CC BY
19Бюллетень науки и практики /Bulletin of Science and Practice Т. 8. №9. 2022
https://www.bulletennauki.ru https://doi.org/10.33619/2414-2948/82
УДК 547.944 https://doi.org/10.33619/2414-2948/82/08
AGRIS F60
ИЗУЧЕНИЕ СОДЕРЖАНИЯ АЛКАЛОИДОВ В Delphinium oreophilum Huth
©Воронова З. С., ORCID: 0000-0001-85 78-7153, канд. хим. наук, Ошский государственный университет, г. Ош, Кыргызстан, [email protected] ©Султанходжаев М. Н., канд. хим. наук, Институт химии растительных веществ им. С.Ю. Юнусова АН Республики Узбекистан, г. Ташкент, Узбекистан ©Асранкулова Г. А., ORCID: 0000-0002-8938-8229, Ошский государственный
университет, г. Ош, Кыргызстан, [email protected] ©Сейитбек кызы Н., ORCID: 0000-0002-4139-6772, Ошский государственный университет, г. Ош, Кыргызстан, [email protected] ©Муратова А., ORCID: 0000-0003-4051-8640, Ошский государственный университет, г. Ош, Кыргызстан, [email protected] ©АбдуллаеваЖ. Д., ORCID: 0000-0001-5 777-4478, SPIN-^^^^M, канд. хим. наук, Ошский государственный университет, г. Ош, Кыргызстан, [email protected]
STUDYING THE ALKALOIDS CONTENT IN Delphinium oreophilum Huth
©Boronova Z., ORCID: 0000-0001-85 78-7153, Ph.D., Osh State University, Osh, Kyrgyzstan, [email protected] ©Sultankhodzhaev M., Ph.D., Yunusov Institute of the Chemistry of Plant Substances, Tashkent, Uzbekistan ©Asrankulova G., ORCID: 0000-0002-8938-8229, Osh State University, Osh, Kyrgyzstan, [email protected] ©Seiitbek kyzy N, ORCID: 0000-0002-4139-6772, Osh State University, Osh, Kyrgyzstan, [email protected] ©Muratova A., ORCID: 0000-0003-4051-8640, Osh State University, Osh, Kyrgyzstan, [email protected] ©Abdullaeva Zh., ORCID: 0000-0001-5777-4478, SPIN-code: 1815-7416, Ph.D., Osh State University, Osh, Kyrgyzstan, [email protected]
Аннотация. Алкалоиды растений имеют важное значение в фармакологии в связи с их высокой физиологической активностью, а также широкого спектра практических ценных лекарственных свойств. Большая часть растений необходимых для сохранения, культивирования и рационального использования каждого вида растительных ресурсов в народной и медицинской практике остается актуальной задачей. Кыргызстан является благоприятным регионом для произрастания лекарственных трав, поэтому поиск, изучение флоры имеет большое значение. Цели и задачи исследования: поиск содержания биологически активных алкалоидов метилликаконитина в корнях и надземной части растения Delphinium oreophilum, произрастающего на территории Киргизской Республики. Методы исследования: разделением суммы алкалоидов получены дитерпеноидные алкалоиды, метилликаконитин, антраноилликоктонин, ликоктонин, эльделин, эльделидин. Полученные соединения анализировались ИК, ПМР, масс-спектроскопией. Смешанная проба плавления выделенного перхлората с истинным образцом перхлората метилликаконитина подтвердила их идентичность. Результаты исследования: получена сумма алкалоидов из корней и надземной части растений Delphinium oreophilum, собранных на южном и северном склонах хребта Кичи Алай. Выводы: содержание суммы алкалоидов в корнях и надземной
Бюллетень науки и практики /Bulletin of Science and Practice Т. 8. №9. 2022
https://www.bulletennauki.ru https://doi.org/10.33619/2414-2948/82
части растения, произрастающих на южных склонах составило 1,8% и 1,0% от веса сухого растения. Образцы, собранные на северных склонах, содержали 0,8% и 0,7% суммы алкалоидов соответственно.
