CC BY
17Порфирины
Porphyrins
Шкрогэтароцмклы
Статья
Paper
http://macroheterocycles.isuct.ru
DOI: 10.6060/mhc200501s
Конъюгаты цинкового комплекса тетраметилпиридилпорфирина с коллоидными наночастицами золота, стабилизированными цитратом
О. М. Куликова^ В. Б. Шейнин,^ О. И. Койфман^
аИнститут химии растворов им. Г. А. Крестова РАН, 153045 Иваново, Россия ъИвановский государственный химико-технологический университет, 153000 Иваново, Россия @E-mail: [email protected]
При электростатическом взаимодействии коллоидных наночастиц Auзgí)g(/Cit с цинковым комплексом 5,10,15,20-тетракис(4'-Ы-метилпиридил)порфина друг за другом образуются два различных наноконъюгата постоянного состава со спектрами поглощения, отличными от спектров исходных реагентов. Образование первого, более прочного, соединения сопровождается падением интенсивности и красным сдвигом полос Соре и поверхностного плазмонного резонанса (ППР) конъюгированных реагентов, которые сохраняют свою спектральную идентичность. Образование второго конъюгата сопровождается ростом интенсивности полосы Соре, в то время как полоса ППР практически не меняется. Высказано предположение о том, что первым образуется наноконъюгат только с одним тетракатионом, который понижает способность наночастицы к дальнейшей конъюгации.
Ключевые слова: Наночастицы золота, тетра(Ж-метилпиридил)порфин, цинковый комплекс, гибридные органо-неорганические конъюгаты.
Conjugates of Zinc Tetramethylpyridylporphyrinate with Colloidal Gold Nanoparticles Stabilized with Citrate
Olga M. Kulikova,a Vladimir B. Sheinin,a@ and Oscar I. Koifmana,b
aG.A. Krestov Institute of Solution Chemistry of the Russian Academy of Sciences, 153045 Ivanovo, Russia bIvanovo State University of Chemistry and Technology, 153000 Ivanovo, Russia @Corresponding author E-mail: [email protected]
Due to electrostatic interaction of Au3gi)g(/Cit colloidal nanoparticles with 5,10,15,20-tetrakis(4'-N-methylpyridyl) porphine complex with zinc two different nanoconjugates of constant composition are formed one after another, the UV-Vis spectra of which differ from those of initial reagents. The formation of the first, more stable, compound is accompanied by a decrease in intensity and a red shift of the Soret bands and surface plasmon resonance (SPR) band of the conjugated reagents, which retain their spectral identity. The formation of the second conjugate is accompanied by an increase in the intensity of the Soret band while the SPR band is not changed significantly. It has been suggested that the first to form is a nanoconjugate with only one tetracation, which reduces the ability of the nanoparticle to further conjugation.
Keywords: Gold nanoparticles, tetra(N-methylpyridyl)porphine, zinc complex, organic-inorganic hybrid nanoconjugates.
Введение
Создание тераностических препаратов, способных выступать одновременно в качестве средств направленной доставки лекарственного препарата, ранней диагностики и терапевтического агента, является важной и актуальной задачей современной персонализированной медицины. На этапе доставки лекарственного препарата к месту функционирования важно, с одной стороны, временно заглушить его активность, поскольку она может привести к повреждению здоровых тканей и клеток крови, а с другой - обеспечить целенаправленное действие данного препарата с восстановлением всех необходимых функций в очаге поражения.11-51 При разработке такой системы оптимальным решением было бы использование такого компонента, который одновременно обеспечивал бы подавление активности терапевтического агента и его адресную доставку к месту назначения. Специфические и жизненно важные функции, которые порфирины и родственные им соединения выполняют в природе, привлекают интерес исследователей реальной возможностью создания эффективных молекулярных систем, востребованных в различных областях диагностической и лечебной медицины, а также создания новых наноматериалов по технологии снизу вверх.
