CC BY
76
ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ
БИООРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
КОМПОНЕНТЫ ЦВЕТКОВ И РЫЛЬЦЕВ CROCUS SATIVUS, ИНТРОДУЦИРОВАННОГО В УЗБЕКИСТАНЕ
Нишанбаев Сабир Зарипбаевич
канд. хим. наук, ст. науч. сотр. лаборатории химии кумаринов и терепеноидов Института химии растительных веществ Академии наук Республики Узбекистан,
Узбекистан, г. Ташкент E-mail: [email protected]
Бобакулов Хайрулла Мамадиевич
канд. хим. наук, ст. науч. сотр. лаборатории физических методов исследований Института химии растительных веществ Академии наук Республики Узбекистан,
Узбекистан, г. Ташкент E -mail: [email protected]
Хотамжонов Азизулло Хотамжонович
магистрант Ташкентского Фармацевтического института,
Узбекистан, г. Ташкент, Е-mail: gaia-94@mail. uz
Охундедаев Баходир Сотволдиевич
мл. науч. сотр. лаборатории химии кумаринов и терпеноидов Института химии растительных веществ Академии наук Республики Узбекистан,
Узбекистан, г. Ташкент, Е-mail: [email protected]
Шамьянов Ильдар Джамильевич
заведующий лаборатории химии кумаринов и терпеноидов Института химии растительных веществ Академии наук Республики Узбекистан,
Узбекистан, г. Ташкент, Е-mail: i. shamyanov@mail. ru
Тухтаев Бобокул Ёркулович
докт. биол. наук, профессор, ООО «Научно исследовательский центр Шафран»,
Узбекистан, г. Ташкент, Е-mail: shafranitm@umail. uz
COMPONENTS OF FLOWERS AND STIGMAS OF THE CROCUS SATIVUS INTRODUCED IN UZBEKISTAN
Sabir Nishanbayev
PhD, senior researcher, Department of the Chemistry of Coumarins and Terepenoids, Institute of the Chemistry of Plant Substances, Academy of Sciences of the Republic of Uzbekistan,
77, Mirzo Ulugbek str., Tashkent, Uzbekistan
Библиографическое описание: Компоненты цветков и рыльцев Crocus sativus, интродуцированного в Узбекистане // Universum: Химия и биология : электрон. научн. журн. Нишанбаев С.З. [и др.]. 2019. № 7(61). URL:
http://7universum. com/ru/nature/archive/item/75 78
Hayrulla Bobakulov
PhD, senior researcher, Department of Physical Methods of Research, Institute of the Chemistry of Plant Substances,
Academy of Sciences of the Republic of Uzbekistan, 77, Mirzo Ulugbek str., Tashkent, Uzbekistan
Azizullo Khotamdjanov
Master of the Tashkent Pharmaceutical Institute,
Uzbekistan, Tashkent
Bahodir Okhundedaev
Junior researcher, Department of the Chemistry of Coumarins and Terepenoids, Institute of the Chemistry of Plant Substances, Academy of Sciences of the Republic of Uzbekistan,
Uzbekistan, Tashkent
Ildar Shamyanov
Head of the Department of Chemistry of Coumarins and Terepenoids, Institute of the Chemistry of Plant Substances, Academy of Sciences of the Republic of Uzbekistan
Uzbekistan, Tashkent
Bobokul Tukhtaev
Doctor of sciences, Professor, Scientific Research Center «Shafran» LLC,
Uzbekistan, Tashkent
АННОТАЦИЯ
Проведенными исследованиями впервые был изучен состав летучих компонентов цветочных лепестков и рыльцев Crocus sativus L., интродуцированного в Ташкентском и Ферганском оазисах Республики Узбекистан.
