ISSN 0321-3005 ИЗВЕСТИЯ ВУЗОВ. СЕВЕРО-КАВКАЗСКИЙ РЕГИОН. ЕСТЕСТВЕННЫЕ НАУКИ. СПЕЦВЫПУСК. ФАРМАКОЛОГИЯ. 2006
УДК 615. 32:582.998.2
ИЗУЧЕНИЕ МЕТОДОВ ВЫДЕЛЕНИЯ СЕСКВИТЕРПЕНОВЫХ ЛАКТОНОВ ИЗ ТРАВЫ ПОЛЫНИ САНТОНИКОВОЙ
© 2006 г Л.А. Водорезова
Various methods of extraction of sesquiterpene lactones from a grass Artemisia santonica are investigated. It is established, that an optimum method of obtaining of sesquiterpene lactones from a grass Artemisia santonica is the water extraction of raw material with preliminary processing by hexane.
Сесквитерпеновые соединения широко представлены во многих семействах растений: Asteraceae, Amarantaceae, Aristolochiaceae, Lamiaceae, Lauraceae, Magnoliaceae, Apia-ceae. Одним из подклассов сесквитерпеноидов являются сесквитерпеновые лактоны (СЛ). Наибольшее их число в настоящее время выделено из растений семейства астровых - Asteraceae. Характерным представителем семейства Asteraceae является полынь сантониковая Artemisia santonica L., широко распространенная на территории Северного Кавказа. В ее траве содержится значительное количество сантонина - известного антигельминтное средство.
Цель нашей работы - изучение методов выделения СЛ из травы полыни сантониковой для последующего извлечения сантонина.
Выделение СЛ из растительных объектов проводят различными методами [1-6]. При выборе оптимального метода учитывали физико-химические свойства сантонина (у-лактона). Его характерная особенность - способность при обработке щелочами раскрываться с образованием соли оксикислоты, при подкислении которой снова образуется у-лактон.
Для увеличения содержания сантонина в сумме лак-тонов при её выделении использовали следующие методы: водную экстракцию (1), обработку сырья гексаном с последующей водной экстракцией (2), хлороформную экстракцию сырья (3), водную экстракцию с предварительной обработкой сырья известковым молоком (4) и спиртовую экстракцию (5).
Выход сантонина, а также сопутствующих веществ для каждого метода выделения суммы СЛ контролировали с помощью хроматографии в тонком слое сорбента, визуально анализируя зоны адсорбции обнаруженных компонентов. Результаты исследований приведены в таблице.
Сравнительный анализ методов выделения основных СЛ из травы полыни сантониковой
Методы выделения Выход суммы СЛ, % Сантонин Сопутствующие вещества
1 4,2 + ±
2 3,9 + -
3 4,5 + +
4 3,4 + +
5 3,2 + +
Примечание. «+» - наличие в значительном количестве, «±» - наличие в небольшом количестве, «-» - отсутствие.
В результате проведенных экспериментальных исследований установлено, что оптимальным методом выделения суммы СЛ является обработка сырья гексаном с последующей водной экстракцией.
Пятигорская государственная фармацевтическая академия
Предварительное экстрагирование травы полыни сантониковой гексаном позволяет предотвратить загрязнение суммы СЛ сопутствующими веществами (кутику-лярным воском, каротиноидами, хлорофиллом, моно- и сесквитерпеновыми соединениями эфирного масла).
Водная экстракция сырья - это наиболее простой и удобный способ выделения лактонов, не требующий использования органических растворителей. Однако получаемая данным методом сумма лактонов (4,2 %) не лишена примесей, поэтому необходима многократная перекристаллизация, снижающая выход суммы веществ.
Хлороформная экстракция характеризуется значительным выходом суммы лактонов (4,5 %). Однако она значительно загрязнена сопутствующими экстрактивными веществами.
Метод выделения СЛ посредством перевода в соль может иметь только ограниченное применение, так как при их щелочной обработке наблюдается дегидратация, repeo-риентация лактонного цикла и другие изменения, значительно снижающие выход целевых соединений (3,4 %).
Кроме того, при экстракции сантонина в щелочной раствор одновременно переходит значительное количество примесей: жиро- и воскоподобные вещества, хлорофиллы, производные флавона. Смолистые примеси препятствуют образованию центров кристаллизации и тормозят рост кристаллов, адсорбируясь на гранях.
Извлечение лактонов из сырья горячим спиртом этиловым 25%-м также имеет свои недостатки: под действием высокой температуры происходит преобразование а-сантонина в его изомеры ((3-, у-, ф-формы), поэтому в образующейся сумме СЛ (3,2 %) содержание а-сантонина значительно снижается.
Таким образом, выделение суммы СЛ из травы полыни сантониковой целесообразно проводить методом водной экстракции с предварительной обработкой сырья гексаном.
Литература
1. Растительные ресурсы СССР: Цветковые растения, их химический состав, использование; сем. Asteraceae (Compositae). СПб., 1993.
2. Рыбалко К.С. // Журн. общей химии. 1963. Т. 33. Вып. 8.
3. Артемова Н.П. // Химия природ. соединений. 2005. № 1. С. 37-38.
4. Geissman T.A. // Phytochemistry. 1972. Vol. 11.
5. ДеминаА.И. // Фармация. 1970. № 3. С. 69-70.
6. Розенблюм Ю.Н. // Мед. промышленность СССР. 1951. № 2. С. 29-32.
9 июня 2006 г.