Порфирины и их производные очень хорошо известны как фотосенсибилизаторы (ФС) первого и второго поколений и применяются в фотодинамической терапии (ФДТ) онкологических заболеваний и противо-микробной терапии.[6-14] Кроме того, порфириновые соединения способны ингибировать вирусные инфекции, ряд порфиринов был протестирован на активность против ВИЧ и коронавируса.[15-20] В настоящее время создание и исследование наноразмерных органо-неорга-нических конъюгатов является одной из главных задач разработки функциональных систем для хемосенсо-рики, катализа, молекулярной электроники, нанобиоме-дицины.[21-28] Наночастицы золота и серебра представ- Реактивы
ляют собой разновидность неорганических наночастиц, которые в настоящее время широко исследуются для применения в биомедицине.[29-31] Такие свойства, как настраиваемые размер и форма, доступная модификация поверхности, биосовместимость, способность к взаимодействию с активными лигандами, позволяют считать наночастицы благородных металлов перспективными носителями лекарственных препаратов в противораковой и антибактериальной тераностике.[32-37] Причиной повышенного внимания исследователей к таким объектам является наличие уникального фотофизического свойства, называемого локализованным поверхностным плазмонным резонансом (ЛППР). В настоящее время явление поверхностного плазмонного резонанса широко применяется при создании химических и биологических сенсоров. При контакте с биообъектами плазмонные эффекты позволяют более чем на порядок увеличить интенсивность сигналов флуоресценции, т.е. значительно расширяют возможности обнаружения, идентификации, диагностики и терапии.[38] Поверхностная плазмонная резонансная индукция приводит не только к значительному увеличению поглощения/
рассеяния света, но также может привести к нагреву наночастиц. В ФДТ такие наночастицы, дополнительно активируя ФС, позволят композитному фотосенсибилизатору работать одновременно по направлению ФДТ и ФТТ (фототермической терапии), что существенно расширяет область применения ФДТ в противоопухолевой терапии.[39] Возможность использования наночастиц в качестве связующего звена для ФДТ и ФТТ обсуждалась в [40,41]. Тема получения терапевтических агентов для ФДТ на основе наночастиц благородных металлов и макроциклических ФС, таких как производные 2п-фталоцианина,[42-45] Si-фталоцианина,[46-48] гемато-порфирин,[49] ,мезо-тетра(4-карбоксифенил)порфирин,[50] хлорин е6,[5152] активно развивается, некоторые из них находятся на стадии клинических испытаний. Поэтому для дальнейшего успешного развития данной перспективной области использования конъюгатов наночастиц с макроциклическими ФС необходимо дальнейшее тщательное исследование тех эффектов, которые возникают при взаимодействии данных объектов в водных растворах. Современные тенденции показывают, что направление дальнейших исследований будут сосредоточены на воплощение идеи о разработке следующего поколения тераностических агентов на основе порфиринов и наночастиц металлов (AuNP). Концепция разработки тераностической платформы на основе многофункциональных порфириновых наноструктур имеет большой потенциал для расширения возможностей современной медицины и переходу к современной персонализированной наномедицине.[53]
Настоящая работа посвящена водорастворимым гибридным наноконъюгатам, которые образуются при взаимодействии легкодоступных реагентов: коллоидных наночастиц золота и цинкового комплекса тетра-метилпиридилпорфирина.
Экспериментальная часть
Коммерческие реактивы: 4-пиридинкарбоксиальде-гид (98 %, Acros Organics); 2,3-дихлоро-5,6-дициано-р-бензохинон (98 %), пиррол (reagent grade, 98 %), иодистый метил (> 99.0 %); хлорная кислота (70 %), тетрахлороаурат(Ш) водорода (HAuCl4 3H2O, > 99.99 %) и цитрат натрия (Na3C6H5O7 2H2O, > 99 %) Sigma-Aldrich; хлорид цинка (х.ч., ООО «Химмед»), ДМФА (max. 0.01 % water, Panreac) были использованы без дополнительной подготовки.