В составе гексанового и бензольного экстрактов рыльцев C. sativus L. в основными компонентами являются а-изофорон и сафраналь. Общее количество этих веществ в экстрактах C. sativus L., культивируемого в Ташкентском оазисе, составляет 16.13% (а-изофорон) и 19.94% (сафраналь), а в экстрактах рыльцев C. sativus L. культивируемого Ферганском оазисе составляет 19.14% (а-изофорон) и 60.37% (сафраналь), соответственно.
Проведенный анализ показал отличие качественного и количественного состава летучих соединений в лепестках и рыльцах C. sativus L. культивируемых в различных оазисах Узбекистана, эти показатели видимо зависят от почвенно-климатических и экологических условий места произрастания.
ABSTRACT
By conducted investigations for the first time were studied the composition of the volatile components of flower petals and stigmas of the Crocus sativus L., introduced in the Tashkent and Fergana oases of the Republic of Uzbekistan.
The main components of hexane and benzene extracts of C. sativus L. were б-isophorone and safranal. The total amount of these substances in extracts of C. sativus L. introduced in the Tashkent oasis were 16.13% (а-isophorone) and 19.94% (safranal), while in extracts of stigmas from the C. sativus L. cultivated in the Fergana region were 19.14% (а-isophorone) and 60.37% (safranal), respectively.
The performed analysis showed the difference in the qualitative and quantitative composition of volatile compounds in the petals and stigmas of C. sativus L. cultivated in various regions of Uzbekistan. Obviously these indicators depend on the soil-climatic and environmental conditions of the growing area.
Ключевые слова: Iridaceae, Crocus sativus L., лепесток, рыльца, экстракт, эфирные масла, летучие компоненты, ГХ-МС.
Keywords: Iridaceae, Crocus sativus L., petal, stigma, extract, essential oils, volatile components, GC-MS.
Введение
В мировой флоре произрастает более 80 видов растения рода Crocus (шафран) подсемейства Crocoideae семейства Iridaceae (Ирисовые) порядка Asparagales (Спаржецветные) [1]. Во флоре Узбекистана растут два дикорастущих вида крокуса: Crocus alatavicus и Crocus korolkowii [2].
Однако, особенную ценность представляет вид Crocus sativus L. (шафран посевной), клубнелуко-вичное растение высотой до 20-25 см, имеет шаровидную сплюснутую клубнелуковицу, около 2.5-3 см
ширины, покрыта сетчатыми и волокнистыми чешу-ями и темно-бурыми волокнами из разрушившихся старых чешуй. Листья линейные, с продольной белой полоской, 15-20 см длины и 2-3 мм ширины. Цветок вырастает на конце стебля. Крупный светло-фиолетовый цветок имеет сильный аромат.
C. sativus L. в диком виде не встречается, в связи с этим этот вид культивируется во Франции, Голландия, Италия, Испания, Турции, Швейцарии, Израиле, Индии, Иран, Пакистане, Китае, Египте, Объединённых Арабских Эмиратах, Японии и Австралии [1]. Следует отметить, что более 76% мировой цветочной
продукции рыльцев С sativus L. под названиям шафран в настоящее время производится в Иране [3-4].
Шафран - это высушенные рыльца крокуса посевного sativus L.), который массово цветет только 10-15 дней в году, а продолжительность цветения каждого цветка составляет 2-3 дня. Для сбора цветов и обработки пестиков крокуса используется исключительно ручной труд [5]. Один гектар плантации C. sativus L. в первый год дает 6 кг пряности, во второй до 20 кг [6-7].
Шафран - уникальная и самая дорогая специя в мире, сочетающая в себе массу полезных свойств. Регулярное употребление этой пряности очищает печень, кровь, улучшает цвет лица, повышает настроение и оздоравливает весь организм.
Согласно литературным данным C. sativus L. продуцирует более 150 летучих ароматических соединений, среди которых основными являются мо-нотерпеновые альдегиды изофорон, сафраналь и их изомеры, а также нелетучие компоненты относящиеся к различными классам природных соединений [1, 4, 6, 8-17]. Эти вещества формируют основу химического состава шафрана посевного, многие, из которых имеют фармакологическое значение [18-26]. Например, противоопухолевая и антиоксидантная активности шафрана обусловлена содержанием полиненасыщенного дитерпена кроцина [19-21].