Abstract. Research relevance: plant alkaloids are important in pharmacology based on their high physiological activity, as well as wide range of practical valuable medicinal properties. Most of plants necessary for conservation, cultivation and rational use of each type of plant resources in traditional and medical practice remains an urgent task. Kyrgyzstan is a favorable region for growth of medicinal herbs that is why flora research and study is of great importance. Research objectives: search of the biologically active content of methyllicaconitine alkaloids in roots and aerial parts of the Delphinium oreophilum plant growing in the territory of the Kyrgyz Republic. Research methods: diterpenoid alkaloids methyl lycaconitine, anthranoillicoctonine, lycoctonine, eldelin, eldelidine were obtained by separating the sum of alkaloids. Resulting compounds were analyzed by IR, NMR, Mass spectroscopy. A mixed melt test of the isolated perchlorate with a true sample of methyl lycaconitine perchlorate confirmed compounds identity. Research results: the sum of alkaloids obtained from the roots and aerial parts of Delphinium oreophilum plants collected in the southern and northern slopes of the Kichi Alai ridge. Conclusions: the content of total alkaloids in the roots and aerial parts of the plant growing in the southern slopes was 1.8% and 1% of the weight of the dry plant. The samples collected in the northern slopes contained 0.8% and 0.7% of the total alkaloids, respectively.
Ключевые слова: алкалоиды, Delphinium oreophilum, активность, метилликаконитин, эльделин, эльделидин.
Keywords: alkaloids, Delphinium oreophilum, activity, methyllicaconitin, eldelin, eldelidin.
Введение
Кыргызстан мало подвержен влиянию антропогенных факторов среди других стран, по географическому расположению является благоприятным регионом для произрастания лекарственных трав, поэтому поиск, изучение флоры имеет большое значение на сегодняшний день. В последние годы интенсивно ведутся исследования по созданию отечественных препаратов из растительного происхождения [1]. Алкалоиды были исследованы и получены из наземной части растений [2].
С целью поиска биологически активных алкалоидов метилликаконитина исследованы корни и надземной части растения Delphinium oreophilum Huth, собранных в период цветения на перевале Кызыл-Эшме Ошской области Кыргызстана в южных (Кунгей) и северных (Тескей) склонах хребта Кичи Алай.
Содержание суммы алкалоидов в корнях и надземной части произрастающих в южных склонах, составило 1,8% и 1,0% от веса сухого растения. Образцы, собранные в северных склонах, содержали 0,8% и 0,7% суммы алкалоидов соответственно.
В результате были выделены метилликаконитин, антраноилликоктонин, ликоктонин, эльделин и эльделидин. Идентификация алкалоидов проведена на основании изучения спектральных данных и сравнением с истинными образцами алкалоидов. При этом эльделин и эльделидин из этого растения ранее не выделяли.
Основным по количественному содержанию алкалоидом всех изученных образцов является метилликаконитин. В корнях и надземной части растений, произрастающих по
Бюллетень науки и практики / Bulletin of Science and Practice Т. 8. №9. 2022
https://www.bulletennauki.ru https://doi.org/10.33619/2414-2948/82
южным склонам содержание метилликаконитина составило 0,9% и 0,55%, а по северным 0,4% и 0,35% соответственно.
Надземная часть растений Delphinium oreophilum Huth может служить сырьевым источником для получения ценного курареподобного [3] препарата метилликаконитина. Ранее были исследованы растения Delphinium oreophilum Huth произрастающий в Южном Казахстане, надземная часть 0,69%. Из надземной части были выделены: ореолин и метилликаконитин [4]. Также было исследовано растение Delphinium oreophilum Huth в Туркестанском хребте перевала Шахристан вовремя цветения, а также из надземной части 1,51%, из корней 1,10% был выделен ликоктонин.
Ранее были исследованы алкалоиды, содержащиеся в корнях и надземной части D. poltaratzkii Rupr., собранные во время цветения вблизи деревни Дароот-Коргон в Чон-Алайском районе Ошской области Киргизской Республики [5].
Материал и методы исследования Delphinium oreophilum Huth (Живокость горолюбивая) — многолетнее травянистое растение, произрастающее в субальпийском поясе, поясе еловых лесов, разнотравных степях Центральной Азии и широко распространенное в Кыргызстане (https://www.plantarium.ru/page/view/item/12844.html). Ранее из надземной части этого растения в результате исследований различных авторов были выделены дельпирин, антраноилликоктонин, ликоктонии, метилликаконитин, ореслин, ацетилброунин [6]. Выделенные алкалоиды были анализированы при помощи ИК, ПМР, Масс-спектроскопии. Смешанная проба плавления выделенного перхлората с истинным образцом перхлората метилликаконитина подтвердила их идентичность.