Водорастворимый тетрайодид 5,10,15,20-тетракис(4'-А^-метилпиридил)порфина H2P(PyMe+)4(I")4 получали из 5,10,15,20-тетракис(пиридин-4'-ил)порфина путем кватерни-зации пиридильных атомов азота йодистым метилом в диме-тилформамиде.[54] Исходный H2P(Py)4 получали конденсацией пиррола с бензальдегидом в пропионовой кислоте.[55]
Цинковый комплекс ZnP(PyMe+)4(I-)4, получали из H2P(PyMe+)4(I-)4 и йодида цинка в ДМФА.[56-57]
Коллоидный водный раствор золотых наночастиц стабилизированных цитрат-анионами (Au/Cit) с максимумом полосы ППР при 520 нм получали из золотохлористоводород-ной кислоты и цитрата натрия по методу Френса.[5859]
Методы
Взаимодействие между коллоидными наночастицами Au/Cit и тетракатионами ZnP(PyMe+)4 исследовали спек-
тропотенциометрическим методом с использованием двух-канального спектрофотометра-флуориметра Avantes AvaSpec 2048-2, оборудованного оптоволоконной термостатируемой ячейкой qpod© (Temperature-Controlled Sample Compartment for Fiber Optic Spectroscopy), рЯ-метром со стеклянным комбинированным электродом и микродозатором с шагом 610-6 мл, для работы малыми объемами растворов в 1 см флуориметрической кювете.[560]
Результаты и обсуждение
Характеристика коллоидных наночастиц Au/Cit
В работе были использованы рЯ-нейтральные водные растворы коллоидных наночастиц Au/Cit с оптической плотностью до 0.48 ед. в максимуме полосы ППР (при 520 нм (Рисунок 1a). В этом интервале соблюдается закона БЛБ A=e/C (Сопроводительные материалы SI, Рисунок 1b), что указывает на отсутствие ассоциации Au/Cit и применимость оптической плотности для определения молярной концентрации растворов наночастиц.
Коэффициент экстинкции е520 коллоидного раствора наночастиц Au/Cit, а также размер золотого ядра были определены по отношению поглощения в максимуме полосы ППР к поглощению при 450 нм.[61,62] Экспериментальному значению A520/A450 =1.56 (синяя
линия, Рисунок 1c) соответствуют псевдосферические наночастицы Au/Cit с диаметром ядра 12 нм (Рисунок 2) и коэффициентом экстинкции коллоидного раствора е520 = 1.70 108. В этом случае термодинамически устойчивой кристаллической формой золотого ядра диаметром 12 нм является кубооктаэдр[59,63] с гранецентрированной кубической решеткой. Наиболее близким к этому значению является кубооктаэдр Au30900 с диаметром 12.12 нм (Рисунок 2), поверхность которого состоит из восьми треугольных Au{111} и шести квадратных Au{100} граней со стороной 6.06 нм.
Коллоидные наночастицы Au/Cit состоят из металлического ядра и солюбилизирующей оболочки цитрат-ных лигандов. Карбоксилатные группы обеспечивают якорную связь лигандов с атомами Au0 на поверхности ядра, а также растворимость и агрегационную устойчивость наночастиц Au/Cit в воде. Количественная информация о стехиометрии, строении и заряде оболочки лигандов коллоидных наночастиц Au/Cit in situ отсутствует. Известно, что основность карбоксилатных групп лимонной кислоты увеличивается в ряду (1).[64,65] Это обстоятельство предполагает, что прочность связи лигандов с поверхностью золотой наночастицы изменяется в том же порядке, а центральный карбокси-лат является ключевой якорной группой.[66-69]
В качестве иллюстрации на Рисунке 3a,b показан фрагмент поверхности Au{100} с плотностью заселения
Поглощение при 450 нм 0.00 0.05 0.10 0.15 0.20 0.25 0.30 0.35
Длина волны в нм моль/л
Рисунок 1. Концентрационная зависимость спектров поглощения коллоидного раствора наночастиц Аи/Сй (вода, рН 7, 25 °С). Макрогетероциклы / Macroheterocycles 2021 14(1) 79-86 81
Диаметр: 12.12 нм.
Ребро: 6.06 нм (Ли21).
Грань Ли{100}: площадь 36.68 нм2(Аи441).
Грань Ли {111}: площадь 15.88 нм2(Аи231).