Благодаря своему богатому химическому составу, C. sativus L., обладая многими полезными свойствами, находит применение в медицине, косметологии, кулинарии, а также в текстильной и парфюмерной промышленности [1, 19, 24].
В настоящее время исходя из особой ценности и широкого применения С sativus L. впервые развёрнуты работы по его культивированию в Республике Узбекистан.
Хорошо известно, что качественный и количественный составы вторичных метаболитов в растениях могут изменяться в зависимости от места произрастания и периода вегетации. В связи с этим начаты исследования фитохимического состава популяции С sativus L., интродуцируемой в Узбекистане и сопоставление полученных данных с таковыми описанными в литературе.
Целью данной работы является анализ летучих компонентов лепестков и рыльцев цветочных корзинок популяции С sativus L., культивируемого в Ташкентском и Ферганском оазисах Узбекистана.
Согласно [27] при анализе рекомендуется сравнивать состав летучих соединений эфирного масла, полученного гидро- и пародистилляцией, с составом экстракта, полученного при комнатной температуре обработкой растительного сырья неполярным растворителями (петролейным эфир, гексан и бензол).
Поэтому в данном сообщении представлены результаты хромато-масс-спектрального анализа гек-санового и бензольного экстрактов, полученных из лепестков и рыльцев цветочных корзинок популяции С sativus L. при комнатной температуре, и результаты анализа эфирных масел, полученных методом гидродистилляции.
Материалы и методы
Объектами нашего исследования были цветочные лепестки и рыльца C. sativus L., собранные в октябре месяца 2017 года в Ташкентском и Ферганском оазисах Республики Узбекистан.
Экстракция лепестков и рыльцев C. sativus L. проведена трехкратно по последовательно гексаном, затем бензолом (2 г, в соотношении 1:6 (вес-объем растворителя) при комнатной температуре. Эфирные масла (ЭМ) цветочных лепестков получали методом гидродистилляции из воздушно сухого сырья в течение 3 ч с использованием стеклянной колбы и насадки Клевенджера. Полученное ЭМ цветочных лепестков C. sativus L. представляет собой бледно-желтую подвижную жидкость со специфическим запахом которое до анализа хранили при 4 °С в запаянных ампулах.
Полученные экстракты и эфирные масла анализировали на хромато-масс-спектрометре Agilent 5975С inert MSD/7890A GC. Разделение компонентов смеси проводили на кварцевой капиллярной колонке Agilent HP-INNOWax (30мx250цmx0.25цm) в температурном режиме: 50°С (1 мин) - 4°С/мин до 200°С (6 мин) -15°С/мин до 250°С (15 мин). Объем вносимой пробы составлял 1.0 |l (гексан, бензол), скорость потока подвижной фазы - 1.1 мл/мин. Температура инжектора 220°С. EI-MS спектры были получены в диапазоне m/z 10-550 а.е.м. Компоненты идентифицировали на основании сравнения характеристик масс-спектров с данными электронных библиотек (Wiley Registry of Mass Spectral Data-9th Ed., NIST Mass Spectral Library, 2011), и сравнения индексов удерживания (RI) соединений, определенного по отношению к времени удерживания смеси н-алканов (С9-С28), а также сравнения их масс-спектральной фрагментации с таковыми, описанными в литературе [28].
Результаты хромато-масс-спектрального анализа полученных экстрактов и эфирных масел (ЭМ) приведены в таблице 1.
