигналлар а-холатдаги кислород атомларига эга булмаган С10 ва С4 углеродларга тааллукли эканлигини курсатади. Лабдан тузилишига эга булган дитерпенларда С4 углероднинг кимёвий силжиши 45 м.у. дан 32 м.у. гача, С10 да эса, 42 м.у дан 33 м.у. алмашади. Ушбу атомларнинг
KHMeBHH CHA^HmH HKKHnaMHH öornaHHmnH C=0 Ba ragpoKCHn rypyxnapHHHHr KHpHTHnnmH xHCOÖHra Ä/B-xanKanapHHHr кон^ормaцнaснгa ce3HnapnH TatCHp этнmннн KypcaragH Ymöy ^H3HK-KHMeBHH Tax^Hn ycynnapn op^ann naroxHHHHHHHr KHMeBHH Ty3HnumnapH aHHK^aHraH 2-pacMga KenrapHnraH. [1114].
2-pacM ^aroxH^HH guTepneHOHgHHH CTpyKTypa KOH^opMa^H Ty3H^Hm^apu
Ba (|)a30BHH,
Macc-cneKTpoMeTpuK TaxnHn HarH^anapura Kypa, naroxHHHHHHHr MoneKynap OFHpnHrH 356 ra TeHr 6ynH6, yHHHr öpyrro ^opMynacH эсa C20H36O5 TyrpH KenHmH aHHK^aHraH.
^aroxHHHHga ragpoKCHn rypyxnapH MaB^ygnHrH Ba yHHHr xocHnanapH H^-cneKTpHga ragpoKCHn rypyxnapHra OHg TeöpaHHmnap MaB^yg 6ynH6, öemHHHH KHcnopog aTOMH эпoксн rypyx TapKHÖHga экaнпнгн aHHKgaHraH [15-17].
101.9
cm-1
3-pacM.^aroxH^HHHHHr H^ cneKTpu
^aroxHHHH MoneKynacHgarH OH rypyxnapHHHHr BaneHT TeöpaHHm nacTOTanapH 3493, 3345 cm-1 napga Ky3arnnraH. CH3, CH2 xaMga CH rypyxnapHHHHr BaneHT TeöpaHHmnapH 2936, 2881, 2849 cm-1 napga HaMoeH öynraH
булса уларнинг деформацион тебраниш частоталари 1468, 1450, 1388, 1352, хдмда 1195 см-1 ларда кузатилган. Бундан ташкдри 1052 см-1 да лагохилин молекуласидаги эпокси гурухига (-С-О-С-)тегишли тебраниш частоталари интенсив хрлатда кузатилган. [18-19].
ХУЛОСА
Lagochilus inebrians усимлигидан лагохилин дитерпеноиди ажратиб олинди ва физик-кимёвий хоссалари ва спектрал хусусиятлари урганилди.
REFERENCES
1.Т.И.Цукерваник. Система рода Lagochilus (Lamiaceae). Ботанический журнал. 1985г. Т. 70.с.1183-1190.
2. Попа Д.П. Высшие терпеноиды растений семейства Губоцветных. Кишинев, 148 с. 1976.
3. Влад П.Ф. Лазурьевский Г.В. Бициклические дитерпеноиды. Кишинев, 138 с. 1968.
4.Лазурьевский Г.В., Садыков А.С. Итого ориентировочного обследования растений Средней Азии на содержание алкалоидов. Труды Среднеазиатического гос.ун-та. Вып 2, Кн.1, с.10, 1945.
5. Абрамов М.М., Лазурьевский Г.В. Исследование алкалоидов Lagochilus inebrians. Докл. АН УзССР, №10, 7, 1948.
6. Пулатова Т.П., Фармакогностической изучение представителей семейства яснотковых с целью получения лекарственных препатаов. Автореф. Диса д-ра фарм. наук. -Москва.1991.С.42.
7.М.М.Абрамов., С.А.Апарова., М.И.Ибрагимов. Сравнительная химическая характеристика дикорастущего и культурного лагохилуса опьянющего //Узб.биол. журнал. 1958г. №6.с.55-60.
8. Зияев Ш.Т., Исломов А.Х. Маданийлаштирилган ва ёввойи лагохилус усимликларини кимёвий урганиш. Мирзо Улугбек номидаги УзМУ ташкил топганлигининг 90 йиллигига багишланган профессор укитувчилари ва ёш олимларнинг илмий-амалий конференцияси материаллари туплами. 27-28 май 2008 йил. Б.13.
9. Зайнутдинов У.Н, Далимов Д.Н, Матчанов А.Д, Исломов А.Х, Тлегенов Р.Т, Бозорова Н.Х., Собирова Ф.А. Сравнительное изучение дикорастущей и культурной форм Lagochilus inebrians // Химия растительного сырья. 2011 №2 С.189-190.
10. Izotova L.Yu., Beketov K.M., Talipov S.A., Ibragimov Б.Т. The Anhydrous Lagochiline: Three Ways of Preparation and Crystal Structure // Polish. J. Chem. 71, 1997. Z. 1037-1044.
11. Aziz Ibragimov., Davron Dalimov., Samat Talipov., Lidiya Izatova and Zainytdinov. Redetermnation of Lagochiline monohydrate // Acta Crict. 2010, E 66, P. 1392-1401.
12. Izotova L.Yu., Beketov K.M., Talipov S.A., Ibragimov Б.Т. The Anhydrous Lagochiline: Three Ways of Preparation and Crystal Structure // Polish. J. Chem. 71, 1997. Z. 1037-1044.
13. Изотова Л.Ю., Талипов С.А., Ибрагимов Б.Т., Бекбулатова Б.Б., Исламов Р., Зайнутдинов У.Н. Рентгеноструктурное исследование лагохирзина // Химия природ. соедин. 2004. №5. С.398-399.
14. Изотова Л.Ю., Талипов С.А., Ибрагимов Б.Т., Бекбулатова Б.Б., Исламов Р., Зайнутдинов У.Н. Рентгеноструктурное исследование триацетил и тетраформиата лагохилина // Химия природных соединений. 2000. №2. С.142-144.
15. Абрамов М. М. К вопросу химии лагохилина // Докл. Ан УзССР. 1958. №3. С.41-44.
16. Чижов О.С., Кессених А.В., Яковлев И.П., Золотарев Б.М., Петухов В.А. Структура лагохилина // Изв. Ан СССР. сер. хим. 1970. №9. С.1983-1991.
17. Чижов О.С., Рябокобылко Ю.С., Кессених А.В. Спектры ЯМР лагохилина // Изв. Ан СССР. сер. хим. 1979. №7. С.1603-1606.
18.Зайнутдинов У.Н., Маулянов С.А., Исломов А.Х. //"Lagochilus авлодига мансуб усимликлар кимёси, биологияси ва физиологик хоссалари" //Монография. ISBN Тошкент, "Универстет"нашриёти, 2019 й Б. 194 19. Патент UZ № 1АР 06036 29.09.2019 йил. Д.Н.Далимов, А.Х. Исломов, М.Б.Гафуров, Н.Л.Выпова А.Д.Матчанов. "3,15,16,18-тетраацетил-9,13-эпоксилабдана (лагохилин)нинг 3 -о-(2-о-Р^-глюкуронопиранозил)-Р^-глюкуронопиранозид-3-Р-гидрокси-11 -оксо-12-ен- 18Р-Н, 20р-олеан-30-
(глицирризин) кислотаси моноаммонийли тузи билан гемостатик фаолликка эга сувда эрувчан комплекси"