Площадь поверхности: 347.14 нм2.
Объем = 523.61 нм3.
Рисунок 2. Параметры идеального кубооктаэдрического нанокристалла Ли30900. Зеленым цветом показан размер тетракатиона ZnP(PyMe+)4 для сравнения.
(a) (b) (c)
Рисунок 3 . (а),(Ь) - ММ+ оптимизированный фрагмент Ли(100) поверхности сферической наночастицы ЛuNP/Cit
(см. Рисунок 2Ь).Толщина цитратной оболочки составляет около 0.65 нм. (с) - Варианты равномерного заселения поверхности
золотого ядра в С*/нм2: 1,2 - 0.33, 3,(1+2) - 0.67, (1+3) - 1, (1+2+3) - 1.34.
0.67 Сй/нм2, где каждый лиганд связан через центральную карбоксилатную якорную группу, в то время как две боковые остаются свободными и выступают в качестве анионных центров сольватации.
В этом случае общее количество лигандов на поверхности сферической наночастицы Ли/Сй составляет 303 единицы, что соответствует отрицательному заряду -909. Поверхностный заряд Ли/Сй сильно зависит от степени заселенности лигандами (Рисунок 3с). Однако, в любом случае заряд цитратной оболочки будет существенно ниже, если часть лигандов связана с поверхностью ядра двумя и тремя карбоксилатными группами или запротонирована. Степень ионизации цитратных лигандов является рН-зависимой величиной. Расчет по константам лимонной кислоты предсказывает, что протонирование цитратной оболочки Ли/ СЙ начинается ниже рН 8 (Рисунок 4а) и заканчивается около рН 1. Предпринятое нами титрование Ли/Сй хлорной кислотой (Рисунок 4Ь) показало, что полученные наночастицы Ли/Сй начинают протонироваться при рН < 7, но при этом сохраняют агрегационную
устойчивость вплоть до рН 2, несмотря на видимые протолитические изменения в оболочке лигандов, которые прослеживаются по отклику полосы ППР. Чувствительность полосы ППР наночастиц Ли/Сй к физико-химическим процессам с участием оболочки лигандов[70] была использована для исследования взаимодействия между анионными наночастицами Ли/Сй и тетракатионом ZnP(PyMe+)4.
Характеристика тетракатиона ZnP(PyMe+)4
В водном растворе тетракатион ZnP(PyMe+)4 образует аксиальный аквакомплекс (Н2О^пР(РуМе+)4 (Рисунок 5), стабильный в интервале рН < 10. При рН > 10 аквакомплекс диссоциирует по кислотному типу с образованием гидроксокомплекса (ОН-^пР(РуМе+)4.[71]
Тетракатион состоит из слегка искаженной плоской порфириновой платформы и четырех положительно-заряженных мезо-заместителей, свободное вращение которых ограничено ван-дер-ваальсовым отталкиванием между орто и бета-протонами. Гео-
3 4 PH
<D
3 о E о с
400
500
600 ' 700 800
0
2
6
7
8
нм
Рисунок 4 . Влияние рЯ на концентрацию сопряженных ионных форм лимонной кислоты (a) и на спектр поглощения коллоидного раствора Au/Cit в воде при 25 оС (b). Зеленой линией показан спектр поглощения для интервала рЯ 7^8, малиновым цветом показано изменение спектров поглощения в интервале рЯ 2^7.
Рисунок 5 . Молекулярная геометрия тетракатиона (H20)ZnP(PyMe+)4, оптимизированная методом DFT/B3LYP/631G/(d,p).
метрически тетракатион (Н2О^пР(РуМе+)4 может быть вписан в квадрат площадью 1.72 нм2 со стороной 1.31 нм и диагональю 1.85 нм, связывающими метильные атомы углерода.