Результаты и их обсуждение
Согласном в представленным данным в таблице 1 в составе гексанового и бензольного экстрактов цветочных лепестков C. sativus L., культивируемого в Ташкентском оазисе, обнаружены 45 компонентов, среди которых в гексановом экстракте доминируют гептаналь (13.91%), додекан (9.47%), нонаналь (20.45%), н-нонановая кислота (9.11%), а в бензольном экстракте - диизобутилфталат (7.73%), дигидро-4-гид-рокси-2-(3Н)-фуранон (40.32%), дибутилфталат (25.88%). В составе ЭМ, идентифицировано 50 соединений, среди которых доминантами являются - нонаналь (8.33%), а-изофорон (5.31%), сафраналь (12.62%), 4-метиленизофорон (5.70%), н-нонановая (6.22%) и до-декановая кислоты (7.85%).
В гексановом и бензольном экстрактах цветочных лепестков C. sativus L., культивируемого в Ферганском оазисе, обнаружено 19 компонентов, основными из которых в гексановом экстракте являются гептаналь (8.13%), нонаналь (25.35%), н-нонановая кислота (13.82%) и дибутилфталат (31.14%); нонаналь (2.05%), у-кротонолактон (2.38%), дибутилфталат (87.92%) -
в бензольном экстракте; н-нонановая (24.73%), дека-новая (6.45%), ундекановая (7.50%) и додекановая кислоты (13.10%).
В эфирном масле, идентифицировано 31 соединение, среди которых доминантами являются - но-нановая (24.73%), додекановая (13.10%), ундекановая (7.50%), декановая кислоты (6.45%), 4-метиле-низофорон (4.76%) и гептановая (4.75%) кислота.
В составе гексанового и бензольного экстрактов рыльцев C. sativus Ь. в основными компонентами являются а-изофорон и сафраналь. Общее количество этих веществ в экстрактах C. sativus Ь., культивируемого в Ташкентском оазисе, составляет 16.13% (а-изофорон) и 19.94% (сафраналь), а в экстрактах рыльцев C. sativus Ь. культивируемого Ферганском оазисе составляет 19.14% (а-изофорон) и 60.37% (сафраналь), соответственно (см. табл. 1).
Таблица 1.
Компонентный состав гексановых и бензольных экстрактов и эфирных масел лепестков и рыльцев Crocus sativus, полученных методом гидродистилляции
№ Соединение RI Лепестки, содержания, % Рыльца, содержания, %
Ташкентский оазис Ферганский оазис Ташкентский оазис Ферганский оазис
ГЭ1 БЭ2 ГД3 ГЭ1 БЭ2 ГД3 ГЭ1 БЭ2 ГЭ1 БЭ2
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13
1. Декан 1000 2.54
2. Гексаналь [14, 17] 1081 6.57 0.81 0.20
3. Ундекан 1100 4.55
4. и-Ксилол 1140 2.69 0.30
5. Кумол 1167 0.77
6. Гептаналь [14] 1185 13.91 0.35 2.65 8.13 0.64 0.10 0.58 2.41
7. Додекан 1200 9.47 0.10 3.12 0.34 0.11
8. Эвкалиптол (1,8-цинеол) 1204 1.98
9. Пропилбензол 1208 0.11
10. 2-Пентилфуран 1229 0.20
11. 1,2,3-Триметил бензол 1234 0.80
12. Мезитилен 1240 0.42 0.38
13. Бициклопентадиен 1243 0.17
14. эндо-8,9-Дигидродициклопента-диен 1247 0.09 0.06
15. о-Этилтолуол 1256 0.23
16. м-Цимол 1264 0.13
17. Псевдокумол 1275 2.55 1.46
18. Октаналь [17] 1284 0.72 0.21
19. 2-Этоксиэтилацетат 1291 4.44 2.51
20. 1,3-Диэтилбензол 1295 0.20
21. н-Тридекан 1300 2.79 1.36
22. 1,4-Диэтилбензол 1304 0.11 0.13
23. транс-2-Гептеналь 1317 0.08
24. 5-Этил-м-ксилол 1319 0.15 0.18
25. Хемеллитол 1329 0.34 0.31
26. 4-Этил-м-ксилол 1347 0.17
27. 1-Гексанол 1348 0.16
28. 2-Этил-м-ксилол 1362 0.33
29. Нонаналь 1390 20.45 0.42 8.33 25.35 2.05 4.62 0.52 1.77 0.64
30. н-Тетрадекан [2, 11, 14] 1400 4.16 0.44 1.51 0.11
31. Р-Изофорон [6, 14, 16] 1403 1.66
32. 2-Октеналь 1425 0.32
33. Изодурол 1426 0.22 0.15
34. Дурол 1436 0.43 0.23
35. Р-Циклоситраль 1431 0.09
36. 1-Октен-3-ол 1449 0.65
Продолжение таблицы 1.