Результаты и обсуждение Мы исследовали алкалоиды в корнях и надземной части растения Delphinium oreophilum, собранных в период цветения на перевале Кызыл-Эшме Ошской области Кыргызстана в южном (Кунгей) и северном (Терскей) склонах хребта Кичи Алай. Содержание суммы алкалоидов в корнях и надземной части растения, произрастающих в южных склонах, составило 1,8% и 1% от веса сухого растения. Образцы, собранные в северных склонах, содержали 0,8% и 0,7% суммы алкалоидов соответственно.
Разделением суммы алкалоидов получили дитерпеноидные алкалоиды метилликаконитин, антраноилликоктонин, ликоктонин, эльделин, эльделидин. Алкалоиды эльделин, эльделидин из этого растения выделены впервые. Независимо от места произрастания, как в корнях, так и в надземной части растения основным по количественному содержанию алкалоидом является метилликаконитин. В Таблице приведены данные о количественном содержании метилликаконитина в корнях и надземной части растений.
Таблица
СОДЕРЖАНИЕ МЕТИЛЛИКАКОНИТИНА В Delphinium oreophilum
Место произрастания Орган растения
Корни Надземная часть
Южные склоны Хребта Кичи - Алай, Кызыл - Эшме 0,9% 0,55%
Ошская область 0,4% 0,35%
Из данных в Таблице видно, что метилликаконитин является основным по содержанию алкалоидов в корнях и надземной части Delphinium oreophilum. Таким образом надземная
Бюллетень науки и практики / Bulletin of Science and Practice Т. 8. №9. 2022
https://www.bulletennauki.ru https://doi.org/10.33619/2414-2948/82
часть растений Delphinium oreophilum может служить сырьевым источником для получения ценного курареподобного препарата метилликаконитина.
Получение и разделение суммы алкалоидов. Хлороформной экстракцией 0.5 кг корней и 0.52 кг надземной части Delphinium oreophilum, собранных в южных склонах хребта Кичи Алай, получена сумма алкалоидов (8,97 г), что составляет 1,8% и (5,23 г), 1% от массы сухого сырья.
Щелочную хлороформную фракцию (8,97 г) растворяли в метаноле, прибавляли до слабокислой среды 5% метанольный раствор хлорной кислоты и отделили 4,61 г перхлората метилликаконитина с температурой плавления 193-194 °С. Основание, полученное из перхлората для изучения спектральных данных (ИК, ПМР, масс-спектры) идентифицировано с метилликаконитином.
Маточник, переведенный в основании, хроматографировали на колонке с силикагелем, элюируя хлороформом, постепенно добавляя метанол. Из хлороформных элюатов выделили антраноил ликоктонин 0,03 г из элюатов хлороформ метанол в соотношении 50:1 получили 0,07 г ликоктонина, 0,06 г эльделина и 0,07 г эльделидина.
Эльделин C27H41NO8 т. пл. 182-184°. ИК-спектр (КВ r, v, см-1 ): 3490, 1720, 1472, 1387, 1265, 1185, 1112, 1100, 1027, 973, 865, 805, 764, 746. ПМР-спектр (5, м, д, J, Гц): 0,83 (3H, с, 18-CH3 ), 1,01 (3H, т, J=7, N-CH2CH3), 2,05 (3H, с, Ac), 3,22, 3,27, 3,40 (по 3H, с, 3х OCH3), 4,08 (1H, т. J=5, H-14P), 4,97 ( 2H, ус, CH2O2), 5,41 (1H, ус, H-6a). Масс-спектр, m/z (%): М+507 (11), 492 (16), 476 (100), 448 (20).
Эльделидин С25Н 39 NO7, т. пл. 226-228°. ИК-спектр (KBr, V, см-1): 3520, 3518, 3465, 3472, 3478, 3480, 3450, 1100. ПМР-спектр (5, м, д., J, Гц): 0,90 (3Н, с, 18-CH3), 1,05 (3Н, т, J=7, N-CH2CH3), 4,1 (1H, т, J=5, H-14), 4,22 (1H, ус, H-6a), 4,99, 5,06 (по 1H, с, CH2O2). Масс-спектр, m/z (%): M+465 (9), 450 (11), 434 (100).