Водные растворы ZnP(PyMe+)4 характеризуются интенсивной полосой Соре с максимумом поглощения при 435 нм и двойной полосой флуоресценции с максимумом и плечом при 635 и 663 нм, соответственно (Рисунок 6а). Благодаря высокому одноименному заряду тетракатионы образуют стабильные молекулярно-дис-персные растворы, которые в интервале рабочих концентраций до 640-6 моль/л строго подчиняются закону Бугера-Ламберта-Бера (Рисунок 6Ь). Важным является то обстоятельство, что в отличие от коллоидных наночастиц Аи/Сй, коэффициент экстинкции водного
раствора (Н2О^пР(РуМе+)4, равный 206000,[72] является точным табличным значением.
Взаимодействие АыЫС/Си с (H2O)ZnP(PyMe+)4
В процессе титрования коллоидного раствора наночастиц Аи/Сй тетракатионами (Н20^пР(РуМе+)4 (Рисунок 7) друг за другом были получены два разных конъюгата, оптические спектры которых отличаются от спектров исходных реагентов (Рисунок 7а).
Образование первого соединения, выделенное синим цветом, сопровождается падением интенсивности (е = 164916) и красным сдвигом полоса Соре конъ-югированного тетракатиона от 435 к 439 нм, а полоса ППР наночастицы Аи/Сй сдвигается в красную область
300 400 500 600 700
800
0.0 2.0x10"° 4.0x10"° 6.0x10"°
Концентрация (H 0)ZnP(PyMe+) моль/л
Рисунок 6 . Концентрационная зависимость оптических спектров рЯ-нейтрального водного раствора тетракатиона (Н20) 2пР(РуМе+)4 при 25 °С. Коэффициент экстинкции е435 = 206000.[721
от 520 к 529 нм. Спектральные изменения при последовательном образовании двух конъюгатов более четко прослеживаются в разностных спектрах поглощения, полученных путем вычитания исходного спектра наночастицы Аи/Сй (Рисунок 7Ь). В отличие от первого, образование второго конъюгата сопровождается только ростом интенсивности поглощения полосы Соре, в то время как полоса ППР практически не меняется, что указывает на его меньшую прочность.
Коэффициент экстинкции полосы Соре второго конъюгата приближается к свободному тетракатиону и достигает 202115. Мы не обнаружили никаких доказательств в пользу обратимости реакций образования обоих конъюгатов, образующихся с высокой скоростью уже в момент смешивания реагентов. Обоим соединениям соответствуют прямолинейные участки на концентрационных зависимостях оптической плотности в максимуме полосы Соре от концентрации тетракатиона (Рисунок 7с), что указывает на постоянный стехиоме-трический состав. Стехиометрия первого конъюгата, вычисленная в точке эквивалентности с использованием коэффициента экстинкции наночастиц Аи/Сй е520 = 1.70 108[59,63] составляет 1:454, что представляется ошибочным. Причиной этой ошибки, на наш взгляд, является завышенное значение молярного коэффициента экстинкции коллоидного раствора наночастиц Аи/Сй с большим ядром Аи30900, вычисленное как для истинного молекулярного раствора.[73] Наглядно соотношение геометрических размеров наночастицы и тетракатиона показано на Рисунке 2. Теоретически возможно образование электростатических конъюгатов коллоидной наночастицы Аи/Сй с достаточно большим числом тетракатионов (Н20^пР(РуМе+)4, но мы допускаем предположение о том, что первыми образуются
наноконъюгаты только с одним тетракатионом, который снижает способность наночастицы к дальнейшей конъюгации. Решение вопроса о стехиометрическом составе полученных наноконъюгатов требует дополнительных исследований по определению аналитических значений коэффициентов экстинкции наночастиц АиМС/Сй с ядром Аи31 оптических порфириновых зондов.
, в том числе с использованием
[74]
Заключение
Установлено, что при взаимодействии коллоидных наночастиц золота (Аи30900), стабилизированных цитратом, с цинковым комплексом тетраметилпири-дилпорфирина образуются гибридные наноконъюгаты постоянного состава. Молярный коэффициент экстинк-ции коллоидного раствора наночастиц Аи/Сй с большим ядром, вычисленный по формуле для истинного молекулярного раствора, не подходит для определения реальной стехиометрии этих наноконъюгатов. Определение аналитических значений коэффициентов экстинкции больших наночастиц Аи/Сй требует нового подхода. Оптические порфириновые зонды являются перспективными аналитическими реагентами для решения этой задачи.