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13
37. Фурфурал 1463 3.49 0.11
38. 2,5,5-Триметилциклокесен-2-он 1468 0.28
39. 4-Метилиндан 1469 0.09
40. 1 -Фенил-1 -пропин 1479 0.13 0.08
41. Прехнитол 1482 0.15 0.09
42. 2,6,6-Триметил-1,4-циклогекса-диен-1-карбоксальдегид (изомер сафраналь) [12, 16] 1487 0.27 0.24
43. Деканаль 1496 0.34
44. н-Пентадекан [11, 14] 1500 0.18 2.81 0.41
45. Бензальдегид [11, 17] 1517 0.18 1.42
46. транс-2-Ноненаль 1530 1.56 0.18
47. Линалоол [4, 6, 14, 16-17] 1548 0.88 1.64
48. 13 -Метилтетрадеканаль 1553 1.76
49. 1-Октанол 1555 1.51 4.46
50. 5-Метил-2-фурфурол [4, 17] 1569 0.62
51. а-Изофорон (3,5,5-Триметил-2-циклогексен-1-он) [4, 6, 12, 16, 17] 1580 5.31 0.98 10.61 5.52 11.61 7.53
52. н-Гексадекан [11, 14] 1596 0.60
53. Ундеканаль 1600 0.19
54. 1 -и-Ментен-9-аль 1605 0.13
55. транс-2-Октенол 1613 0.25
56. у-Бутиролактон 1617 0.30 0.23
57. Сафраналь (2,6,6-Триметил-1,3-циклогекса-диен-1 -карбоксальде-гид) [2, 4, 6, 14, 16, 17] 1635 12.62 2.20 12.57 7.37 40.27 20.10
58. 2-Гидроксиизофорон [4, 6] 1653 0.70 0.36
59. 4-Оксоизофорон (4-кетоизофорон) [4, 12, 14, 17] 1682 1.94 1.06 5.48 3.44 4.42 2.98
60. а-Терпинеол 1691 0.52 0.67
61. Гептадекан [11, 14] 1702 0.53
62. 4-Метиленизофорон [14] 1713 5.70 4.76 0.54 0.45 2.32 0.96
63. Ланиерон 1721 1.17 0.27 0.20 0.40
64. Азулен 1722 0.24 0.19
65. Дегидро-ар-ионен 1730 0.41
66. у-Кротонолактон (2(5Н)-фуранон) [4, 14, 17] 1739 5.95 3.34 4.53 3.66 2.38 0.89 0.24 1.20 0.67
67. 2,6,6-Триметил-1,4-циклогександион [12, 17] 1763 0.63 0.22 10.10 5.17 5.98 4.57
68. (Е, Е)-2,4-Декадиеналь [16] 1798 0.17 0.24
69. Октадекан 1800 0.34
70. Гераниол [16] 1812 0.45
71. 2-Фенилэтанол 1834 0.18 0.59
72. 3-Фенилфуран 1836 0.20
73. Гексановая кислота [4] 1843 4.01 0.82 1.17 0.09
74. Бензиловый спирт [4] 1852 0.62 0.42
75. 2-Ацетилпиррол 1858 4.66
76. Фенилэтиловый спирт [4] 1882 0.81 0.78 0.64
77. Но надекан [16] 1900 2.01
78. Гептановая кислота 1928 7.79 1.65 3.56 4.75
79. ß-Ионол 1932 1.43
Окончание таблицы 1.