Вывод
В первые изучен алкалоидный состав растения Delphinium oreophilinum, произрастающего в Кыргызстане. Получена сумма алкалоидов корней и надземной части растений, собранных в южных и северных склонах хребта Кичи Алай.
Разделением суммы алкалоидов выделены и идентифированы метилликаконитин, антраноилликоктонан, ликоктонин, эльделин, эльделидин. Алкалоиды эльделин и эльделидин из этого растения выделены впервые. При получении метилликаконитина рекомендуется использовать надземную часть для сохранения ресурсов растений.
Список литературы:
1. Рогова Н. А., Содомбеков И. С. Некоторые лекарственные растения высокогорий в условиях интродукции // Fen Bilimleri Dergisi. 2009. C. 105-110.
2. Аллабердиев Ф. Х., Мукумова Г. Ж., Пардаев О. Т., Шайманов М. А. Исследование алкалоидов надземной части растения Nitraria sibirica Pall // Universum: химия и биология. 2018. №5 (47). C. 2-2.
3. Харкевич Д. А., Сколдинов А. П. О принципах взаимодействия курареподобных средств с холинорецепторами скелетных мышц // Фармакология и токсикология. 1980. Т. 43. №4. С. 325-334.
4. Флора Киргизской ССР. Фрунзе, 1955. 43 с.
5. Нишанов А. А., Боронова З. С., Султанходжаев М. Н., Тойчуев Р. М. Алкалоиды Delphinium poltoratskii // Медицина Кыргызстана. 2016. №1. С. 37-40.
Бюллетень науки и практики / Bulletin of Science and Practice Т. 8. №9. 2022
https://www.bulletennauki.ru https://doi.org/10.33619/2414-2948/82
6. Jennings K. R., Brown D. G., Wright D. P. Methyllycaconitine, a naturally occurring insecticide with a high affinity for the insect cholinergic receptor // Experientia. 1986. V. 42. P. 611613. https://doi.org/10.1007/BF01955557
References:
1. Rogova, N. A., & Sodombekov, I. S. (2009). Some medicinal plants of the highlands under conditions of introduction. Fen Bilimleri Dergisi, 105-110. (in Russian).
2. Allaberdiev, F. Kh., Mukumova, G. Zh., Pardaev, O. T., & Shaimanov, M. A. (2018). Study of the alkaloids of the aerial part of the plant Nitraria sibirica Pall. Universum: chemistry and biology, (5 (47)), 2-2. (in Russian).
3. Kharkevich, D. A., & Skoldinov, A. P. (1980). Principles of the interaction of curare-like agents with skeletal muscle cholinoreceptors. Farmakologiia i toksikologiia, 43(4), 325-334. (in Russian).
4. Flora of the Kirghiz SSR (1955). Frunze, 43. (in Russian).
5. Nishanov, A. A., Boronova, Z. S., Sultankhodzhaev, M. N., Toychuev, R. M. (2016). Alkaloids of Delphinium poltoratskii. KyrgyzstanMedicine, (1), 37-40. (in Russian).
6. Jennings, K. R., Brown, D. G. & Wright, D. P. (1986). Methyllycaconitine, a naturally occurring insecticide with a high affinity for the insect cholinergic receptor. Experientia, 42, 611613. https://doi.org/10.1007/BF01955557
Работа поступила Принята к публикации
в редакцию 20.0 7.2022 г. 24.0 7.2022 г.
Ссылка для цитирования:
Боронова З. С., Султанходжаев М. Н., Асранкулова Г. А., Сейитбек кызы Н., Муратова А., Абдуллаева Ж. Д. Изучение содержания алкалоидов в Delphinium oreophilum Huth // Бюллетень науки и практики. 2022. Т. 8. №9. С. 62-66. https://doi.org/10.33619/2414-2948/82/08
Cite as (APA):
Boronova, Z., Sultankhodzhaev, M., Asrankulova, G., Seiitbek kyzy, N., Muratova, A., & Abdullaeva, Zh. (2022). Studying the Alkaloids Content in Delphinium oreophilum Huth. Bulletin of Science and Practice, 8(9), 62-66. (in Russian). https://doi.org/10.33619/2414-2948/82/08