Благодарности. Исследование выполнено за счет гранта Российского научного фонда, проект №18-73-00234 (синтез цинкового комплекса 5,10,15,20-тетракис(4'-Ж-метилпиридил)порфина и экспериментальные исследования образования наноконъюгатов) и гранта Российского фонда фундаментальных исследований (проект №18-53-00035 Бел_а).
нм
Длина волны в нм
Длина волны в нм Концентрация (H20)ZnP(PyMe+)4 в моль/л
Рисунок 7 . (а) - Изменение спектров поглощения наноконъюгатов при титровании раствора анионных наночастиц Аи/ СЙ (малиновая линия) тетракатионами (И20)2пР(РуМе+)4 в интервале до 5.86-10-6 моль/л. (Ь) и (с) - Соответствующие разностные спектры, полученные вычитанием исходного спектра наночастиц Аи/Сй и концентрационная зависимость поглощения наночастиц в максимуме поглощения при 439 нм. Синим и серым цветом выделено образование первого и второго наноконъюгатов. Для сравнения, зеленым цветом показан спектр свободного тетракатиона с концентрацией 5.8610-6 моль/л и концентрационная зависимость в максимуме поглощения при 435 нм.
References Список литературы
1. Konan Y.N., Gumy R., Allemann E. J. Photochem. Photobiol. B 2002, 66, 89-106.
2. Baek S.Y., Na K. J. Porphyrins Phthalocyanines 2013, 17, 125-134.
3. Vaishnavi E., Renganathan R. Analyst 2014, 139, 225-234
4. Wei Y., Zhou F., Zhang D., Chen Q., Xing D. Nanoscale 2016, 8, 3530-3538.
5. Sheinin V.B., Kulikova O.M., Lipatova I.M., Yusova A.A., Koifman O.I. DyesPigm. 2018, 155, 42-50.
6. Amos-Tautua B.M., Songea S.P., Oluwafemi O.S. Molecules 2019, 24, 2456-2484.
7. Kirar S., Thakur N.S., Laha J.K., Banerjee U.C. ACS Appl. Bio Mater. 2019, 2, 4202-4212.
8. Khurana R., Kakatkar A.S., Chatterjee S., Barooah N., Kunwar A., Bhasikuttan A.C., Mohanty J. Front. Chem. 2019, 7, 452.
9. Savacini Sagrillo F., Dias C., Gomes A.T.P.C., Faustino M.A.F., Almeida A., de Souza A.G., Pinto Costa A.R., da Costa Santos Boechat F., de Souza M.C.B.V., Neves M.G.P.M.S., Cavaleiro J.A.S. Photochem. Photobiol. Sci. 2019, 18, 1910-1922.
10. Singh S., Aggarwal A., Bhupathiraju N.V.S.D.K., Arianna G., Tiwari K., Drain M. C. Chem. Rev. 2015, 115, 10261-10306.
11. Kataoka H., Nishie H., Hayashi N., Tanaka M., Nomoto A., Yano S., Joh T. Ann. Transl. Med. 2017, 5, 183.
12. Hong E.J., Choi D.G., Shim M.S. Acta Pharmaceutica Sinica B, 2016, 6, 297-307.
13. Kou J., Dou D., Yang L. Oncotarget. 2017, 8, 81591-81603.
14. Chen J.-J., Gao L.-J., Liu T.-J. Oncol. Lett. 2016, 11, 775-781.
15. Yang N., Tanner J.A., Wang Z., Huang J.-D., Zheng B.-J., Zhua N., Sun H. Chem. Commun. 2007, 42, 4413-4415.
16. Gorshkova A.S., Rumyantseva V.D., Mironov A.F. Fine Chemical Technologies 2018, 13, 5-20.
17. Alves E., Costa L., Carvalho C.M.B., Tomé J.P.C., Faustino M.A., Neves M.G.P.M.S., Tomé A.C., Cavaleiro J.A.S., Cunha Â., Almeida A. BMC Microbiology 2009, 9, 70.