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13
80. Октановая кислота [4] 2060 0.80 1.49
81. Не идентифицировано 2091 3.51
82. 4-Гидрокси-2,6,6-триметил-3-ок-социклогекс-1-ен-1 -карбокс-альдегид (Изомер I) [12] 2101 41.25 18.34 5.93
83. Не идентифицировано 2196 7.29
84. Генэйкозан 2100 4.56
85. 1,3-Дифенилпропан 2218 0.64
86. н-Нонановая кислота [4] 2236 9.11 6.22 13.82 1.00 24.73
87. 4-Гидрокси-3,5,5 -триметил-циклогекс-2-енон [2, 4, 12, 17] 2242 9.26 9.44 8.66 12.48
88. 3-Ноневая кислота 2255 4.45
89. Декановая кислота [4] 2274 6.45
90. Ундекановая кислота 2400 7.50
91. Бензойная кислота 2412 0.46
92. 4-Гидрокси-р-циклоцитрат 2305 5.89 5.07 14.76 17.10
93. Триэтилцитрат 2469 1.39
94. Не идентифицировано 2558 11.15
95. Додекановая кислота [4, 16] 2500 7.85 13.10
96. Диизо бутилфталат 2530 7.73 6.40
97. Дигидро-4-гидрокси-2-(3Н)-фура-нон [2] 2583 40.32 10.09
98. Дибутилфталат [2] 2683 25.88 32.71 87.92 12.62
Всего: 93.99 93.19 92.66 95.19 94.26 93.29 99.01 92.55 92.20 97.45
R - Retention index - линейный индекс удерживания, ГЭ1 - гексановый экстракт, БЭ2 - бензольный экстракт, ГД3 - гидродистилляция.
Проведенный анализ показал отличие качественного и количественного состава летучих соединений в лепестках и рыльцах C. sativus L. культивируемых в различных оазисах Узбекистана, эти показатели видимо зависят от почвенно-климатических и экологических условий места произрастания.
Необходимо отметить, что рыльца C. sativus L. культивируемого в Ферганском оазисе Узбекистана по количественному содержанию 60.37% сафраналя -главного ценного летучего компонента придающего приятный запах и аромат шафрана специи рыльцов C. sativus L. не уступают таковым данным рыльцев C. sativus L. произрастающего в других странах [4, 12, 14, 16-17].
Интересно также отметить, что эфирное масло из лепестков C. sativus L. культивируемой в Ташкентском оазисе содержит 12.62 % сафраналя, а ЭМ Ферганского оазиса 2.20 % (см. табл. 1).
Список литературы:
1. Vijai K Agnihotri. Crocus Sativus Linn: An Informative Review // Aperito J. of Adv. Plant Biol. -2015. -Vol. 1, -Iss. 1. -Рр. 1-29. doi.org/10.14437/AJAPB-1-103.
2. Makhmudov A.V. Creation of Plantation Crocus sativus L. in the Conditions of Uzbekistan // J. of Agric. Sci. and Food Res. -2018. -Vol. 9. -Iss. 2. -Рр. 1-5.
3. Siracusa L., Gresta F., Ruberto G.. Saffron (Crocus sativus L.) apocarotenoids: a review of their biomolecular features and biological activity perspectives // Nova Science Publishers. -2011. - Chapter 6. -Рр. 1-33.
Выводы.
В результате проведенных исследований впервые был изучен состав летучих компонентов цветочных лепестков и рыльцев C. sativus Ь., интродуцирован-ного в Ташкентском и Ферганском оазисах.