18. Rybachuk G.V. Doctoral Dissertations LSU: Baton Rouge, LA, 2009, 2545.
19. Vzorov A.N., Dixon D.W., Trommel J.S., Marzilli L.G., Com-pans R.W. Antimicrob Agents Chemother 2002, 46, 3917-3925.
20. Vzorov A.N., Marzilli L.G., Compans R.W., Dixon D.W. Antiviral Res. 2003, 59, 99-109.
21. Kundu S., Patra A. Chem. Rev. 2017, 117, 712-757.
22. Ibraheam A.S., Al-Douri Y., Voon C.H., Foo K.L., Azizah N., Gopinath S.C.B., Ameri M., Ibrahim S.S. Appl. Phys. A 2017, 123, 200.
23. Safi M., Domitrovic T., Kapur A., Zhan N., Aldeek F., Johnson J.E., Mattoussi H.. Bioconjugate Chem. 2017, 28, 64-74.
24. Achadu O.J., Nyokong T. Spectrochim. Acta, Part A 2017, 174, 339-347.
25. Smykalla L., Mende C., Fronk M., Siles P.F., Hietschold M., Salvan G., Zahn D.R.T., Schmidt O.G., Rüffer T., Lang H. Beilstein J. Nanotechnol. 2017, 8, 1786-1800.
26. Srivastava S.K., Mittal V. Hybrid Nanomaterials: Advances in Energy, Environment, and Polymer Nanocomposites. Scrivener Publishing: Wiley, USA. 2017, 500 p.
27. Comprehensive Supramolecular Chemistry II, 2nd Edition (Atwood J., Ed.), Elsevier: New York 2017. 4568 p.
28. Ermakova E., Meshkov I., Enakieva Yu., Zvyagina A., Ezhov A., Mikhailov A., Gorbunova Yu., Chernyshev A., Kalinina M., Arslanov V. Surface Science 2017, 660, 39-46.
29. Huang H.-C., Barua S., Sharma G., Dey S.K., Rege K. J. Controlled Release 2011, 155, 344-357.
30. Wicki A., Witzigmann D., Balasubramanian V., Huwyler J. J. Controlled Release 2015, 200, 138-157.
31. Safari J., Zarnegar Z.J. Saudi Chem. Soc. 2014, 18, 85-99.
32. Li W., Cao Z., Liu R., Liu L., Li H., Li X., Chen Y., Lu C., Liu Y. Artificial Cells, Nanomedicine, and Biotechnology 2019, 47, 4222-4233.
33. Du J.Z., Li H.J., Wang J. Acc Chem Res. 2018, 51, 2848-2856.
34. Melamed J.R., Riley R.S., Valcourt D.M., et al. ACS Nano
2016, 10, 10631-10635.
35. Sood R., Chopra D.S. Materials Sci. Eng. C, Mater. 2018, 92, 575-589.
36. Tang Y., Liang J., Wu A., et al. ACS Appl. Mater. Interfaces.
2017, 9, 26648-26664.