Сопоставление данных хромато-масс-спектраль-ного анализа гексанового и бензольного экстрактов цветочных лепестков и рыльцев С sativus Ь. культивируемых в Ташкентском и Ферганском оазисах растений показало отличие их компонентного состава летучих соединений. Эти отличительные качественные и количественные показатели видимо зависят от почвенно-климатических и экологических условий места произрастания в Узбекистане.
Данная работа выполнена в рамках прикладного государственного гранта БВ-А-КХ-2018-23 «Создание коллекции естественных экоформ шафрана посевного (С sativus L.) и отбор устойчивых к вредителям и болезням перспективных форм».
4. Amanpour A., Sonmezdag A.S., Kelebek H., Selli S.. GC-MS - olfactometric characterization of the most aroma-active components in a representative aromatic extract from Iranian saffron (Crocus sativus L.) // Food Chem. -2015. -№ 182. -Pp. 251-256.
5. Esmaeilian Y., Galavi M., Ramroudi M., Mashhadi M., Boojar A.. Diurnal variability of stigma compounds of saffron (Crocus sativus L.) at different harvest times // Ann. of Biol. Res. -2012, -№ 3 (3). -Рр. 1562-1568.
6. Zhu Y., Han T., Hou T.T., Hu Y., Zhang Q.Y., Rahman Kh., Qin L.P.. Comparative study of composition of essential oil from stigmas and of extract from corms of Crocus sativus // Chem. Nat. Comp. -2008. -Vol. 44, -Iss. 5. -Рр. 666-667.
7. Gohari A.R., Saeidnia S., Mahmoodabadi M.K.. An overview on saffron, phytochemicals, and medicinal properties // Pharmac. Rev. -2019. -Vol. 7. -Iss. 13. -Рр. 61-66.
8. Amanpour A., Kelebek H., Selli S. GLC/HPLC Methods for Saffron (Crocus sativus L.). // Ref. Ser. in Phytochem. -2019. -Рр. 1987-2035. doi:10.1007/978-3-319-78030-6_42.
9. Diaz J.S., Sanchez A.M., Tome M.M., Winterhalter P., Alonso G.L.. Flavonoid Determination in the Quality Control of Floral Bioresidues from Crocus sativus L. // J. Agric. and Food Chem. -2014. -62. -Рр. 3125-3133.
10. Norbaek R., Brandt K., Nielsen J.K., Orgaard M., Jacobsen N.. Flower pigment composition of Crocus species and cultivars used for a chemotaxonomic investigation. // Bioch. Syst. and Ecol. -2002. -30. -Рр. 763-791.
11. Tirillini B., Pagiotti R., Menghini L., Enrico Miniati.. The Volatile Organic Compounds from Tepals and Anthers of Saffron Flowers (Crocus sativus L.) // J. Ess. Oil Res. -2006. -Vol. 18, -Iss. 3. -Рр. 298-300. doi:10.1080/10412905.2006.9699095.
12. Anastasaki E., Kanakis C., Pappas C., Maggi L., P. del Campo C., Carmona M., Alonso G. L., Polissiou M. G.. Geographical differentiation of saffron by GC-MS/FID and chemometrics // Eur. Food Res. Technol. -2009. -229, -Рр. 899-905. doi 10.1007/s00217-009-1125-x.
13. Karimi E., Oskoueian E., Hendra R., Hawa Z.E. Jaafar. Evaluation of Crocus sativus L. Stigma Phenolic and Flavonoid Compounds and Its Antioxidant Activity // Molecules. -2010. -15. - Рр. 6244-6256. doi:10.3390/molecules15096244
14. Lage M., Melai B., Cioni P.L., Flamini G., Gaboun F., Bakhy Kh., Zouahri A., Pistelli L.. Phytochemical composition of Moroccan saffron accessions by headspace solid-phase-microextraction // Amer. J. Ess. Oils and Nat. Prod. -2015. -2(4). -Рр. 1-7.
15. Lotfi L., Kalbasi-Ashtari A., Hamedi M., Ghorbani F.. Effects of enzymatic extraction on anthocyanins yield of saffron tepals (Crocos sativus) along with its color properties and structural stability // J. Food and Drug Anal.. -2015. -23. ^р. 210-218.
16. Kosar M., Demirci B., Goger F., Kara I., Baser K.H.C.. Volatile composition, antioxidant activity, and antioxidant components in saffron cultivated in Turkey // Int. J. of Food Properties. -2017. -Vol. 20. -№. 1. -Pp. 746-754. doi.org/10.1080/10942912.2017.1311341.
17. Azarabadi N., Özdemir F. Determination of Crocin content and volatile components in different qualities of Iranian saffron // Gida the J. of Food. -2018. -43 (3). -Pp. 476-489.
18. Vijaya Bhargava K.. Medicinal uses and pharmacological properties of Crocus sativus linn (Saffron) // Int. J. Pharmacy and Pharm. Sci.. -2011. -Vol. 3. -Suppl 3. -Pp. 22-26.
19. Ali Esmail Al-Snafi. The pharmacology of Crocus sativus//Journal of Pharmacy. -2016. -Vol. 6. -Iss. 6. -Version 3. - Pp. 08-38.
20. Prasan R. Bhandari. Crocus sativus L. (saffron) for cancer chemoprevention: A mini review // J. Trad. and Complementary Med.. -2015. -5. -Pp. 81-87.
21. Zeliha Selamoglu, Senay Ozgen. Therapeutic Potential of Saffron Crocus (Crocus sativus L.) // Turkish Journal of Agriculture - Food Sci. and Techn.. -2016. -Vol. 4. -Iss. 12. -Pp. 1240-1245.
22. Khazdair M.R., Boskabady M.H., Hosseini M., Rezaee R., Tsatsakis A.M.. The effects of Crocus sativus (saffron) and its constituents on nervous system: A review // Avicenna J. of Phytomed.. -2015. -5 (5). -Pp. 376-391.
23. Hosseini A., Razavi B.M., Hosseinzadeh H.. Saffron (Crocus sativus) petal as a new pharmacological target: a review // Iran. J. of Basic Med. Sci.. -2018. -21. -Pp. 1091-1099.
24. Bagur M.J., Alonso Salinas G.L., Jiminez-Monreal A.M., Chaouqi S., Llorens S., Tomi M.M., Alonso G.L.. Saffron: An Old Medicinal Plant and a Potential Novel Functional Food // Molecules. -2018. -23. - Pp. 30. doi:10.3390/molecules23010030
25. Яшин А.Я., Веденин А.Н., Яшин Я.И., Немзер Б.В.. Антиоксидантная активность специй и их влияние на здоровье человека (обзор) // Сорбционные и хроматографические процессы. -2017. -Т. 17. -№ 6, -C. 954-969.
26. Asgarpanah J., Darabi-Mahboub E., Mahboubib A., Mehrab R., Hakemivala M.. In-Vitro Evaluation of Crocus Sativus L. Petals and Stamens as Natural Antibacterial Agents Against Food-Borne Bacterial Strains // Iran. J. of Pharm. Sci. -2013. -9 (4). -Pp. 69-82.
27. Mukhamatkhanova R.F., Bobakulov Kh.M., Okhundedaev B.S., Shamyanov I.D., Aisa H.A., Sagdullaev Sh.Sh.. Mono- and sesquiterpenoids from Artemisia juncea growing in Uzbekistan // Chem. Nat. Comp. / -2018. -Vol. 54. -№. 2. ^p. 387-389. doi 10.1007/s10600-018-2357-4
28. Ткачёв. А.В.. Исследование летучих веществ растений. -Новосибирск: Изд-во «Офсет», 2008. - 969 с.