37. Al-Dhabi N.A., Ghilan A.M., Arasu M.V., et al. J. Photochem. Photobiol. B, Biol. 2018, 189, 176-184.
38. Pompa P.P., Martiradonna L. et al. Nature Nanotechnology 2006, 1, 126-130.
39. Gamaleia N.F., Shton I.O. Photodiagnosis and Photodynamic Therapy 2015, 12, 221-231
40. Shibu E.S., Hamada M., Murase N., et al. J. Photochem. Photobiol, C: Photochem. Rev. 2013, 15, 53-72.
41. Kim S.B., Lee T.H., Yoon I. et al. Chem. Asian J. 2015, 10, 563-567.
42. Moeno S., Antunes E., Nyokong T. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2011, 222, 343-50.
43. Wieder M.E., Hone D.C., Cook M.J., etal. Photochem. Photobiol. Sci. 2006, 5, 727-734.
44. Camerin M., Magaraggia M., Soncin M., et al. Eur. J. Cancer 2010, 46, 1910-1918.
45. Stuchinskaya T., Moreno M., Cook M.J., et al. Photochem. Photobiol. Sci. 2011, 10, 822-831.
46. Cheng Y., Samia A.C., Meyers J.D., et al. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10643-10647.
47. Cheng Y., Meyers J.D., Agnes R.S., et al. Small 2011, 7, 2301-2306.
48. Cheng Y., Doane T.L., Chuang C.H., et al. Small 2014, 10, 1799-1804.
49. Terentyuk G., Panfilova E., Khanadeev V., et al. Nano Res. 2014, 7, 325-337.
50. Zhao T., Yu K., Li L., et al. ACS Appl. Mater. Interfaces 2014, 6, 2700-2708.
51. Gamaleia N.F., Shishko E.D., Shton I.O., et al. Photobiol. Photomed. 2012, 9, 94-98. (Авторам - укажите doi)
52. Gamaleia N.F., Dolinsky G.A, Shishko E.D, et al. Forum Immunopathol. Dis. Therap. 2011, 2, 237-246.
53. Zhou Y., Liang X., Dai Z. Nanoscale 2016, 8, 12394-12405.
54. Hambright P., Gore T., Burton M. Inorg. Chem. 1976, 15, 2314-2315.
55. Sugata S., Yamanouchi S., Matsushima Y. Chem. Pharm. Bull. 1977, 25, 884-889.
56. Bailey S.L., Hambright P. Inorg. Chim. Acta 2003, 344, 43-48.
57. Ishikawa Y., Yamakawa N., Uno T. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 5230-5238.
58. Frens G. Nature: Phys. Sci. 1973, 241, 20-22.
59. Panteleev A.V., Vavulin D.N., Alfimov A.V., Andreeva O.V., Aryslanova E.M., Chivilikhin S.A. Nanosystems: Physics, Chemistry, Mathematics [Наносистемы: Физика, Химия, Математика] 2012, 3, 123-133 (in Russ.).
60. Sheinin V.B., Kulikova O.M., Koifman O.I. J. Mol. Liq. 2019, 277, 397-408.
61. Haiss W., Thanh N.T.K., Aveyard J. Anal. Chem. 2007, 79, 14215-4221.
62. Rahman S. Undergraduate Journal of Mathematical Modeling: One + Two 2016, 7(1), art. 2.
63. Holec D., Dumitraschkewitz P., Vollath D., Fischer F.D. Nanomaterials 2020, 10, 484.
64. Goldberg R.N., Kishore N., Lennen R.M. J. Phys. Chem. Ref. Data 2002, 31, 231-370.
65. Silva A.M.N., Kong X., Hider R.C. Biometals 2009, 22, 771-778.
66. Park J.-W., Shumaker-Parry J.S. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1907-1921.
67. Al-Johani H., Abou-Hamad E., Jedidi A., Widdifield C.M., Viger-Gravel J., Sangaru S.S. Basset J.-M. Nature Chemistry 2017, 9, 890-895.
68. Park J.-W. Part. Syst. Charact. 2019, 36, 1800329. 1-9.
69. Contreras-Trigo B., Díaz-García V., Guzmán-Gutierrez E., Sanhueza I., Coelho P., Godoy S., Torres S., Oyarzún P. Sensors 2018, 18, 2246.
70. Toma H.E., Zamarion V.M., Toma S.H., Araki K. J. Brazilian Chem. Soc. 2010, 21, 1158-1176.
71. Mikros E., Gaudemer A., Pasternack R. Inorg. Chim. Acta 1988, 153, 199-200.
72. Hambright P., Fleisher E. B. Inorg. Chem. 1970, 9, 1757-1761.
73. Shang J., Gao X. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 7267-7278.
74. Sheinin V.B., Kulikova O., Zenkevich E.I., Selyshchev O., Dzhagan V., Stroyuk A., Raevskaya A., Koifman O.I., Zahn D.R.T. Abstracts of 1st Int. Conferences on Noncovalent Interactions (ICNI-2019), September 1-6, 2019, Lisbon, Portugal, P. 82.
Received 15.05.2020 Accepted 15.01.2021
